有机化学实验总结

1 / 48 有机化学实验总结 有机化学实验总结 作为应用化学的学生实验是我们的强项，也是我们毕业以后可以与别人竞争的筹码，所以我们应该认真对待实验课，提前做好实验预习和实验注意小节，提前查好需要使用的物理常数而不是机械式的重复，这样才能成为一个合格的实验者。 我们这学期做了很多实验，现总结如下：从这些实验中我学到了很多东西，有物质的制备与分离、干燥剂的使用、低沸点物质的处理、减压蒸馏的操作、水蒸气蒸馏的原理等。现就一些知识总结如下： 物质的分离 重结晶 重结晶提纯的一般过程为： 2 / 48 1. 将不纯的固体有机物在溶剂的沸点或接近沸点的温度下溶解在溶剂中，制成接近饱和的浓溶液。若固体有机物的熔点较溶剂沸点低，则应制成在熔点温度以下的饱和溶液。 2.若溶液含有色杂质，要用活性炭煮沸褪色。 3.热过滤，出去其中的不溶性物质及活性炭。 4.冷却结晶，静置冷却，使结晶自饱和溶液中析出。等到大部分结晶析出时可用冷水或冰水冷却，使结晶完全，而杂质留在母液中。 5.抽滤洗涤。 重结晶的关键是选择适宜的溶剂，合适的溶剂必须具备以下条件： 重结晶的关键是选择适宜的溶剂，必须具备以下条件： 1. 不与被提纯物反应。 2.在较高温时能溶解多量的被提纯物， 而在室温或更低温度是只溶解少量。 3.对杂质的溶解度很大 或很小，前一种可让杂质留在母液中，后一种使杂质在热过 滤时被过滤了。 4.溶剂易挥发，易与结晶分离除去，沸点不 3 / 48 宜过低。 5.价格低、毒性小、易回收、操作安全。 6.能得到 较好的晶体 萃取操作原理： 利用某一化合物在两种不相溶的溶剂中溶解度的不同，使该物质 从一种溶剂转移至另一种，以到达分离和提纯的目的。 溶剂选择 ： 与原溶剂不相溶； 与原溶剂密度差相对较大； 被萃取的有机物在该有机溶剂中溶解度较大； 化学稳定性 好； 易于与被萃取物分离； 无毒性、不易燃。 减压蒸馏原 理： 4 / 48 液体的沸点是指其蒸气压等于外界大气压时的温度，因此液体沸 腾的温度是随外界压力的降低而降低的，如果使被蒸馏液体表面 上的压力降低，即可降低其沸点。这种在较低压力下进 行的蒸馏 操作，就称为减压蒸馏。 用途：它特别适用于对那些在常压下简单蒸馏时未达到沸 点时已受热分解、氧化或聚合物质的提纯和分离。对于大多数物 质而言，当体系压力降低到 20 毫米汞柱时，沸点比常压下的沸 点约降低 100120 ；当减压蒸馏在 1025 毫米汞柱之间进行时， 5 / 48 大体上压力每相差 1 毫米汞柱，沸点约相差 1 。因此当对某有 机物进行减压蒸馏时，可以事先初步估算出在相应压力下该物质 的沸点。这对具体操作中选择热源、温度计以及冷凝管等都有一 定的参考价值。 水蒸气蒸馏 1 . 原理 当有机物与水一起共热时，根据道尔顿(Dalton) 分压定律，整个系统的 蒸气压应为各组分蒸气压之和，即 P = PH2O + PA 其中 P 代表总的蒸气压， PH2O 为水的蒸气压， PA 为与水不相溶物或难溶物质的蒸气压。当总蒸气压 P 与6 / 48 大气 压相等时，则液体沸腾。这时的温度即为它们的沸点。这时的沸 点必定较任一组分的沸点低。因此在常压下用水蒸气蒸馏，就能 在低于 100 的情况下将高沸点组分与水一起蒸出来。 2. 水蒸气蒸馏的优点 使所需要的有机物可在较低 的温度下从混合物中蒸馏出来，可以避免在常压下蒸馏时所造成 的损失，提高分离提纯的效率。同时在操作和装置方面也较减压 蒸馏简便一些，所以水蒸气蒸馏可以应用于分离和提纯有机物。 7 / 48 3. 水蒸气蒸馏使用的场合 混合物中含有大量的固体， 通常的蒸馏、过滤、萃取等分离方法都不适用。 混合物中 含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法非常困难。 在常压下蒸馏高沸点有机物质会发生分解。 4. 被提纯物质必须具备的条件：不溶或难溶于水。 在沸腾下与水不发生化学反应。 在 100 左右必须具有一 定的蒸气压。 (5)分馏 原理：分馏是分离纯化沸点较接近的有机液体混合物的一种重要方法。它实质上就是多次的蒸馏。当沸腾着的蒸汽通过分馏柱就行分馏时，就是在分馏柱内使混合物进行多次汽化和冷凝。这样，靠近分馏柱顶部 易挥发物质组分的比率高，而在烧瓶里高沸点组分的比率高。当分馏柱的效率总够高时，开始从分馏柱顶部出来的几乎是纯净的易挥发组分。而最后在烧瓶里残留的则几乎是纯净的高沸点组分，从而将沸点不同的物质分离。 