高二暑假化学创新作业人教版选修五：3.1醇酚含解析.doc

知识归纳一、乙醇1分子组成与结构：分子式：C2H6O结构简式：CH3CH2OH电子式： 比例模型： 2物理性质：乙醇是无色透明而有特殊香味的液体，密度比水小，沸点为78.5 ，易挥发，能和水以以任意比混溶，乙醇本身是良好的有机溶剂，能溶解多种有机物和无机物。3化学性质：（1）与活泼金属反应：2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2（2）氧化反应： 燃烧：CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O，催化氧化反应：CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O通入KMnO4酸性溶液，可使溶液褪色。（3）与氢卤酸反应：CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O（4）分子间脱水反应：（5）分子内脱水反应：（6）酯化反应：CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O注意：浓硫酸的作用为：催化剂、吸水剂。用烧瓶或大试管，大试管倾斜成45角(使试管受热面积大)，长导管起冷凝回流和导气作用。采用如下措施提高产率：用浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动；加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动；可适当增加乙醇的量以提高乙酸的转化率，并使用冷凝回流装置。饱和Na2CO3溶液的作用：中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。玻璃导管的末端不要插入液面以下，以防液体倒吸；加入试剂的顺序：乙醇浓硫酸乙酸；对试管进行加热时，一定要用小火使温度慢慢升高，防止乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率，同时生成足够多的乙酸乙酯。二、醇类1概念：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n1OH (n1)。2醇的分类 一元醇：C2H5OH（1）据含羟基数目 二元醇：乙二醇多元醇：丙三醇（2）据含烃基种类分：饱和醇和不饱和醇。3醇类物理性质递变规律（1）溶解性：低级脂肪醇易溶于水。（2）密度：一元脂肪醇的密度一般小于1gcm-3。（3）沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。三、苯酚1概念：酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。2分子组成与结构：分子式：C6H6O结构简式：或C6H5OH比例模型：3苯酚的物理性质（1）纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。（2）苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65时，能与水互溶，苯酚易溶于酒精。（3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。4苯酚的化学性质（1）弱酸性：电离方程式为C6H5OHC6H5O-H+，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：。现象：液体浑浊，液体变澄清，液体变浑浊。对应的化学方程式为：C6H5OHNaOHC6H5ONaH2OC6H5ONaHClC6H5OHNaClC6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3（2）取代反应 （3）显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。素养整合一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)1下列物质属于醇的是 ()AOH BCOHOH CCH2OH DOHCH32下列物质属于酚类的是 ()ACH2OCH3 BCH2OH COHCH3 DCH3CH2OH3关于实验室制取乙烯的说法不正确的是 ()A温度计水银球插入到反应物液面以下 B加热时要注意使温度缓慢上升至170 C反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑 D生成的乙烯中混有刺激性气味的气体4下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是 ()ACH3CH2CH2OH B(CH3)3CCH2OH CCH2OHCHBrCH3 DCH2OH5下列物质与NaOH溶液反应的是 ()乙醇 乙酸 苯酚 小苏打 甲苯A B C D6下列乙醇的化学性质不是由羟基决定的是 ()A跟金属钠反应B在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2OC在浓硫酸存在时发生消去反应，生成乙烯D当银或铜存在时跟O2发生反应，生成乙醛和水7能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是 ()A苯酚能与溴水迅速反应 B液态苯酚能与钠反应放出氢气C室温时苯酚不易溶解于水 D苯酚的水溶液具有酸性8能证明苯酚具有弱酸性的方法是 ()苯酚溶液加热变澄清苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水苯酚可与FeCl3反应 在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀苯酚能与Na2CO3溶液反应A B C D9苯酚环上含有C4H9基团的同分异构体有 ()A3种 B6种 C9种 D12种10将浓硫酸和分子式为C4H10O的醇共热，所得到的有机产物有 ()A14种 B13种 