有机化学实验内容.doc

2014级生物科学专业有机化学实验内容实验1 简单玻璃工操作 （5学时）p41-44一、实验目的 熟悉拉制滴管、毛细管、玻璃弯管的基本操作二、器材 直径7mm玻璃管、直径4mm玻璃棒，锉刀，直尺，喷灯，镊子二、实验步骤与要求1、直形滴管3支、弯形滴管2支(二者需外缘突出) 用直径7mm玻璃管拉制。每支总长约15cm,细端内径约1.5mm、长34cm。细端口要熔光、粗端口在火焰中均匀软化后垂直于石棉网按压使外缘突出。2、真空毛细管1支 (ref. p97装置图) 用直径7mm玻璃管拉制。真空毛细管内径0.10.5mm。粗端口要熔光,但细端口不得熔光。3、熔点毛细管管2根用直径7mm玻璃管拉制。熔点毛细管内径约1mm，长度67cm,一端熔封(或者将长度约15cm的毛细管两端熔封，待使用时从中间截断)。4、直角弯管1根用直径7mm玻璃管拉制。宽约8cm、长约15cm，应在同一平面。需2次或更多次弯折。弯管需进行熔光和退火处理。5、涂布棒2根、细玻棒1根 用直径4mm玻璃棒弯制。涂布棒宽约5cm、长约15cm。细玻棒长15cm20cm。前者同样需在同一平面和退火，二者皆需熔光。其它注意事项：(1) 用锉刀划痕时应沿同一方向；(2) 防止划伤 折断玻璃管（玻璃棒）时，锉刀划痕向外，两手握划痕两侧，向外用力使折断（不要正对着其他人）。(3) 避免烫伤 喷灯点火和在操作过程中，火焰不要正对着操作者和其他人；灼热的玻璃需放置于石棉网上，待冷却后才能直接接触。(4) 制品需上交并登记(5) 实验结果按小组报告、实验报告每人一份。实验报告：注意是否熔光、外缘突出等真空毛细管细端口不可熔光实验2 熔点的测定 （4学时）p54-61一、实验目的 采用毛细管法和熔点仪法测定提供样品的熔点二、基本原理 结晶物质受热，由固态转变为液态的温度，可视为该物质的熔点。物质开始熔化至完全熔化的温度范围称为熔程。 如果结晶物质不纯，一般熔点降低、熔程变长。三、实验步骤1、毛细管法测定熔点(1) 用烧瓶夹固定提勒管于铁架台，调整双顶丝的位置使便于加热，调整烧瓶夹的位置和方向，使提勒管保持垂直，向提勒管中倒入导热硅油(液体石蜡)，并使液面在上交叉口以上；(2) 将待测品用洁净真空塞研细；(3) 使倒置毛细熔点管开口端插入粉末中，以毛细管开口向上的形式放入垂直置于桌面的玻璃管中，使熔点毛细管垂直下落, 重复操作至毛细管内样品高度约23mm;(4) 剪取小段橡胶管将熔点毛细管和温度计套在一起，调整橡胶圈和毛细管的位置，以使橡胶圈在毛细管的上部、样品在温度计水银球附近；(5) 用线绳将温度计悬挂于固定在铁架台上的另一烧瓶夹上，调整该烧瓶夹使温度计垂直浸入提勒管的正中间，并使温度计水银球处于上下交叉口之间的中部；(6) 以较快的速度加热提勒管，粗测样品的熔点范围；(7) 更换另一新装样品的熔点毛细管，先以较快速度加热，至距估计熔点1015C时，缓慢加热(12C/min),分别读取样品初熔(样品开始塌陷)和全熔时的温度，即为待测样品熔程的始、终点；(8) 待提勒管内温度降至上述熔点以下30C以后，更换另一新装样品的熔点毛细管，重复测试熔点。 测试4次，并记录每次的熔程起始、终止点温度，取熔程平均值为所测样品熔程。2、熔点仪法测试熔点 取少量样品粉末放于载玻片上，样品之上加盖玻片，调整显微镜视镜高度，观察待测物晶形。 先以较快加热速度升温，至估计熔点以下15C左右，换开微调旋钮，以12C/min速度升温，记录结晶始熔、全熔温度。 停止加热、开动冷风，使降温至测试熔点30C以下，更换另外准备好的样品，重新测试熔点。 