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文档简介
第五节醛酸酯,1(填一填)下列说法正确的是_。乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化,所以也能被KMnO4酸性溶液氧化,使高锰酸钾酸性溶液褪色;乙醇能发生氧化反应生成酸;乙醛不能发生还原反应;乙醛和水的混合溶液可以用分液漏斗分离;福尔马林是纯净物。【答案】,2(选一选)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如下所示:关于茉莉醛的下列叙述错误的是()A在加热和催化剂作用下,能被氢气还原B能被高锰酸钾酸性溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应D不能与氢溴酸发生加成反应【答案】D,二、羧酸与酯1羧酸(1)概念由烃基与_相连构成的有机化合物。(2)乙酸的化学性质酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为:_。酯化反应CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为_,羧基,2酯(1)概念羧酸分子中的OH被OR取代后的产物,简写为RCOOR,官能团为_。,(2)酯的性质物理性质密度:比水_。气味:低级酯是具有_的液体。溶解性:水中难溶,乙醇、乙醚等有机溶剂中易溶。,小,香味,化学性质水解反应CH3COOC2H5在稀硫酸或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为:_。,3(填一填)在阿司匹林的结构简式(下式)中分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共同加热时,发生反应时断键的位置是_,1mol阿司匹林与NaOH反应最多消耗_molNaOH。,【答案】3,4(选一选)某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质,N经氧化最终可得M,则该中性有机物的结构可能有()A1种B2种C3种D4种【答案】B,有机反应类型,2.显色反应(1)某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。(2)苯酚遇FeCl3溶液显紫色,淀粉遇碘单质显蓝色,某些蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应(常用于苯酚或酚类物质的鉴别)。苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色这是一个特征反应,常用于淀粉与碘单质的相互检验。某些蛋白质遇浓硝酸显黄色含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热显黄色。这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应,通常用于蛋白质的检验。,某有机物的结构简式为,它可发生的反应类型有()取代加成消去水解酯化中和氧化加聚ABCD【精讲精析】该有机物中含有醇羟基、酚羟基、羧基,所以可以发生取代、消去、酯化、中和、氧化反应;能水解的官能团是酯基、X,有苯环能发生加成反应,所以该物质不能发生水解反应和加聚反应。【答案】C,写出上述反应的反应类型:是_、是_、是_、是_。,【答案】取代反应消去反应加成反应消去反应,醛基的还原性,(2)反应原理:RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH42Ag3NH3H2O。(3)实验现象:试管内壁出现光亮的银镜。(4)注意事项试管内壁必须洁净。使用水浴加热银氨溶液现用现配,不可久置。银镜可用稀HNO3浸泡洗去。量的关系:1molCHO可生成2molAg。,2与新制Cu(OH)2悬浊液反应(1)新制Cu(OH)2悬浊液的配制(现用现配):取10%的NaOH溶液2mL,滴入2%的CuSO4溶液46滴。(2)反应原理RCHO2Cu(OH)2RCOOHCu2O2H2O(3)实验现象:有砖红色沉淀生成(4)注意事项必须使NaOH溶液过量。将混合液加热至沸腾,才有明显的砖红色沉淀。量的关系:1molCHO可生成1molCu2O。,(2012珠海北大附中检测)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如下所示:关于茉莉醛的下列叙述错误的是()A在加热和催化剂作用下,能被氢气还原B能被高锰酸钾酸性溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应D不能与氢溴酸发生加成反应,【答案】D,2从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物:。现有试剂:KMnO4酸性溶液;H2/Ni;Ag(NH3)2OH;新制Cu(OH)2悬浊液,能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有()ABCD,【解析】该化合物中的官能团有碳碳双键和醛基两种,酸性KMnO4溶液均可以与这两种官能团反应;H2/Ni均可以与这两种官能团发生加成反应;Ag(NH3)2OH只能与醛基反应,不能与碳碳双键反应;新制Cu(OH)2悬浊液只能与醛基反应,不能与碳碳双键反应。【答案】A,酯化反应类型,1.一元羧酸与一元醇间的酯化反应,(2012黄冈中学期末)天然气化工是重庆市的支柱产业之一,以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。,(1)B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳,则B的结构简式是_;B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是_(写结构简式)。(2)F的结构简式是_;PBT属_类有机高分子化合物。