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文档简介

,苯 酚,2,主要内容,酚类与醇类的区别 酚类的定义 苯酚的结构分析 苯酚的物理性质 苯酚的化学性质 苯酚的用途,CH2OH,OH,CH3CH2OH,指出右边物质哪些是醇,(1),(2),(3),4,羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物属于酚类。,5,课堂练习一,1、判断下列哪些化合物属于酚类? 2、(2)与(4)是什么关系? 3、最简单的酚是什么?,(1),(2),(3),(4),CH2OH,OH,C6H6O,一、苯酚的结构,结构简式,分子式,OH,或C6H5OH,7,二、苯酚的物理性质,纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味,熔点是43,露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于65时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。,8,苯酚的结构分析,结构分析: 苯基、羟基 性质预测: 应同时具备两种基团的性质 苯酚中可能的断键方式和反应类型 1、CO键、CH键断裂:取代反应 2、OH键断裂:置换反应、取代反应 3、苯环中特殊键断裂:加成反应,9,讨论一:,苯基对羟基的影响。 引导:以甲苯中甲基的性质,推测苯基对羟基可能产生怎样的影响。,推测:苯酚羟基上的氢原子比醇中羟基上的氢原子容易电离。,10,苯酚能否电离出氢离子呢?如何用实验证明? 能。与 NaOH溶液反应的实验可证明。,讨论二:,C6H5OH + NaOH C6H5ONa +H2O,11,C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3,设计实验证明,碳酸和苯酚比较,哪个酸性强?请用实验验证。 实验:苯酚钠溶液中通入CO2,12,试判断苯酚和碳酸钠溶液能否反应?如果能反应,能否放出CO2?请写出反应方程式。 C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3,13,苯酚有酸性,俗称石炭酸,它的酸性很弱,不能使石蕊试液变红,但可以和NaOH溶液反应。,结论:,14,三:苯酚的化学性质,1、苯酚的酸性俗名石炭酸,有弱酸性。,15,乙醇是不和氢氧化钠溶液反应的,前面推测 苯酚羟基上的氢原子比醇中羟基上的氢原 子容易电离是正确的。,16,讨论三:,羟基对苯环的影响 引导:物质间的影响都是相互的,羟基对苯环将产生怎样的影响呢?,推测:苯酚中由于羟基的作用,使得苯环上的氢原子特别是羟基邻位和对位上的氢原子活性增强.,17,在盛有少量苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水 现象:出现白色沉淀 实验成功关键是溴水过量。若苯酚过量,生成的 三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。,18,苯酚的化学性质,2、苯环上的取代反应与浓溴水反应,Br,此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。,苯,苯酚,苯和苯酚都能和溴反应,有何不同?,苯酚与苯取代反应的比较,溴 水与苯酚反应,液溴与纯苯,不用催化剂,Fe作催化剂,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环 上一个氢原子,瞬时完成,初始缓慢,后加快,苯酚与溴取代反应比苯容易,酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼,21,以上事实说明上述推测正确,酚与醇的性质差异 是由其结构差异造成,酚中的羟基与苯环直接相 连,它们之间相互影响。影响的结果是:苯环与 羟基都变得活泼,同时也说明官能团不是决定物 质性质的唯一因素。,22,课堂练习二,下列物质中:,(A),(B),OH,(C),CH2OH,能与氢氧化钠溶液发生反应的是( ) 能与溴水发生取代反应的是( ) 能与金属钠发生反应的是( ),B,B,B、C,23,向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴氯化铁溶液,振荡。,现象:溶液呈紫色,24,苯酚的化学性质,3、显色反应 这一反应也可检验苯酚的存在。反过来, 也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3,25,课堂练习三:,FeCl3溶液,用哪种试剂,可以把苯酚、NaOH、KSCN三种溶液鉴别开来?现象分别如何?,26,化学性质小结,在苯酚分子中,羟基与苯环两个基团,不是孤立的存在着,由于二者的相互影响,使苯酚表现出自身特有的化学性质。,27,苯酚的用途,1、制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 2、可用于环境消毒 3、可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 4、是合成阿司匹灵的原料 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸,因此,苯酚是一种重要的化工原料。,28,课堂小结:,1、羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。 2、掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。 3、掌握苯酚的化学性质与结构的关系:由于苯环对羟基的影响,使酚羟基显弱酸性,由于羟基对苯环的影响,使苯环性质活泼,易发生取代反应。 4、根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。,29,9,1、思考:谈谈你对含酚废水的处理方法 2、复习巩固苯酚的主要性质,作 业:,30,巩固练习:,1、苯中混有少量苯酚,除去苯酚的正确操作是( ) A、蒸馏 B、加水分液 C、加溴水过滤 D、加NaOH溶液,分液 2、如何鉴别苯酚,D,A、利用与三价铁离子的显色反应 B、利用与浓溴水生

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