8 / 48 有机化合物的干燥 干燥方法可分为物理方法与化学方法两种。物理方法有吸附、共沸蒸馏、分馏 、加热等。化学方法按去水作用的方式又可分为两类：一类与水能可逆地结合生成水合物，如氯化钙、硫酸钠等；一类与水会发生剧烈的化学反应，如金属钠、五氧化二磷等。 一、液体的干燥 从水溶液中分离出的液体有机物，常含有许多水分，如不干燥脱水，直接蒸馏将会增加前馏分造成损失，另外产品也可能与水形 成共沸混合物而无法提纯，影响产品纯度。有机液体的干燥，一般是直接将干燥剂加入到液体中，除去水分。干燥后的有机液体，需蒸馏纯化。 1. 液体干燥剂的类型 按脱水方式不同可分为三类 (1) 氯化钙、硫酸镁、碳酸镁等通过可逆的与水结合，形成水合物而达到干燥目的。 9 / 48 (2) 金属钠、 P2O5、 CaO 等通过与水发生化学反应，生成新化合物而起到干燥除水的作用。 前一类干燥剂干燥的有机液体，蒸馏前须滤除干燥剂，否则吸附或结合的水加热又会放出而影响干燥效果；第二类干燥剂在蒸馏时不用滤除。 2. 常用干燥剂及选择原则 常用干燥剂的性能与应用范围见下表 1。选用干燥剂的原则是： (1) 干燥剂不能与待干燥的液体发生化学反应。如无水氯化钙与醇、胺类易形成配合物，因而不能用来干燥这两类化合物；又如碱性干燥剂不能干燥酸性有机化合物。 (2) 干燥剂不能溶解于所干燥的液体。 (3) 充分考虑干燥剂的干燥能力，即吸水容量、干燥效能和干燥速度。吸水容量是指单位质量干燥剂所吸收的水量，而干燥效能是指 10 / 48 达到平衡时仍旧留在溶液中的水量。常先用吸水容量大的干燥剂除去大部分水分，然后再用干燥效能强的干燥剂。 表 1 常用干燥剂的性能与应用范围 干燥剂 吸水作用 酸碱性 效能 干燥速度 应用范围 较快，但吸能与醇、酚胺、酰胺及某水后表面为 CaCl2nH2O 些醛、酮、酯形成配合物，氯化钙 中性 中等 薄层液体所n=1,2,4,6 因而不能用于干燥这些化覆盖，应放合物 置时间较长 应用范围广，可代替 MgSO4nH2CaCl2 ，并可用于干燥酯、硫酸镁 O 中性 较弱 较快 醛、酮、腈、酰胺等不 能用n=1,2,4,5,6,7 CaCl2 干燥的化合物 Na2SO410H2 一般用于有机液体的初硫酸钠 中性 弱 缓慢 O 步干燥 中性，常与硫酸镁 (钠 )配硫酸钙 2CaSO4H2O 中性 强 快 合，作最后干燥之用 11 / 48 干燥醇、酮、醋、胺及杂 K2CO3H2环等碱性化合物；不适于 2 碳酸钾 弱碱性 较弱 慢 酸、酚及其他酸性化合物的 O 干燥 用于干燥胺、杂环等碱性 氢氧化钾化合物； 溶于水 强碱性 中等 快 (钠 ) 不能用于干燥醇、醇、醛、 酮、酸、酚等 Na+H2O 限于干燥醚、烃类中的痕 H2金属钠 NaOH+碱性 强 快 量水分。用时切成小块或压 2 成钠丝 O CaO+H2O 氧化钙 碱性 强 较快 适于干燥低级醇类 Ca(OH)2 快，但吸水后适于干燥醚、烃、 卤代烃、 12 / 48 五氧化二 P2O5+3H2O 表面为粘浆液腈等化合物中的痕量水分；酸性 强 磷 2H3PO4 覆盖，操作不不适用于干燥醇、酸、胺、 便 酮等 适用于各类有机化合 物分子筛 物理吸附 中性 强 快 干燥 3. 液体干燥操作 加入干燥剂前必须尽可能将待干燥液体中的水分分离干净，不应有任何可见的水层及悬浮的水珠，并置于锥形瓶中。干燥剂研细大小合适的 颗粒。干燥剂不能用量不能太多，否则将吸附液体，引起更大 有机化学学习心得体会 当今社会已经进入了信息社会，世界已经开始全面信息化、全球化。所以，为了适应社会的发展，我们教师必须首先牢固树立信息化、全球化的思想，积极参加培训学习，紧跟时代脉搏，做一个 E 环境下的新型学生 。 13 / 48 上有机实验课时 ,有点紧张 ,当然也充满期望。从物理实验过渡到有机实验，心中自然怀着一种对实验的好奇心，往往也会有一些可能很有创意的想法。为了保证实验的顺利进行，培养学生严谨的科学态度和良好的实验习惯，老师首先给我们讲解了有机化学实验规则。通过此次培训，我收获很多，体会深刻。经验不足，通过向老师学习，与同行交流，拓展了我的学习思路，现总结如下： 一、学习有机化学及实验课程应多总结、重方法。 1 、总结经验规律 掌握有机化学中规律性的东西对于更好地掌握、理解有机化学反应及其原理是很有帮助的，因此在平时学习过程中应重规律的总结。 2、 善于归纳总结 在有机化学学习中，会发现有机反应式错综复杂，且种类繁多，想要全部记住，记准并非易事，但若在平时的学习中善于归纳总结，将所学的每一章节的内容归纳出其知识网络14 / 48 图，相信学好有机化学并非难事。 