（化学工艺专业论文）广西桉叶挥发性成分分析及抗菌抗氧化性能研究.pdf

广西按时挥发性成分分析及抗菌抗氧化性熊硪究 摘要 十 桉撼是广西人王林鑫勺主要品种，大力并发桉叶油资源是提高桉树综会 利用馀僵的有效手段，桉时油的开发利用也成为广西林产化工发震的重点 之。本文以广西桉树人工林的主要桉树种类一大时桉、巨尾桉、邓恩桉、 赤桉、丰枝、粗皮桉、柳桉、柠檬桉、本泌桉、窿缘桉、尾叶桉、蓝桉、 大花序桉、圆角桉等1 4 种桉树为研究对象，研究了桉叶挥发性成分的提取、 成分分析及其抗菌抗氧化性能，研究结果对广西桉树种植和综合利用具有 重要指导意义。主要硒究内容和结果如下： 1 、以水蒸气蒸馏法提取各车审棱卧挥发性成分的油裾部分，用乙醚徽 为溶剂从蒸馏残液中提取挥发性成分的水溶性物质。棱叶挥发性成分的提 取率为0 8 7 6 6 3 ( 以千重计) ，水溶性挥发组分在其中占的比例为 1 7 2 4 5 7 9 4 。由此可见，水溶性挥发组分是桉叶挥发性成分中不可忽 视的部分。 2 、采用气相色谱一质谱联用技术分析了上述1 4 种桉叶的挥发性成分 ( 油相成分和水溶性成分) ，其中圉内引种的大叶桉、巨尾桉、邓恩桉、 赤桉、粗皮桉、柳按、本泌桉、尾叶桉、大花序桉等9 种桉叶挥发性成分 的研究未见国离文献报道。油相部分的化学成分与水溶性成分相差较大。 与油相成分相比，水溶陡成分主要以含氧化合物为主，碳氨亿合物的含量 相应减少。说明仅仅提取和分析桉叶挥发性成分中的油相部分并不能完全 一 代表桉叶的挥发性成分，还应该充分考虑到溶于水的挥发性组分。 t 3 、各种按时挥发性成分的主要成分如下： 大时按：油相部分主要成分为 ，8 一桉时油素、扩蒎烯、反式一松餐芹醇； 水溶性部分主要成分为吐一松油醇、双氧化柠烯、反式一松香芹醇、异戊醛； 巨藤桉：油相部分主要成分为1 。8 一按叶油素、6 c 一蒎烯、a 一松油醇、龙 脑；水溶性部分主要成分为异戊酸、1 ，8 一桉叶油素、a 一松油醇、2 一甲基丁 酸、苯甲醇和龙脑； 邓恩桉：油楣部分主要成分为1 。8 一桉叶油素、香树烯、吐一蒎烯、旷松 油烯、蓝桉醇；水溶性部分主要成分为香树烯、蓝桉醇、绿花皇千层烯； 赤按：浊相部分主要成分为1 ，8 一按时油素、找一蒎烯、蓝棱醇；水溶性 部分主要成分为1 ，8 一按叶油素、异戊酸、稳酮； 丰桉：油相部分主要成分为1 8 一棱叶油素、0 【一蒎烯和蓝桉醇；水溶性 部分主要成分为1 ，8 一枝叶油素、隐酮、枯茗醇、3 一( 卜甲基乙基) 一苯酚、香 芹酚； 粗皮桉：浊相部分主要成分为1 ，8 一桉叶油素、d 一蒎烯；水溶性部分主 要成分为1 ，8 一按时油素、娃一松油醇： 柳桉：油相部分生要成分为对伞花烃、瑾一蒎烯、1 ，8 一桉叶油素、以一松 油醇和扩龙脑烯醛；水溶性部分主要成分为异戊酸、二翠基t 酸； 柠檬桉：油相部分主要成分为香茅醛和香茅醇；水溶性部分烹要成分 为c i s - p m e n t h a n e - 3 ，8 - d i o l 和t r a n s - p m e n t h a n e 一3 ，8 - d i o l ； 本泌桉：油相部分主要成分为反一蒎烯、蓝桉醇、香树烯；水溶性部分 主要成分为番树烯、蓝棱醇、异戊酸； 窿缘桉：油相部分主要成分为1 ，8 - 桉叶油素、d 一蒎烯、对伞花烃；水 i i 溶性部分主要成分为。广松油醇、( r ，2 r ，3 s 。5 r ) 一2 ，3 一蒎烧双醇、巽戊酸、 ( e ) 一3 ( 0 ) 罄烯一4 _ 醇、异戊醛； 尾时棱：油相部分主要成分为 ，8 一棱升油素、乙酸松油醮、a 一蒎烯和 一松油醇；水溶性部分主要成分为1 ，8 一桉叶油素、戊一松油醇、异戊醛； 蓝桉：油相部分主要成分为1 ，8 一桉叶油素、矿蒎烯、a 一松油醇和步桉 叶醇；水溶性部分主要成分为1 ，8 桉叶油素、异戊酸、a 一松油醇、r 桉叶 醇、a 一桉叶醇、步桉叶醇； 大花序桉：油相部分主要成分为犷蒎烯； 圆焦按：油枢郝分主要成分为1 ，8 一桉叶油素、p 一蒎烯、口一蒎烯、蓝 桉醇、玎一松油醇。 4 、通过分析不同蒸馏时段按叶挥发性成分的提取率和化学成分，发现 桉叶挥发性成分的相对提取率均随着蒸馏时间的延长而降低。蒸馏至3 0 m i n 时，相对提取率已达到5 8 9 7 7 7 5 1 ，化学成分基本上以单萜类化合物 为盎。随着蒸馏的进行，倍半萜类化合物的含量和种类逐渐增加，单萜类 化翕物的含量相应减少。生成分1 ，8 一棱叶油素的含量主要集中在0 3 0 m i n 时阑段内且相对含量高于在总挥发油中的含量，该结果对 8 一桉叶油素的 分离提纯和控制桉叶油的品质右指导意义。 5 、采用体外抗蓠法，研究了桉叶挥发性成分的油相部分对细菌、霉菌 和酵母鞫的抗菌效果。从综合抗菌能力看，柠檬桉叶挥发油的抗菌作用最 强，其对霉菌和酵母菌自, * j g p n 效果强于茶树油。巨尾桉、粗皮桉、丰桉、 窿缘榱、赤桉、圆角桉、柳桉、蓝桉叶挥发油的抗菌作用次之，弱于茶树 油的抗菌效果。邓恩按、本泌桉、大花序桉、尾叶桉叶挥发油的抗菌活性 i i i 相对较弱。桉时油的抗菌能力与主要成分1 ，8 一桉叶油素、- 蒎烯和旷松油 醇的相对含遣不相关联，嚣与搦除 ，8 一桉时油素的食量后其他含氧单蘸类 化合物的含量正相关。 6 、采用d p p h ( 二苯墓苫基苯肼自由基) 清除法分剐评价了桉叶挥 发性成分( 油相成分和水溶性成分) 的抗氧化性能。桉叶的水溶性挥发成 分( i c 5 0 为4 5 7 10 - 2 3 15m g - m l 。) 对d p p h 的清除作用比油相成分( i c 5 0 为o 7 4 2 6 9 6m g m l 。1 ) 显著增强，这是桉叶水溶性挥发成分中含有的 酚类物质l 乍用的结巢。 关键词：桉树。