2020版高三化学总复习第3讲烃的含氧衍生物课件苏教版选修.pptx

第3讲 烃的含氧衍生物,-2-,考纲要求:1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构和性质,以及它们之间的相互转化。 2.了解烃的衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。 3.根据信息设计有机化合物的合成路线。,-3-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,醇、酚 导学诱思,-4-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(1)其中属于脂肪醇的是 ,属于芳香醇的是 ,属于酚类的是 。 (2)其中物质的水溶液显酸性的是 。 (3)其中互为同分异构体的是 。 (4)其中可以发生氧化反应生成醛的是 ,可以发生消去反应的是 。 (5)物质能发生反应的类型有 。,取代反应、氧化反应、消去反应、加成反应,-5-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,落实基础 1.醇、酚的定义 (1)醇是羟基与 或 侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的通式为 。 (2)酚是羟基与苯环 相连而形成的化合物,最简单的酚为 。,烃基,苯环,CnH2n+1OH(n1),直接,-6-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(3)醇的分类,CH3CH2OH,-7-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,2.醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性:低级脂肪醇 溶于水。 (2)密度:一元脂肪醇的密度一般 1 gcm-3。 (3)沸点:直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 。 醇分子间存在 ,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。,易,小于,升高,氢键,-8-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,3.苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是 晶体,有 气味,易被空气氧化呈 。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度 ,当温度高于 时,能与水 ,苯酚 溶于酒精。 (3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用 洗涤。,无色,特殊,粉红色,不大,65 ,互溶,易,酒精,-9-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,4.醇和酚的化学性质 (1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例),置换反应,取代反应,氧化反应,-10-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,消去反应,取代反应,取代反应,-11-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(2)由基团之间的相互影响理解苯酚的化学性质 苯基对羟基的影响:由于苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子,使苯酚比乙醇分子中的羟基上的氢原子更易电离,因而苯酚呈弱酸性。 电离方程式为 ,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液变红。 写出苯酚与NaOH反应的化学方程式:,-12-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,羟基对苯环的影响:由于羟基影响了与其相连的苯基上的氢原子,使苯酚羟基邻、对位上的氢原子比苯环上的氢原子活泼,更容易被取代。 苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为 显色反应:苯酚与FeCl3溶液作用显 色,利用这一反应可检验苯酚的存在。,紫,-13-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-14-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-15-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考查角度一 醇的两个重要反应规律 例1下列各醇中,既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是( ),答案,解析,-16-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,方法指导 两个重要反应规律 (1)醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。,-17-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(2)醇的消去规律 醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为:,-18-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考查角度二 醇、酚的结构与性质对比 例2下列四种有机化合物的结构简式如下,均含有多个官能团,下列有关说法中正确的是( ),A.属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B.属于酚类,能使FeCl3溶液显紫色 C.1 mol 最多能与3 mol Br2发生反应 D.属于醇类,可以发生消去反应,答案,解析,-19-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-20-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(2)脂肪醇、芳香醇、酚的比较,-21-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,跟踪训练 1.下列说法正确的是( ) A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,故两者互为同系物,D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与NaOH反应,答案,解析,-22-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,2.薰衣草醇的分子结构如图所示,下列有关薰衣草醇的说法不正确的是( ) A.分子式为C10H16O B.含有两种官能团 C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生取代反应、加成反应,答案,解析,-23-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,3.对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是 ( ) A.不是同分异构体 B.分子中共平面的碳原子数相同 C.均能与溴水反应 D.可用红外光谱区分,但不能用1H核磁共振谱区分,答案,解析,-24-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,4.用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( ),答案,解析,-25-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,5.(2019广西南宁高三月考)某有机物的结构如图所示,有关该有机物的说法不正确的是( ) A.该有机物的分子式为C20H14O4 B.该有机物分子中所有的原子不可能处于同一平面 C.1 mol该有机物分别与Br2、NaOH反应,最多能消耗4 mol Br2、4 mol NaOH D.该有机物能发生加成、取代、氧化反应,答案,解析,-26-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,6.下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( ),答案,解析,-27-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,醛、羧酸、酯 导学诱思 现有以下物质:CH3COOH、 CH3CHO、CH3CH2OH、CH3COOCH2CH3 (1)易溶于水的有 。 (2)物质的水溶液显酸性的是 。 (3)能与钠反应的有 ,反应的快慢顺序是 。 (4)能与氢氧化钠反应的是 ,能与碳酸氢钠溶液反应的是 。 (5)实验室制备物质需要用到的试剂有 。 (6)物质能发生反应的类型有 。,乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液,氧化反应、还原反应、加成反应,-28-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,落实基础 1.醛 (1)定义: 与 相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。 (2)甲醛、乙醛:,烃基,醛基,气体,刺激性气味,液体,刺激性气味,-29-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(3)醛类物质既有氧化性又有还原性,以乙醛为例完成下列反应的化学方程式:,-30-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,2.羧酸 (1)羧酸:由 相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为 。 (2)甲酸和乙酸的分子组成和结构:,烃基或氢原子与羧基,CnH2n+1COOH,CH2O2,HCOOH,C2H4O2,CH3COOH,COOH,-31-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(3)化学性质: 酸的通性: RCOOH的电离方程式为 。 