有机化学练习题.ppt

1,有机化学练习题2019,2,1.试填写下列反应流程的试剂，产物及反应条件.,反应,3,解答：,4,+Cl2,2,解答:,2.,5,完成反应式,3.,6,芥子气,(ClCH2CH2)2S,是其中一种毒气。(1)用系统命名法命名芥子气。(2)芥子气可用两种方法制备:其一是ClCH2CH2OH与Na2S反应，反应产物之一接着与HCl反应；其二是CH2=CH2与S2Cl2反应，反应物的摩尔比为2:1。写出化学方程式。(3)用碱液可以解毒。写出反应式。,4.,7,2ClCH2CH2OH+Na2S(HOCH2CH2)2S+2NaCl(HOCH2CH2)2S+2HCl(ClCH2CH2)2S+2H2O2CH2=CH2+S2Cl2(ClCH2CH2)2S+S,解答:,(ClCH2CH2)2S+2OH-(HOCH2CH2)2S+2Cl-,制备反应,碱解毒,8,家蝇的雌性信息素可用芥酸（来自菜籽油）与羧酸X（摩尔比1:1）在浓NaOH溶液中进行阳极氧化得到。,家蝇雌性信息素,芥酸,写出羧酸X的名称和结构式以及生成上述信息素的电解反应的化学方程式。(2)该合成反应的理论产率（摩尔分数）多大？,5.,9,丙酸CH3CH2CO2H,芥酸和丙酸氧化脱羧形成摩尔分数相等的2种烃基，同种烃基偶联的摩尔分数各占25%(或或0.25)，异种烃基偶联形成家蝇性信息素的摩尔分数占50（或或0.5）。,解答:,(1),(2),10,给出下列有机反应序列中的A、B、C、D、E、F和G的结构式，并给出D和G的系统命名。,6.,11,D：2-溴-2-甲基丙酸G：2,2-二甲基丙二酸二乙酯,解答:,12,写出下列反应的每步反应的主产物（A、B、C）的结构式；若涉及立体化学，请用Z、E、R、S等符号具体标明。,B是两种几何异构体的混合物。,7.,13,E,Z,对应于E式,对应于Z式,解答:,14,一种鲜花保存剂(preservativeofcutflowers)B可按以下方法制备:把丙酮肟、溴乙酸、氢氧化钾混合在1,4-二氧六环(溶剂)中反应，酸化后用乙醚提取，蒸去乙醚后经减压蒸馏析离出中间产物A，A用1:1盐酸水溶液解，水解液浓缩后加入异丙醇（降低溶解度），冷却，即得到晶态目标产物B，B的熔点152153oC(分解)，可溶於水，与AgNO3溶液形成AgCl沉淀。,8.,试写出中间产物A和目标产物B的结构式。,15,O-羧甲基丙酮肟,二聚氨氧乙酸一盐酸盐,解答:,N-亚异丙基氨氧乙酸,16,9.,以烯丙基溴和硫脲为原料，在相转移催化剂四丁基溴化铵的作用下，以水作溶剂，分三步反应合成了烯丙硫醇。已知这三步反应在不同的pH条件下进行，写出合成反应流程式。,17,10.,18,11.,19,12.,(E)-O-(2-氨基乙基)-1-(4-三氟甲基苯基)-5-甲氧基-1-戊酮肟,20,21,13.,花椒毒素是一个具有多种药理作用的呋喃香豆素类天然化合物，又名8-甲氧基补骨脂素。花椒毒素具有很强的光敏性，国外临床上主要用于PUVA疗法治疗白癜风、牛皮癣等皮肤顽疾。近来发现花椒毒素对血液中多种DNA病毒和RNA病毒等有很好的灭活作用，另外，还可以诱导肿瘤细胞凋亡。我国学者设计了如下的合成路线：,(1)写出AH各物质的结构简式；(2)系统命名法命名C、F。,22,C：2-氯-2-羟基-3,4-二甲氧基-5-氯甲基苯乙酮F：6,7-二甲氧基-5-甲酰基苯并呋喃,C：1-(5-氯甲基-2-羟基-3,4-二甲氧基苯基)-2-氯乙酮,2-氯乙酰基-4-氯甲基-5,6-二甲氧基苯酚,F：5-甲酰基-6,7-二甲氧基苯并呋喃,23,14.,灰黄霉素是一种抗菌素，是治疗皮肤癣病的一种有效药物。合成路线如下：,BC步为科尔伯反应，EF则为酯缩合反应。写出AF的分子结构式。,24,25,(1)请命名产物K；并用*标出手性碳原子(2)写出a、b的反应条件(3)写出AJ各物质的结构简式(4)写出D和C加成反应的历程。