新版本高三化学新学期教案17第十七讲有机推断(提高篇)教师版.doc

第十七讲 有机推断（提高篇） 【教学目标】 全面掌握有机物的性质及有机物间相互转化的关系，在熟练掌握基础知识的前提下，审清题意（分清题意，弄清题目的来龙去脉，掌握题意）、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）、积极思考（合理判断，综合推断），从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特征反应、特殊反应条件），再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、剥离法、分层推断法等得出结论，最后作全面检查，验证结论是否符合题意。【知识梳理】知识点一 有机物质的官能团和它们的反应总结官能团结构性质碳碳双键CC加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）、 加聚碳碳叁键CC加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）、 加聚苯取代（X2、HNO3）加成（H2）、氧化（O2）卤素原子X水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液）醇羟基ROH取代（活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应）氧化（铜的催化氧化、燃烧）消去酚羟基弱酸性、取代（浓溴水）、加成（H2）显色反应（Fe3+）醛基CHO加成或还原（H2）氧化（银氨溶液、新制Cu(OH)2 、O2）羰基CO加成或还原（H2）羧基COOH酸性、酯化酯基COOR水解 (稀H2SO4、NaOH溶液) 知识点二 有机物质之间的转化关系知识点三 根据反应物和反应现象确定官能团反应的试剂有机物官能团（或类别）现象与溴水反应(1) CC (2) CC 溴水褪色，且产物分层(3)CHO溴水褪色，且产物不分层(4)酚-OH有白色沉淀生成与酸性高锰酸钾溶液反应(1) CC (2) CC(3)苯的同系物(4)-OH(5)-CHO高锰酸钾溶液均褪色与金属钠反应(1)醇-OH放出气体，反应缓和(2)酚-OH放出气体，反应速度较快(3)-COOH放出气体，反应速度更快与氢氧化钠反应(1)-X分层消失，生成一种有机物(2) 酚-OH浑浊变澄清(3)-COOH无明显现象(4)COOR分层消失，生成两种有机物与碳酸钠反应(1) 酚-OH无明显现象(2)-COOH放出气体且能使澄清石灰水变浑浊与碳酸氢钠反应-COOH放出气体且能使澄清石灰水变浑浊银氨溶液或新制氢氧化铜(1)-CHO有银镜或产生红色沉淀(2)甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或产生红色沉淀(3)甲酸酯有银镜或产生红色沉淀新制氢氧化铜-COOH氢氧化铜悬浊液溶解知识点四 有机反应的反应条件反应条件可能官能团浓硫酸 醇的消去（羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸 酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解NaOH水溶液 卤代烃的水解 酯的水解 NaOH醇溶液卤代烃消去（X）知识点五 根据反应类型来推断官能团反应类型可能官能团加成反应CC、CC、CHO、羰基、苯环 加聚反应CC、CC酯化反应羟基或羧基水解反应X、酯基、肽键 、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 知识点六 由有机反应的定量关系确定官能团个数物质试剂定量关系烯烃与X2、HX、H2等加成1mol碳碳双键1molX2（HX、H2）炔烃与X2、HX、H2等加成1mol碳碳三键2molX2（HX、H2）醇与Na反应1molOH1molNa0.5molH2醛与银氨溶液反应；与新制氢氧化铜反应1molCHO2molAg1molCu2O羧酸与Na2CO3溶液反应1molCOOH0.5molNa2CO3羧酸与醇发生酯化反应1molCOOH能与1molOH生成1molH2O典型例题一、选择1.（2015海淀二模）下列说法不正确的是B A甲苯和环己烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色B用银氨溶液可以鉴别乙醛和葡萄糖溶液C甲醛和乙二醇都可作为合成高分子化合物的单体 D丙烷和2-甲基丙烷的一氯代物均为两种2.