2020年高考化学一轮总复习 第十三章 第41讲 醇 酚学案（含解析）.doc

第41讲醇 酚1.醇类(1)概念醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物，饱和一元醇通式为CnH2n1OH或CnH2n2O。(2)分类 (3)物理性质的变化规律低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味。溶解性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小。密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3，与烷烃相似，随着分子里碳原子数的递增，密度逐渐增大。沸点a直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。b醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃。(4)几种常见的醇(5)化学性质(以乙醇为例)2苯酚(1)组成与结构(2)物理性质(3)化学性质(结合基团之间的相互影响理解)由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。弱酸性(苯环影响羟基)a电离方程式：C6H5OHC6H5OH，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。b与Na反应的化学方程式为：2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2c与碱的反应苯酚的浑浊液液体变澄清溶液变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为：苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：说明：a.此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。b在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。c取代的位置是羟基的邻、对位。显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。(4)苯酚的用途和对环境的影响苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。1判断正误，正确的画“”，错误的画“”，并指明错因。(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。()错因：同系物所含官能团的个数和种类必须相同。(3)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 以上的热水清洗。()错因：手指上沾上苯酚要立即用酒精清洗，然后用大量冷水冲洗，70_以上的热水能灼伤皮肤。(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。()错因：CH3OH不能发生消去反应。(5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。()错因：_(6)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。()错因：2,4,6三溴苯酚能溶于苯中。2教材改编题(据人教选修五P55 T1)下列物质中，不属于醇类的是()答案C考点醇的结构与性质典例1下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是()A B只有C D解析醇类发生消去反应的条件是与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，不能发生消去反应，与OH相连的碳原子上至少有两个H原子的醇才能转化为醛(即含有CH2OH)，不能氧化为醛，故B项正确。答案B名师精讲(1)醇的催化氧化规律：醇的催化氧化产物与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。(2)醇的消去反应规律1二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是()A不能发生消去反应 B能氧化为酮C能与Na反应 D不能发生取代反应答案C解析与OH相连的C原子的邻位C原子上有H原子，能发生消去反应，故A错误；二甘醇中含有CH2OH结构，被氧化生成醛，故B错误；分子中含有羟基，可与钠反应生成氢气，故C正确；含OH，能发生取代反应，故D错误。2戊醇C5H11OH与下列物质发生反应时，所得产物可能结构种数最少(不考虑立体异构)的是()A与浓氢溴酸卤代 B与浓硫酸共热消去C铜催化氧化 D与戊酸催化酯化答案B解析戊醇C5H11OH有8种结构，与氢溴酸卤代时，OH被Br取代，可生成8种溴代烃；与浓硫酸共热消去时，可生成含五个碳原子的烯烃，共有5种；与铜催化氧化时，只有一种醇()不能被氧化，故氧化所得产物有7种；与戊酸酯化时，由于戊酸有4种结构，因此形成的酯有32种，所以选B。考点酚的结构和性质典例2(2017全国卷)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题：(1)A的结构简式为_ _。(2)B的化学名称为_ _。(3)C与D反应生成E的化学方程式为_。(4)由E生成F的反应类型为_ _。(5)G的分子式为_ _。(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、_。解析(1)由A中碳、氢原子个数关系可知，A分子中可能有一个双键或一个环；由题给信息“A的核磁共振氢谱为单峰”可知，A分子有一定的对称性，由此可写出A的结构简式为。(2)由“B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611”可知，B为CH3CH(OH)CH3，化学名称为2丙醇(或异丙醇)。 (4)根据E和F的分子式和反应物的分子式可知，另一种生成物为HCl，因此该反应属于取代反应。(5)G分子中含有18个碳原子，如果G分子饱和则含有182238个氢原子；但G分子结构中含有一个苯环，不饱和度为4，要减去8个氢原子，含有一个N原子，可增加1个氢原子，因此G分子中应有31个氢原子，还含有4个氧原子，因此G的分子式为C18H31NO4。(6)L可与FeCl3溶液发生显色反应，说明L的结构中含有酚羟基；1 mol L可与2 mol Na2CO3反应，说明L含有2个酚羟基，另外苯环上还有一个甲基，由“定二移一”法可知，L共有6种结构；满足峰面积比为3221的结构简式为。答案名师精讲(5)醇、酚类物质性质、结构的比较3己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图所示，下列叙述正确的是()A1 mol己烯雌酚完全燃烧能生成18 mol CO2和12 mol H2O，与足量NaHCO3溶液反应能生成2 molCO2B1 mol己烯雌酚可与5 mol Br2发生取代反应C己烯雌酚苯环上的一氯取代物有2种(不包括顺反异构)D己烯雌酚分子结构中至少有16个碳原子共平面答案C解析己烯雌酚的分子式为C18H20O2,1 mol己烯雌酚完全燃烧能生成18 mol CO2和10 mol H2O，酚的酸性弱于碳酸，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，A错误；1 mol 该分子中酚羟基邻位有4 mol氢可被取代，乙基上可有多个氢被取代，B错误；该分子结构对称，C正确；结合乙烯、苯的平面结构分析，分子中至少有8个碳原子共平面，D错误。4(2018南京模拟)膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是()A芥子醇分子中有三种含氧官能团B芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2D芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应答案D解析芥子醇分子中含有两种含氧官能团，分别