,根据下面的合成路线回答,15.,3-氟甲基-3-羟基-5-戊内酯4-氟甲基-4-羟基四氢-2-吡喃酮,26,3-羟基-3-氟代甲基-5-羟基戊酸内酯(4-羟基-4-氟代甲基-2-吡喃酮),Br2，光照Mg，无水乙醚,27,化合物X的结构如图所示，请以苯甲醛、丙酮、乙酸、乙醇等为主要原料，设计路线合成X。（1）给化合物X命名；（2）用最佳方法合成X（限用具有高产率的各反应，标明合成的各个步骤）,16.,28,2,6-二苯基环己甲醇,29,4-氨基二苯胺（A）是一个重要的化学品，传统的合成方法是以苯为主要用常规反应进行制备。Monsanto公司开发了利用亲核置换氢合成4-氨基二苯胺的新方法：,1设计合成路线，使用常规途径合成A；,2写出新途径中原料B和中间产物C的结构简式。,3从绿色化学的角度评价新方法比传统方法的主要优点。,17.,30,避免了有害的卤化中间物的产生和使用（不产生毒性较大的卤化中间物）；(2)减少了合成步骤，降低了原料的消耗，且(CH3)4NOH可循环使用。,31,18.,32,写出AC的结构：,已知A的结构中有2个六元环；C结构中有4个六元环，其中3个并联（类似“菲”的骨架）；红外光谱显示C结构中有1个羟基、2个酯基和1个酮羰基。,19.,33,在一种叫斑螯的昆虫内，含有一种抑制肝癌发展的化合物叫斑螯素。经研究发现去掉斑螯素中的两个甲基制得的化合物去甲基斑螯素仍具有疗效，经分析该化合物中C、H、O三种元素的质量分数分别为：0.5714、0.0476、0.3810，其合成路线如下,(1)写出AE的结构式；(2)IUPAC命名化合物E，说明第一步反应类型；(3)由E制得的衍生物N烃基去甲基螯酰亚胺具有多种生物活性。假定其中的烃基，写出由E合成N苄基去甲基螯酰亚胺的路线。,20.,34,写出下列反应的每步反应的主产物（A、B、C）的结构式；若涉及立体化学，请用Z、E、R、S等符号具体标明.,21.,(2019),B是两种几何异构体的混合物。,35,7-氧杂双环2.2.1庚烷-2,3-甲酸酐,D,E,36,22.,（2019）,37,或,38,39,23.,(2019),40,B,C,D,G,41,24.,(2019),42,操作：,依据：,43,Proposeamechanismforeachofthefollowingreactions:,25.,(1),(2),(3),(4),44,(5),(6),(7),(8),45,化合物A的分子式为C10H16。在催化氢化时可吸收1摩尔的氢得B。A经催化脱氢可得一芳香烃C，C经高锰酸钾氧化未见苯甲酸的生成。请给出A、B、C的结构并写出各步反应式。,A的异构体为：,解答：,推导结构,46,某烃，在标准状态下呈气态，取10cm3该烃跟70cm3氧气混合，并用电火花引燃。反应后先使水蒸气冷凝，测出混合气体的体积是65cm3，再将气体通过氢氧化钾溶液，剩余的气体的体积为45cm3。所有的气体体积都是在标准状态下测定的，试求这种烃的分子式。,2.,47,依题反应消耗的氧量为25cm3，生成CO2为20cm3，生成H2O为5cm3。CxHy(xy/4)O2XCO2y/2H2Oxy1,2,3,4该烃只可能是C2H2（乙炔）。,解答：,48,三种等摩尔气态脂肪烷烃在室温（25）和常压下的体积为2升，完全燃烧需氧气11升；若将该气态脂肪烃混合物冷至5，体积减少到原体积的0.933倍。试写出这三种脂肪烃的结构式，给出推理过程。注：已知该混合物没有环烃，又已知含5个或更多碳原子的烷烃在5时为液态。