3、 重视实验学习 有机化学作为一门实验科学，若不能掌握其基本的实验操作 ,不重视实验技能的培养，是很难学好有机化学这门课的。掌握实验操作，在实验过程中理解和记忆有机化学反应能够达到事半功倍的效果。 4、结合实际生活，培养学习兴趣 学好有机化学，重在要有兴趣，培养学习兴趣能够使我们更有效地进行学习。结合生活实际，解释生活中常用的一些问题，或通过所学知识去解决一些与有机化学有关的问题，均能使我们能更近一步掌握和灵活运用所学知识，并逐步建立起学习兴趣。 二、利用各种有效措施来提高和加强有机化学及实验教学 1、终身学习。在今后的授课中，用新的教学理念培养学生，真正做到以学生的发展为本，为学生的终身学习奠定基础。在教学中，体现 “ 授之以鱼，不如授之 15 / 48 以渔 ” 的教育思想和理念，把培养学生的综合素质放在首位。 2、趣味教学，既有幽默感，又增大了信息量，活跃了课堂气氛，也适应了学时压减需要，更能便于现实教学，了解世界，了解感兴趣的学科发展，为今后继续学习和深造奠定基础。 3、注重思维与能力。在教学实施过程中，重视对学生创新思维和能力的培养，在教学中，结合具体的讲授内容，充分利用各种素材，如图片、化学故事、生活中的化学等来提高学生的学 习兴趣以及活跃课堂气氛；多应用探究式教学法和问题式教学法，少用 “ 满堂灌 ” 的教学法。课堂上适当提出问题，让学生通过回答和讨论问题，达到激发学生潜能的作用。讲课的同时多举例，增加课堂生动、活泼气氛。 4、难易与实际结合。对于难点重点的问题，要深入剖析，一般采用精讲，精讲突出背景、主线、转折、发散，难点要剖析到位，并以具体的实例来说明问题，能使学生更好的掌握问题的实质和解决问题的方法，特别结合实际生活 中的案例，让学生觉得知识很实用。一般叙述内容，安排学生自学，16 / 48 给学生留思考题，培养学生自学能力；对新知内容，一般导读，点到为止，启发学生从书籍、杂志、网上获取信息。 5、创造与启发。多启发学生，让学生逐渐学会分析和解决分析化学问题的思路、方法和手段，提高他们自学的能力。提倡在课程上提出一些 “ 开放性 ” 问题，引发学生积极思考，养成探究、创新的意识和习惯。多数学生具有表达的欲望，讨论所激发的思考以及分析 所获得的结论都使学生具有表达的欲望，表达的成就感有助于激发学生进一步交流的热情，由此形成热烈的课堂教学氛围和教与学的良性互动。 6、在实验教学中，注重对学生实践能力的培养和训练。注意各种资料的积累，积极开展实验研究，引进新内容，增加综合性、设计性实验，创造条件让学生多做实验，强化动手动脑意识、安全意识、环保意识和创新意识，不断提高学生的实践能力和创新能力。 虽然有机实验结束了，不过它在无形中影响着我们未来对有机化学的探索。世界时刻在变化，知识不断在更新，有机化学知识在日新月异，老师在不断学习，我们也在不断学习，在以后的化学学习中，我们要秉承学以致用的原则，继续努 17 / 48 为有 机化学的发展贡献我们的力量 . 化学与化工学院 矿物加工过程 1202 1215030210 王海全 20160708 力 , 烃 1. 有机化学基础实验 甲烷的氯代 实验：取一个 100mL 的大量筒，用排 水 的方法先后收集20mLCH4 和 80mLCl2，放在光亮的地方，等待片刻，观察发生的现象。 现象：大约 3min 后，可观察到混 合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现 油状液体 ，量筒内饱和食盐水液面 上升 ，可能有晶体析出【会生成 HCl，增加了饱和食盐水】 解释： 生成卤代烃 2. 石油的分馏 两种或多种 沸点 相差较大且 互溶 的液体混合物，要进行18 / 48 分离时，常用蒸馏或分 馏的分离方法。 分馏实验所需的主要仪器：铁架台 (铁圈、铁夹 )、石棉网、 蒸馏烧瓶 、 带温度计的单孔橡皮塞、 冷凝管 、牛角管、 锥形瓶 。 蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是： 防止爆沸 温度计的位置：温度计的水银球应处于 支管口 冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向 下口进，上 口出 用明火加热，注意安全 3. 