挥发性成分提取水溶性成分成分分析抗菌性能 抗氧化性能 i v c h e m i c a lc o m p o s i t i o n ，a n t i m i c r o b i a la n d a n t i o ) 国a t l v ep r o p e r t i e so f v o l a t i l ec o 姗o n e n t s f r o ml e e so fe 删三冲r 獬g r o w i n gi ng u a n g ) ( i a bs t r a c t e u c a l y p t u si st h ed o m i n a n ts p e c i e so fp l a n t a t i o ng r o w i n gi ng u a n g x i ， c h i n a e x p l o r a t i o no fe s s e n t i a lo i l sf r o mt h ee u c a l y p t u si sa ne f f e c t i v em e a n s o f d e v e l o p i n gv a l u eo ft h ee u c a l y p t u s a p p l i c a t i o na n du s eo fe s s e n t i a lo i l so f t h e e u c a l y p t u s h a sb e c o m ead e v e l o p i n gt r e n do ff o r e s t c h e m i c a li n d u s t r yi n g u a n g x i t h ec h e m i c a lc o m p o s i t i o n ，a n t i m i c r o b i a la n da n t i o x i d a t i v ea c t i v i t i e s o ft h ev o l a t i l ec o m p o n e n t sf r o ml e a v e so ft h ee u c a l y p t u ss p e c i e s ( e u c a l y p t u s r o b u s t a ，e u c a l y p t u sg r a n d i s g e u c a l y p t u su r o p h y l l a ，e u c a l y p t u sd u n n i i ， e u c a l y p t u sc a m a l d u l e n s i s ，e u c a l y p t u sd i v e s ，e u c a l y p t u sp e l l i t a ，e u c a l y p t u s s a l i g n a , e u c a l y p t u sc i t r i o d o r a ，e u c a l y p t u sb e n t h a m i , e u c a l y p t u s e x s e r t a ， e u c a l y p t u su r o p h y l l a ，e u c a l y p t u sg l o b u l u s ，e u c a l y p t u sc l o e z i a n a ，e u c a l y p t u s u m b e l l a t a ) g r o w i n gi ng u a n g x ih a db e e ni n v e s t i g a t e d 。t h er e s e a r c hr e s u l t sw i l l g u i d et h ep l a n t i n ga n da p p l i c a t i o no f e u c a l y p t u si ng u a n g x i 。 d u r i n ge x p e r i m e n t a t i o n ，o i lf r a c t i o no f v o l a t i l ec o m p o n e n t sw - a so b t a i n e d t h r o u g hh y d r o d i s t i l l a t i o n e t h e rw a su s e da s as o n e n tt oe x t r a c tt h e w a t e r - s o l u b l ef i ”a c t i o no ft h ev o l a t i l ec o m p o u n d sf r o mt h er e m a i n i n gl i q u i d a t t e rd i s t i l l a t i o n t h ey i e l do fv o l a t i l ec o m p o n e n t sr a n g e df r o mo 8 7 t o 6 6 3 ( d r yw e i g h tb a s i s ) t h er e l a t i v ec o n t e n t so f w a t e r - s o l u b l ef r a c t i o ni nt h e t o t a le s s e n t i a lo i l r a n g e df r o m 17 2 4 t o5 7 9 4 ，w h i c hi n d i c a t e dt h a t w a t e r - s o l u b l ec o m p o n e n t sw e r eap a r to fv o l a t i l ec o m p o n e n t st h a tc a n n o tb e n e g l e c t e d t h e n ，t h ec h e m i c a lc o n s t i t u e n t so fv o l a t i l ec o m p o n e n t sf r o mt h e1 4 e u c a l y p t u ss p e c i e s ，i n c l u d i n g o i lf r a c t i o na n dw a t e r - s o l u b l ef r a c t i o n ，w e r e a n a l y z e db yg a sc h r o m a t o g r a p h y m a s ss p e c t r o m e t r y ( g c m s ) m e t h o d t ot h e b e s to fo u rk n o w l e d g e ，t h e r ei sn op r e v i o u sr e p o r to nt h ec h e m i c a lc o n s t i t u e n t s o fv o l a t i l ec o m p o n e n t sf r o me r o b u s t a ，e g r a n d i sx e u r o p h y l l a ，e d u n n i i ，e c a m a l d u l e n s i s ，e p e l l i t a ，e s a l i g n a , e b e n t h a m i , e 。