（2015朝阳二模）下列说法不正确的是 C A. 乙二醇用于汽车防冻液 B. 麦芽糖在水解前后均能发生银镜反应 C. 1-氯丙烷和2-氯丙烷发生消去反应的产物不同 D.H2NCH2COOH的缩聚产物中含 结构 3.（2015丰台二模）下列说法正确的是AA用核磁共振氢谱图可以鉴别乙醇和溴乙烷B乙烯、苯、乙醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C乙醇可以转化成乙醛，乙醇和乙醛都能发生加成反应D 的结构中只含有羟基和羧基4.（2015昌平二模）下列说法不正确的是BA油脂发生皂化反应能生成甘油B蛋白质溶液遇醋酸铅溶液发生盐析C氨基酸、二肽、蛋白质均既能跟强酸反应又能跟强碱反应 D乙二醇、甲醛、-羟基丙酸（CH3-CH（OH）-COOH）都可发生缩聚反应 5.（2015房山二模）己烯雌酚C18H20O2的结构简式如图所示，下列有关叙述中不正确的是BA与NaOH反应可生成化学式为C18H18O2Na2的化合物B聚己烯雌酚含有顺式和反式两种结构 C1mol己烯雌酚最多可与7molH2发生加成反应 D形成高分子 的单体中有己烯雌酚 二、填空1.（2015丰台二模25）苯酚是一种重要的化工原料，可以合成长效缓释阿司匹林。阿司匹林能迅速解热、镇痛和消炎，长效缓释阿司匹林可在人体内逐步水解使疗效更佳。已知：III（1）A的结构简式为 ，写出EF的反应类型加聚反应 。（2）若阿司匹林中混有A物质，可选择的检验试剂是 c （填字母）。 aNaHCO3溶液 b石蕊溶液 cFeCl3溶液（3）写出AB的化学反应方程式（4）下列物质与阿司匹林互为同分异构体的有 bc (填字母) 。 （5）C的结构简式为 。（6）写出DE的化学反应方程式 。（7）写出一定条件下生成缓释阿司匹林的化学方程式 。2.（2015朝阳二模25）用于合成树脂的四溴双酚F、药物透过性材料高分子化合物PCL合成如下。（1）W中R是 甲基（或CH3） 。（2）A的结构简式是_。（3）A生成B和CH3COOH的反应类型是_取代反应（水解反应）_。（4）DX过程中所引入的官能团分别是_氯原子（或Cl）、羟基（OH）。（5）E的分子式是C6H10O，E与H2反应可生成X。H的结构简式是_。（6）有机物Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子。 由B生成Y的反应方程式是。 由Y生成四溴双酚F的反应方程式是_。 在相同条件下，由B转化成四溴双酚F的过程中有副产物生成，该副产物是四溴双酚F的同分异构体，其结构简式可能是 或 （7）高分子化合物PCL的结构简式是_。3.（2015房山二模25）有机化合物I分子结构中含有三个六元环，其合成路线如下：已知： 回答以下问题：（1）D中所含官能团的名称是 羟基、醛基 。CH2=CH2 B的反应类型 加成反应 。（2）A + C D的化学反应方程式是。（3）F的反式结构式是 。（4）H I的化学反应方程式。（5）下列说法正确的是 a、b、c、d- 。 aA、C为同系物 bE、F均能自身发生聚合反应cE、H互为同分异构体 dI、G均易溶于水和有机溶剂（6）E的同分异构体有多种，符合以下要求: 苯环上只有两个对位取代基 FeCl3溶液发生显色反应 能发生银镜反应 能发生水解反应写出E的同分异构体的结构简式 。4.（2015东城二模25）PX是一种重要的化工原料。PX属于烃类，以其为原料合成高分子树脂E和P的路线如下：回答下列问题：（1）B中官能团名称是 醛基 。（2）F的结构简式是 。（3）MN的反应类型是 加成反应（还原反应） 。（4）PXG的化学方程式是 。（5）D可发生缩聚反应生成E，其化学方程式是。（6）M的同分异构体中，苯环上一氯代物只有一种的有 7 种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式 。5.（2015西城二模25）可降解塑料PCL的结构可表示为。其合成路线如下。已知：回答下列问题：（1）B中所含官能团的名称是_羟基_。（2）D的结构简式是_。（3）M的分子结构中无支链。M生成D的反应类型是_酯化反应（取代反应）_。（4）E是D的同分异构体，具有相同的官能团。E的结构简式是_。（5）F生成G的化学方程式是 （6）下列说法正确的是_bc_。