乙烯的性质实验 19 / 48 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 乙烯的实验室制法： 反应原料：乙醇、浓硫酸 反应原理： CH3CH2 OH 副反应： 2CH3CH2OH C2H5OH + 6H2SO4CH2 CH2 + H2O CH3CH2OCH2CH3 + H2O 6SO2+ 2CO2+ 9H2O 现象：乙烯使 KMnO4 酸性溶液褪色 浓硫酸：催化剂和脱水剂 碎瓷片，以防液体受热时爆沸 ;石棉网加热，以防烧瓶炸裂 。 实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于 170 左右。 温度计要选用量程在 200 300 之间的为宜。温度计的水20 / 48 银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。 实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管 先拿出来 乙烯的收集方法能不能用排空气法 不能，会爆炸 点燃乙烯前要 _验纯 _。 在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成 CO2、 CO、 C等 (因此 试管中液体变黑 )，而硫酸本身被还原成 SO2。故乙烯中混有_SO2_、 _。 必须注意乙醇和浓硫酸的比例为：，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的21 / 48 产率。使用 过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。 4、乙炔的实验室制法： 反应方程式： CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2 发生装置：固液不加热 得到平稳的乙炔气流： 常用饱和氯化钠溶液代替水 分液漏斗控制流速 并加棉花，防止泡沫喷出。 生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着 H2S、 PH3、 AsH3 等特殊臭味的气体，可用 CuSO4 溶液或 NaOH溶液除去杂质气体 反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为什么？ 反应放出的大量热，易损坏启普发生器。 反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量 CaC2 进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。 22 / 48 乙炔使溴水或 KMnO4(H+)溶液褪色的速度比较乙烯 ,是快还是慢 ,为何 ? 乙炔慢 ,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大 ,断键难 . 5、苯的溴代 方程式： 原料：溴应是 _液溴 _用液溴， (不能用溴水；不用加热 )加入铁粉起催化作用，但实际上起催化 作用的是 FeBr3 。 现象：剧烈反应，三颈瓶中液体沸腾，红棕色气体充满三颈烧瓶。导管口有棕色油状液体滴下。 锥形瓶中产生白雾。 顺序：苯，溴，铁的顺序加药品 23 / 48 伸出烧瓶外的导管要有足 够长度，其作用是 导气 、冷凝。 导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为 _HBr气体易溶于水，防止倒吸 _。 反应后的产物是什么？如何分离？纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这 是因为溴苯溶有 _溴 _的缘故。除去溴苯中的溴可加入 _NaOH溶液 _，振荡，再用分液漏斗分离。分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯 在 50-60 下发 生反应，直至反应结束。 除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和 5 NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 将用无水 CaCl2 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 【注 意事项】 24 / 48 配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_先浓硝酸再浓硫 酸 冷却到 50-60C，再加入苯 (苯的挥发性 ) 步骤 中，为了使反应在 50-60 下进行，常用的方法是 _水浴 _。 