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文档简介
第1课时醛的性质和应用目标与素养:1.了解醛的组成与结构。(宏观辨识与微观探析)2.理解醛的主要性质和应用。(宏观辨识与微观探析)3.了解甲醛在日常生活、工农业生产中的用途以及甲醛对人体健康的危害。(科学态度与社会责任)一、醛的结构1醛的官能团为醛基,其中包含羰基和氢原子。其结构简式为CHO。2甲醛的结构式为,在1HNMR谱图中有1种特征峰;乙醛的结构式为,在1HNMR 谱图中有2种特征峰。3羰基()以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上,如甲醛分子中4个原子处于同一平面上。二、醛的性质1甲醛、乙醛物理性质比较甲醛乙醛颜色无色无色气味有刺激性气味有刺激性气味状态气体液体溶解性能跟水、乙醇等互溶2.化学性质(以RCHO为例)写出有关化学方程式(1)氧化反应RCHO的催化氧化:2RCHOO22RCOOH。银镜反应a银氨溶液形成的有关方程式AgNO3NH3H2O=AgOHNH4NO3;AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O。b醛与银氨溶液发生反应的化学方程式是,现象:出现银镜,银镜反应常用来检验醛基的存在。与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为Cu2O3H2O,现象:出现砖红色沉淀,该反应也可以用于检验醛基的存在。上述、反应为醛类的特征反应。(2)加成反应醛与H2发生加成反应的化学方程式是RCHOH2RCH2OH,此反应也称还原反应。银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液都是弱氧化剂,那么乙醛能否被KMnO4酸性溶液和溴水氧化,为什么?提示可以,因为醛具有较强的还原性,能被Ag(NH3)2OH 溶液或新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化。而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比Ag(NH3)2OH 溶液、新制Cu(OH)2悬浊液强得多,故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛,而自身被还原,从而使溶液褪色。三、醛类与甲醛1醛类2甲醛的特性及应用(1)甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气态物质,俗称蚁醛,剧毒,35%40%甲醛水溶液俗称福尔马林,具有很好的防腐杀菌效果,可用作消毒剂。(2)甲醛是醛类中不含烃基的醛,其结构相当于含有两个醛基(),故1 mol HCHO与足量银氨溶液反应可生成4 mol Ag。(3)甲醛可用于合成酚醛树脂,其反应方程式为。酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料,甲醛与苯酚在条件不同时,可以得到线型酚醛树脂或体型酚醛树脂。同样甲醛与尿素也可合成脲醛树脂,可以制成热固性高分子黏合剂。(1)已知甲醛的分子式为CH2O,其分子可以看成含两个醛基,如图:试写出它与足量银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式。提示发生银镜反应的化学方程式为HCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO34Ag6NH32H2O;与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为HCHO4Cu(OH)22NaOHNa2CO32Cu2O6H2O。(2)能发生银镜反应的有机物都属于醛类吗?提示有机物只要含有醛基就可以发生银镜反应,能发生银镜反应的不一定都是醛类,可能是其他含有醛基的有机物,例如:甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。四、酮1概念:羰基与两个烃基相连的化合物。2官能团:羰基()。3通式:。饱和一元脂肪酮的分子式通式为CnH2nO(n3)。4丙酮:丙酮是最简单的酮类化合物,结构简式为。丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化,但能催化加氢生成2丙醇。5环己酮:分子式C6H10O,结构简式,催化加氢生成(填结构简式)。含有且分子式为C4H8O的有机物一定属于醛吗?请分别写出符合醛和酮的所有有机物的结构简式。提示不一定,还可以是酮类物质。属于醛类的同分异构体有:两种,属于酮类的同分异构体只有一种。1判断正误(正确的打“”,错误的打“”)(1)属于醛。()(2)乙醛是无色液体,不溶于水。()(3)乙醛既能发生氧化反应又能发生还原反应。()(4)有醛基的物质都可以发生银镜反应。()答案(1)(2)(3)(4)2下列有关有机物的化学性质的叙述中错误的是()A能被新制Cu(OH)2氧化B能使酸性KMnO4溶液褪色C能发生加聚反应D1 mol该有机物只能和1 mol H2加成D该有机物中含和CHO,二者都能与H2发生加成反应。3实验室做乙醛和银氨溶液反应的实验时:(1)配制银氨溶液时向盛有_溶液的试管中逐滴滴加_,边滴边振荡直到_为止。有关反应的离子方程式为_,_。(2)加热时应用_加热,发生银镜反应的离子方程式为_。解析本题考查银镜反应的基本实验操作及相关反应。答案(1)2%的硝酸银2%的稀氨水产生的沉淀恰好完全溶解AgNH3H2O=AgOHNHAgOH2NH3H2O=Ag(NH3)OH2H2O(2)热水浴CH3CHO2Ag(NH3)2OH2AgCH3COONH3NH3H2O醛基与醛类1.醛基与醛的关系(1)醛基为醛类有机物的官能团,因此醛中一定含醛基,而含醛基的物质不一定是醛。(2)含醛基的物质主要有:醛类;甲酸;甲酸盐;甲酸某酯;某些糖类,如葡萄糖、麦芽糖等;其他含醛基的多官能团有机物。2醛类的化学性质(1)加成反应与H2加成:RCHOH2RCH2OH(也属于还原反应)。微点拨:醛不能与Br2、HBr等物质发生加成反应。(2)氧化反应强氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液、溴水等)、弱氧化剂(如银氨溶液、新制的氢氧化铜等)都能把醛基氧化成羧基。