取4次测试熔程(始熔、全熔)的平均值作为待测样品的熔程。3、上报2种测试方法获得的测试熔程与平均熔程实验3 乙酰苯胺的重结晶 (6学时)p70-81一、实验目的掌握重结晶的基本原理和基本操作二、基本原理固体有机物在溶剂中的溶解度与温度密切相关。一般温度升高，溶解度增大。将不纯固体有机物溶于热的适当溶剂使成近饱和溶液，以活性炭脱除有色杂质。热过滤后冷却，利用固体有机物在高、低温溶剂中溶解度的差异，使固体有机物呈结晶析出，从而与杂质分离开来。三、仪器与试剂仪器：台称天平；电热套（或集热式磁力搅拌器）；电吹风；铁架台及铁夹；量筒；100ml单口烧瓶；球形冷凝管；橡胶管；短颈漏斗；100ml三角瓶；布氏漏斗；玻璃棒；表面皿；水循环泵；抽滤瓶；干燥箱；滤纸；称量纸等试剂：粗乙酰苯胺；活性炭；水；沸石等四、实验步骤1、 粗乙酰苯胺溶解、脱色将150ml单口烧瓶以合适的高度固定于铁架台上，向瓶内加入2g乙酰苯胺、70ml水及2粒沸石。安装球形冷凝管并接通冷凝水，电热套加热至微沸。视溶解情况而定是否从冷凝管上口补加水。若溶液有色，撤去加热装置，待溶液冷却后向烧瓶中加入少许活性炭，并再加入2粒沸石，重新加热，沸腾510分钟。2、 热过滤 (关键步骤)将折叠滤纸放入预热短颈漏斗，并用预热的水润湿滤纸，迅速倒入热的粗乙酰苯胺溶液，用预热的水润洗烧瓶并转移至漏斗内过滤（必要时用电吹风加热漏斗）。最后用少量预热水洗涤滤纸。滤毕，先将滤液于室温下静置结晶，然后冰水冷却。3、抽滤及干燥将裁剪合适的滤纸放入布氏漏斗内，并用冷水润湿。减压以使滤纸贴紧布什漏斗底壁，然后倒入乙酰苯胺晶体滤液，抽滤时要尽可能将溶剂除去，并用母液洗涤有残留产品的烧杯，并用冷的少量水洗涤乙酰苯胺结晶2-3次。抽干后将乙酰苯胺晶体转移到表面皿上， 产物抽干后称重,计算回收率4、上交产品注意事项：1、粗乙酰苯胺溶解时补加水至烧瓶内固体物不再减少或全溶。2、待溶液冷却后才加入活性炭，并重新加入2粒沸石方可重新加热。3、滤纸折成扇形以利于过滤。4、短颈漏斗需提前预热，热过滤动作要快。 实验4 正溴丁烷 （8学时）p206-208一、实验目的1. 了解伯醇制备溴代烷的原理、方法；2. 掌握回流、气体吸收、简单蒸馏、分液漏斗、液体干燥等基本操作和仪器的使用。二、基本原理反应：副反应：三、仪器、试剂与产物1. 仪器：台称；电热套（或集热式磁力搅拌器）；铁架台及铁夹；量筒；100ml单口烧瓶；球形冷凝管；橡胶管；干燥箱；蒸馏头；直形冷凝管；温度计；100ml三角瓶；分液漏斗(检查密闭性)；三角漏斗；滤纸；称量纸等2. 试剂与产物：注意用量与教材中的不同(1) 98%H2SO4 (MW98, d1.84), 14ml (0.26mol);(2) n-C4H9OH (MW74.12, b.p.117.71C, d0.8109), 9.2ml (7.4g, 0.1mol);(3) NaBr(MW103), 13g(0.13mol);(4) NaHCO3 (MW 84.01);(5) CaCl2 (MW110.98)(6) n-C4H9Br (MW137, b.p. 101.6C, d1.299, nD201.4399)四、实验步骤注意用量与教材中的不同1. 粗品的合成(1) 100ml单口瓶+ 10mlH2O + 14ml浓H2SO4，轻轻振摇并冷却；(2) + 9.2ml n-C4H9OH + 13g NaBr, 振摇后加1粒沸石;(3) 将单口瓶固定于铁架台适当位置，安装球形冷凝器、HBr吸收装置，用电热包加热使微沸，并保持1hr;30min左右始，间歇轻摇(4) 撤热源，待稍冷后，改安装蒸馏装置，用磨口三角瓶接收产物粗品，+ 1粒沸石，用电热包加热蒸馏获得粗品。