步骤 中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是 _分液漏斗 _。 步骤 中粗产品用 5 NaOH 溶液洗涤的目的是 _除去混合酸_。 纯硝基苯是无色，密度比水 _大 _(填 “ 小 ” 或 “ 大 ”) ，具有_苦杏仁味 _气味的油状液体。 需要空气冷却 使浓 HNO3和浓 H2SO4的混合酸冷却到 50-60 以下 ,这是为何： 防止浓 NHO3 分解 防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥 25 / 48 发 温度过高有副反应发生 (生成苯磺酸和间二硝基苯 ) 温度计水银球插入水中 浓 H2SO4在此反应中作用：催化剂，吸水剂 烃的衍生物 1、溴乙烷的水解 反应原料：溴乙烷、 NaOH溶液 反应原理： CH3CH2Br + H2O 化 学 方 程 式 ： CH3CH2 Br + H OH CH3CH2OH + HBr CH3 CH2 OH + HBr 注意：溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了 使正反应进行的比较完全，水解一定要在碱性条件下进行； 几点说明： 溴乙烷在水中不能电离出 Br，是非电解质，加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。 26 / 48 溴乙烷与 NaOH 溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生 Br，但直接去上层清液加 AgNO3溶液主要产生的是 Ag2O黑色沉淀，无法验证 Br的产生。 - 水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH，再加 AgNO3 溶液，产生浅黄色沉淀，说明有 Br产生。 2、乙醇与钠的反应 -工业上常用 NaOH 和乙醇反应， 生产时除去水以利于CH3CH2ONa 生成 实验现象：乙醇与钠发生反应，有气体放出，用酒精灯火焰点燃气体，有 “ 噗 ” 的响声，证明气体为氢气。向反应后的溶液中加入酚酞试液，溶液变红。但乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈。 3、 乙醇的催化氧化 把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热，看到铜丝表面变 黑 ，生成 CuO 迅速插入盛乙醇的试管中，看到铜丝表面 27 / 48 变红 ；反复多次后 ，试管中生成有 刺激性 气味的物质，反应中乙醇被 氧化 ，铜丝的作用是 催化剂 。 闻到一股刺激性气味，取反应后的液体与银氨溶液反应，几乎得不到银镜 ;取反应后的液体与新制的 Cu(OH)2 碱性悬浊液 共热，看不到红色沉淀，因此无法证明生成物就是乙醛。通过讨论分析，我们认为导致实验结果不 理想的原因可能有 2 个： 乙醇与铜丝接触面积太小，反应太慢 ; 反应转化率低，反应后液体中乙醛含量太少，乙醇的大量存在对实验造成 干扰。 乙醛的银镜反应 反应原料： 2%AgNO3 溶液、 2%稀氨水、乙醛稀溶液 反应原理： CH3CHO +2Ag2OH CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 +H2O 28 / 48 反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管 银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入 1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入 2%的稀氨水，直到产生的沉淀 恰好溶解为止。 注意事项： 配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。 