2017-2018学年高中化学第一章认识有机化合物第二节有机化合物的结构特点精选新题新人教版选修5.doc

第二节有机化合物的结构特点1.了解有机化合物中碳原子的成键特点和分子结构的表示方法。2.了解有机化合物存在同分异构现象。3能判断简单有机化合物的同分异构体。有机化合物中碳原子的成键特点学生用书P51碳原子的结构及成键特点碳原子的成键特点决定了含原子种类和数目均相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，从而形成具有不同结构的分子。2甲烷的分子结构(1)甲烷分子结构的表示方法分子式电子式结构式结构简式球棍模型比例模型CH4CH4(2)甲烷分子的立体构型：以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构。在CH4分子中4个CH键完全等同。1下列不属于碳原子成键特点的是()A易失去最外层的电子形成离子B最外层电子易与其他原子的外层电子形成共用电子对C有单键、双键和三键等多种成键形式D每个碳原子最多与其他原子形成4个共价键解析：选A。碳原子不易得失电子，易与其他原子形成共价键。2下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是()解析：选B。C、Si能形成4条共价键，N能形成3条共价键，而O、S能形成2条共价键，可以看出B项中碳、硅原子成键不合理。1碳原子的成键方式与分子立体构型的关系2常见有机化合物分子的立体构型(1)四面体形：CH4、CH3Cl、CCl4(5个原子不在同一平面上)。(2)平面形：CH2=CH2(6个原子位于同一平面上)、苯(12个原子位于同一平面上)。(3)直线形：CHCH(4个原子位于同一直线上)。3表示有机物分子结构和组成的几种方法比较种类实例(乙烷)含义应用范围分子式C2H6用元素符号和数字表示物质分子构成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究物质组成续表种类实例(乙烷)含义应用范围最简式(实验式)CH3表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子由最简式可求最简式量有共同组成的物质电子式表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质结构式具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示立体构型多用于研究有机物的性质由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示结构简式CH3CH3结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)同“结构式”球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构(立体形状)比例模型用不同体积的小球表示大小不同的原子用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序键线式将碳氢原子省略，只表示分子中键的连接情况，特殊的原子或原子团需标出常用于较复杂的有机物4几种表示方法的关系有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：(1)上述表示方法中属于结构式的为_；属于键线式的为_；属于比例模型的为_；属于球棍模型的为_。(填序号) (2)写出的分子式：_。(3)写出中官能团的电子式：_、_。(4)写出的分子式：_，最简式：_。解析是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补足；是CH4的比例模型；是正戊烷的球棍模型；是葡萄糖的结构式，其官能团有OH和；的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。答案(1)(2)C11H18O2(3) (4)C6H12CH2(1)上述例题中是键线式吗？如果不是，则其键线式应如何表示？(如果是，则不必回答)请写出甲苯的结构简式和键线式。(2)上述例题中既可以表示CH4也可以表示CCl4，该说法是否正确？为什么？答案：(1)不是键线式而是结构简式。苯甲酸若表示成键线式应为。甲苯的结构简式为，其键线式为。(2)不正确，可以表示甲烷，但不能表示CCl4。因为比例模型中不同小球的大小表示了其构成原子的相对大小，氢原子半径小于碳原子半径，但氯原子半径大于碳原子半径，所以不能表示CCl4。书写有机化合物的结构简式时，要注意以下三点：(1)不能将官能团(双键、三键、羟基、羧基等)忽略，如C2H2结构简式中的三键。(2)结构简式的分子表达以不引起歧义为目的，如CH3CH2CH2OH不能简写为C3H7OH，这样可能会误解为CH3CHOHCH3等。(3)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻且相同的原子团亦可以合并，如也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。 