酯化反应 。,-32-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,3.酯 (1)定义:羧酸分子中的 被 取代后的产物,简写为RCOOR,官能团为: (2)酯的物理性质,OH,难,易,-33-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(3)酯的化学性质水解反应 CH3COOC2H5在稀硫酸或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为: 。,-34-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,易错辨析判断正误,正确的画“”,错误的画“”。 (1)醛基的结构简式可以写成CHO,也可以写成COH( ) (2)羧酸和酯可构成同分异构体( ) (3)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上( ) (4)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( ) (5)1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应,可生成2 mol Ag( ) (6)完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯,消耗O2的质量相等( ) (7)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成( ) (8)丙烯酸(CH2=CHCOOH)和油酸(C17H33COOH)是同系物 ( ) (9)46 g乙醇和60 g乙酸反应最多可以生成88 g乙酸乙酯( ) (10)饱和碳酸钠溶液收集乙酸乙酯时导管要插入液面以下,防止产物的挥发( ),-35-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考查角度一 羟基氢的活泼性比较 例1葡萄糖在人体中进行无氧呼吸产生乳酸,乳酸的结构简式如下: 下列有关乳酸的说法不正确的是( ) A.乳酸能发生催化氧化、取代反应 B.乳酸和葡萄糖所含官能团相同 C.乳酸能和碳酸氢钠、钠反应放出气体,答案,解析,-36-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,方法指导 醇羟基、酚羟基、羧基的性质比较,-37-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,注意点: (1)低级羧酸的酸性都比碳酸的酸性强。 (2)低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红;醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。 (3)酚类物质含有OH,可以生成酯类化合物,但一般不与酸反应,而是与酸酐反应,生成酯的同时,还生成另一种羧酸。,-38-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考查角度二 醛的结构与性质 例2从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为C8H8O3,遇FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是( ),答案,解析,-39-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,方法指导 检验醛基的两种方法,-40-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-41-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考查角度三 多官能团的识别与有机物性质的预测 例3(双选)关于下列化合物的说法,正确的是( ) A.遇FeCl3溶液可能显紫色 B.可发生酯化反应和银镜反应 C.能与溴发生取代反应和加成反应 D.1 mol化合物最多能与2 mol NaOH反应,答案,解析,-42-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,方法指导 官能团和性质之间的关系,-43-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,跟踪训练 1.下列操作不合适的是( ) A.银镜反应采用水浴加热 B.用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质 C.在乙醛还原新制Cu(OH)2的实验中,制Cu(OH)2时应保持NaOH过量,可直接加热 D.配制银氨溶液时,将AgNO3溶液滴入氨水中,答案,解析,-44-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,2.(2018江苏)(双选)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:,下列有关化合物X、Y的说法正确的是( ) A.X分子中所有原子一定在同一平面上 B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子 C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.XY的反应为取代反应,答案,解析,-45-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,3.某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是( ) A.Br2的CCl4溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液 C.HBr D.H2,答案,解析,-46-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,4.下列说法正确的是( ) C.淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖 D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1H-NMR来鉴别,答案,解析,-47-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,烃的衍生物转化关系及应用 导学诱思,-48-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-49-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,落实基础,-50-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考查角度 有机物的推断及合成路线的分析 例A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:,-51-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,回答下列问题: (1)A的名称是 ,B含有的官能团是 。 (2)的反应类型是 ,的反应类型是 。 (3)C和D的结构简式分别为 、 。 (4)异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为 。 (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。,-52-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-53-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,解析: (1)由B的分子式结合反应后得到的产物,可知其结构简式应为CH2 CHOOCCH3,所以B中含碳碳双键、酯基。 (2)对照A、B结构,反应应为加成反应,根据反应前后反应物和产物判断,应为消去反应。 (3)因酯在酸性条件下水解为对应的酸和醇,所以C的结构简式应为 。 由聚乙烯醇缩丁醛和C的结构可推出D应为丁醛(CH3CH2CH2CHO)。,-54-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(4)由于碳碳双键上的两个碳原子及与其直接相连的原子共平面,所以有5个碳原子和5个氢原子以及甲基上的1个氢原子共11个原子共平面。顺式聚异戊二烯的结构简式应为 (5)与A具有相同官能团的异戊二烯的同分异构体有:,-55-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-56-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-57-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,跟踪训练 1.秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:,-58-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,回答下列问题: (1)下列关于糖类的说法正确的是 (填标号)。 a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为 。 (3)D中的官能团名称为 ,D生成E的反应类型为 。 (4)F 的化学名称是 ,由F生成G的化学方程式为 。 (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有 种(不含立体异构),其中1H核磁共振谱为三组峰的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线 。,-59-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-60-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,解析: (1)a选项,糖类不一定都有甜味,如淀粉和纤维素无甜味,也不是都满足CnH2mOm的通式,如鼠李糖为C6H12O5;b选项,麦芽糖水解产生葡萄糖,不产生果糖;c选项,水解是否完全需要检验淀粉是否存在,应该用碘水检验,正确;d选项,正确。 (2)由B(C6H6O4)到C(C8H10O4),可推知1 mol B与2 mol CH3OH发生酯化反应得到C。 (3)D到E减少了4个H,生成了