实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。 必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热，水浴温度不宜过 高。 如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。 实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银29 / 48 镜要及时用少量的硝溶解，再用水冲洗。 成败关键： 1试管要洁净 2温水浴加热 3不能搅拌 4溶液呈碱性。 5银氨溶液只能临时配制，不能久置，氨水的浓度以 2为宜。 能发生银镜的物质： 1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类 即含有醛基 2氧化 反应原料： 10%NaOH 溶液、 2%CuSO4 溶液、乙醛稀溶液 反应原理： CH3CHO + 2Cu2CH3COOH + Cu2O+ 2H2O 反应装置：试管、酒精灯、滴管 注意事项： 本实验必须在碱性条件下才能成功。 Cu 配制时 CuSO4 溶液的质量分数不宜过大，且 NaOH 溶液应过量。若 CuSO4 溶液过量或配制的 Cu2 悬浊液必须现配现用， 。 2 的质量分数过大，将在实验时得不到砖红色的30 / 48 Cu2O沉淀 (转载于 : 海 达 范 文网 :有机化学实验总结 ) 新制 Cu(OH)2的配制中试剂滴加顺序 NaOH CuSO 醛 。试剂相对用量 NaOH 过量 碳酸钠溶液的作用 除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇 降低乙酸乙酯在水中的溶解度 (中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶 解度 ) 反应后右侧试管中有何现象？ 吸收试管中液体分层，上层为无色透明的有果香气味的液体 为什么导管口不能接触液面？ 防止因直接受热不均倒吸 该反应为可逆反应，试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法 小心均匀加热，保持微沸，有利于产物的生成和蒸出， 31 / 48 提高产率 试管：向上倾斜 45 ，增大受热面积 导管：较长，起到导气、冷凝作用 利用了乙酸乙酯易挥发的特性 九、乙酸 乙酯的水解： 1、实验原理：无机酸或碱 CH3COOC2H5+H2OC2H5OH+CH3COOH2、反应条件： (1)水浴加热， (2)无机酸或碱作催化剂， (3)若加碱不仅是催化剂而且中和水解后生成的酸使水解平衡正向移动。 3、实验现象： (1)酯的香味变淡或消失， (2)酯层变薄或消失使不再分层。 油脂的皂化反应 乙醇的作用 酒精既能溶解 NaOH，又能溶解油脂，使反应物溶为均匀的液体 32 / 48 油脂已水解完全的现象是 不分层 食盐的作用 使肥皂发生凝聚而从混合液中析出，并浮在表面 注意：此处与新制 Cu(OH)2反应条件为直接加热。 2、蔗糖水解及水解产物的检验 实验：这两支洁净的试管里各加入 20的蔗糖溶液 1mL，并在其中一支试管里加入 3 滴稀硫酸。把两支试管都放在水浴中加热 5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入 NaOH溶液，至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入 2mL新制的银氨溶液，在水浴中加热 3min5min，观察现象。 现象与解释：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含 醛基 ，不显 还原 性。蔗糖在 稀硫酸 的催化作用下发生水解反应的产 物具有 还原性 性。 33 / 48 稀硫酸的作用 催化剂 关键操作 用 NaOH 中和过量的 H3. 淀粉的水解及水解进程判断 实验进程验证： 如何检验淀粉的存在？碘水 如何检验淀粉部分水解？变蓝、砖红色沉淀 如何检验淀粉已经完全水解？不变蓝、砖红色沉淀 氨基酸与蛋白质 1、氨基酸的检验 茚三酮中加入氨基酸，水浴加热，呈 蓝 色 2、蛋白质的盐析与变性 盐析是 物理 变化，盐析不影响蛋白质的活性，因此可用盐析的方法来分离提纯蛋白质。常见加入的盐是 钾钠铵盐的饱和溶液 。 