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第32题有机化学综合题突破1(2017浙江11月选考,32)某研究小组按下列路线合成药物胃复安:已知:;RCOORRCONHR请回答:(1)化合物A的结构简式_。(2)下列说法不正确的是_。A化合物B能发生加成反应B化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应C化合物E具有碱性D胃复安的分子式是C13H22ClN3O2(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示,试剂任选)_。(4)写出DEF的化学方程式_。(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式_,须同时符合:1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子,IR谱显示有NH键存在;分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。答案(1)(2)BD(3)(4) (5) 解析本题解题思路:应根据题中唯一已知的有机物结构去推断合成其的反应物结构。(1)根据题中所给已知条件,A为C7H7NO3并可与CH3OH以及CH3COOH反应,可推出A中有COOH和OH,根据胃复安的结构可推知A为。B为A与CH3OH发生酯化反应的产物,则B为。C为B与CH3COOH反应的产物,且羟基不参加反应,则C为。CD有两步,且D中有Cl原子,而DEF,E的不饱和度为0,结合胃复安的结构可推出E为,D为,则F为(2)由分析知B为,苯环可以发生加成反应,故A正确;D为,无酚羟基,所以不能与FeCl3溶液发生显色反应,B错误;E中含有NH2,显碱性,C正确;胃复安的分子式应为C14H22ClN3O2,D错误。(3),第一步为酚羟基的反应,酚羟基易被氧化,因此先根据题中已知信息转化为甲氧基,防止第二步中被氯气氧化;第二步为苯环上的取代反应,采用三氯化铁作催化剂与氯气反应。(4)(5)E的化学式为C6H16N2,只有3种氢原子,且有NH键,没有同一个C上连两个N原子的结构。说明高度对称,因此满足以上条件的同分异构体为2以C2H2为原料合成环丁烯类化合物L的路线如下:已知:(1)A由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30,则A的名称为_。(2)B分子中的碳原子都在同一直线上,B的结构简式为:_。(3)设计CD、EF两步反应的目的是_。(4)G和H生成I的化学方程式为_。(5)化合物X是I的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,且能与NaHCO3溶液反应放出CO2,X共有_种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为五组峰,峰面积比为22211的结构简式为_。答案(1)甲醛(2)HOCH2CCCH2OH(3)保护碳碳双键不被氧化(4)(5)13解析A由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30,则A是HCHO;C2H2与HCHO反应生成B,根据B的分子式C4H6O2,可知C2H2与HCHO反应是加成反应,结合E的结构简式,B是HOCH2CCCH2OH;HOCH2CCCH2OH与氢气11发生加成反应生成C4H8O2,则C是HOCH2CH=CHCH2OH;HOCH2CH=CHCH2OH与HCl发生加成反应生成C4H9O2Cl,C4H9O2Cl的结构简式是HOCH2CH2CHClCH2OH;HOCH2CH2CHClCH2OH被氧化为在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成F,则F是HOOCCH=CHCOOH;由I逆推G是,H是;与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成J,则J是,在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成。(5)与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有苯环和酚羟基,且能与NaHCO3溶液反应放出CO2,说明含有羧基,符合条件的I的同分异构体若苯环上有CH3、OH、COOH三个取代基有10种结构,若有OH、CH2COOH两个取代基有3种结构,共有13种结构;其中核磁共振氢谱为五组峰,峰面积比为22211的结构简式为3H是合成抗炎药洛索洛芬钠的关键中间体,它的一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A的名称是_,H中官能团名称是_。(2)反应的反应条件为_。(3)反应的化学方程式为_。反应类型为_。(4)反应除生成H外,还生成了另一种有机产物的结构简式为_。(5)符合下列条件的G的同分异构体有_种。.能发生银镜反应.苯环上一氯取代物只有一种.核磁共振氢谱有4组峰答案(1) 甲苯酯基、溴原子(2)光照(3)CH3OH取代反应(或酯化反应) (4)HOCH2CH2OH(5)4解析由A、B、C的分子式,结合D的结构简式,根据转化关系可知,A为甲苯,A中甲基上的氢原子被氯原子取代生成B为,B发生取代反应生成C为;对比D、F结构可知,D发生取代反应生成E为,E发生水解反应生成F,F与甲醇发生酯化反应生成G,G发生取代反应得到H,同时还生成乙二醇,据此解答。(5)符合下列条件的G的同分异构体中能发生银镜反应,说明含有苯环上一氯取代物只有一种,说明苯环上只有一类氢原子;核磁共振氢谱有4组峰,说明苯环上取代基的氢原子还有3类,因此符合条件的有机物结构简式为共4种。4药物Targretin (F)能治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤,其合成路线如下图所示:已知:.RCOOHRCOCl(R表示烃基或芳基)(1)反应的反应类型是_。(2)反应的化学方程式:_。(3)F的分子式是C24H28O2,F中含有的官能团:_。(4)写出满足下列条件A的两种同分异构体的结构简式(不考虑OO或结构):_。a苯环上的一氯代物有两种b既能发生银镜反应又能发生水解反应(5)已知: (R、R为烃基)。以2-溴丙烷和乙烯为原料,选用必要的无机试剂设计合成的合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。答案(1)氧化反应(2)H2O(3)碳碳双键、羧基(4)(5)H2C=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OHOHCCHO解析对二甲苯被酸性高锰酸钾氧化为对苯二甲酸,对苯二甲酸与甲醇发生酯化反应生成B,根据信息iii可知,B与SOCl2反应生成;与溴发生1,4-加成生成(CH3)2CBrCH=CHBrC(CH3)2,该有机物与氢气加成生成(CH3)2CBrCH2CH2BrC(CH3)2,根据信息ii可知,(CH3)2CBrCH2CH2BrC(CH3)2与发生取代反应生成;然后根据信息i可知,有机物与发生取代反应生成;在酸性条件下发生水解生成(F)。(4)有机物A为对苯二甲酸,同分异构体满足a.苯环上的一氯代物有两种,环上有两个取代基;b.既能发生银镜反应又能发生水解反应,结构中含有HCOO,具体结构如下:(5)乙烯与溴加成生成BrCH2CH2Br,BrCH2CH2Br发生取代反应生成HOCH2CH2O
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