高中有机化学中常见官能团有关仪器.doc

高中有机化学中常见官能团 对于有机化学来说，最重要的莫过于官能团，官能团是决定有机物的化学性质的原子或原子团，有机物因为有不同的官能团，性质会发生改变，因此对于官能团的了解成了一大难点。 一、什么是有机物 在了解官能团之前，我们必须要先判断什么才算的上是有机物，是只要含有碳的化合物都是有机物吗？非也，有机物是指含碳的化合物，但除CO2，CO,H2CO3，硫酸盐，金属碳化物（CaC2）等。 比如天然气的主要成分甲烷是最简单的烷烃，甲醇是最简单的醇，乙烯是最简单的烯烃。它们都是有机化合物。而对于结构简式为HOCOOH则不是有机物，因为这是碳酸的结构简式。 二、 高中有机化学中有哪些常见官能团及其化学性质 在高中有机化学的学习中我们遇到过许多的官能团，现在将其归类: 1。卤化烃： 官能团，卤原子（CI等） 在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇 在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2。醇： 官能团，醇羟基（-OH） 能与钠反应，产生氢气 能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去） 能与羧酸发生酯化反应 能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化） 3。醛： 官能团，醛基(CHO) 能与银氨溶液发生银镜反应 能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇 4。酚， 官能团，酚羟基（OH） 具有酸性 能钠反应得到氢气 酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基 能与羧酸发生酯化 5。羧酸， 官能团，羧基（COOH） 具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气 不能被还原成醛 能与醇发生酯化反应 6。酯， 官能团，酯基（COOR） 能发生水解得到酸和醇 三、实验室鉴别官能团的方法 如何鉴别羟基和羧基 装置：试管，Na2CO3药品，胶头滴管，装有乙醇和乙酸的试剂瓶 过程：a.用胶头滴管吸取同等份量的乙醇和乙酸，分别滴入两支试管； b.将Na2CO3分别滴入装有乙醇和乙酸的试管，观察现象 现象：装有乙酸的试管开始冒出气泡，装有乙醇的试管无现象 结论：乙酸中的羧基具有酸性能和碱性氧化物反应，乙醇中的羟基不具有酸性 方程式：Na2CO3+2CH3COOH=2CH3COONa+CO2 如何鉴别甲酸和乙酸 装置：试管，胶头滴管 过程：a. 制备银氨溶液：在洁净的试管里加入1mL2%的硝酸银溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2%的稀氨水，只最初产生的沉淀恰好溶解为止 b.分别向盛有银氨溶液的两个试管中加入等分量的甲酸和乙酸 现象：有甲酸的试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银 结论：甲酸既具有羧基的结构，又有醛基的结构，因此表现出与它的同系物不同的一些特性。因为具有醛基，故有还原性，能发生银镜反应 方程式：HCOOH + 2Ag(NH3)2OH -(NH4)2CO3 + 2Ag +2NH3 +H2O 如何鉴别醛基 (两种方案） 装置：试管 过程：a. 制备银氨溶液：在洁净的试管里加入1mL2%的硝酸银溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2%的稀氨水，只最初产生的沉淀恰好溶解为止 b. 滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。 现象：试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银 结论： 硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有氢氧化二氨合银，这是一种弱氧化剂，它能把乙醛氧化成乙酸，乙酸又与氨反应生成乙酸氨，而银离子被还原成金属银。还原生成的银附着在试管壁上，形成银镜。 方程式：CH3CHO+2Ag(NH3)2+ 2OH-CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 装置：试管 过程：a.制备新制氢氧化铜溶液：取一定量的氢氧化钠溶液，滴入几滴硫酸铜溶液，得到蓝色的悬浊液b.加入0.5ml的乙醛的碱性溶液，加热至沸腾，观察溶液 现象：生成砖红色沉淀 结论：乙醛具有还原性，能把反应中生成的氢氧化铜还原成红色的氧化亚铜沉淀 方程式：CH3CHO十2Cu(OH)2CH3COOH十Cu2O十2H20 如何鉴别烯烃和炔烃 装置：试管，银氨溶液，胶头滴管 过程：a.用胶头滴管吸取同等份量的乙烯和乙炔，分别加入两个试管 b.分别滴入银氨溶液观察现象 现象：装有炔烃的试管生成红色沉淀，装有烯烃的试管没有现象。 结论：只有端基炔能和银氨溶液反应 方程式：CHCH+2Ag(NH3)2NO3AgCCAg+2NH4NO3+2NH3 .如何鉴别苯和甲苯 装置：试管，高锰酸钾溶液，胶头滴管 过程：a.用胶头滴管吸取同等份量的苯和甲苯 b.分别滴入高锰酸钾溶液，观察现象 现象：装有甲苯的试管高锰酸钾溶液褪色，装有苯的试管无明显现象 结论：苯上含有基团可使苯的化学性质发生改变 苯环对甲基产生了影响 方程式：5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO45C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O 如何鉴别卤代烃（以溴乙烷为例） 装置：铁架台，试管，酒精灯，导管，AgNO3溶液，NaOH溶液，HNO3溶液 过程：a.在试管中滴入溴乙烷和水，在加热和NaOH溶液（加入NaOH溶液是为了吸收反应生成的HBr）的催化下，进行水解反应（为水解而不是消去反应） b.将生成的气体通过装有HNO3溶液的试管 c.加入AgNO3溶液观察现象 现象：生成浅黄色沉淀(其中AgCl为白色沉淀，AgI为黄色沉淀) 结论：加NaOH后溴乙烷会水解生成Br-，Br-与AgNO3中的Ag生成沉淀 方程式：C2H5BrNaOH加热C2H5OHNaBr NaBrAgNO3=AgBr+NaNO3 如何检验酚装置： 试管，胶头滴管，溴水 过程：a.在试管中滴入几滴苯酚 b.在此试管中滴入溴水 现象：溴水褪色并且生成白色沉淀 结论： 苯酚和溴水发生取代反应 方程式：C6H5OH+3Br2-C6H2OHBr3(2,4,6-三溴苯酚）+3HBr 四、官能团在生活中的应用 酚：可以合成阿司匹林，香料和一些高分子化合物 碳碳双键：可以进行加聚反应。是合成塑料的主要成分 碳碳三键：可以进行加聚反应，可以合成导电塑料 酯基：具有水果香气味的官能团，是陈年老醋和陈年老酒中的主要成分 五、结论 对于官能团的鉴定，现代科学也对其进行研究，在有机分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当，所以当用红外线照射有机分子时，分子中的化学键或官能团可以发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或者官能团，这就是红外光谱。而和红外光谱有同种效用的就是核磁共振氢谱，用核磁共振仪可以记录到氢原子核的有关信号，处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称为化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。 总之，官能团在有机化学中起着至关重要的作用，我们要掌握和熟悉官能团的作用和应用，并做到