,3.,49,直链烷烃完全燃烧：CnH2n+2(1.5n0.5)O2nCO2(n+1)H2O三种烷烃是等摩尔的，列出一组方程：,2/3L(1.5n1+0.5)(n1+1/3)L2/3L(1.5n2+0.5)(n2+1/3)L2/3L(1.5n3+0.5)(n3+1/3)L,n1+n2+n3+1=11；n1+n2+n3=10,(1),(2),CH3CH3、CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3,(3),用尝试法：只有2,4,4是可能的（据题意，高于4碳的组合不可能，又因丙烷没有异构体，3，3，4组合也不可能),故三种烷烃是：,题中的数据0.933用于验证三种烷在5下都是气体，V278/V298278/2980.933,解答：,50,化合物A中有五个伯碳原子，仲、叔、季碳原子各一个。,请回答以下问题：(1)化合物A是汽油燃烧品质抗震性能的参照物，它的学名是,沸点比正辛烷的.A高;B低;C相等;D不能肯定。(2)用6个叔碳原子和6个伯碳原子(其余为氢原子)建造饱和烃的构造式可能的形式有种(不考虑顺反异构和光学异构),请尽列之。(3)只用8个叔碳原子(其余的为氢原子)建造一个不含烯、炔健的烃的结构式。,4.,A,51,2,2,4-三甲基戊烷；B；,(2)8种：,(1),(3),解答：,52,某烯烃混合物的摩尔分数为十八碳-3,6,9-三烯9%，十八碳-3,6-二烯57，十八碳-3-烯34。,若所有的双键均被环氧化，计算1摩尔该混合烯烃需要多少摩尔过氧乙酸。,若上述混合烯烃中只有部分不饱和键环氧化，请设计一个实验方案，用酸碱滴定法测定分离后产物的环氧化程度：简述实验方案；写出相关的反应方程式和计算环氧化程度（）的通式。,(2),(3),烃与过氧乙酸可发生环氧化反应，请以十八碳-3,6,9-三烯为例，写出化学反应方程式。,(1),5.,53,O,C2H5CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHC8H17+3CH3CO3H,C2H5CHCHCH2CHCHCH2CHCHC8H17+3CH3CO2H,O,O,1摩尔十八碳三烯环氧化需3摩尔过氧乙酸；1摩尔十八碳二烯环氧化需2摩尔过氧乙酸；1摩尔十八烯环氧化需1摩尔过氧乙酸。因此，1摩尔混合烯完全过氧化需过氧乙酸：,(2),(1),0.09x3+0.57x2+0.34x1=1.75mol,解答：,54,实验方案：用已知过量的氯化氢（n/mol）与环氧化并经分离后的混合烯烃反应，反应完成后，用已知浓度的氢氧化钠标准溶液（c/molL-1）滴定反应剩余的酸，记录滴定终点氢氧化钠溶液的体积(V/mL)。,RCHCHR+HClRCHCHR,O,Cl,HO,NaOH+HClNaCl+H2O,环氧化度（）(n-cV/1000)/1.75x100%,设x,y,z分别为三烯、二烯和单烯的摩尔分数，则计算通式为：环氧化度（）(n-cV/1000)/(3x+2y+z)x100%,(3),55,某芳烃A分子式为C10H14，以酸性KMnO4氧化得到一种酸B，中和0.830gB需要0.100mol.L-1的NaOH溶液100.0mL，A以混酸硝化只生成一种一硝化产物，以NBS/CCl4溶液处理A，主要生成一种一溴代产物。推测A和B的结构，并写出有关的反应式。,6.,56,解答要点:,57,某芳香烃A，分子式C9H12。在光照下用Br2溴化A得到两种一溴衍生物（B1和B2），产率约为11。在铁催化下用Br2溴化A也得到两种一溴衍生物（C1和C2）；C1和C2在铁催化下继续溴化则总共得到4种二溴衍生物（D1、D2、D3、D4）。（1）写出A的结构简式。（2）写出B1、B2、C1、C2、D1、D2、D3、D4的结构简式。,7.,58,B1,B2,C1,C2,A,解答：,59,给出AF的结构。,8.,60,解答：,61,中和1.2312g平面构型的羧酸消耗1.20mol/LNaOH溶液18.00mL，将该羧酸加热脱水，生成含碳量为49.96的化合物。确定符合上述条件的摩尔质量最大的羧酸及其脱水产物的结构式，简述推理过程。