(3)由A、D生成E的反应方程式为_,其反应类型为_。(4)E的同分异构体G不能发生银镜反应,能使溴水褪色,能水解且产物的碳原子数不等,则G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_。,【精讲精析】(1)甲醇在铜做催化剂的条件下可被氧化成甲醛,结合B的化学式,可推断B应为三分子甲醛发生自身加成的产物;葡萄糖具有羟基和醛基两种官能团,根据B的化学式不难写出其含有这两种官能团的同分异构体。(2)(3)由机理分析,碳碳三键与羰基在碱性条件下可以反应,ADE,明显就是要运用这个机理,结合F,根据碳原子守恒,D中必须含有二个碳,即为乙炔,此反应属于加成反应;EF应为碳碳三键的加成反应;FPBT是通过与二元羧酸发生聚合反应,则PBT应为酯。(4)G能在碱性条件下发生水解,说明为酯类物质,又能使溴水褪色,说明含有碳碳双键。不能发生银镜反应,说明不是甲酸形成的酯,则只能是丙烯酸和甲醇形成的酯。,3利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下:,根据上述信息回答:(1)D不与NaHCO3溶液反应,D中官能团的名称是_,BC的反应类型是_。(2)写出A生成B和E的化学反应方程式_。,(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下I和J分别生成,鉴别I和J的试剂为_。(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料,K可由制得,写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_。,【解析】(1)D由B氧化得到,D能发生银镜反应,这是醛基的特有反应,故D中含有醛基,C的结构为CH3OCH3,结合乙醇脱水生成CH3CH2OCH2CH3的反应,可以推断出,B为甲醇(CH3OH),BC的为取代反应。,(3)比较I和J与浓硫酸作用后的产物可以看出,I具有酚的性质,J不具有。故可以用FeCl3或溴水鉴别。(4)该反应实质是置换反应,酯化反应过程中羧酸去羟基,醇去氢,故可不难写出其聚合物的结构简式。,【答案】(1)醛基取代反应,主要有机物之间的转化关系,有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料,其结构简式为:,按下图转化关系可以合成甲,其中试剂乙可由相对分子质量为26的烃与水加成制得。,回答下列问题:(1)试剂乙的名称是_;BC的反应类型是_。(2)质谱图显示A的相对分子质量是80.5,A分子中氧元素的质量分数为19.88%,碳元素的质量分数为29.81%,其余为氢元素和氯元素,且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰,峰面积的比例为221,则A的结构简式为_。(3)写出下列反应的化学方程式。DE的反应_;C与F的反应_。(4)E的一种同分异构体,水解产物有两种,一种能使溴水褪色,另一种在滴加饱和溴水后,有白色沉淀生成,该物质的结构简式为_。,【精讲精析】(1)相对分子质量是26的烃是乙炔,与水加成生成乙醛,试剂乙是乙醛,反应类型是卤代烃消去反应。(2)O:80.519.88%/161,C:80.529.81%/122,80.51612240.5,说明该分子中只有1个Cl原子,还有5个H原子,该物质的化学式为C2H5OCl,由核磁共振氢谱可知其结构为ClCH2CH2OH(3)由A是ClCH2CH2OH可知B是ClCH2CH2OCH2CH2Cl、C是ClCH2CH2OCH=CH2、,(4)能水解,说明是酯,能使溴水褪色,说明含有双键,另一种加饱和溴水有沉淀,说明是苯酚,该同分异构体的结构为:,【答案】(1)乙醛消去反应(2)ClCH2CH2OH,4(2012云浮中学高三一模)已知芳香族化合物A的分子式为C9H9OCl,经光谱测定其苯环上只有一个侧链并且侧链中有一个甲基,E的结构简式为:,A及各有机物的关系为:,(1)A的结构简式为:_,B中含氧官能团的名称为:_。(2)反应BC的化学方程式为:_。(3)写出D的一种可能的结构简式为:_。(4)AE和GH的反应类型分别为_和_反应,在一定的条件下,1molE最多可以与_mol氢气发生加成反应,G的结构简式为:_。,【解析】为加成反应,为消去反应,为酯化反应,属于取代反应,为苯的硝化取代反应。【答案】B,高考题组二醛2(2011江苏高考,改编)紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1。,下列说法不正确的是()A紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B1mol中间体X最多能与3molH2发生加成反应C可以用银镜反应鉴别紫罗兰酮和中间体XD紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体【解析】A项,紫罗兰酮含有碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色,正确;B项,中间体X中含有2个碳碳双键和1个醛基,1mol中间体X最多能与3molH2发生加成反应,正确;C项,中间体X具有醛基,故可以用银氨溶液鉴别紫罗兰酮与中间体X,正确;D项,紫罗兰酮比中间体X少1个碳原子,它们不是同分异构体,D项错误。【答案】D,3(2011浙江高考,节选)化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:_。(1)能发生银镜反应;(2)含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。,【解析】能发生银镜反应则分子内一定存在CHO;含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子,则苯环上的基团处于对位,故可能的同分异构体有
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