2019_20学年高中化学专题4烃的衍生物第一单元卤代烃课件苏教版选修.pptx

,核心素养发展目标 HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO,1.宏观辨识与微观探析：从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机物分子结构特点之间的关系。 2.科学态度与社会责任：了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响，基于绿色化学的思想，摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃的替代品。,新知导学 启迪思维 探究规律,达标检测 检测评价 达标过关,内容索引 NEIRONGSUOYIN,01,新知导学,1.概念与分类 (1)概念： 烃分子中的氢原子被 原子取代后生成的化合物。 (2)分类： 按分子中卤素原子个数分：一卤代烃和多卤代烃。 按所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。 按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香卤代烃。,一、卤代烃对人类生活的影响,卤素,2.卤代烃的用途与危害 (1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 (2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。,3.物理性质 (1)状态 常温下，卤代烃除少数为气体外，如一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等，大多数卤代烃为 或 。 (2)溶解性 卤代烃都 水，可溶于大多数有机溶剂。 (3)密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，其余液态卤代烃的密度一般比水 。 (4)沸点：卤代烃的沸点比同碳原子数的烷烃的沸点 ；互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而 。,液体,固体,不溶于,大,高,升高,例1 三氯甲烷(氯仿)是最早应用于外科手术的全身麻醉剂之一。但由于氯仿的毒性较大，人们一直在寻找它的替代物。20世纪50年代，科学家们终于发 现乙烷的一种取代物氟烷( )是一种理想的吸入性麻醉剂。氟烷具 有良好的麻醉作用，起效快，35 min即可全身麻醉，而且苏醒快，不易燃烧，不易爆。目前氟烷已被广泛使用。 阅读上述文字，判断下列各项错误的是 A.氯仿可由甲烷制取 B.氟烷属于多卤代烃 C.氟烷是易溶于水的良好麻醉剂 D.氟烷的毒性比氯仿小，效果比氯仿好,解析 甲烷与Cl2发生取代反应可生成CHCl3，A项正确； 氟烷中含有F、Cl、Br三种卤族元素，属于多卤代烃，B项正确； 卤代烃均不溶于水，C项错误； 由题给信息可知氟烷的毒性较小，麻醉效果较好，D项正确。,例2 溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是 A.加热蒸发 B.过滤 C.加水、萃取、分液 D.加苯、萃取、分液,解析 本题主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分离方法。溴乙烷难溶于水，而乙醇可与水以任意比例互溶，故可向混合液中加水进行萃取，然后分液即可除去。,二、1-溴丙烷,1.分子结构,2-溴丙烷与1-溴丙烷互为同分异构体，其结构简式为 。,2.化学性质 (1)消去反应,褪色,1-溴丙烷与氢氧化钾溶液共热反应的化学方程式为： 。,消去反应：在一定条件下，从一个有机化合物分子中_ 生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。,脱去一个或几个小分子,(2)取代反应(水解反应),由实验可知 2-溴丙烷与氢氧化钾溶液共热时断裂的是 键，水中的羟基与碳原子形成 键，断下的Br与水中的H结合成HBr。 2-溴丙烷与KOH水溶液共热反应的化学方程式为：,； 反应类型为： 。,CBr,CO,取代反应,归纳总结,(1)由2-溴丙烷的结构认识其水解反应与消去反应,2-溴丙烷分子结构为,在强碱的水溶液中，在b处断键，发生取代(水解)反应。 在强碱的醇溶液中，在a、b处断键，发生消去反应。 条件不同，其断键位置不同。,(2)消去反应的特点 从反应机理看：消去反应是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子，相邻的两个碳原子各断一个化学键。 从产物看：消去反应的产物中一定有不饱和产物和一个或几个小分子。,例3 下列关于溴乙烷的叙述中，正确的是 A.溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂 B.溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯 C.将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成 D.实验室通常用乙烯与溴水反应制取溴乙烷,解析 溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成乙烯；二者的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆，B错误； 溴乙烷难溶于水，也不能在水中电离出Br，将其滴入AgNO3溶液中，不会发生反应，C错误； 乙烯与溴水反应生成1,2-二溴乙烷，通常用乙烯与溴化氢反应制取溴乙烷，D错误。,例4 2-溴丁烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应后的产物有几种 A.1 B.2 C.3 D.4,解析 2-溴丁烷发生消去反应的产物有CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3两种。,卤代烃发生消去反应时，消去的产物取决于分子氢原子(氢原子)的类型，有几类氢原子(氢原子)，则有几种产物：,思维拓展,如： ，有三类氢原子，则有三种产物。,三、卤代烃的化学性质及应用,1.化学性质 (1)取代反应(水解反应),ROHNaX,(2)消去反应,NaXH2O,2.卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验流程,(2)实验要点： 通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。 排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。