高二暑假化学创新作业人教版选修五：3.3羧酸酯含解析.doc

知识归纳一、羧酸1羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n1)。2甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH3化学性质：羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：酸的通性：在水溶液里的电离方程式为R-COOHR-COOH。酯化反应：羧酸与醇反应生成酯和水的反应。二、乙酸1分子组成与结构：分子式：C2H4O2结构简式：CH3COOH比例模型：2物理性质：乙酸是无色、有强烈刺激性气味的液体，乙酸在温度低于它的熔点（16.6）时会变成冰状晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸。3化学性质：（1）弱酸性：CH3COOH在水溶液里部分电离产生H+，从而使乙酸具有酸的通性。乙酸能使紫色石蕊试液变红的原因：CH3COOHCH3COO+H+；乙酸与活泼金属反应放出氢气：Zn+2CH3COOH(CH3COO)2Zn +H2；与碱发生中和反应：Cu(OH)2+2CH3COOH(CH3COO)2Cu +2H2O；与碱性氧化物反应：CuO+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+ H2O；与某些盐反应：CaCO3+2CH3COOH(CH3COO)2Ca +CO2+ H2O；此反应证明乙酸的酸性强于碳酸。（2）酯化反应：和酸相互作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O4乙酸的用途：乙酸是一种重要的有机化工原料，用途极为广泛，可用于生产醋酸纤维、合成纤维(如维纶)、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。三、酯1酯：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物。2结构：RCOOR（其中两个烃基R和R，可不一样，左边的烃基还可以是H）。饱和一元酸和一元醇生成的酯的通式为CnH2nO2，官能团为。3物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。4化学性质：酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。5酯在生产、生活中的应用（1）日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。（2）酯还是重要的化工原料。素养整合一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)1下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是 ()A乙二酸 B苯甲酸 C硬脂酸 D石炭酸2下列说法错误的是 ()A乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高C乙醇和乙酸都能发生氧化反应和消去反应D乙醇和乙酸之间能发生酯化反应3炒菜时，加酒又加醋，可使菜变得味香可口，原因是 ()A有盐类物质生成 B有酸类物质生成 C有醇类物质生成 D有酯类物质生成4关于乙酸的下列说法不正确的是 ()A乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体B乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸C无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D乙酸易溶于水和乙醇5下列物质中，既可与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀，又可与Na2CO3水溶液反应的是 ()A苯甲酸 B甲酸 C乙二酸 D乙醛6樱桃是一种抗氧化的水果，对人体有很大的益处，樱桃中含有一种羟基酸，具有健脾作用。下列有关说法正确的是 ()A该羟基酸含有3种不同化学环境的氢原子B通常条件下，该羟基酸可以发生取代、消去和加成反应C该羟基酸可以使酸性高锰酸钾溶液退色D含 1 mol 该羟基酸的溶液可与含3 mol 氢氧化钠的溶液恰好完全反应7分子式均为C3H6O2的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是 ()A都能发生加成反应 B都能发生水解反应C都能跟稀H2SO4反应 D都能跟NaOH溶液反应8向酯化反应：CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O的平衡体系中加HO，过一段时间，18O原子存在于 ()A只存在于乙醇分子中 B存在于乙酸和H2O分子中C只存在于乙酸乙酯中 D存在于乙醇和乙酸乙酯分子中9一环酯化合物结构简式如图，下列说法符合实际的是 ()A其水解产物能使FeCl3溶液变色B该化合物所有的原子都在同一平面上C与NaOH溶液反应时，1 mol 该化合物能消耗6 mol NaOHD其分子式为C16H10O610下列说法正确的是 ()A酸和醇发生的反应一定是酯化反应B酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子C浓H2SO4在酯化反应中只起催化剂的作用D欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面下，再用分液漏斗分离11莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是 ()A两种酸都能与溴水反应B两种酸遇三氯化铁溶液都显色C鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D等物质的量的两种酸与足量碳酸钠反应消耗碳酸钠的量相同12已知酸性： H2CO3 ，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将 转变为 的最佳方法是 ()A与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH溶液B与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3溶液C与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2D与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO413某酯C6H12O2经水解后得到相同碳原子数的羧酸和醇，再把醇氧化得到丙酮()，该酯是()AC3H7COOC2H5 BC2H5COOCH(CH3)2CC2H5COOCH2CH2CH3 14在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得V2 L二氧化碳，若V1V20，则有机物可能是 ()A BHOOCCOOHCHOCH2CH2OH DCH3COOH15下列各有机物在不同条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应，还能发生酯化反应的是 ()16某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得到M，则该中性有机物的结构可能有 ()A1种 B2种 C3种 D4种17某有机物的结构简式如下，下列说法正确的是 () A该有机物1 mol 能与3 mol H2在镍作催化剂条件下发生加成反应B该有机物1 mol 能与1 mol H2在镍作催化剂条件下发生加成反应C该有机物能与NaHCO3反应放出CO2D该有机物在一定条件下能发生银镜反应18某烃的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知，又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有 ()A1种 B2种 C3种 D4种19某物质可能含有：a.甲酸、b.乙酸、c.甲醇、d.甲酸甲酯四种物质中的一种或几种，在鉴别时有下列现象：可发生银镜反应；加入新制Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解；与含酚酞的NaOH溶液共热，发现溶液中红色逐渐变浅至无色。下列叙述中，正确的是 ()Aa、b、c、d都有 B一定无a，一定有b，可能有c、dC有c和d D一定有d，可能有c，一定无a、b20(2011四川高考)中药“狼把草”的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如图所示。下列叙述正确的是 ()AM的相对分子质量是180B1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应CM与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4D1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2二、非选择题21有以下一系列反应，最终产物是乙二酸。A B C D E F 乙二酸(HOOCCOOH)试回答下列问题：（1）C的结构简式是 。BC的反应类型是 ，EF的化学方程式是 。（2）E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是 。（3）由B发生水解反应或C与H2O发生加成反应均生成化合物G在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中，羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是 。22A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如下所示(提示：RCH=CHR在KMnO4酸性溶液中反应生成RCOOH和RCOOH，其中R和R为烷基)回答下列问题：（1）直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为 。（2）已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为12，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是 ，反应类型为 。（3）A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的CCl4溶液退色，则A的结构简式是 。（4）D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有 种，其相应的结构简式为 。23(2010全国卷)有机化合物AH的转换关系如下图所示：请回答下列问题：（1）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol 氧气，则A的结构简式是 ，名称是 。（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E，由E转化为F的化学方程式是 。（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是 。（4）的反应类型是 ；的反应类型是 。（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式 。（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)，则C的结构简式为 。知识拓展1多官能团有机物性质的确定步骤第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等；第二步，联想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误。(注意：有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等)。