2. 产物的纯化(1)收集的粗品移入分液漏斗，向分液漏斗中加入10ml水，振荡后静置使分层；(2) 将下层的产物转入预先干燥好的分液漏斗，加入10ml浓硫酸，略振荡后，静置使分层后，尽量除去浓硫酸；(3) 向分液漏斗中加入10ml水洗涤，振荡后静置；(4) 除去水层后，加入饱和NaHCO3溶液，振荡后静置；(5) 在分离除去NaHCO3溶液层后，另加10ml水如(1)进行洗涤；(6) 将产物放入干燥的三角瓶，加入约 ？g CaCl2干燥，间歇摇动，至液体清亮；(7) 将液体过滤入干燥的蒸馏瓶，安装蒸馏装置，称重接收瓶的质量，向蒸馏瓶内加入1粒沸石，加热蒸馏，收集99103C馏分；(8) 称量产物质量、计算收率；(9) 上交产物；(10) 测定产物折光率。注意：实验开始时将通风罩拉下，罩在装置上面。实验5 减压蒸馏 （4学时）p83-88一、实验目的1. 减压蒸馏的原理；2. 掌握减压蒸馏仪器的安装、熟练毛细管的拉制操作。二、实验要求：正确掌握减压蒸馏的操作方法。实验报告画出减压蒸馏装置图，简述操作过程实验6 己二酸的制备 p240-242一、实验目的1、学习环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；2、掌握磁力搅拌（或电动搅拌）、浓缩、过滤及重结晶等操作技能二、实验原理三、实验药品 环己醇：2.9g3.1ml(0.029mol,过量100%)注意用量的变化；高锰酸钾 6g (0.038mol)；10%氢氧化钠溶液 5ml；亚硫酸氢钠；浓盐酸四、主要仪器和材料集热式电磁搅拌器 三口烧瓶(250 mL、19#3) 恒压滴液漏斗 空心塞(19#) 球形冷凝管(19#) 螺帽接头(19#，2只) 温度计(100C) 布氏漏斗 吸滤瓶 烧杯 冰 滤纸 水泵等.氧化剂可用浓硝酸、碱性高锰酸钾或酸性高锰酸钾。本实验采用碱性高锰酸钾作氧化剂六、操作步骤（1）向250ml三口瓶内加入5ml 10%氢氧化钠溶液和50ml水，置于磁力搅拌上；（2）边搅拌边将6g 高锰酸钾溶解到氢氧化钠溶液中；（3）用滴管滴加2.1ml 环己醇到上述溶液中，维持反应物温度为4347C。（4）当醇滴加完毕且反应混合物温度降低至43C左右时，沸水浴将混合物加热，使二氧化锰凝聚。（5）在一张平整的滤纸上点一小滴混合物以试验反应是否完成，如果观察到试液的紫色存在，那么可以用少量固体亚硫酸氢钠来除掉过量的高锰酸钾。（6）趁热抽滤，滤渣二氧化锰用少量热水洗涤3次(每次2 mL)，每次尽量挤压掉滤渣中的水分；（7） 合并滤液和洗涤液，用4ml浓盐酸酸化至pH2.0；（8） 小心地加热蒸发使溶液的体积减少到10ml左右，冷却，分离析出的己二酸。 （9） 抽滤、洗涤、烘干、称重、计算产率。（10）测量产品的熔点和红外光谱，并与标准光谱比较。【操作要点及注意事项】 1. 滴加：本实验为强烈放热反应，所以滴加环己醇的速度不宜过快（1-2滴/秒），否则，因反应强烈放热，使温度急剧升高而引起爆炸。2.严格控制反应温度,稳定在4347C之间。3.反应终点的判断： (1)反应温度降至43C以下。 (2)用玻璃棒蘸一滴混合物点在平铺的滤纸上,若无紫色存在表明已没有KMnO4。4.用热水洗涤MnO2滤饼时,每次加少量水，不可太多。5.用浓盐酸酸化时，要慢慢滴加，酸化至pH13。