碳原子的成键特点1下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是()A饱和碳原子不能发生化学反应B碳原子只能与碳原子形成不饱和键C具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同D五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键解析：选C。饱和碳原子可以发生取代反应或裂化反应等，A错；碳原子也可以与氧原子或氮原子等形成不饱和键，B错；五个碳原子若构成环戊烷，可以形成5个碳碳单键，D错。2根据碳四价、氧二价、氢一价确定下列分子式一定错误的是()AC4H4BC6H13CC7H16O DC5H12解析：选B。烷烃分子通式为CnH2n2，n1，也就是说当碳原子与碳原子均以单键结合时，结合的H原子数为偶数。当碳原子与碳原子以双键结合时，含一个双键，比相应烷烃少2个氢原子，同理可知当含一个碳碳三键，必比相应烷烃少4个氢原子，也就是说烃类物质分子中的H原子数一定为偶数。由于氧原子为二价，形成单键时可插在任意两个原子之间，所以氧原子的个数不影响分子中的氢原子数，也就是说烃的含氧衍生物分子中的H原子数也一定为偶数。有机化合物分子结构的表示方法3下列化学用语表达正确的是()解析：选D。选项A中，乙烯的电子式应为；选项B中，表示的是丙烷分子的球棍模型；选项C中，表示的是间氯甲苯，对氯甲苯的结构简式为。4下列说法或表示方法正确的是()AC2H4O的结构简式为B键线式为的有机物分子式为C5H6O2C苯分子的比例模型图为D乙烯的结构简式为CH2CH2解析：选C。A项中表示出的是键线式；B项中有机物分子式为C4H6O2；D项中乙烯的结构简式为CH2=CH2。有机化合物的同分异构现象学生用书P81同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。2同分异构体(1)概念：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(2)实例：戊烷的同分异构体如下表所示物质名称正戊烷异戊烷新戊烷分子式C5H12结构简式CH3CH2CH2CH2CH3C(CH3)4相同点分子式相同，都属于烷烃不同点碳原子间的连接顺序不同3.同分异构体的类型异构方式形成途径示例碳链异构碳骨架不同而产生的异构CH3CH2CH2CH3与位置异构官能团位置不同而产生的异构CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同而产生的异构CH3CH2OH与CH3OCH31判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)分子式为C3H8的烃一定是纯净物。()(2)同素异形体之间、同分异构体之间的转化均属于物理变化。()(3)同系物之间可以互为同分异构体。()(4)化学式相同，各元素的质量分数也相同的物质是同种物质。()答案：(1)(2)(3)(4)2(教材改编题)下列各组有机物属于同分异构体的是()ACH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH3CCH3CH2OH、CH3CH2CH2CH2OHDCH3CH2Cl、CH3CH2CH2F答案：B1烷烃同分异构体的书写技巧减碳对称法下面以C5H12为例说明：第一步：所有碳，一条链：CCCCC(先写碳链，后用H原子饱和，下同)第二步：缩一碳，作支链：第三步：再缩碳，组合连：以上写法也可记为“成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边排，不到端；摘两碳，乙基先，两甲基，同邻间，不重复，要写全”。书写同分异构体时，要注意两点：(1)有序性，即从某一种形式开始排列、依次进行，防止遗漏。(2)等效性，即位置相同的碳原子上的氢被取代时会得到相同的物质，不要误认为是两种或三种。2烯烃、炔烃同分异构体的书写技巧(1)写出相同碳原子数烷烃的同分异构体结构简式。(2)从相应烷烃的结构简式出发，变动不饱和键的位置。烯烃、炔烃同分异构体类型包括位置异构(或CC的位置)、碳链异构、官能团异构。3同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有四种结构，则丁醇有四种同分异构体。(2)换元法如二氯苯C6H4Cl2有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl、Cl替代H)。(3)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：同一甲基上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。(4)定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。