,9.,62,该酸的结构式：,脱水产物的结构式：,解答：,63,推理过程：,设羧酸为n元酸,则：羧酸的摩尔质量为1.2312(1.20 x18.00/1000)/n=57羧基(CO2H)的摩尔质量为45g/mol，对于n元酸；n个羧基的摩尔质量为45ng/mol；n元酸分子中除羧基外的基团的摩尔质量为(57-45)xn12,n=1,2,3,4；该基团只能是n个碳原子才能保证羧酸的摩尔质量为57ng/mol。,脱水产物的碳含量:12MC/(12MC+9MO)=50%，符合题意。,64,碳氧化物X稳定，但易水解。X存在两种碳-碳和碳-氧键；X中二分之一的碳与三分之二的氧形成C=O；该分子具有有多环结构。试给出X的结构。,10.,65,2/3O(C=O),3,6C,12C,C12O9,单元,？,1/2C(C=O),解答：,66,分子式为C7H10的开链烃A，可发生下列反应：（1）A经催化加氢可生成3-乙基戊烷。（2）A与硝酸银氨溶液反应可产生白色沉淀。（3）A在Pd/BaSO4催化作用下吸收1摩尔氢生成化合物B，B可以生成橡胶状的物质C。请写出A、B、C的结构简式。,11.,67,A,B,C,解答：,68,化合物A和B的元素分析数据均为C85.71%，H14.29%。质谱数据表明A和B的相对分子质量均为84。室温下A和B均能使溴水褪色，但均不能使高锰酸钾溶液褪色。A与HCl反应得2,3-二甲基-2-氯丁烷，A催化加氢得2,3-二甲基丁烷；B与HCl反应得2-甲基-3-氯戊烷，B催化加氢得2,3-二甲基丁烷。,(1)写出A和B的结构简式。,(2)写出所有与A、B具有相同碳环骨架的同分异构体，并写出其中一种异构体与HCl反应的产物。,12.,69,(1),A,B,(2),解答：,70,已知某元素A能与A族某一元素B生成A本身的最高价化合物，在此化合物中B的含量为92.2%，而在与此相应的氧化物中，氧的含量为72.7%。A与B生成的化合物为一无色透明液体，沸点77，对空气的相对密度为5.3。回答下列问题：（1）A元素名称，并指出属于第几周期第几族；（2）A元素与B元素形成的化合物的分子式，A元素相应的氧化物教分子式；（3）列举A与B形成的化合物的两种用途用途。,13.,71,（1）A元素是C，位于第二周期第族（2）CCl4和CO2（3）可用作灭火剂和有机溶剂.,解答：,72,有一芳香族化合物，分子式C8H10O2（A），（A）溶于NaOH溶液，不溶于Na2CO3溶液，与浓HI作用后得（B）C6H6O2和（C）；（C）与NaOH-H2O反应得（D），同时用AgNO3检测有黄色沉淀；（C）与NaOH-C2H5OH作用得（E），将（E）蒸汽导入溴水中，溴水立即退色；（B）与FeCl3作用显兰紫色，在单溴化的条件下只得一种一溴取代物。试写出化合物合物A、B、C、D、E的结构简式。,HI,RI,已知,14.,73,A,B,DCH3CH2OHECH2CH2,C,CH3CH2I,解答：,74,两个有机化合物A和A，互为同分异构体，其元素分析都含溴58.4%。A、A在浓KOH(或NaOH)的乙醇溶液中强热都得到气态化合物B，B含碳85.7%。B跟浓HBr作用得到化合物A。将A、A分别跟稀NaOH溶液微热，A得到C；A得到C。C可以被KMnO4酸性溶液氧化得到酸性化合物D，D中含碳氢共63.6；而在同样条件下C却不被氧化。,试写出A、A、B、C、C、D的结构简式，并据此画一框图，表示它们之间的联系，但是不必写反应条件。(2)试写出CD的氧化反应的离子方程式。,15.,75,设B为CmHn，计算得n=2m，故B是单烯烃，解得n=4。C应为醇，D为酸C4H8O2，计算其碳氢含量为63.6%，符合题意。,(1),5(CH3)2CHCH2OH+4MnO4-+12H+5(CH3)2CHCO2H+4Mn2+11H2O,解答：,76,曾有人用金属钠处理化合物A(C5H6Br2，含五元环)，欲得产物B，而事实上却得到芳香化合物C(C15H18)。