,3.卤代烃在有机合成中的应用 (1)利用 反应生成不饱和键。 (2)利用 反应生成碳氧、碳碳单键。 (3)制格氏试剂增长碳链。,消去,取代,卤代烃水解反应和消去反应的比较,归纳总结,解析 卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃； 与卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。 C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子，A中无邻位碳原子，都不能发生消去反应。,例5 下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是,方法规律卤代烃消去反应的规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。 (2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。 (3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。 (4)卤代烃发生消去反应可生成炔烃。,例6 为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是 A.取氯代烃少许，加入AgNO3溶液 B.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液 C.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液 D.取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液,解析 检验卤代烃中是否含有氯元素时，由于卤代烃中的氯元素并非游离态的Cl，故应加入NaOH的水溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使卤代烃水解或发生消去反应，产生Cl，然后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3溶液，根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先加HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH，再转化为Ag2O褐色沉淀干扰检验； D项，有的氯代烃不能发生消去反应，故不选。,特别提醒 (1)卤代烃不能电离出X，必须转化成X，方可用AgNO3溶液来检验。 (2)将卤代烃中的卤素转化为X，可用卤代烃的取代反应，也可用消去反应。,例7 由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH)，依次发生的反应类型是 A.取代 加成 水解 B.消去 加成 取代 C.水解 消去 加成 D.消去 水解 取代,解析 碘乙烷通过消去反应生成乙烯，乙烯和溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，该产物在碱性条件下水解可得乙二醇。,02,达标检测,1.正误判断，正确的打“”，错误的打“” (1)卤代烃是一种特殊的烃( ) (2)卤代烃中一定含有C、H和卤族元素( ) (3)常温下卤代烃均为液体且都不溶于水( ) (4)卤代烃都能发生水解反应和消去反应( ) (5)溴乙烷属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成乙醇( ) (6)检验卤代烃中卤素原子的实验中，在加入AgNO3溶液之前一定要加入稀硝酸 ( ),1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,解析 A选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代的产物，A属于卤代烃； B选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代，另两个氢原子被两个氟原子取代，都是卤素原子，B属于卤代烃； C选项中的氢原子被硝基取代，属于硝基化合物，不属于卤代烃； D选项中的氢原子被溴原子取代，属于卤代烃。,3.下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成物只有一种的是,1,2,3,4,5,A. B.,C.CH3Cl D.,解析 能发生消去反应的卤代烃，其结构特点是有-碳原子(与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子)，而且-碳原子上连有氢原子。C中无-碳原子，A中的-碳原子上没有氢原子，所以A、C都不能发生消去反应；,1,2,3,4,5,CH3CH=CHCH3；B中发生消去反应后只得到 。,D中发生消去反应后可得到两种烯烃：CH2=CHCH2CH3或,4.欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是 A.甲同学的方案可行 B.乙同学的方案可行 C.甲、乙两位同学的方案都有局限性 D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样,1,2,3,4,5,解析 甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH也会与Ag作用生成褐色的Ag2O，会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验方案有局限性； 乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。,1,2,3,4,5,5.根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题：,1,2,3,4,5,(1)标准状况下的气态烃A 11.2 L在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O，则A的分子式是_。,C4H10,解析 88 g CO2为2 mol,45 g H2O为2.5 mol，标准状况下的气态烃A 11.2 L，即为0.5 mol，所以1分子烃A中含碳原子数为4，氢原子数为10，则化学式为C4H10。,(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为_ _。,1,2,3,4,5,2-甲基-1-氯丙烷和,2-甲基-2-氯丙烷(可互换),解析 C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两