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文档简介
基础课3烃的含氧衍生物明确考纲理清主干1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的相互转化。2了解烃衍生物的重要应用及其合成方法。3了解有机物分子中官能团之间的相互影响。04根据信息能设计有机化合物的合成路线。(对应学生用书P244)考点一醇、酚一、醇1概念羟基与_烃基_或_苯环侧链上_的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为_CnH2n1OH_或_ROH_。2分类3物理性质4化学性质条件断键位置反应类型化学方程式(以乙醇为例)Na_2CH3CH2OH2Na_2CH3CH2ONaH2_HBr、_取代_CH3CH2OHHBr_CH3CH2BrH2O_O2(Cu)、_氧化_2CH3CH2OHO2_2CH3CHO2H2O_浓硫酸、170_消去_CH3CH2OH_CH2=CH2H2O_浓硫酸,140取代_2CH3CH2OH_C2H5OC2H5H2O_CH3COOH(浓硫酸、)取代(酯化)_CH3CH2OHCH3COOH_CH3COOC2H5_H2O_提醒:醇与卤代烃消去反应的异同醇的消去与卤代烃的消去反应的共同之处是相邻碳原子上分别有氢原子和X(或OH),不同之处是两者反应条件的不同:前者是浓硫酸、加热,后者是强碱的醇溶液、加热。5几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇_甘油_结构简式CH3OH状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇二、酚1概念羟基与苯环_直接_相连而形成的化合物,最简单的酚为_苯酚()_。2物理性质(以苯酚为例)3化学性质由于苯环对羟基的影响,使酚羟基比醇羟基_活泼_;由于羟基对苯环的影响,使苯酚中苯环上羟基邻、对位的氢比苯中的氢_活泼_而易_取代_。(1)羟基中氢原子的反应弱酸性电离方程式为:_C6H5OHC6H5OH_,苯酚俗称_石炭酸_,但酸性很弱,_不能_使石蕊试液变红。与活泼金属反应与Na反应的化学方程式为:_2NaH2_。与碱的反应苯酚的浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为:_NaOHH2O_、_H2OCO2NaHCO3_。此由说明H2CO3、HCO、三者酸性的强弱顺序为_H2CO3HCO_。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为_3Br23HBr_,此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显_紫_色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。(4)缩聚反应苯酚与甲醛在一定条件下可以发生缩聚反应,生成酚醛树脂:nnHCHO(n1)H2O。1现有以下物质:(1)其中属于脂肪醇的有_,属于芳香醇的有_,属于酚类的有_。(2)其中物质的水溶液显酸性的有_。(3)其中互为同分异构体的有_。(4)列举出所能发生反应的类型_。答案:(1)(2)(3)(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应2(2018四川绵阳诊断性考试)从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图,下列说法正确的是()A薄荷醇的分子式为C10H20O,它是环己醇的同系物B薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上C薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛D在一定条件下,薄荷醇能发生取代反应、消去反应和聚合反应解析:选A薄荷醇的分子式为C10H20O,它与环己醇具有相似的结构,分子组成上相差4个“CH2”,属于同系物,故A正确;薄荷醇的环上都是碳碳单键,故不是平面结构,故B错误;薄荷醇分子中,与羟基相连的碳原子上只有1个H原子,在Cu或Ag作催化剂、加热条件下,其能被O2氧化为酮,故C错误;薄荷醇分子中没有碳碳不饱和键,不能发生加聚反应,只含有羟基,也不能发生缩聚反应,故D错误。3(2017四川成都期末)己烯雌酚是一种激素类药物,结构如图,下列有关叙述中不正确的是()A可以用有机溶剂萃取B1 mol该有机物可以与5 mol Br2发生反应C可与NaOH和NaHCO3发生反应D1 mol该有机物可以与7 mol H2发生反应解析:选C绝大多数有机物易溶于有机溶剂,A项正确。1 mol该有机物与Br2发生加成反应(碳碳双键)和取代反应(苯环上与羟基相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子),共需5 mol Br2,B项正确。