aK没有顺反异构 bM在一定条件下可发生聚合反应 cPCL的结构中含有酯基 （7）H与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是_（8）M的氧化产物己二酸是合成尼龙的原料之一。用B做原料可制得己二酸，请结合相关信息完成其合成路线流程图（无机试剂任选）。_。已知：合成路线流程图示例： 6. （2015海淀二模25）有机物Y是制取醇酸树脂和高级航空润滑油的重要原料，PVAc树脂可用来生产涂料与PVA，有机物N是玉兰、紫丁香等日用香精的主香剂，它们的合成路线如下： 已知：R为烃基，R、R为烃基或氢原子。 回答下列问题： （1）C的名称是乙醛 。 （2）写出由B在一定条件下生成PVAc树脂的化学方程式：。 （3）D的结构简式是 CH3CH=CHCHO 。 （4）写出EF的化学方程式：2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO + 2H2O 。 （5）写出FG的化学方程式：2HCHO+CH3CH2CH2CHO。 （6）M的结构简式是 。 （7）下列有关说法中正确的是 abd （填字母序号）。 aN属于酯类物质 c一定条件下，PVAc可以与NaOH溶液反应 bC、K互为同系物 d反应、都可以是与H2的加成反应 （8）写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式 。 a与B有相同的官能团 b反式结构【巩固练习】一、选择1. 阿斯巴甜是目前使用最广泛的甜味剂甜度约为蔗糖的200倍，其结构简式为：下列关于阿斯巴甜的说法正确的是DA属于糖类 B分子式为C14H19N2O5C不能发生水解反应 D既能与酸反应又能与碱反应2. 下列说法正确的是 BA乙烯和聚乙烯都可与溴水发生加成反应B酸性高锰酸钾溶液能鉴别苯、甲苯和四氯化碳C(NH4)2SO4、CuSO4、C2H5OH都能使蛋白质变性D葡萄糖、麦芽糖、蔗糖均能发生银镜反应3. 某有机物的结构简式为 其不可能发生的反应有 D 加成反应 取代反应 消去反应 氧化反应 水解反应 与氢氧化钠反应与稀盐酸反应A B C D4. 鱼油的主要成分是EPA 和DHA，二者分别是二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸，它们都是人体不可缺少的营养素，下列有关它们的说法不正确的是 B EPA和DHA含有相同的官能团，是同系物，化学性质相似 1molEPA最多可与5molH2进行加成反应 二者都既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 二者均是高分子化合物A. B. C. D. 5. 有机物A 可用于制备抗凝血药，其结构简式如图所示： C 有关该有机物说法正确的是A. A遇氯化铁溶液能显色B. 1molA最多可消耗3molNaOHC. 乙酸和A形成的酯的化学式是C11H8O4D. A可能发生加成、取代、消去、缩聚等反应6. 某高分子化合物R的结构简式为：下列有关R的说法正确的是CAR的单体之一的分子式为C9H10O2BR完全水解后生成物均为小分子有机物C通过加聚反应和缩聚反应可以生成R D碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol7. 绿原酸的结构简式如图，下列有关绿原酸的说法不正确的是DA分子式为C16H18O9B能与Na2CO3反应C能发生取代反应和消去反应D0.1 mol绿原酸最多与0.8 mol NaOH反应8. 氯霉素主要成分的结构简式为: 下列有关该化合物的说法不正确的是 C A属于芳香族化合物 B能发生水解反应C不能发生消去反应 D能发生催化氧化9. 异秦皮啶具有镇静安神抗肿瘤功效，秦皮素具有抗痢疾杆菌功效。它们在一定条件下可发生转化，如图所示。有关说法正确的是DHI异秦皮啶秦皮素A异秦皮啶与秦皮素互为同系物 B异秦皮啶分子式为C11H12O5C秦皮素一定条件下能发生加成反应、消去反应和取代反应D1mol秦皮素最多可与2mol Br2(浓溴水中的)、4mol NaOH反应二、填空1. 合成纤维Z的吸湿性接近于棉花。合成Z的流程图如下所示： 已知：下列反应中R、R、R代表烃基（1）A的结构简式是 CHCH 。（2）B的分子式为C2H4O，其官能团的名称是醛基 。（3）反应的化学方程式是 。（4）下列说法正确的是 acd 。aDE的反应类型为消去反应bD能与Na、NaOH、NaHCO3反应cQ是一种水溶性很好的高分子化合物dG在酸性或碱性环境中均能水解（5）E有多种同分异构体，与E具有相同官能团的有5种（含顺反异构体），其中核磁共振氢谱有3组吸收峰，且能发生银镜反应的结构简式是 。