高三化学高考复习课件《有机合成》.ppt

第七节 有机合成,一、有机高分子化合物的结构与合成方法 1有关高分子化合物的几个概念 (1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。 (2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。,(3)聚合度：高分子链中含有_的数目。 2合成高分子化合物的基本反应 (1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为： _,链节,(2)缩聚反应 缩聚反应：单体分子间缩合 _(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。 缩聚反应方程式的书写 如己二酸和乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为：,脱去小分子,1(填一填)下列有机物能形成高分子化合物的有_。 H2NCH2CH2COOH HOCH2CH2CH2COOH CH3CH2COOH CH3CH=CH2 HOCH2CH2OH与HOOCCH2COOH CH3CH2NH2与CH3CH2CH2COOH 【答案】 ,2(选一选)一次性使用的聚苯乙烯( )材料易 造成“白色污染”，其替代物聚乳酸( )是由 乳酸( )聚合而成的，聚乳酸可在乳酸菌的作用 下降解。下列说法正确的是( ),A聚苯乙烯的单体为 B聚苯乙烯与聚乳酸的聚合方式相似 C聚苯乙烯和聚乳酸均为纯净物 D乳酸可发生消去反应 【答案】 D,二、高分子材料分类与性质 1传统高分子材料 (1)高分子化合物的分类、结构,天然,热塑性,热固性,(2)常见的塑料,(3)合成纤维,羟基,(4)常见的合成橡胶,2.功能高分子材料 (1)概念 既有传统高分子材料的机械性能，又有某些特殊功能的高分子材料。 (2)分类 主要包括高分子分离膜、液晶高分子、导电高分子、医用高分子、高吸水性树脂等。 3复合材料 (1)概念：两种或两种以上材料组合成的一种新型材料，其中一种材料作为基体，另一种作为增强材料。 (2)性能：强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀。 (3)应用：可用来做建筑材料和汽车、轮船、人造卫星、宇宙飞船的外壳和构件等。,3(判一判)下列说法是否正确(用“”或“”填写)。 (1)聚乙烯为纯净物 ( ) (2)通常所说的白色污染是指白色物质所产生的污染( ) (3)体型高分子化合物具有较好的热塑性 ( ) 【答案】 (1) (2) (3),4(选一选)开发新材料是现代科技发展的方向之一。下列有关材料的说法正确的是( ) A碳化硼(B4C3)、氮化硅(Si3N4)等陶瓷是新型无机非金属材料 B线型高分子具有热固性 C“不粘锅”内壁涂的聚四氟乙烯CF2CF2是通过缩聚反应生成的 D尼龙是天然高分子材料 【答案】 A,1.由单体推断高聚物 根据单体的结构特点写出高聚物的结构简式。 (1)单烯烃型单体加聚 “断开双键，键分两端，添上括号，n写后面”。,单体与高聚物的互推规律,(2)二烯烃型单体加聚 “单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，n写后面”。 (3)含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，n写后面”。,2由高聚物推导单体 (1)加聚产物单体的推断方法 凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体为一种，将两个半键闭合即可。,凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。,凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是：“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将两个半键闭合，即单双键互换。如：,(2)缩聚产物单体的推断方法 凡链节为 结构的高聚物，其合成单体必为一种。在亚氨基上加氢，在羰基碳原子上加羟基，即得高聚物单体。 凡链节中间(不在端上)含有肽键的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其单体为两种；在亚氨基上加氢，羰基碳原子上加羟基，即得高聚物单体。,凡链节中间(不在端上)含有 酯基结构的高聚 物，其合成单体为两种，从 中间断开，羰基碳原子上加羟基，氧原子上加氢原子，即得高聚物单体。,高聚物 其链节中的“CH2”来自于 甲醛，合成该高聚物的单体为：HCHO和 。,(2012清远质检)下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的是( ),【精讲精析】 A、B、C中均为加聚反应；D中因有OH、COOH，发生了缩聚反应。 【答案】 D,1有4种有机物： CH3CH=CHCN，其中可用于合成结构简式为 的高分子材料的正确组合为( ) A B C D,【答案】 D,1.有机合成的分析方法和原则 (1)有机合成的分析方法 正向合成分析法的过程 基础原料中间体目标化合物 逆向合成分析法的过程 目标化合物中间体基础原料,有机合成的思路与方法,(2)有机合成遵循的原则 起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 应尽量选择步骤最少的合成路线。 合成路线要符合“绿色、环保”的要求。 有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。,2有机合成中碳骨架的构建方法 (1)常见增长碳链的方法 增长碳链的反应主要有卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应，酯化反应，加聚反应，缩聚反应，利用信息所给反应。 (2)常见减短碳链的反应 减短碳链的反应主要有烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应，烷烃的裂化反应，水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解等。,(3)常见碳链成环的方法 二元醇成环,选择增长碳链反应时，一方面要注意碳链变化的位置和结构，另一方面要注意分析需要变化位置的官能团，才能联想和利用相应的反应或方法。,3有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入,(2)官能团的消除 通过加成反应消除不饱和键。 通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。 通过加成或氧化反应等消除醛基。,通过某种手段，改变官能团的位置。,(4)官能团的保护 在有机合成，尤其是含有多个官能团的有机物的合成过程中，多个官能团之间相互影响、相互制约。当需要某一官能团反应或拼接碳链时，其他官能团或者被破坏或首先反应，造成制备困难甚至失败。因此，在制备过程中要把分子中已经存在的某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变过来，从而达到有机合成的目的。,(2012广州高三一模)香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下(其他试剂、产物及反应条件均省略)：,(1)的分子式为_；与H2反应生成邻羟基苯甲醇，邻羟基苯甲醇的结构简式为_。 (2)反应的反应类型是_，反应的反应类型是_。 (3)香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为 _。 (4)是的同分异构体，的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应。的结构简式为_(任写一种)。,(5)一定条件下， 能发生类似反应、 的两步反应，最终生成的有机物的结构简式为_。,2上海世博会英国馆种子圣殿，由六万多根透明的亚克力其分子式是(C5H8O2)n杆构建而成。某同学从提供的原料库中选择一种原料X，设计合成高分子亚克力的路线如下图所示：,请回答： (1)原料X是_(选填序号字母)。 (2)的反应条件是_；的反应类型是_；D中官能团的名称_。 (3)的化学方程式是_。,(4)C有多种同分异构体，其中分子中含有“ ”结构的共有_种。 (5)某同学以丙烯为原料设计了合成中间体D的路线：丙烯 ，得到D的同时也得到了另一种有机副产物M，请你预测M可能的结构简式是_。 【解析】 由X能与溴水反应知其中含碳碳双键，生成的A为二卤代烃，B为二元醇，C能发生银镜反应，说明B至少有一个羟基能被氧化成醛基，X含 的结构。由D生成E的反应条件知此处发生消去反应，说明D、C中含羟基，B中的羟基未被氧化，所以结合选项得出X为c,选项物质。E的结构为 。(4)C中含4个碳原 子，一个醛基和一个羟基，异构体中含 结构的可能是酸或酯。(5)根据，即醛或酮与氢氰酸加成，丙烯与溴化氢加成，然后水解、氧化，再与HCN加成，产物再水解。其中第一步加成时，同时会生成另一有机产物CH3CH2CH2Br，水解为醇，再氧化为醛CH3CH2CHO，再与HCN加成CH3CH2CHOH(CN)，水解生成CH3CH2CH(OH)COOH。,【答案】 (1)c (2)NaOH水溶液、加热 加聚反应 羧基、羟基,考题实录,答题规范有机合成题的解答,答题规范指导,规范答案,1(2011重庆高考)食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB27602011)的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。 (1)G的制备,A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，它们互称为_；常温下A在水中的溶解度比苯酚的_(填“大”或“小”)。 经反应AB和DE保护的官能团是_。 EG的化学方程式为_。,(2)W的制备,JL为加成反应，J的结构简式为_。 MQ的反应中，Q分子中形成了新的_(填“CC键”或“CH键”)。,应用MQT的原理，由T制备W的反应步骤为 第1步：_； 第2步：消去反应； 第3步：_。(第1、3步用化学方程式表示),【解析】 (1)结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互为同系物。由框图可以看出A是对甲基苯酚，因此与苯酚互为同系物；由于A中含有甲基，所以A在水中的溶解度比苯酚的要小。 A和E相比较，甲基被氧化生成羧基，而其它基团并没有变化，因此保护的是酚羟基。,(2)J与2分子HCl加成生成CH3CHCl2，因此J为乙炔，结构简式为HCCH； Q是由2分子CH3CHO经过加成反应得到的，根据反应前后的结构变化可知形成新的CO键和CC键； 由高聚物的结构简式可知，Z的结构简式为HOH2CCH=CHCH2OH。因为在加热时羟基容易形成醚键，所以在加聚之前要先保护羟基，可利用酯化反应，最后通过水解再生成羟基即可，所以正确的路线是酯化反应、加聚反应和水解反应。,【答案】 (1)同系物 小 OH,2(2011北京高考)常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：,.醛与二元醇(如：乙二醇)可生成环状缩醛：,(1)A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是_。 (2)A与 合成B的化学方程式是 _。 (3)C为反式结构，由B还原得到。C的结构简式是 _。,