u r o p h y l l aa n de 。c l o e z i c l 嗽 g r o w i n g i nc h i n a 。i n c o m p a r i s o n o ft h ec o n s t i t u e n t so fo i l f r a c t i o n ， w a t e r - s o l u b l ef r a c t i o n i s o l a t e d t h r o u g h e t h e re x t r a c t i o nw a sr i c h e ri n o r g a n o l e p t i c a l l yi m p o r t a n to x y g e n a t e dc o m p o u n d sa n dw e r ep o o ri nt e r p e n e c o m p o u n d s i ti sc o n c l u d e dt h a tt h ec o n s t i t u e n t so fo i lf r a c t i o nc a n n o tr e p r e s e n t t h et o t a lv o l a t i l ec o m p o u n d sf r o ml e a v e so fe u c a l y p t u s ，t h ec o m p o u n d s d i s s o l v e di nt h ew a t e rp h a s em u s ta l s ob ec o n s i d e r e d t h ec o n s t i t u e n t so fv o l a t i l ec o m p o n e n t sf r o ml e a v e so f1 4e u c a l y p t u s s p e c i e sa r es u m m a r i z e d ： er o b u s t a ：t h em a i nc o n s t i t u e n t si no i lf r a c t i o nw e r e1 , 8 一c i n e o l e ，a - p i n e n e a n dt r a n s p i n o c a r v e o l 。t h em a i nc o n s t i t u e n t si nw a t e r - s o l u b l ef r a c t i o nw e r e a - t e r p i n e o l ，l i m o n e n ed i o x i d e ，t r a n s p i n o c a r v e o la n di s o v a l e r a l d e h y d e e g r a n d i s xe u r o p h y l l a ：t h em a i nc o n s t i t u e n t si no i lf r a c t i o nw e r e 1 , 8 - c i n e o l e ，a - p i n e n e ，戊一t e r p i n e o l a n db o m e 0 1 t h em a i nc o n s t i t u e n t si n w a t e r - s o l u b l ef r a c t i o nw e r ei s o v a l e r i ca c i d ，1 , 8 - c i n e o l e ，a - t e r p i n e o l ，2 - m e t h y l b u t a n o i ca c i d ，b e n z y la l c o h o la n db o r n e 0 1 ed u n n i i ：t h em a i nc o n s t i t u e n t si no i lf r a c t i o nw e r e1 , 8 一c i n e o l e ，a p i n e n e ， y - t e r p i n e n e ，a r o m a d e n d r e n e a n d g l o b u l 0 1 t h e m a i nc o n s t i t u e n t si n w a t e r - s o l u b l ef r a c t i o nw e r ea r o m a d e n d r e n e ，g l o b u l o la n dv i r i d i f l o r e n e ec a m a l d u l e n s i s ：t h em a i nc o n s t i t u e n t si no i lf r a c t i o nw e r e1 ，8 - c i n e o l e ， a - p i n e n ea n dg l o b u l 0 1 t h em a i nc o n s t i t u e n t si nw a t e r - s o l u b l ef r a c t i o nw e r e 1 , 8 一c i n e o l e ，i s o v a l e r i ca c i da n dc r y p t o n ed i v e s ：t h em a i nc o n s t i t u e n t si no i lf r a c t i o nw e r e1 , 8 - c i n e o l e 。a p i n e n e a n dg l o b u l o t t h em a i nc o n s t i t u e n t si nw a t e r - s o l u b l ef r a c t i o nw e r e1 , 8 一c i n e o l e ， c r y p t o n ，c u m i n o l ，3 - - 1 - m e t h y l e t h y l - p h e n o la n dc a r v a c r o l 。 