C8种 D7种 11有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同，下列事实不能说明上述观点的是 () A苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应D苯与硝酸在加热时发生取代反应，甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反应12下列反应中，属于消去反应的是 ()A乙醇与氢溴酸反应 B乙醇与氧气反应生成乙醛C乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯 D乙醇与浓硫酸共热到17013下列说法中正确的是 ()A醇在Cu或Ag的催化作用下都可以氧化B乙醇的分子间脱水反应属于消去反应C醇都可以在浓H2SO4作用下在170时发生消去反应D一元饱和脂肪醇的化学式可以用通式CnH2n2O表示14下列关于苯酚的叙述中，正确的是 ()A苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色B苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上C苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用烧碱溶液洗涤D苯酚能和FeCl3溶液反应生成紫色沉淀15下列物质既能发生消去反应，又能氧化生成醛的是 ()16下列实验能获得成功的是 ()A用溴水可鉴别苯、CCl4、苯乙烯 B加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量苯酚C苯、溴水、铁粉混合制成溴苯 D可用分液漏斗分离乙醇和水17下列关于苯酚的叙述不正确的是 () A苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色B苯酚在水溶液中能按下式电离： C苯酚钠在水溶液中几乎不能存在，会水解生成苯酚，所以苯酚钠显碱性D苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗18分子式为C7H8O的芳香化合物中，与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有 ()A2种和1种 B2种和3种 C3种和2种 D3种和1种19(2009重庆高考)下列对有机物结构或性质的描述，错误的是 ()A一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应B苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱C乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2OD光照下2,2二甲基丙烷与Br2反应其一溴取代物只有一种20据华盛顿邮报报道，美国食品与药物管理局2009年10月公布了一份草拟的评估报告，指出塑料奶瓶和婴儿奶粉罐中普遍存在的化学物质双酚A(如图)并不会对婴儿或成人的健康构成威胁关于双酚A的下列说法正确的是 () A该化合物属于芳香烃B该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色C双酚A不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液退色D1 mol双酚A最多可与4 mol Br2发生加成反应二、非选择题21已知戊醇(C5H12O)共有8种属于醇的同分异构体，请回答：（1）戊醇的这8种同分异构体中能氧化成醛的有4种，它们是：CH3(CH2)3CH2OH和(写结构简式) 。（2）戊醇的这8种同分异构体脱水后可得 种烯烃22由丁炔二醇可以制备l,3丁二烯请根据下面的合成路线图填空： （1）写出各反应的反应条件及试剂名称： X ；Y ；Z 。（2）写出A、B的结构简式： A ；B 。23松油醇是一种调味香精，它是、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A(结构式和H2O中的“18”是为区分2个羟基而人为加上去的)经如图所示反应制得试回答：（1）松油醇的分子式是_。（2）松油醇所属的物质类别是_。a醇 b酚 c饱和一元醇（3）松油醇所能发生的反应类型是_。a加成 b水解 c氧化（4）写出结构简式：松油醇：_；松油醇：_。知识拓展1醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为，如CH3OH、则不能发生消去反应。2醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。3酚类与醇类的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃基侧链相连OH与苯环直接相连主要化学性质与钠反应、取代反应、脱水反应(个别醇不可以)、氧化反应、酯化反应弱酸性、取代反应、显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色4苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不能被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化后呈粉红色溴化反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂不需催化剂产物C6H5Br邻、对位两种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯的易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼，易被取代实验拓展例1某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验（1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式： 。