有机化合物的结构特点.ppt

有机化合物的结构特点,据统计：到目前为止，有机物已经超过了七千万种，而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中90以上是有机物。,有机物的种类为什么如此繁多呢？,思考,资料,3.多个碳原子可相互结合成链状（可带支链），也可以结合成环状，碳链与碳环间也可相结合。,一.有机化合物中碳原子的成键特点：,1.碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。,2.碳原子间不仅可以形成稳定的单键，还可形成稳定的双键或三键。,电子式,结构式,正四面体结构示意图,二.有机物组成与结构的表示方法:,(1)化学式：,C2H6,(2)最简式（实验式）：,CH3,(3)电子式：,(4)结构式：,(5)键线式：,把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。,(4)结构简式：,CH3CH3,三.有机化合物的同分异构现象,1.同分异构体:,分子式相同，而结构不同的化合物互为同分异构体。,三同：,分子式、分子组成、相对分子质量相同,两不同：,结构、性质不同,判断正误,相对分子质量相同的不同化合物一定互为同分异构体.,CH3COOH与CH3CH2CH2OH,CH3CH2OHCH3OCH3,碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构,C=C-C-C、C-C=C-C,碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构,C-C-C-C、C-C-CC,产生的原因,示例,异构类型,2.同分异构类型:,碳链异构,位置异构,官能团异构,官能团种类不同而产生的异构,3.烷烃同分异构体的书写,讨论:(1)书写C7H16的同分异构体(2)书写-C4H8的异构体（3）书写-C4H10O的异构体,(1)减碳法（适用于烷烃）同分异构体的书写口诀：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布对临间。,(2)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在、号位置：,(3)取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如图(图中数字即为OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：,常见的官能团类别异构现象,一、不饱和度（）有机物分子不饱和程度的量化标志。,以饱和有机物为准，每缺少2个H原子即为一个不饱和度,所以不饱和度即为缺氢指数。,1个C=C、C=O、一个单键的环，=1；1个CC，=2；1个苯环，=4。,如果已知有机物结构式或结构简式，根据：,如果已知有机物的化学式CnHmOx（mb，de，则它们的构型分别为,对映异构,两个分子成镜面对称，但又不能完全重叠，我们把这两个分子称为一对对映体，它们成对映异构（或旋光异构）。,手性（手征性）：实物与镜像不能完全重叠的特性。手性分子：具有手性的分子。手性与旋光性的关系：手性分子一定有旋光性；反之，具有旋光性的分子一定是手性分子。,分子是否具有手性是产生旋光性和对映异构的根本原因和充分必要条件。有手性C的分子，可能是手性分子，可能有旋光性；无手性C的分子，可能是手性分子，可能有旋光性；只含一个手性C的分子，一定是手性分子，一定有旋光性。,手性碳原子：通常把与四个互不相同的原子或基团相连的碳原子称为手性碳原子，用*标出。,手性碳原子,2019年11月24日8时47分,回,手性,2019年11月24日8时47分,D-甘油醛,L-甘油醛,D-葡萄糖,D-果糖,2019年11月24日8时47分,碳碳单键可以旋转,碳碳双键不可旋转顺反异构,两个分子互为镜象对映异构,2019年11月24日8时47分,顺反异构:,下列烯烃中哪些存在顺反异构,、（CH3）2C=CH-CH3,回,双键碳上连两个不同的基团,2019年11月24日8时47分,“视黄醛”顺式视黄醛吸收光线后，就转变为反式视黄醛(如图)，并且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑，我们就看见了物体。,顺式、反式视黄醛的结构简式,2019年11月24日8时47分,回,手性,2019年11月24日8时47分,D-甘油醛,L-甘油醛,D-葡萄糖,D-果糖,2019年11月24日8时47分,一个碳原子上连接4个不同的原子或原子团则该碳为手性碳原子,2019年11月24日8时47分,例1、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式,C4H10O,类别异构,位置异构,位置异构,醇,醚,碳链异构,碳链异构,二、有机化合物的同分异构现象,CCCC,CCCC,醇CCCC,CCCC,醚CCCC,CCCC,OH,2019年11月24日8时47分,例题2:C11H16的苯的同系物中,只含有一个支链,且支链上含有两个“CH3”的结构有四种,写出其结构简式.,二、有机化合物的同分异构现象,2019年11月24日8时47分,同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。,4、确定一元取代物的同分异构体的方法与技巧,(1)等效氢,二、有机化合物的同分异构现象,2019年11月24日8时47分,常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃,CH3CH3,CH4,二、有机化合物的同分异构现象,2019年11月24日8时47分,例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3,CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3,CH3CH3CCH2-CH3CH3,a,（2）对称技巧,二、有机化合物的同分异构现象,2019年11月24日8时47分,例3、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是-（）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH3,D,二、有机化合物的同分异构现象,2019年11月24日8时47分,例4、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断A苯环上的四溴代物的异构体数目有-（）A.9种B.10种C.11种D.12种,A,二、有机化合物的同分异构现象,（3）转换技巧,2019年11月24日8时47分,碳碳单键可以旋转,碳碳双键不可旋转顺反异构,两个分子互为镜象对映异构,2019年11月24日8时47分,顺反异构:,下列烯烃中哪些存在顺反异构,、（CH3）2C=CH-CH3,回,双键碳上连两个不同的基团,2019年11月24日8时47分,“视黄醛”顺式视黄醛吸收光线后，就转变为反式视黄醛(如图)，并且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑，我们就看见了物体。,顺式、反式视黄醛的结构简式,2019年11月24日8时47分,回,手性,2019年11月24日8时47分,D-甘油醛,L-甘油醛,D-葡萄糖,D-果糖,2019年11月24日8时47分,一个碳原子上连接4个不同的原子或原子团则该碳为手性碳原子,2019年11月24日8时47分,第二节有机化合物的的结构特点,小结,1、有机化合物中碳原子的杂化轨道,2、有机化合物中碳原子的成键方式,1.同分异构现象、同分异构体,2、同分异构体的分类,3、同分异构体的书写规律,4、确定一元取代物的同分异构体的方法与技巧,一、有机化合物中碳原子的成键特点,二、有机化合物的同分异构现象,3、表示有机化合物结构的化学用语,2019年11月24日8时47分,例5、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）A.3B.4C.5D.6,D,CH2CH2CH3,C3H7,二、有机化合物的同分异构现象,2019年11月24日8时47分,4,4,共价,双,三,单,3