ep e l l i t a ：t h em a i nc o n s t i t u e n t si no i lf r a c t i o nw e r e1 , 8 - c i n e o l ea n d 瑾一p i n e n e t h em a i nc o n s t i t u e n t si nw a t e r - s o l u b l ef r a c t i o nw e r e1 , 8 一c i n e o l ea n d a - t e r p i n e 0 1 e s a l i g n a ：t h em a i nc o n s t i t u e n t si no i lf r a c t i o nw e r ep c y m e n e ，n p i n e n e ， 1 , 8 - c i n e o l e d - t e r p i n e o l a n d d - c a m p h o l e n a l t h e m a i nc o n s t i t u e n t s i n w a t e r - s o l u b l ef r a c t i o nw e r ei s o v a l e r i ca c i da n d2 - m e t h y lb u t a n o i ca c i d ec i t r i o d o r a ：t h em a i nc o n s t i t u e n t si no i lf r a c t i o nw e r ec i t r o n e l l a ta n d i i i c i t r o n e l l 0 1 t h em a i nc o n s t i t u e n t s i n w a t e r - s o l u b l ef r a c t i o nw e r e c s - p - m e n t h a n e 一3 ，8 一d i o la n dt r a n s - p m e n t h a n e 一3 ，8 一d i o l eb e n t h a m i ：t h em a i nc o n s t i t u e n t si no i lf r a c t i o nw e r e 僻p i n e n e ，g l o b u l o l ， a r o m a d e n d r e n ea n de p i g l o b u l 0 1 t h em a i nc o n s t i t u e n t si nw a t e r - s o l u b l ef r a c t i o n w e r ea r o m a d e n d r e n e ，g l o b u l o la n di s o v a l e r i ea c i d ee x s e r t a ：t h em a i nc o n s t i t u e n t si no i lf r a c t i o nw e r e1 , 8 - c i n e o l e ，a - p i n e n e ， a n d p - c y m e n e t h em a i n c o n s t i t u e n t si nw a t e r - s o l u b l ef r a c t i o nw e r ea - t e r p i n e o l ， ( 1 r ，2 r ，3 s ，5 r ) 一2 ，3 - p i n a n e d i o l ，i s o v a l e r i ca c i d ，( e ) 一3 ( 1 0 ) 一c a r e n 一4 一o l a n d i s o v a l e r a l d e h y d e eu r o p h y l l a ：t h em a i nc o n s t i t u e n t si no i lf r a c t i o nw e r e1 , 8 一c i n e o l e ， a - t e r p i n y la c e t a t e ，a - p i n e n e a n dg t e r p i n e 0 1 t h em a i nc o n s t i t u e n t s i n w a t e r - s o l u b l ef r a c t i o nw e r e1 , 8 一c i n e o l e ，a - t e r p i n e o la n di s o v a l e r a l d e h y d e e t g l o b u l e s ：t h em a i nc o n s t i t u e n t s i no i lf r a c t i o nw e r e1 , 8 一c i n e o l e ， 仅- p i n e n e ，a - t e r p i n e o la n df l - e u d e s m 0 1 t h em a i nc o n s t i t u e n t si nw a t e r - s o l u b l e f r a c t i o nw e r e1 , 8 一c i n e o l e ，i s o v a l e r i ca c i d ，a t e r p i n e o l ，? - e u d e s m o l ，。【一e u d e s m o l a n d f l - e u d e s m 0 1 e c l o e z i a n a ：t h em a i nc o n s t i t u e n ti no i lf r a c t i o nw a sg p i n e n e eu m b e l l a t e ：t h em a i nc o n s t i t u e n t si no i lf r a c t i o nw e r e1 , 8 一c i n e o l e ， f l - p i n e n e ，a - p i n e n e ，a - t e r p i n e o la n dg l o b u l 0 1 a c c o r d i n gt ot h ey i e l da n dc h e m i c a lc o m p o s i t i o no fo i lf r a c t i o no f v o l a t i l e c o m p o n e n t sc o l l e c t e da td i f f e r e n tt i m e sd u r i n gd i s t i l l a t i o n t h eo i ly i e l d sf r o me c a m a l d u l e n s i s ，e ，d i v e s ，ep e l l i t aa n de 。