（6）反应的化学方程式是 。（7）合成纤维Z含有六元环状结构， Z的结构简式是 。2. 芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl。C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；一定条件下C能发生银镜反应；C与其他物质之间的转化如下图所示：(1)C中含氧官能团的名称是醛基；BA的反应类型是取代反应（酯化反应）。(2)H的结构简式是 。(3)写出下列化学方程式： D与银氨溶液反应 _； EI 。(4)有的同学认为B中可能没有氯原子，你是 同意 (填“同意”或“不同意”)，你的理由_ 在碱性环境中氯原子可能水解 。(5)D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体，则符合以下条件W的同分异构体有 4 种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式_或或_或_。属于芳香族化合物遇FeCl3溶液不变紫色能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应3氧氮杂革是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，具有抗惊厥、抗肿瘤、改善脑缺血等性质。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂革类化合物H的合成路线：（1）原料A的同分异构体中，含有苯环、且核磁共振氢谱中有4个峰的是（写出其结构简式）。（2）反应的化学方程式是_。（3）的反应类型是 加成反应。原料D中含有的官能团名称是 氨基 ， （酚）羟基 。（4）原料B俗名“马莱酐”，它是马莱酸（顺丁烯二酸：）的酸酐，它可以经下列变化分别得到苹果酸（）和聚合物Q：写出反应I和反应II的化学方程式：_。（5）符合下列条件的中间产物F的同分异构体数目是 4 （不考虑手性异构），写出其中任意一种的结构简式_。(i) 能发生银镜反应； (ii) 分子中含有三取代的苯环结构，其中两个取代基是：COOCH3和，且二者处于对位。4. 乙烯是重要的化工基础原料。用乙烯合成光学树脂CR-39单体的过程如下：已知：iCR-39单体结构简式是：ii酯与醇有如下反应：（1）乙烯转化为A的反应类型是加成反应，B中官能团名称是羟基。（2）在D、E的分子中，都只有一种化学环境的氢原子。 D的结构简式是：。 E为五元环状化合物，E与CH3OH反应的化学方程式是。（3）G与足量NaOH溶液反应的化学方程式是_。（4）F的一种同分异构体K，其分子中不同化学环境的氢原子个数比是3111，且能与NaHCO3反应。 K能发生消去反应，生成的有机物的结构简式是。 K在一定条件下合成高分子化合物的化学方程式是。（5）下列有关C的叙述正确的是（填写序号）acd。a能与乙酸发生酯化反应b能与乙醇发生酯化反应c1 mol C最多能与2 mol Na反应dC的同分异构体不能发生银镜反应【拓展提升】一、选择1. 关于下列三种化合物的说法正确的是 D A均不存在顺反异构体 B不同化学环境的氢原子均为7 种C都可以发生加成反应、酯化反应、氧化反应D可以用金属钠和银氨溶液进行鉴别2. 青霉素是一种良效广谱抗生素，经酸性水解后得到青霉素氨基酸分子的结构简式如图。下列关于该物质的叙述不正确的是BA属于氨基酸B能发生加聚反应生成多肽C核磁共振氢谱上共有5个峰D青霉素过敏严重者会导致死亡，用药前一定要进行皮肤敏感试验3. 下列说法正确的是DA分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物B甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到C苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠D1mol与足量的NaOH溶液加热充分反应，能消耗5 molNaOH二、填空4. 查耳酮及其衍生物是重要的有机非线性光学材料，广泛用于功能染料等领域。有机物A是一种查耳酮的衍生物，其合成途径如下。已知：（1）有机物E中含氧官能团的名称是羟基 醛基。（2）有机物E的核磁共振氢谱有 4 种峰。（3）有机物E属于酚类物质，最简单的酚为苯酚，苯酚与甲醛发生缩聚反应的化学方程式是 。