(1)请画出A、B、C的结构简式。(2)为什么该反应得不到B却得到C？(3)预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理C，得到的产物是D，写出D的结构式。,16.,77,B不稳定,(1),(2),(3),解答：,78,某烃A(C6H12)有旋光性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。A在温度超过350oC时，与Cl2反应得到的B(C6H11Cl)也有旋光性。B经下列变化，生成化合物C、D、E：,B,B,B,C,D,E,KOH,H2,Ni,H2O,EtOH,KOH,(1)写出化合物A、B、C、D、E的结构简式。(2)C、D、E有无旋光性？(3)写出D分别与酸性高锰酸钾溶液、丁烯二酸酐及Br2反应的化学方程式。,;,;,17.,79,解答：,80,化合物A(C7H15Cl)经碱处理产生异构体B、C和D，经催化加氢均得异庚烷。经硼氢化-氧化水解,B得到几乎一种醇E，而C和D得到醇E和F。试推测的AF结构。,18.,81,解答：,82,某烃分子式为C10H16，取13.6g该烃与O3反应，可以吸收4480mLO3，得到的臭氧化物水解后，只得到一种产物C5H8O2，其核磁共振氢谱显示只有两个信号，积分比为1:3。请推测C10H16和C5H8O2的结构并命名。,19.,83,4480mLO3为0.2mol，说明C10H16含2个双键和1个环.,C10H16应由两分子CH3COCH2COCH3碳链构成：,C5H8O2含有2个C=O；剩余C3H8,H按1:3分布，只能构成1个CH2和2个CH3；C5H8O2的结构应当为：CH3COCH2COCH32,4-戊二酮,解题要点:,U=3,1,2,4,5-四甲基-1,4-环己二烯,84,化合物A的分子式为C6H12O，与羟胺反应生成白色结晶B，该结晶用稀硫酸处理得到白色固体C，C水解得到酸性化合物D和碱性化合物E，E的分子式为C2H7N，推测化合物A、B、C、D和E的结构。,解答：,D为酸RCOOH，E为伯胺RNH2；A的结构为：RCOR,RNH2的分子式为C2H7N，所以R只能是C2H5,RCOOH为C6-C2=C4的化合物，所以R为C3H7，其结构可能是-CH2CH2CH3或-CH(CH3)2。,A：CH3CH2CH2COCH2CH3或(CH3)2CHCOCH2CH3,B、C、D各有两种可能的结构，而E只能是CH3CH2NH2,20.,85,21.,86,A,B,C,D,解答：,87,某烃A(C7H10)，经催化氢化生成化合物B(C7H14)。A在HgSO4催化下与水反应生成醇，但不能生成烯醇式结构（该结构可进一步转化为酮）。A与KMnO4剧烈反应生成化合物C，结构式如图所示。试画出A的可能结构的简式。,解答：,22.,88,旋光性的仲醇A经浓硫酸处理得B(C7H12),B经臭氧化分解得C(C7H12O2),C与碘的氢氧化钠溶液作用产生戊二酸和碘仿。推导AC的结构。,解答：,23.,89,某饱和酮A(C7H12O)，与甲基碘化镁反应再经酸化水解后得到醇B(C8H16O），B用硫酸氢钾处理脱水得两个异构烯烃C和D的混合物(C8H14)。C还能通过A和亚甲基三苯基膦CH2PPh3反应制得。D经臭氧分解生成酮醛E(C8H14O2)，E用湿的氧化银氧化变为酮酸F(C8H14O3)，F用溴在氢氧化钠中处理得到3-甲基己二酸。试写出A、B、C、D、E和F的结构式和反应式。,24.,90,解答：,A,B,C,D,E,F,91,不饱和化合物A（C9H16）催化加氢得饱和化合物B(C9H18)，A经臭氧化锌水分解生成C(C9H16O2)，C易被银氨溶液氧化成酮酸D(C9H16O3)，用溴的氢氧化钠溶液处理D可得二元酸E(C8H14O4)。E与乙酐共热生成4-甲基环己酮。