6.浓缩蒸发时,加热不要过猛,以防液体外溅。浓缩至10 ml左右后停止加热，让其自然冷却、结晶。7. 环己醇常温下为粘稠液体，可加入适量水搅拌，便于用滴管滴加；8. 此反应是放热反应，反应开始后会使混合物超过45C，假如在室温下反应开始5min后，混合物温度还不能上升至45C，则可小心温热至40C，使反应开始；七、实验结果1、产品性状： ； 2、理论产量：2.08g；3、实际产量： ； 4、产率：参数:C6H12O(cyclohexanol), MW100.158, m.p. 2026C, b.p. 160.84CKMnO4, MW 158.03HOOC(CH2)4COOH (adipic acid), MW 146.14, m.p. 153C实验7 从红辣椒中分离红色素一、实验目的1 学习用薄层色谱和柱色谱方法分离和提取天然产物的原理。2 复习柱色谱的操作方法。二、实验原理红辣椒含有多种色泽鲜艳的天然色素，其中呈深红色素主要是由辣椒红脂肪酸酯和少量辣椒玉红素脂肪酸酯所组成，呈黄色的色素则是b-胡萝卜素。 这些色素可以通过色谱法加以分离。本实验以二氯甲烷作萃取剂，从红辣椒中提取红色素。然后采用薄层色谱分析，确定各组分的Rf再经柱色谱分离，分段接收并蒸除溶剂，即可获得各个单组分。三、实验装置 回流装置，柱色谱装置，计算Rf值 四、实验试剂与器材试剂：干燥红辣椒、二氯甲烷、硅胶G（200300目）、沸石。器材：圆底烧瓶、球形冷凝管、布氏漏斗、吸滤瓶、广口瓶、3cm8cm薄板、点样毛细管、色谱柱、锥形冷凝管。五、实验步骤在50mL圆底烧瓶中，放入1g干燥并研碎的红辣椒和2粒沸石，加入10ml二氯甲烷，装上回流冷凝管，加热回流20min。待提取液冷却至室温，过滤，除去不溶物，蒸发滤液，收集色素混合物。以200ml广口瓶作薄板色谱槽、二氯甲烷作展开剂。取极少量色素粗品置于小烧杯中，滴入23滴二氯甲烷使之溶解，并在一块硅胶G薄板上点样（铺板、活化、点样、色谱分离），然后置入色谱槽进行色谱分离。计算各种色素的Rf值。在1.5cm的色谱柱中，装入硅胶G吸附剂，用二氯甲烷作洗脱剂，将色素粗品进行柱色谱，收集各组分流出液，浓缩各组分，得到各组分产品。六、注意事项1. 红辣椒要干且研细。2. 硅胶G薄板要铺得均匀，使用前活化充分。3. 色谱柱要装结实，不能有断层。七、实验结果与讨论 通过薄层色谱可得到各组分的Rf值，再通过柱色谱，分段浓缩可得到不同的组分。实验8 安息香的辅酶合成 (6学时)p340-344一、实验目的 了解用辅酶进行安息香缩合的基本原理和基本实验操作二、实验原理化学反应式为CN-催化的安息香缩合机理(p340-341) 维生素B1又称硫胺素或噻胺，属一种辅酶，结构式 硫胺素催化安息香缩合反应的机理可表示为(p341-342)三、实验步骤注意用量与教材中的不同1、干燥的100ml圆底烧瓶+ 1.8gVB1+ 5ml水+ 15ml乙醇，冰浴冷却；2、试管+ 5ml 10%NaOH,同样冰浴冷却；3、在冰浴下，于10min内滴加NaOH溶液入硫胺素溶液中，不断摇荡，调至pH910(近10),溶液呈黄色；4、除去冰水浴，加入10ml苯甲醛，安装球形冷凝器，加1粒沸石后，用水浴加热(水浴锅应预先检漏、外壁擦干)，保持6075C温度约1.5hr，瓶内渐成桔黄或桔红色均相溶液；5、将反应混合物冷至室温，会析出淡黄色结晶，再冰浴使结晶完全；如产物呈油状物，需重新热至均相，再缓慢降温使结晶，可用玻棒摩擦内壁或晶种促进结晶；6、冷却50ml水，将反应混合物抽滤，前述冷却的