酚羟基具有酸性,但其酸性弱于碳酸,却强于碳酸氢根,故该有机物可与NaOH反应,不与NaHCO3反应,C项错误。1 mol该有机物与H2发生加成反应(碳碳双键和苯环),共需7 mol H2,D项正确。4(2017宝坻一中期中)下列醇中既能发生消去反应又能被氧化为酮的是()CH3OHABCD答案:C5下列四种有机物的分子式均为C4H10O。CH3CH2CH2CH2OH。(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。解析:能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”,和符合题意;能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”,符合题意;若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同,则发生消去反应时,可以得到两种产物,符合题意。答案:(1)(2)(3)醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为H2O如CH3OH、都不能发生消去反应。(2)醇的催化氧化规律醇的催化氧化产物的生成情况与羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。考点二醛、羧酸、酯1醛(1)概念醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHO,官能团_CHO_。饱和一元醛的通式为CnH2nO(n1)。(2)常见醛的物理性质颜色状态气味溶解性甲醛(HCHO)无色_气体_刺激性气味_易溶于水乙醛(CH3CHO)无色_液体_刺激性气味_与H2O、C2H5OH互溶(3)化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为:醇醛羧酸。提醒:(1)醛基只能写成CHO或,不能写成COH。(2)甲醛()相当于一个分子中含有两个醛基。(3)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。(4)银镜反应口诀:银镜反应很简单,生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。(4)醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。35%40%的甲醛水溶液俗称_福尔马林_;具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。劣质的装饰材料中挥发出的_甲醛_是室内主要污染物之一。2羧酸(1)概念:由_烃基或氢原子与羧基_相连构成的有机化合物。官能团为:COOH。饱和一元羧酸的分子的通式为_CnH2nO2(n1)_。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)化学性质羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸_强_,在水溶液中的电离方程式为_CH3COOHCH3COOH_。酯化反应CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式为_H2O_。3酯(1)概念:羧酸分子羧基中的_OH_被_OR_取代后的产物。可简写为_RCOOR_,官能团为_。(2)物理性质(3)化学性质H2O_ROH_。NaOH_ROH_。提醒:酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完全进行。(4)应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还是重要的化工原料。在阿司匹林的结构简式(如图所示)中分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热,发生反应时断键的位置是_。提示:1(2017日照期末)下列有关醛类的说法中,正确的是()A醛类既能被氧化为羧酸又能被还原为醇B能发生银镜反应的有机物一定是醛C乙醛、丙醛都没有同分异构体D甲醛、乙醛分子中的所有原子都在同一平面上答案:A2(2018山东师大附中月考)某有机物的分子式为C4H8O2,下列有关其同分异构体数目的说法中错误的是()A属于酯类的有4种B属于羧酸类的有2种C既含有羟基又含有醛基的有3种D存在分子中含有六元环的同分异构体答案:C3现有四种有机化合物:试回答:(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是_,四种物质中互为同分异构体的是_。(2)1 mol甲、乙、丁分别与足量Na反应,生成H2最多的是_(填编号,下同)。(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有_种。(4)写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式:_。