变性是 化学 变化，变性是一个 不可逆 的过程，变性后的蛋白质 不能 在水中重新溶解，同时也失去 活性 。 34 / 48 蛋白质的颜色反应 浓硝酸：条件 微热 ，颜色 黄色 双缩脲试剂：试剂的制备 同新制 Cu(OH)溶液 ，颜色 紫玫瑰色 蛋白质受物理或化学因素的影响，改变其分子内部结构和性质的作用。一般认为蛋白质的二级结 构和三级结构有了改变或遭到破坏，都是变性的结果。能使蛋白质变性的化学方法有加强酸、强 碱、重金属盐、 尿素、乙醇、丙酮等；能使蛋白质变性的物理方法有加热 (高温 )、紫外线及 X射 线照射、超声波、剧烈振荡或搅拌等。 结果：失去生理活性 颜色反应：硝酸与蛋白质反应，可以使蛋白质 变黄。这称为35 / 48 蛋白质的颜色反应，常用来鉴别部分 蛋白质，是蛋白质的特征反应之一。 蛋白质黄色反应 某些蛋白质跟浓硝酸作用呈黄色，有这种反应的蛋白质分子一般都存在苯环。 乙醇和重铬酸钾 仪器试剂：圆底烧瓶、试管、酒精灯、石棉网、重铬酸钾溶液、浓硫酸、无水乙醇 实验操作 ：在小试管内加入 1mL %重铬酸钾溶液和 1 滴浓硫酸，在带有塞子和导管的小蒸馏烧瓶内加入 无水乙醇，加热后，观察实验现象。 实验现象：反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。 应用：利用这个原理可制成检测司机是否饮酒的手持装置。 因为乙醇可被重铬酸钾氧化，反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。刚饮过酒的人呼出的气体中含有酒精蒸汽，因此利36 / 48 用本实验的反应 有机实验心得体会 大三上学期，我修完了大学四年中的第二个基础有机化学实验，也可能是本科里的最后一次的有机实验。这两个学期的基础有机化学实验给我带来了很大的收获。 首先， 基础有机化学实验让我学习到了多种实验仪器的使用方法，锻炼了我的基本实验技能，让我从中学到了很多的关于有机物的处理方法，和无机实验的处理方法有很大不同，而作为一个有机专业的本科生，这也是必须要掌握的。同时，对于不同的反应进行实验，更有助于我们认识反应物，生成物的性质以及反应的机理，对有机化学的学习也有很大帮助。对有机物进行光谱分析则更加锻炼了我们的综合技能，是有机化学实验与基础有机化学，物理有机化学，有机结构分析等学科交叉结合，锻炼了我们综合分析问题的能力。而自主实际性实验，有加强了我们的自主学习，总结的意识 。为我们将来的科研学习打下了基础。 除此之外，很荣幸两个学期都作为查正根老师的学生学习基础有机化学实验，查正根老师认真负责的教学态度给我留下了深刻的印象，在同学的实验过程中，他会观察指出同学们的实验操作错误并督37 / 48 促改正。查正根老师的教学态度也十分严谨负责，鼓励每个人都来积极思考，使我们充分的体会到做有机实验的乐趣及意义。虽然一开始我们对这种教学不太喜欢，因为我们习惯于按照书上去做实验，进行思考和讨论很费时。但是，渐渐的，我们发觉了在实验中过程中还有很多问题，而这些问题有些可以在思考中想到而解决或避免。同时，查 正根老师还对教材上的部分实验进行改进，大大简化了我们的实验，提高了效率。对实验结果也无太大影响，有效地完成了实验，也能得到较好的产物。 最后，感谢查正根老师以及两个学期的助教孟老师和易老师的悉心教导，相信这两个学期的实验是我人生中的一笔宝贵的财富。 有机化学实验归纳 小结 一、有机物物理性质归纳 有机物的物理性质与化学性质同等重要，且 “ 结构决定性质，性质反映结构 ” 不仅表现在化学性质中，同时也体现在某些物理性质上。有机物一些物理性质存在着内在规律，如果抓住其中的规律，可以更好地认识有机物。 38 / 48 熔沸点 1烃、卤代烃及醛 各种烃的同系物、卤代烃及醛的熔沸点随着分子中碳原子数的增加而升高。如： CH4、 C2H6、 C3H8、 C4H10 都是烷烃，熔沸点的高低顺序为： CH4?C2H6?C3H8?C4H10； C2H4、 C3H6、C4H8都是烯烃，熔沸点的高低顺序为： C2H4?C3H6?C4H8；再有 CH3Cl?CH3CH2Cl， HCHO?CH3CHO 等。 同类型的同分异构体之间，主链上碳原子数目越多，烃的熔沸点越高；支链数目越多，空间位置越对称，熔沸点越低。如 CH3(CH2)3CH3?(CH3)2CHCH2CH3?C(CH3)4。 2醇 由于分子中含有 OH，醇分子之间存在氢键，分子间的作用力较一般的分子间作用力强，因此与相对分子质量相近的烃比较，醇的熔沸点高的多，如 CH3CH2OH 的沸点为 78 ，CH3CH2CH3 的沸点为 42 ， CH3CH?CH2 的沸点为 48 。 