有下列几种有机化合物的结构简式：CH3CH=CHCH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CCCH3CH3CH2CCHCH3CH2CH2OCH3CH2=CHCH=CH2CH2=CHCH2CH2CH3(1)属于同分异构体的是_。(2)属于同系物的是_。(3)官能团位置不同的同分异构体是_。(4)官能团类型不同的同分异构体是_。解析(1)先确定各物质的分子式：C5H10C6H12C4H10OC4H6C4H6C4H10OC4H10OC6H12C4H6C5H10根据同分异构体的概念即可确定各组同分异构体。(2)确定同系物要注意两点：一是结构相似，是同类物质，二是相差CH2的整数倍，即分子式不能相同。(3)(4)两步根据异构类型，区分开官能团种类及其位置即可解答。答案(1)、(2)、(3)、(4)、试写出分子式符合C5H10的所有同分异构体并总结其物质类型。答案：CH2=CHCH2CH2CH3，CH3CH=CHCH2CH3，分子式符合CnH2n的有机物包括单烯烃和环烷烃。同分异构体的判断1下列各组物质不属于同分异构体的是()解析：选D。A、B、C三个选项中二者的分子式相同、结构不同，是同分异构体；而D项中前者的分子式为C4H6O2，后者HCOOCH2CH2CH3的分子式为C4H8O2，不属于同分异构体。2有机物的一氯代物有()A3种B4种C5种 D6种解析：选B。如图，可知该有机物有4种等效氢原子，故有4种一氯代物。同分异构体的书写3某化合物的分子式为C5H11Cl，结构分析表明，该分子中有两个CH3、两个CH2、一个和一个Cl，它的可能结构有四种，请写出这四种可能的化合物的结构简式：_、_、_、_。解析：先将两个CH2和一个分别组合形成和两种方式，然后再分别添上两个CH3和一个Cl，共得到四种同分异构体。4烷基取代苯()可以被KMnO4酸性溶液氧化生成，但若烷基中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子，则不容易被氧化得到。现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为的同分异构体共有7种，其中的3种结构简式如下：请写出其他4种的结构简式：_、_、_、_。解析：在书写同分异构体时，把苯环看成是C5H12的一个取代基，问题即得到解决。重难易错提炼1.碳原子成键特点(1)碳原子形成4个共价键。(2)碳原子之间形成单键、双键()或三键(CC)。相互结合成碳环或碳链，且可以带有支链；碳环和碳链也可以相互结合。2.同分异构体(1)同分异构体的“同”和“异”“同”分子式相同；“异”结构不同。(2)常见同分异构体的种类碳链异构；位置异构；官能团异构。3.四同的比较项目同位素同素异形体同系物同分异构体同质子数元素结构相似分子式异中子数性质组成相差n个CH2结构物理性质不同不同不同不同化学性质相同相似或不同相似相似或不同举例Cl和ClO2和O3CH4和C3H8正丁烷和异丁烷课后达标检测学生用书P79(单独成册)基础巩固1下列说法中，正确的是()A凡是分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物B两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体C相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体D组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体解析：选D。A项，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，其分子结构不一定相似。B项，若两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的实验式必定相同，实验式相同的化合物可能是同分异构体，也可能不是同分异构体，如HCHO(甲醛)和C2H4O2(乙酸)。C项，有些物质具有相同的相对分子质量，但由于它们的分子组成不同，所以它们不是同分异构体。D项，当不同化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式一定相同，因此这样的不同化合物互为同分异构体。2下列各组物质中，属于同分异构体的是()ACH3CH2CH3和CH3CH2CH2CH3BH2NCH2COOH和CH3CH2NO2CCH3CH2COOH和CH3COOCH2CH3DCH2=CHCH2CH3和CH2=CHCH=CH2解析：选B。A项，互为同系物；B项，分子式相同，结构不同，互为同分异构体；C、D项，分子式和结构均不相同，不互为同分异构体。3键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如键线式为 的物质是()A丁烷B丙烷C1-丁烯 D丙烯解析：选C。省去碳、氢元素符号，只表示有机化合物分子中键的连接情况，每个拐点和终点均表示连接有一个碳原子，这样的式子称为键线式。