写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式:_。答案:(1)羟基乙、丙(2)甲(3)3(4)CH3CH2OHH2O2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O4某芳香族化合物A苯环上只有一个取代基,发生的反应如图所示,B、F、G的分子式分别为C2H4O2、H2C2O4、C6H12O,H能使溴水褪色。(1)A的结构简式_,H的键线式_。(2)B中的官能团名称为_,的反应类型为_。(3)C在一定条件下形成高分子化合物的化学方程式为_。(4)足量G与F反应的化学方程式_。(5)G的同分异构体中能发生银镜反应的共有_种,其中核磁共振氢谱有三组峰的有机物的结构简式为_。解析:从分子式可以看出B、F分别为乙酸和乙二酸,再逆推可知C、E的结构简式分别为:HOCH2COOH、OHCCOOH;结合信息可知D、G分别为苯酚、环己醇,G经消去反应,形成环己烯()。根据以上信息可知,A的结构简式为:。(5)能够发生银镜反应含醛基(CHO),剩余基团为戊基(C5H11),戊基有8种。其中氢谱中只有三组峰,故该有机物的结构对称,其结构简式为:(CH3)3CCH2CHO。答案:(1) (2)羧基消去反应(3)nHOCH2COOHnH2O(4)2HOOCCOOH2H2O(5)8(CH3)3CCH2CHO官能团与物质性质5(2018南阳月考)部分有机物之间的转化关系以及转化过程中相对分子质量变化关系如下:物质转化关系:RCH2OHRCHORCOOH相对分子质量:MrMr2Mr14已知:物质A中只含有C、H、O三种元素,一定条件下能发生银镜反应,物质C的相对分子质量为104。A与其他物质之间的转化关系如图所示:请回答下列问题:(1)F中含有的官能团名称是_,FG的反应类型为_。(2)G的结构简式:_,E的结构简式:_。(3)由C、D在一定条件下反应还能生成环状化合物,其化学反应方程式为_。(4)A的同分异构体有很多,写出与A中所含官能团不同,但能与NaOH溶液反应的同分异构体的结构简式:_。解析:A在一定条件下能发生银镜反应,A中含有醛基,A能发生两步连续氧化,说明A分子中含有OH,RCH2OHRCHORCOOH,所以A分子中含有OH、CHO两种官能团,CHO易被氧化成COOH,相对分子质量增加16,醇到羧酸相对分子质量增加14,C的相对分子质量为104,则A的相对分子质量为(1041416)74,由“残基法”知除CHO、OH外的基团相对分子质量为74172928,剩余基团为C2H4,由于OH能被氧化得到COOH,可知是醇中含有CH2OH结构,所以A的结构简式为HOCH2CH2CHO,F为CH2=CHCHO,G为,B为OHCCH2CHO,C为HOOCCH2COOH,D为HOCH2CH2CH2OH。E为。(4)A的分子式为C3H6O3,符合羧酸和酯的通式。所以与A中所含官能团不同,但能与NaOH溶液反应的同分异构体为CH3CH2COOH、CH3COOCH3和HCOOCH2CH3。答案:(1)碳碳双键、醛基加聚反应(2) (3) 2H2O(4)CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3酯化反应的五大类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如CH3COOHHOC2H5CH3COOC2H5H2O(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如2CH3COOH2H2O(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如2CH3CH2OH2H2O(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应:此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。如HOOCCOOCH2CH2OHH2O(普通酯)2H2O(环酯)nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH(高聚酯)(5)羟基酸自身的酯化反应:此时反应有三种情形,可得到普通酯、环酯和高聚酯。如H2O (普通酯)2H2O(环酯)(n1)H2O(高聚酯)(对应学生用书P249)反应类型重要的有机反应取代反应烷烃的卤代:CH4Cl2CH3ClHCl烯烃的卤代:CH2=CHCH3Cl2CH2=CHCH2ClHCl卤代烃的水解:CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr酯化反应:C2H5OH糖类的水解:C12H22O11H2OC6H12O6C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)二肽水解:H2O苯环上的卤代:Cl2HCl苯环上的硝化:HONO2(浓) H2O苯环上的磺化:HOSO3H(浓) H2O加成反应烯烃的加成:CH3CH=CH2HCl炔烃的加成:HCCHH2O苯环加氢:3H2消去反应醇分子内脱水生成烯烃:C2H5OHCH2=CH2H2O卤代烃脱HX生成烯烃:CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O加聚反应单烯烃的加聚:nCH2=CH2CH2CH2共轭二烯烃的加聚:缩聚反应二元醇与二元酸之间的缩聚:nHOCH2CH2OH(2n1)H2O羟基酸自身的缩聚:(n1)H2O氨基酸之间的缩聚:nH2NCH2COOH(2n1)H2O苯酚与HCHO的缩聚:nnHCHO(n1)H2O氧化反应催化氧化:2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O醛基与银氨溶液的反应:CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O(注意配平)醛基与新制氢氧化铜的反应:CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O还原反应醛基加氢:CH3CHOH2CH3CH2OH硝基还原为氨基:1(2017湖北恩施一中期末)山梨酸是一种常用的食品防腐剂,其结构简式为CH3CH=CHCH=CHCOOH,该有机物不可能发生的反应是()A加聚B取代C水解D氧化答案:C2(2018广东湛江段考)某有机物的结构简式为,它在一定条件下可能发生的反应是()加成水解酯化氧化中和消去还原A BC D答案:A3(2018海南文昌模拟)如图是某有机物的球棍模型,下列关于该有机物的性质叙述中错误的是()能与HCl发生反应生成盐能与NaOH发生反应生成盐能缩聚生成高分子化合物能发生消去反应能发生水解反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色A B C D解析:选D依据球棍模型可知该有机物的结构简式为,该有机物分子中含有氨基、羧基、羟基和苯环。氨基显碱性,可以与酸发生反应生成盐,正确;羧基显酸性,可以与碱发生反应生成盐,正确;羟基或氨基与羧基可以发生缩聚反应生成高分子化合物,正确;羟基所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,错误;无酯基、卤素原子,不能发生水解反应,错误;羟基易被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确。4(2018西安一中考前模拟)环己烯常用于有机合成。现通过下列流程,以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶,其中F可以做内燃机的抗冻剂,J分子中无饱和碳原子。已知:R1CH=CHR2R1CHOR2CHO(1)F的名称是_,C中含有的官能团的名称是_。(2)的反应条件是_。(3)写出下列反应类型:_,_。(4)写出反应的化学方程式:_。(5)写出反应的化学方程式:_。(6)试写出C与新制银氨溶液反应的化学方程式:_。(7)D的一种同分异构体,可发生加成聚合反应,且能和NaHCO3反应,核磁共振氢谱中有三种氢原子,峰面积比为123,试写出其结构简式:_。解析:环己烯与溴水发生加成反应生成的A为;A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成的B为;A发生消去反应生成,发生信息中反应生成OHCCH2CH2CHO和OHCCHO,C与氢气发生加成反应生成的F为醇、C发生氧化反应生成的E为羧酸,故F、E含有相同数目碳原子,由F发生取代反应生成环醚G的分子式可知,C中含有2个碳原子,则C为OHCCHO,D为OHCCH2CH2CHO,则F为HOCH2CH2OH、E为HOOCCOOH;2分子HOCH2CH2OH发生脱水反应生成的环醚G为,F与E发生缩聚反应生成的聚酯H为。D与氢气发生加成反应生成的I为HOCH2CH2CH2CH2OH,I在浓硫酸、加热条件下生成J,J分子中有不饱和碳原子,应发生消去反应,可推知J为CH2=CHCH=CH2,J发生加聚反应得到合成橡胶CH2CH=CHCH2。答案:(1)乙二醇醛基(2)NaOH醇溶液,加热(3)氧化反应消去反应(4) 2NaOH2NaBr(5)nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2(6)OHCCHO4Ag(NH3)2OHNH4OOCCOONH46NH34Ag2H2O(7) (对应学生用书P251)1(2017天津卷)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()A汉黄芩素的分子式为C16H13O5B该物质遇FeCl3溶液显色C1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2D与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种解析:选BA错:汉黄芩素的分子式为C16H12O5。B对:该分子中含有酚羟基,可以与FeCl3溶液发生显色反应。