试推测A、B、C、D和E的结构。,25.,92,解答：,E,D,C,A,B,93,化合物X(C10H10O2)难溶于冷的氢氧化钠水溶液，单加热即溶，将此溶液酸化又生成X。X可经下述反应合成：,给出X的结构。,解答：,26.,94,解答：,27.,95,化合物C是生命体中广泛存在的一种物质，它的人工合成方法是：（1）在催化剂存在下甲醇与氨气反应得到A。（2）在催化剂存在下乙烯跟氧气反应得到B。（3）在水存在下A和B反应得到C。C的脱水产物的结构如下：,写出C的合成反应的化学方程式，A、B、C要用结构式表示。,28.,96,解答：,97,在星际云中发现一种高度对称的有机分子(Z),在紫外辐射或加热下可转化为其他许多生命前物质，这些事实支持了生命来自星际的假说。有人认为，Z的形成过程如下：(1)星际分子CH2NH聚合生成X；(2)X与甲醛加成得到Y（C6H15O3N3）；(3)Y与氨（摩尔比1:1）脱水缩合得到Z。试写出X、Y和Z的结构简式。,29.,98,解答：,99,化合物A是蛋白质经酸性水解得到的产物之一，是一种白色的晶体。它的水溶液能够导电，而且，在不同的pH值下，有时向阳极移动，有时向阴极移动。A没有光学活性。加热A，得到一种相对分子质量为114的固体B。B很容易经简单的化学处理变回A。(1)写出A的结构式。(2)写出B的结构式。(3)写出A和B相互转化的反应式。,30.,100,NH2CH2CO2H,+2H2O,2NH2CH2CO2H,(1),(2),(3),解答：,101,化合物(C5H8)的氢谱只在高场区出现一个单峰。该化合物的结构如何？,31.,解答：,C5H8,U=2,单峰,一种氢,102,2019年合成了一种新化合物，本题用X为代号。用现代物理方法测得X的相对分子质量为64；X含碳93.8%，含氢6.2%；X分子中有3种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子；X分子中同时存在CC、CC和CC三种键，并发现其CC键比寻常的CC短。,(1)X的分子式是_.,(2)请画出X的可能结构。,C5H4,(1),(2),解答:,32.,103,1932年Landa等从南摩拉维亚的石油分馏物中发现一种烷(A)，次年借X-射线技术证实了其结构，竟是Lukes早就预言过的。后来A被大量合成，并发现它的胺类衍生物具有抗病毒、抗震颤的药物活性，开发为常用药。下图给出三种已经合成的由2,3,4个A为基本结构单元“模块”像搭积木一样“搭”成的较复杂笼状烷。(1)请根据这些图形画出A的结构，并给出A的分子式。(2)图中B、C、D三种分子是否与A属于一个同系列中的4个同系物？为什么？(3)如果在D上继续增加一“块”A“模块”，得到E，给出E的分子式。E有无异构体？若有，给出异构体的数目，并说明你得出结论的理由，也可以通过作图来说明。,33.,104,C10H16,C4n+6H4n+12n1,2,3,4,C4H4,C26H32,异构体:3,对映异构体：5,(1),(2),(3),解答：,105,1964年Eaton合成了一种新奇的烷，叫立方烷,C8H8(A)。20年后，Eaton研究小组又合成了这种烷的四硝基衍生物B,是一种烈性炸药。最近，有人计划将B的硝基用19种氨基酸取代，得到立方烷的四酰胺基衍生物C，认为极有可能从中筛选出抗癌、抗病毒，甚至抗爱滋病的药物来。回答如下问题：(1)硝基立方烷理论上可以有多种异构体，但仅只一种是最稳定的，它就是B，请画出它的结构式。(2)写出四硝基立方烷B爆炸反应方程式。(3)C中每个酰胺基是一个氨基酸基团。请估算，B的硝基被19种氨基酸取代，理论上总共可以合成多少种氨基酸组成不同的四酰胺基立方烷（C）？(4)C中有多少对对映异构体？