（4）下列关于有机物C的说法正确的是 cd （填字母）。 a分子式为C13H15O3b存在顺反异构c能与金属钠反应产生氢气d与浓溴水既能发生加成反应，也能发生取代反应（5）反应、的反应类型分别为取代反应；加成反应。（6）写出符合下列条件的一种有机物的结构简式： 。 与B互为同分异构体 可发生水解反应 苯环上一氯代物有两种 1 mol该有机物与NaOH溶液反应时，最多可消耗3mol NaOH（7）反应和的原理相同，则F的结构简式是 。（8）反应和的原理相同，则D与G反应生成A的化学方程式是 。 5. 有机物5-甲基茚（ CH3CHCH2CH ）是一种医药合成中间体，某同学设计它的合成路线如下：H2烃AF(CH2)3ClFECPCl3OO-HClGDBCH3CHCH2CHCH3CCH2CH2OF(CH2)3Cl(CH2)3Cl已知：i. （1）的反应类型是取代反应。（2）E的结构简式是_。（3）A的结构简式是_； 的反应条件和无机试剂是Cu作催化剂加热、O2。（4）下列有关5-甲基茚（ CH3CHCH2CH ）的说法正确的是 abc （填序号）。a. 一定条件下能与卤素单质发生取代反应b. 1 mol 该物质最多与4 mol H2发生加成反应 c. 一定条件下能发生加聚反应生成高分子化合物 d. 与溴的四氯化碳溶液反应得到的产物不能使高锰酸钾酸性溶液褪色（5）反应的化学方程式是_。 （6）满足下列条件的G的同分异构体有 5 种；写出其中一种的结构简式_分子中含有苯环且苯环上只有一个取代基；能发生银镜反应 6. 有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：(i)已知：（R、R表示烃基）（1）抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是羟基羧基。（2）中的反应条件是光照；G生成J的反应类型是取代反应。（3）的化学方程式是。（4）F的结构简式是。（5）的化学方程式是。（6）设计DE和FG两步反应的目的是保护酚羟基（防止酚羟基被氧化）。（7）1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：、。a结构中有两个苯环，无其它环状结构 b苯环上的一硝基取代产物有两种 7. 高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下：加聚聚酯J已知：. RCOOR+ R18OHRCO18OR+ROH（R、R、R代表烃基）. （R、R代表烃基）（1）的反应类型是加成反应。（2）的化学方程式为_。（3）PMMA单体的官能团名称是碳碳双键、酯基。（4）F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，的化学方程式为（5）G的结构简式为_。（6）下列说法正确的是 a、c （填字母序号）。a为酯化反应bB和D互为同系物 cD的沸点比同碳原子数的烷烃高 d. 1 mol 与足量NaOH溶液反应时，最多消耗4 mol NaOH（7）J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是。（8）写出由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式_8. 以乙炔或苯为原料可合成有机酸H2MA，并进一步合成高分子化合物PMLA。I用乙炔等合成烃C。（1）A分子中的官能团名称是羟基、碳碳三键。（2）A的一种同分异构体属于乙酸酯，其结构简式是CH3COOCH=CH2。（3）B转化为C的化学方程式是_，其反应类型是消去反应。II用烃C或苯合成PMLA的路线如下。（4）1 mol有机物H与足量NaHC03溶液反应生成标准状况下的CO2 448 L，H有顺反异构，其反式结构简式是_。（5）E的结构简式是_。（6）G与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是。（7）聚酯PMLA有多种结构，写出由H2MA制PMLA的化学方程式（任写一种）_。9.（2015西城一模）有机物E是制备镇静药安宁G的中间体，E和G的两种合成路线如下。（部分反应条件已略去）已知：回答下列问题：（1）A中所含官能团的名称是醛基 ，检验该分子中官能团的常用试剂是新制氢氧化铜（或银氨溶液）。CH2OH（2）A与C含有相同的官能团，B生成C的反应类型是加成反应。|CH3CH2CH2CHCHO +HCH