3CHO检验的一般方法4醛基的性质醛基可被氧化剂氧化为羧基,也可被H2还原为醇羟基,因此既有还原性,也具有氧化性,可用图示表示如下:CH2OH CHOCOOH。【典例1】某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。(1)检验分子中醛基的方法是_;化学方程式为_。(2)检验分子中碳碳双键的方法是:_;化学方程式为_。(3)实验操作中,哪一个官能团应先检验?_。解析本题属实验设计题型,要求思维严谨。对于醛基和碳碳双键各自的检验方法,大家都已非常熟悉,但由于两者都有还原性,当两者共存时,就要考虑先后顺序的问题,同时要注意反应的条件要适宜。答案(1)加入银氨溶液后,水浴加热看是否有银镜生成(CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Ag(NH3)2OH(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4H2O2Ag3NH3(2)加入银氨溶液氧化 CHO后,调pH至酸性再加入溴水,看是否褪色 (3)醛基(1)只要有机物的分子中含有CHO,就能发生银镜反应,就能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化。(2)醛被银氨溶液氧化,产物写成羧酸铵,被新制Cu(OH)2悬浊液氧化,产物写成羧酸盐。(3)银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液为弱氧化剂,不能氧化碳碳双键,但溴水或酸性KMnO4溶液为强氧化剂,可氧化CHO,故应先检验CHO后再检验碳碳双键。1下列有关醛基与(酮中的)羰基的说法正确的是()A均可与溴水反应B均可与H2反应C均可被酸性KMnO4溶液氧化D醛基可直接转化为羰基B羰基可与氢气加成但不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应,而醛基与这些试剂均可反应;醛基无法直接转化为羰基,故只有B项正确。醛的有关计算1.醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时量的关系(1)一元醛 (2)二元醛1 mol二元醛4 mol Ag;1 mol二元醛4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O。2甲醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时量的关系甲醛发生氧化反应时,可理解为:故1 mol HCHO4 mol Ag;1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O。【典例2】某饱和一元醛和酮的两种混合物共3 g,跟足量的银氨溶液反应后,可还原出16.2 g银。下列说法正确的是 ()A混合物中一定有甲醛B混合物中可能含乙醛C醛与酮的质量比为53D该酮为丙酮An(Ag)0.15 mol。(1)若是除HCHO之外的其他饱和一元醛,则n(醛) mol,若为乙醛,其质量为 mol44 gmol13.3 g3 g。与题意矛盾,所以一定含甲醛。(2)n(HCHO) mol,m(HCHO) mol30 gmol11.125 g,m(酮)3 g1.125 g1.875 g。故醛与酮的质量之比为35。2某3 g醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2 g Ag,则该醛为 ()A甲醛B乙醛C丙醛D丁醛A因1 mol一元醛通常可以还原得到2 mol Ag,现得到0.4 mol Ag,故该一元醛为0.2 mol,该醛的相对分子质量为15,此题似乎无解,但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag,即3 g甲醛可得到43.2 g(0.4 mol)Ag,符合题意。1下列物质不属于醛类的是()B醛是由烃基和醛基相连而构成的化合物,B中的CH3O不是烃基,故B不属于醛类,属于酯类。2下列关于醛的说法正确的是()A甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B醛的官能团是COHC饱和一元脂肪醛的分子式符合通式CnH2nOD甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体CA项,甲醛是氢原子跟醛基相连而构成的醛;B项,醛的官能团是CHO;D项,丙醛与丙酮互为同分异构体。3下列说法正确的是()A银镜反应中醛发生的是还原反应B在氧气中燃烧时,只生成CO2和H2O的物质一定是烃C将1丙醇与氧气的混合气体通过灼热的铜,发生反应生成丙醛D1 mol任何一元醛发生银镜反应时,最多可以得到2 mol AgC 在银镜反应中醛发生氧化反应,故A项不正确;烃的含氧衍生物在氧气中燃烧也只生成CO2和H2O,故B项不正确;HCHO是一元醛,但当1 mol HCHO发生银镜反应时,可以生成4 mol Ag,故D项不正确。4已知柠檬醛的结构简式为,根据已有知识判定下列说法不正确的是 ()A它可使酸性KMnO4溶液褪色B它可以与溴发生加成反应C它可以发生银镜反应D它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20OD柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基,无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;碳碳双键可与溴发生加成反应,B正确;醛基在一定条件下可以发生银镜反应,C正确;柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O,D不正确。5分子式为C3H7Br的有机物甲在适宜条件下能发生如图所示的一系列转化:(1)若B能发生银镜反应,试回答下列问题。试确定有机物甲的结构简式:_。写出B与银氨溶液反应的化学方程式:_。(2)若B不能发生银镜反应,则甲与
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