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文档简介
,第1讲有机物的结构、性质和分类烃,考点三常见烃的结构和性质,考点二同分异构体的书写与数目判断,考点四有机物结构式的确定,考点一有机物的命名,请点击观看动画演示,动画展台,动画1.二氯甲烷的分子结构2.己烷的同分异构体3.四个碳原子相互结合的几种方式4.甲烷的分子结构5乙烯生成聚乙烯的反应历程,有机化学基础(选修),考点一有机物的命名,1烷烃的命名,(1)习惯命名法,碳原子数,十个及以下,十个以上,相同时,依次用_、_、_、_、戊己、庚、_壬、癸表示,用汉文数字表示,用“_”、“_”、“_”等来区别,甲,乙,丙,丁,辛,新,异,正,(2)系统命名法,甲基:,乙基:,,几种常见烷基的结构简式:,丙基(C3H7):,。,CH3,CH2CH3,CH3CH2CH2,2.烯烃和炔烃的命名,(1)选主链、定某烯(炔)(2)近双(叁)键,定号位(3)标双(叁)键,合并算,命名步骤,碳链要“最长”,遵循“近”、“简”、“小”,3苯的同系物的命名,苯作为母体,其他基团作为取代基。,(1)习惯命名法如称为_,称为_,二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为:_、_、_。(2)系统命名法,甲苯,乙苯,对二甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,1,2二甲苯,将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。,1,3二甲苯,1,4二甲苯,A3-甲基-1,3-丁二烯B2-羟基丁烷CCH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷DCH3CH(NH2)CH2COOH3-氨基丁酸,【典例1】(2013上海,12)根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是()。,【思维启迪】分析物质的命名是否正确的方法是先根据所给出的名称写出对应的结构简式(实际操作中可只写出碳骨架),然后根据命名原则进行分析判断。,D,转解析,解析A选项,应为2-甲基1,3丁二烯,错误;B选项,是醇类,应为2丁醇,错误;C选项,选取的主链碳原子数不是最多,应为3甲基己烷;D选项正确。,回原题,考点二同分异构体的书写与数目判断,1书写步骤,(1)首先判断该有机物是否有类别异构。,(3)碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。,(2)对每一类物质,书写顺序:碳链异构体官能团的位置异构体。,(4)检查是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。,考点二同分异构体的书写与数目判断,2书写规律,(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全而不重复,具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。,(2)具有官能团的有机物,一般书写的顺序:碳链异构位置异构官能团异构。,(3)芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。,1.同分异构体的书写要注意思维有序,以防重复或遗漏,注意根据不同原子所需的价键数认真检查,以防写错,千万不要忘记写上氢原子。2.同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质,同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间,也存在于有机物和无机物之间,如尿素CO(NH2)2,有机物和氰酸铵NH4CNO,无机物互为同分异构体。3.淀粉和纤维素的分子式为(C6H10O5)n,由于n的取值不同,它们不是同分异构体。,【典例2】(2013全国新课标卷,12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()。A15种B28种C32种D40种,【思维点拨】先考虑水解后生成的不同碳原子数的羧酸和醇的组合,如14,23,32,41,再考虑各种羧酸和醇中是否存在同分异构体。,D,转解析,解析分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3,其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH,水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。C4H9OH与上述酸形成的酯有4444220种;C3H7OH与上述酸形成的酯有2222210种;C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是111125种,以上共有40种。,回原题,【典例3】(2013海南,18)(双选)下列化合物中,同分异构体数目超过7个的有()。A己烷B己烯C1,2二溴丙烷D乙酸乙酯,【思维点拨】本题可以采用反向思维法先找出同分异构体数目不超过7个的物质。,BD,解析己烷有5种同分异构体,A错误。1,2二溴丙烷的同分异构体有1,1二溴丙烷、1,3二溴丙烷、2,2二溴丙烷3种,C错误。,解析显/隐,同分异构体数目的判断,1.一取代产物数目的判断,连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的氢原子等效。,等效氢法:,烷基有几种,一取代产物就有几种。如CH3、C2H5各有一种,C3H7有两种,C4H9有四种。,烷基种数法:,如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。,替代法:,同分异构体数目的判断,对于二元取代物同分异构体的数目判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。,2.二取代或多取代产物数目的判断,定一移一或定二移一法:,3限定条件同分异构体的书写,解答这类题目时,要首先分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么结构,再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。,考点三常见烃的结构和性质,1.烷烃烯烃炔烃的组成、结构特点和通式,单键,CnH2n+2(n1),碳碳双键,CnH2n(n2),碳碳叁键,CnH2n-2(n2),2烷烃、烯烃、炔烃(代表物)性质的比较,卤代,CH2=CH2,(1)结构:(2)通式:_。(3)性质:_。,3.苯及其同系物的结构特点和性质,易取代,难加成(苯环),易氧化(侧链),CnH2n6(n6),分子中含有1个苯环,若为苯的同系物则侧链只连接饱和链烃基。,氧化,【典例4】1mol某链烃最多能和2molHCl发生加成反应,生成1mol氯代烷,1mol该氯代烷能和6molCl2发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烃,该烃可能是()ACH3CH=CH2BCH3CCHCCH3CH2CCHDCH2=CHCH=CH2,B,转解析,【思维启迪】1molHCCH可以和_molHCl加成,其产物又能被_molCl2取代。,2,4,回原题,【典例5】(2013浙江理综,10)下列说法正确的是()。A按系统命名法,化合物的名称是2,3,5,5四甲基4,4二乙基己烷B等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C苯与甲苯互为同系物,均能使KMnO4酸性溶液褪色D结构片段为的高聚物,其单体是甲醛和苯酚,D,转解析,回原题,1.甲基对苯环的影响:(1)苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应,(2)苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂条件下,卤素原子取代氢的位置不同:,苯与苯的同系物化学性质的区别,2.苯环对取代基的影响:烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。,考点四有机物结构式的确定,(3)核磁共振氢谱,不同化学环境的氢原子,种数:等于吸收峰的个数。,每种个数:与吸收峰的面积成正比,质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。,在红外光谱图上获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。,由核磁共振氢谱可以获得有机物中等效氢的种类和个数。,(1)质谱图,(2)红外光谱,一、物理方法,二、思维建模,【典例6】电炉加热时用纯O2氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。,(1)产生的O2按从左到右的流向,所选装置各导管的正确连接顺序是_。(2)C装置中浓硫酸的作用是_。(3)D装置中MnO2的作用是_。(4)燃烧管中CuO的作用是_。,使有机物充分氧化生成CO2和,催化剂,加快O2的生成,干燥O2,gfehic(或d)d(或c)a(或b)b(或a),答案显/隐,H2O,(5)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种,准确称取0.92g样品,经充分反应后,A管质量增加1.76g,B管质量增加1.08g,则该样品的实验式为_。(6)用质谱仪测定其相对分子质量,得如图一所示的质谱图,则
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