书写键线式时要注意像碳碳双键、碳碳三键等不饱和键不能简略，如键线式=表示乙烯，表示乙烷，表示正丁烷，表示氯乙烷，则表示1-丁烯。4下列化学式只表示一种纯净物的是()ACH3Cl BC2H6OCC4H10 DC解析：选A。C2H6O可以是CH3CH2OH，也可以是CH3OCH3；C4H10可以是CH3CH2CH2CH3，也可以是；C可以表示金刚石或石墨等物质。5下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式：CH3CH2CH2CH2CH3这些结构中出现重复的是()A和 B和C D均不重复解析：选C。分析所给的结构简式可知属同种物质。6进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的有机物的烷烃是()A(CH3)2CHCH2CH2CH3B(CH3CH2)2CHCH3C(CH3)2CHCH(CH3)2D(CH3)3CCH2CH3解析：选D。根据等效H原子来判断烷烃一氯取代后的同分异构体数目。A项有5种等效H原子，则一氯取代后可生成5种沸点不同的有机物；B项有4种；C项有2种；D项有3种，分别为、(CH3)3CCHClCH3、(CH3)3CCH2CH2Cl。7下列各组有机物中，互为同分异构体的是()解析：选B。苯分子中的碳碳键都是相同的独特的键，因此选项A中两结构表达式表示的是同一物质；同样对于选项D，由于甲烷分子是正四面体结构，因此两结构表达式表示的是同一物质；对于选项C易判断是同一物质。8甲、乙两种有机物的球棍模型如下：下列有关两者的描述中正确的是()A甲、乙为同一物质B甲、乙互为同分异构体C甲、乙一氯取代物的数目不同D甲、乙分子中含有的共价键数目不同解析：选B。由甲、乙的球棍模型知，甲、乙的分子式相同，结构不同，互为同分异构体。甲和乙中都有2种不同的氢原子，一氯取代物都有2种。两物质含共价键的数目相同。9金刚烷(C10H16)的结构如图1所示，它可以看成四个等同的六元环组成的立体构型。立方烷(C8H8)的结构如图2所示。其中金刚烷的二氯代物和立方烷的六氯代物的同分异构体分别有()A4种和1种 B5种和3种C6种和3种 D6种和4种解析：选C。金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的立体构型，分子中含4个CH，6个CH2，共2种位置的H，所以该物质的一氯代物有2种，当次甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，当亚甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，共6种；立方烷的二氯代物分别是一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替，所以二氯代物的同分异构体有3种，则立方烷的六氯代物有3种。10已知下列有机物：(1)其中属于同分异构体的是_(填序号，下同)。(2)其中属于碳链异构的是_。(3)其中属于位置异构的是_。(4)其中属于官能团异构的是_。答案：(1)(2)(3)(4)11(1)北京某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图1所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。由图可知该产品的分子式为_，结构简式为_。(2)如图2所示的结构简式与球棍模型是某药物的中间体，通过对比可知结构简式中的“Et”表示_(填结构简式)，该药物中间体分子的化学式为_。解析：(1)通过价键数可知，黑球是C，白球是H，灰球是O，可以推出该产品的分子式是C4H6O2，其结构简式为CH2C(CH3)COOH。(2)通过结构简式与球棍模型的对比可知“Et”表示CH2CH3；该药物中间体分子的化学式为C9H12O3。答案：(1)C4H6O2CH2C(CH3)COOH(2)CH2CH3C9H12O3能力提升12烃A分子式为C4H10，分子结构中含有一个次甲基()，则物质A的二溴代物的种数为()A3种 B4种C5种 D以上都不对解析：选A。丁烷有2种同分异构体：正丁烷和异丁烷，只有异丁烷分子结构中含有一个次甲基，异丁烷的二溴代物的骨架有3种。13已知丁基有4种结构，则分子式为C5H10O且属于醛类的有机物有()A3种 B4种C5种 D6种解析：选B。分子式为C5H10O的醛类有机物可写成C4H9CHO，即可看作丁基与醛基(CHO)相连形成的，因丁基(C4H9)有4种结构，故C4H9CHO也有4种结构。14(2017渭南高二检测)剧毒物质二英的结构为，已知它的二氯代物有10种，则其六氯代物有()A15种 B11种C10种 D5种解析：选C。解答本题可用换元法；二英的分子式为C12H8O2，其二氯代物有10种，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，可知C12H2Cl6O2也有10种同分异构体。15如图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都与氢结合。(1)图