C错:酚羟基邻位、碳碳双键都能与溴水反应,1 mol该物质与溴水反应消耗Br2的物质的量大于1 mol。D错:分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应,官能团种类会减少2种。2(2017江苏卷)萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是()Aa和b都属于芳香族化合物Ba和c分子中所有碳原子均处于同一平面上Ca、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色Db和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀解析:选CA错:a中不含有苯环,不属于芳香族化合物。B错:a和c分子中含有饱和碳原子,所有碳原子不可能处于同一平面上。C对:a、b和c均能与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色。D错:b中不含醛基,不能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀。3(2016江苏卷,11)化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()A分子中两个苯环一定处于同一平面B不能与饱和Na2CO3溶液反应C在酸性条件下水解,水解产物只有一种D1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应解析:选C由于单键可以旋转,两个苯环不一定处于同一平面,A错误;X分子结构中含有COOH,能与饱和Na2CO3溶液反应,B错误;X分子结构中只有酯基能水解,水解产物只有一种,C正确;X分子结构中的COOH和酚酯基能与NaOH反应,1 mol X最多能与3 mol NaOH反应,D错误。4(2017全国卷,36)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:RCHOCH3CHORCH=CHCHOH2O|回答下列问题:(1)A的化学名称是_。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是_、_。(3)E的结构简式为_。(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为_。(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6211。写出2种符合要求的X的结构简式_。(6)写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线_(其他试剂任选)。解析:(1)由已知信息,结合A转化为B的条件及B的分子式可推知A为,其名称为苯甲醛。(2)由合成路线可知,B的结构简式为,C为,C与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成D,其在KOH的C2H5OH溶液中发生消去反应,酸化后生成的E为,E发生酯化反应生成F:。(3)由(2)分析可知,E的结构简式为。(4)结合信息,由F、H的结构简式可推知G为,F和G反应的化学方程式为。答案:(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(3)C6H5COOH(4)C6H5COOC2H5(5) 、 (任意2种即可)(6)5(2016四川卷,10)高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):已知:CO2(R1和R2代表烷基)请回答下列问题:(1)试剂的名称是_,试剂中官能团的名称是_,第步的反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)第步反应的化学方程式是_。(4)第步反应中,试剂为单碘代烷烃,其结构简式是_。(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_。解析:(1)CH3OH为甲醇。BrCH2CH2CH2Br中官能团为溴原子。反应为酚钠与BrCH2CH2CH2Br发生取代反应,小分子为NaBr。(2)由A的分子式C6H10O4可知A分子中有两个酯基,反应为1分子与2分子CH3OH酯化生成1分子和2分子H2O。(3)由第步反应条件“NaOH、加热”可知发生碱性水解,生成B(),加稀盐酸得C(),由题给信息,加热脱去羧基,得D(),同时有CO2生成。(4)对比D、E结构可知多了一个甲基,所以试剂为CH3I。(5)C的结构为,分子式为C15H20O5,除苯环外还有9个碳原子,5个氧原子,2个不饱和度。同分异构体在酸性条件下水解生成X、Y和CH3(CH2)4OH,X、Y共有10个碳原子,X中有苯环和羧基,由于核磁共振氢谱只有两种类型的吸收峰,为对苯二甲酸(),Y有两个碳原子,含有羟基,能与X发生缩聚反应,说明有2个OH(C中含有15个碳原子,C的同分异构体中含有2个酯基,还有1个氧原子),Y为乙二醇,X、Y的缩聚物为聚对苯二甲酸乙二酯()。