,34.,106,C8H4(NO2)42H2O+6CO+2C+2N2,用XYZQP代表氨基酸AX419种AX3Y918342AX2Y219182171AX2YZ19181722907AXYZQ19181716(4321)=3876,总计19+342+171+2907+7752=11191种,AXYZQ有光学异构体，共3876对.,(1),(2),(3),(4),解答：,107,35.,最近合成了一种新型炸药，它跟三硝基甘油一样抗打击、抗震，但一经引爆就发生激烈爆炸，据信是迄今最烈性的非核爆炸品。该炸药的化学式为C8N8O16，同种元素的原子在分子中是毫无区别的。,(3)该物质为何是迄今最烈性的非核爆炸品,(1)画出它的结构式,(2)写出它的爆炸反应方程式。,108,C8(NO2)88CO2+4N2,八硝基立方烷分解得到的两种气体都是最稳定的化合物；立方烷的碳架键角只有90o，是张力很大的环，因而八硝基立方烷是一种高能化合物,分解时将释放大量能量；八硝基立方烷分解产物完全是气体，体积膨胀引起剧烈爆炸。,(1),(2),(3),解答：,109,丙二酸（HO2CCH2CO2H）与P4O10共热得A气体，A的分子量是空气平均分子量的二倍多，A分别和H2O、NH3反应生成丙二酸、丙二酸胺。A和O2混合遇火花发生爆炸。(1)写出A的分子式和结构式；(2)A与H2O的反应式（配平）；(3)A与NH3的反应式（配平）；(4)A属哪一类化合物？按此类化合物命名之。,36.,110,1C3O2OCCCO2C3O22H2OHO2CCH2CO2H3C3O22NH3H2NOCCH2CONH2,4.酸酐或氧化物,解答：,丙二酸酐,111,乙酸在磷酸铝的催化作用下生成一种重要的基本有机试剂A。核磁共振谱表明A分子中的氢原子没有差别；红外光谱表明A分子里存在羰基，而且，A分子里的所有原子在一个平面上。A很容易与水反应重新变成乙酸。回答如下问题：(1)写出A的结构式。(2)写出A与水的反应方程式。(3)写出A与氢氧化钠的反应方程式。(4)写出A与氨的反应方程式，有机产物要用结构式表示。(5)写成A与乙醇的反应方程式，有机产物要用结构式表示。,37.,112,CH2=C=O+H2OCH3CO2H,CH2=C=O+NH3CH3CONH2,CH2=C=O+EtOHCH3CO2Et,(1),(2),(4),(5),解答：,113,等摩尔的丙酮和过氧化氢混合，在盐酸催化下生成白色粉末A和水，反应进行完全，产物分子总数是反应物分子总数的2/3。A在撞击、摩擦和加热时发生爆炸，被称为熵炸弹。,A分子中氧的化学环境相同。画出A的立体结构。,(1),(2),(3),A发生爆炸生成丙酮等物质，并不燃烧起火。写出爆炸的反应方程式。,为什么A被称为“熵炸弹”？,(4),合成A是十分危险的，不慎会在合成时瞬即发生爆炸，例如，温度稍高，反应将生成A的同系物B，B的相对分子质量为A的2/3。画出B的结构；B比A更容易爆炸，应如何从结构上理解？,38.,114,C9H18O63,+3/2O2,CH3COCH3,爆炸反应不是燃烧反应，能量改变不大，是由于生成大量气态小分子导致的熵增加效应，因而称为“熵炸弹”。,(1),(2),(3),(4),解答：,三过氧化三丙酮TATP(triacetontriperoxide),115,具有族光性的化合物A(C5H10O4)和乙酸酐反应生成二乙酸酯，但不与费林试剂反应。1摩尔A与稀酸加热得1摩尔甲醇和另一化合物B(C4H8O4)。B与乙酸酐反应得三乙酸酯。B经HNO3氧化可得无旋光性的二元酸C。写出A、B、C的结构式和有关反应式。,39.,116,A.C5H10O4B.C4H8O4C.C4H6O4,解答：,117,某天然产物A，分子式为C7H14O6，无还原性，也无变旋现象，将A用稀盐酸水解得一种D-型的还原糖B(C6H12O6)。B经硝酸氧化生成一种无光学活性的二酸C(C6H10O8)，B经Wohl降解生成另一醛糖D(C5H10O5)，D经硝酸氧化则生成有光学活性的二元酸E(C5H8O7)。