39 / 48 影响醇的沸点的 因素有： 分子中 OH 个数的多少： OH 个数越多，沸点越高。如乙醇的沸点为 78 ，乙二醇的沸点为 179 。 分子中碳原子个数的多少：碳原子数越多，沸点越高。如甲醇的沸点为 65 ，乙醇的沸点为 78 。 3羧酸 羧酸分子中含有 COOH，分子之间存在氢键，不仅羧酸分子间羟基氧和羟基氢之间存在氢键，而且羧酸分子间羰基氧和羟基氢之间也存在氢键，因此羧酸分子之间形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，因此羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高，如 1丙醇的沸点为 ，乙酸的沸点为 118 。 影响羧酸的沸点的因素有： 分子中羧基的个数：羧基的个数越多，羧酸的沸点越高； 分子中碳原子的个数：碳原子的个数越多，羧酸的沸点越高。 状态 40 / 48 物质的状态与熔沸点密切相关，都决定于分子间作用力的大小。 由于有机物大都为大分子，所以有机物分子间引力较大，因此一般情况下呈液态和固态，只有少部分小分子的有机物呈气态。 1随着分子中碳原子数的增多，烃由气态经液态到固态。分子中含有 14个碳原子的烃一般为气态， 516个碳原子的烃一般为液态， 17 个以上的为固态。如通常状况下 CH4、 C4H8呈气态，苯及苯的同系物一般呈液态，大多数呈固态。 2醇类、羧酸类物质中由于含有 OH，分子之间存在氢键，所以醇类、羧酸类物质分子中碳原子较少的，在通常状况下呈液态，分子中碳原子较多的呈固态，如：甲醇、乙醇、甲酸和乙酸等呈液态。 3醛类 通常状况下除碳原子数较少的甲醛呈气态、乙醛等几种醛呈液态外，相对分子质量大于 100的醛一般呈固态。 41 / 48 4酯类 通常状况下一般分子中碳原子数较少的酯呈液态 ，其余都呈固态。 5苯酚及其同系物 由于含有 OH，且苯环相对分子质量较大，故通常状况下此类物质呈固态。 密度 烃的密度一般随碳原子数的增多而增大；一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增加而减小。 注意： 1通常气态有机物的密度与空 气相比，相对分子质量大于29的，比空气的密度大。 2通常液态有机物与水相比： 42 / 48 密度比水小的有烃、酯、一氯代烃、一元醇、醛、酮、高级脂肪酸等； 密度比水大的有溴代烃、硝基 苯、四氯化碳、氯仿、乙二醇、丙三醇等。 溶解性 研究有机物的溶解性时，常将有机物分子的基团分为憎水基和亲水基：具有不溶于水的性质或对水无吸引力的基团，称为憎水基团；具有溶于水的性质或对水有吸引力的基团，称为亲水基团。有机物的溶解性由分子中亲水基团和憎水基团的溶解性决定。 1官能团的溶解性 易溶于水的基团有： OH、 CHO、 COOH、 NH2。 难溶于水的基团有：所有的烃基、卤原子、硝基等。 2分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性 43 / 48 当官能团的个数相同时，随着烃基碳原子数目的增大，溶解性逐渐降低，如溶解性： CH3OH?C2H5OH?C3H7OH；再如，分子中碳原子数在 4 以下的羧酸与水互溶，随着分子中碳链的增长，在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 当烃基中碳原子数相同时，亲水基团的个数越多，物质的溶解性越强。如溶解性： OH |OH|OH|。 CH2?CH?CH2?CH3CH2CH2OH 当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致相同时，物质微溶于水。例如，常见的微溶于水的物质有：苯酚 C6H5?OH、苯胺 C6H5?NH2 、 苯 甲 酸 C6H5?COOH 、 正 戊 醇CH3CH2CH2CH2CH2?OH。 由两种憎水基团组成的物质，一定难溶于水。例如，卤代烃R X、硝基化合物 R NO2均为憎水基团，故均难溶于水。 44 / 48 3有机物在汽油、苯、四氯化碳等有机溶剂中的溶解性与在水中相反。如乙醇是由较小憎水基团 C2H5?和亲水基团 OH构成，所以乙醇易溶于水，同时因含有憎水基团，所以也必定溶于四氯化碳等有机溶剂中。其他醇类物质由于都含有亲水基团 OH