答案:(1)甲醇溴原子取代反应(2) 2CH3OH2H2O(3) CO2(4)CH3I(5) 基础课时练(三十七)烃的含氧衍生物(对应学生用书P339)1下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是()ACH3CH=CHCHOBCHOCH2CH2CH=CHCHOD答案:C2(2018邯郸大名一中月考)香草醛用作化妆品的香精和定香剂,也是食品香料和调味剂,还可作抗癫痫药。香草醛的分子结构如图所示,下列关于香草醛的说法中,不正确的是()A该化合物的分子式为C8H6O3B遇FeCl3溶液会显紫色C最多能与4 mol H2发生加成反应D与香草醛有相同官能团且苯环上有3个取代基的香草醛的同分异构体(包括香草醛)有10种解析:选A根据结构简式知,其分子式为C8H8O3,A错误;分子中含酚羟基,则加FeCl3溶液显紫色,B正确;苯环和醛基均能与氢气在一定条件下发生加成反应,所以1 mol该物质最多能与4 mol H2发生加成反应,C正确;与香草醛有相同官能团且苯环上有3个取代基的同分异构体中,如果酚羟基和醛基处于邻位,有4种结构,如果处于间位,有4种结构,如果处于对位,有2种结构,所以符合条件的(包括香草醛)同分异构体有10种,D正确。3(2018济南检测)桂皮酸、布洛芬和阿司匹林均为某些药物的有效成分,其结构简式如下:以下关于这三种有机物的说法中,不正确的是()A都能与Na2CO3溶液反应放出CO2B一定条件下,均能与乙醇发生取代反应C只有桂皮酸可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应D1 mol阿司匹林最多能与1 mol NaOH反应解析:选D三种有机物中均含有COOH,均能与Na2CO3溶液反应放出CO2,均能与乙醇发生取代反应,A、B正确;三种有机物中只有桂皮酸中含有碳碳双键,可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,C项正确;阿司匹林中含有羧基和酚酯基,所以1 mol阿司匹林最多能与3 mol NaOH反应,D项错误。4(2018天津和平区模拟)已知:RCH2OHRCHORCOOH。某有机物X的化学式为C5H12O,能和钠反应放出氢气。X经酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化最终生成Y(C5H10O2)。若不考虑立体结构,X和Y在一定条件下生成的酯最多有()A32种B24种C16种D8种解析:选C依据信息得出:只有含CH2OH的醇能被氧化成羧酸,符合条件的醇有4种,即正戊醇、2甲基1丁醇、3甲基1丁醇、2,2二甲基1丙醇,被氧化成羧酸Y的同分异构体也有4种,故X、Y在一定条件下生成的酯最多有4416种。5(2018广东普宁二中检测)CPAE是蜂胶的主要活性成分,由咖啡酸合成CPAE路线如下:CPAE下列说法正确的是()A苯乙醇属于芳香醇,它与邻甲基苯酚互为同系物B1 mol CPAE最多可与含3 mol NaOH的溶液发生反应C用FeCl3溶液可以检测上述反应中是否有CPAE生成D咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能发生取代、加成和消去反应解析:选B苯乙醇与邻甲基苯酚属于不同类物质,结构不相似,不互为同系物,故A错误;1 mol CPAE含2 mol酚羟基,可消耗2 mol NaOH,1 mol酯基水解也消耗1 mol NaOH,共消耗3 mol NaOH,故B正确;反应物咖啡酸中也含有酚羟基,无法用FeCl3溶液检测是否有CPAE生成,故C错误;咖啡酸、CPAE不能发生消去反应,三种有机物都含苯环,可发生加成反应,三种有机物都含OH,可发生取代反应,故D错误。6(2016海南卷,15)乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题:(1)B和A为同系物,B的结构简式为_。(2)反应的化学方程式为_,其反应类型为_。(3)反应的反应类型为_。(4)C的结构简式为_。(5)反应的化学方程式为_。答案:(1)CH2=CHCH3(2)CH2=CH2H2OCH3CH2OH加成反应(3)取代反应(或水解反应)(4)HOOCCOOH(5)2CH3CH2OHHOOCCOOH2H2O7(2018成都二诊)有机物E是医药合成中间体。其合成路线如下:(1) 中官能团的名称为_。(2)已知的系统命名为2丙酮酸,则A的名称是_。(3)D为二元酯,则BD的化学方程式为_。(4)DE的反应历程如下:其中属于取代反应的是_(填序号)。中能与稀NaOH溶液反应的官能团是_。检验该官能团的方法是_。(5)写出满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式:_。a核磁共振氢谱有4组峰b常温下能与NaHCO3按12反应并释放出气体(6)由
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