2几种常见物质中羟基活动性比较乙醇水碳酸乙酸官能团醇羟基(ROH)羟基(OH)羧羟基(COOH)羧羟基羟基活泼性电离H程度极难难部分电离部分电离酸碱性中性中性弱酸性弱酸性与Na反应放出H2，反应速率依次增大与NaOH不反应不反应反应反应与NaHCO3不反应水解反应不反应反应放出CO2（1）羟基受所连基团的影响，活泼性有所不同，各类羟基氢原子活泼性顺序如下：羧酸羟基碳酸羟基水羟基醇羟基（2）利用羟基的活泼性不同，可判断分子结构中羟基类型。3醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较醇羟基酚羟基羧羟基能与之反应物质NaNaNaNaOHNaOHNa2CO3Na2CO3NaHCO3实验拓展例已知：无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl26C2H5OH。有关有机物的沸点见下表：试剂乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯沸点()34.578.311877.1某课外活动小组设计的实验室制取较多量乙酸乙酯的装置如图所示，A中放有乙醇、无水醋酸和浓硫酸，B中放有饱和碳酸钠溶液。试回答：（1）A中浓硫酸的作用是 ；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式： 。（2）B中球形管的两个作用是 、 。若反应前向B中溶液滴加几滴酚酞，呈红色，产生此现象的原因是 (用离子方程式表示)；反应结束后B中的现象是 。参考答案与解析素养整合题序答案解析1CA为二元脂肪酸，B为芳香酸，D为苯酚。2C生活常用调味品白酒和食醋的主要成分分别为乙醇和乙酸，A选项正确；乙酸和乙醇常温下为液体，而乙烷和乙烯为气态，B选项正确；乙醇被氧化为乙酸，乙酸燃烧生成二氧化碳和水均属于氧化反应，乙酸不能发生消去反应，C选项错误；乙醇和乙酸在浓H2SO4催化下可发生酯化反应，D选项正确。3D酒中含有乙醇，醋中含有乙酸，两者反应可以生成有香味的酯类物质。4B羧酸是几元酸是根据分子中所含羧基的数目来划分的，一个乙酸分子中只含有一个羧基，故为一元酸。5B能与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀，说明分子结构中含有醛基，它又可与Na2CO3水溶液反应，说明分子结构中有羧基。6CA选项该羟基酸结构不对称，有5种不同化学环境的氢原子；B选项该羟基酸不能发生加成反应；C选项该羟基酸中的醇羟基可被酸性高锰酸钾溶液氧化；D选项只有羧基与NaOH反应。7D分子式均为C3H6O2的三种常见有机物是丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯，它们共同的性质是都能与NaOH溶液反应。前者是酸碱中和反应，后两者是在碱性条件下发生水解反应。8B乙酸与乙醇的酯化反应是可逆反应，其反应的实质是：乙酸脱去羟基，乙醇脱去羟基中的氢原子而生成酯和水： 当生成的酯水解时，原来生成酯的成键处即是酯水解时的断键处，且 将结合水提供的羟基，而OC2H5结合水提供的氢原子：所以18O存在于乙酸和H2O分子中。9A由一环酯化合物的结构简式可知其分子式为C16H12O6，其分子结构中含“CH2”，故所有原子一定不共平面；1 mol 该化合物能与4 mol NaOH发生反应；该化合物的水解产物中含有酚羟基，遇FeCl3溶液变紫色。10B酸和醇发生的反应不一定是酯化反应，如乙醇和氢溴酸在加热条件下发生的是取代反应；酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子；浓H2SO4在酯化反应中起催化剂和吸水剂的作用；酯化反应不能将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面下，否则会发生倒吸。11A莽草酸分子结构中含有、COOH和醇羟基，而鞣酸分子结构中含有COOH和酚羟基，根据官能团具有的化学性质判断，二者都能与溴水反应。12C13B因为酯水解后的羧酸、醇均含3个碳原子，羧酸即为CH3CH2COOH，而醇氧化得丙酮，应是2丙醇()，故相应的酯为C2H5COOCH(CH3)2。14A由于钠既能与羟基反应生成氢气，又能与羧基反应生成氢气；而与NaHCO3反应的有机物只能是含羧基的有机物，而1 mol的羧基能与1 mol的NaHCO3反应放出1 mol的CO2气体，而要生成1 mol的H2则需2 mol的羟基或羧基，符合题意的分子中应含有羧基和羟基。15C能发生水解的有A、C、D；能发生消去的有B、C、D；能发生酯化的有A、B、C。16B中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成两种物质，可见该中性有机物为酯类。由“N经氧化最终可得到M”，说明N与M中碳原子数相等，碳架结构相同，且N应为羟基在碳链端位的醇，M则为羧酸，从而推知该中性有机物的结构只有和两种。17A1个苯环消耗3分子H2，但酯基上的羰基不能与H2发生加成反应，故1 mol 该有机物能与3 mol H2发生加成反应；该有机物不能与NaHCO3反应18B容易判断C为羧酸，D为醇，E为酮；因C、E不能发生银镜反应，则C不是甲酸，而E分子中应含有的 结构，结合A的分子式可知A只可能是两种结构。19D可发生银镜反应说明有机物分子中含有醛基，加入新制Cu(OH)2悬浊液后沉淀不溶解，则无甲酸、乙酸，肯定有甲酸甲酯，可能有甲醇。20CM的分子式为C9H6O4，故其相对分子质量为178，A选项错误；酚羟基的邻、对位碳原子上的氢原子可以被Br取代，而且右侧环中的碳碳双键可以与溴发生加成反应，故1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应，B选项错误；M中酚羟基与氢氧化钠发生中和反应，另外M可以在碱性条件下水解，反应后的产物为，C选项正确；酚羟基酸性比H2CO3弱，二者不反应，D选项错误。21（1）CH2=CH2消去反应HOCH2CH2OHO2（3）乙二酸苯酚水G(乙醇)用“逆推法”的思路，以最终产物乙二酸为起点，逆向思考，推断出各有机物的结构简式后，再回答相关问题题中出现“”这一转化条件就可以与卤代烃的消去反应相联系，出现“AB”，可联想到“醇醛酸”转化关系。22（1）C5H10O（2）HOOCCH2COOH+2C2H5OH2H2O+C2H5OOCCH2COOC2H5酯化反应(或取代反应)（3）CH3CH=CHCH2CH2OH（4）2C