试写出A至E各化合物的结构式。,40.,118,解答：,半乳糖,119,41.,(1)写出A、B、C、D的结构式。(2)最终产物有几个手性碳？以*标出来。(3)最终产物有多少个构型异构体？写出其中一个的构型式，并用R、S表示其手性碳的构型。,120,解答：,(1),(2),(3),4,8,CH2=CHCH2Cl,121,自然存在的当归酸和惕各酸互为异构体，它们的构型在历史上是通过下列实验确定的:,42.,(1)写出A、B、C和D的构型式和系统命名。(2)写出当归酸与惕格酸的构型式和系统命名。,122,123,当归酸Angelicacid,反-2-甲基-2-丁烯酸,(Z)-2-甲基-2-丁烯酸,惕格酸Tiglicacid,顺-2-甲基-2-丁烯酸,(E)-2-甲基-2-丁烯酸,124,将微量的KNH2加入到含有氯苯和三苯甲基钾(C6H5)3C-K+的液氨中，迅速产生化合物X(C25H20)。,43.,125,化合物(I)或(II)用二乙氨基钾处理高产率生成同一化合物Y(C9H11N)。,44.,126,45.,127,46.,128,Cardura,adrugusedtotreathypertension,issynthesizedasfollows:,47.,GivethestructuresofAandB.,129,48.,(2019),C:2x(3x3+3+1)=26,CH:2x(C+9xCH+3xCH2)=C26H30,*,*,*,*,*,*,*,*,*,*,*,*,130,1941年从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等。通过荆芥内酯的氢化反应可以得到二氢荆芥内酯，后者是有效的驱虫剂。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质，进行如下反应：,49.,（2019）,写出A、B、C、D和E的结构简式(不考虑立体异构体)。,131,A,B,C,D,E,132,50.,（2019）,化合物A、B和C互为同分异构体。它们的元素分析数据为：碳92.3%,氢7.7%。1molA在氧气中充分燃烧产生179.2L二氧化碳（标准状况）。A是芳香化合物，分子中所有的原子共平面；B是具有两个支链的链状化合物，分子中只有两种不同化学环境的氢原子，偶极矩等于零；C是烷烃，分子中碳原子的化学环境完全相同。,9-1写出A、B和C的分子式。,C8H8,9-2画出A、B和C的结构简式。,A的结构简式：,133,B的结构简式：,C的结构简式：,134,51.,（2019）,A,B,D,135,A,C,Cisomer,136,52.,（2019）,化合物A、B、C和D互为同分异构体,分子量为136，分子中只含碳、氢、氧,其中氧的含量为23.5%.实验表明：化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物，其中A、C和D的芳环侧链上只含一个官能团。4个化合物在碱性条件下可以进行如下反应：,137,10-1写出A、B、C和D的分子式。,10-2画出A、B、C和D的结构简式。,C8H8O2,A的结构简式：,B的结构简式：,C6H5COOCH3,C6H5CH2OCHO,C的结构简式：,C6H5OCOCH3,D的结构简式：,C6H5CH2COOH,138,10-3A和D分别与NaOH溶液发生了哪类反应？,10-4写出H分子中官能团的名称。,A与NaOH溶液发生了酯的碱性水解反应。,D与NaOH溶液发生了酸碱中和反应。,醛基和羧基。,10-5现有如下溶液：HCl、HNO3、NH3H2O、NaOH、NaHCO3、饱和Br2水、FeCl3和NH4Cl。从中选择合适试剂，设计一种实验方案，鉴别E、G和I。,139,取3个试管，各加2mL水，分别将少许E、G