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇的氧化反应是 反应。（2）甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是 ；乙的作用是 。（3）反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是 。集气瓶中收集到的气体的主要成分是 。 （4）若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有 。要除去该物质，可先在混合液中加入 (填写字母)。a氯化钠溶液 b苯 c碳酸氢钠溶液 d四氯化碳然后，再通过 (填实验操作名称)即可除去。例2为了确定CH3COOH、及H2CO3的酸性强弱，有人设计了如图所示的装置进行实验：（1）若锥形瓶中装有一种易溶于水的正盐固体，则A中发生反应的离子方程式为 。（2）装置B中盛放的试剂是 ，它的作用是 。（3）实验中观察到C中出现的主要现象是 。参考答案与解析素养整合题序答案解析1C链烃基或苯环侧链与羟基直接相连形成的有机物属于醇；A、D两项为酚，B项为酸。2C羟基(OH)与苯环直接相连形成的化合物属于酚。3B本实验所控温度为混合液的温度，所以温度计应插入到反应物液面以下，A选项正确；加热时应使温度迅速上升至170 ，减少副反应的发生，B选项错误；浓硫酸可以把部分乙醇氧化生成C或CO2，自身被还原产生SO2，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有刺激性气味的气体，C、D选项正确。4A选项B、D，羟基碳的相邻C原子上均无H原子，故不能发生消去反应，而根据醇氧化成醛的机理可总结出只有与羟基直接相连的C原子上有两个H原子时，这个醇才能被氧化为醛，选项C中虽然含有这种结构，但其氧化后的产物应是HCOCHBrCH3，不是醛，而是溴代醛，故只有A符合题意。5C乙醇、甲苯不能电离出H，故不与NaOH反应。6B乙醇分子中各化学键断裂与有关条件有关。7DA说明羟基使苯环更活泼；液态苯酚的确能与钠反应放出氢气，但乙醇也能与钠反应放出氢气，所以B不能说明羟基更活泼；C更不能说明问题；苯酚的水溶液具有酸性，说明苯酚分子中的OH易电离，比醇羟基活泼。8A苯酚的酸性比碳酸弱，但苯酚分子中的OH比HCO3-易电离出H+，即苯酚的酸性是介于碳酸和HCO3-之间，所以苯酚能与碳酸钠发生反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。9DC4H9有四种，而苯环上二取代存在邻、间、对三种，故同分异构体的总数为12种，D选项正确。10B分子式为C4H10O的醇共有四种，它们发生分子内脱水产物有3种，同种分子间脱水产物有4种，不同种分子间脱水产物有6种，故可得到13种有机产物。11CA选项中说明苯环和乙基对羟基的影响不同，苯环与羟基相连使羟基上氢原子活性增强；B选项中说明苯环和甲基对甲基的影响不同，苯环与甲基相连使甲基活性增强；C选项中是由于乙烯和乙烷所含官能团不同，因此化学性质不同；D选项中说明甲基与苯环相连，使与甲基相连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子活性增强。12DA选项属于取代反应，B选项属于氧化反应，C选项属于酯化反应，D选项属于消去反应。13DA选项羟基所连的碳原子上无氢原子的醇不能发生催化氧化；B选项醇分子间脱水生成醚，属于取代反应；C选项羟基碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇才能发生消去反应；D选项饱和脂肪醇的碳原子化学键都达饱和，故D选项正确。14B苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当HO键旋转使H原子落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处在同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚有强腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤应立即用酒精洗涤，烧碱腐蚀皮肤；苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。15CB、D不能发生消去反应，A催化氧化生成酮。16AA选项苯萃取溴水中的溴，上层呈橙红色；CCl4萃取溴时下层呈橙红色；苯乙烯与Br2发生加成反应，使溴水褪色；B选项苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，与苯酚互溶；C选项制溴苯时用液溴；D选项乙醇和水互溶，无法分液。17A苯酚的酸性弱，不能使指示剂变色。18C与FeCl3溶液发生显色反应的是3种酚(CH3和OH在邻、间、对位)；不显紫色的是1种醇和1种醚。19BA选项，在光照条件下Cl原子取代苯环侧链上的H，在催化剂存在的条件下Cl原子取代苯环上的H；B选项，H2CO3的酸性比苯酚强；C选项，C2H6、C3H6分子中含有的H原子相同，1 mol混合物不论怎样分配，含H量不变，生成的H2O为3 mol；D选项2,2二甲基丙烷中，4个CH3完全等效，其一溴代物只有一种。20B双酚A中含有O元素，不属于芳香烃，A选项错误；双酚A中含有酚羟基，与三氯化铁溶液反应显紫色，B选项正确；双酚A中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应从而使溴水褪色，C选项错误；1 mol 双酚A含有2 mol 碳碳双键，最多可以与2 mol Br2发生加成反应，D选项错误。21（1）醇能氧化成醛时，醇的结构中含有CH2OH，符合条件的C5H12O的醇还有： （2）戊醇的8种同分异构体中，分子内脱水生成的烯烃有：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3(有顺反异构体)、 22（1）Ni作催化剂、H2稀H2SO4作催化剂(或酸性条件下