u m b e l l a t ed e c r e a s e dw i t ht i m e t h eo i l y i e l dw o u l dr e a c h5 8 9 7 7 7 。51 w h e nt h el e a v e sw e r ed i s t i l l a t e df o r3 0m i n 。 i nw h i c ht h em a i nc o m p o u n d sw e r em o n o t e r p e n o i d s t h eq u a n t i t i e sa n ds p e c i e s o fs e q u i t e r p e n o i dc o m p o u n di n c r e a s e dw i t hd i s t i l l a t i o np r o c e s s i n g ，w h i l et h a to f t h em o n o t e r p e n o i d sd e c r e a s e d t h er e l a t i v ec o n t e n to f1 , 8 一c i n e o l ev a r i e dg r e a t l y i md i s t i l l a t i o nt i m e t h er e l a t i v ec o n t e n to f1 , 8 - c i n e o l ei nt h e0 3 0 m i n f r a c t i o nw e r eh i g h e rt h a nt h a to ft h et o t a le s s e n t i a lo i l ，w h i c hw i l lh a v ee f f e c to n g u i d i n gt h ei s o l a t i o no f1 , 8 一c i n e o l ef r o me s s e n t i a lo i l sa n dt h eq u a l i t yc o n t r o lo f e s s e n t i a lo i l sf r o me u c a l y p t u s 。 t h ea n t i m i c r o b i a ta c t i v i t yo fo i lf r a c t i o no fv o l a t i l e c o m p o n e n t sf r o m e u c a l y p t u sa g a i n s ty e a s t s ，m i l d e w s ，b a c t e r i aw a si n v e s t i g a t e d a c c o r d i n gt ot h e 。m i n i m u mi n h i b i t o r yc o n c e n t r a t i o n ( m i c ) ，t h ee s s e n t i a lo i lf r o mec i t h o d o r a s h o w e dt h e s t r o n g e s ti n h i b i t o r ya b i l i t y t ot h et e s t e d m i c r o o r g a n i s m ，e v e n s p o n g e rt h a nt h a to ft h et e at r e eo i l t h ee s s e n t i a lo i l sf r o me g r a n d i s ge u r o p h y l l a ，e c a m a l d u l e n s i s ，e d i v e s ，e 。p e l i i t a ，e s a l i g n a , e e x s e r t a ，e g l o b u l e sa n de - u m b e l l a t ew e r ef o u n dt oh a v em o d e r a t ea c t i v i t ya g a i n s tt e s t e d m i c r o o r g a n i s m h o w e v e r , t h ei n h i b i t o r ya c t i v i t y o fe s s e n t i a lo i l sf r o me b e n t h a m i e c l o e z i a n a , e d u n n i ia n d 磊u r o p h y l l aw e r et h ew e a k e s tt ot h e t e s t e dm i c r o o r g a n i s m n oc o r r e l a t i o nb e t w e e nt h ea m o u n to fm a j o rc o n s t i t u e n t s s u c ha s 1 , 8 一c i n e o l e ，d p i n e n e ，d - t e r p i n e o la n dt h ea n t i m i c r o b i a la c t i v i t yw a s t o b s e r v e d i td i d ，h o w e v e gs h o wap o s i t i v ec o r r e l a t i o nb e t w e e no x y g e n a t e d m o n o t e r p e n e so t h e rt h a n1 , 8 一c i n e o l ea n da n t i m i c r o b i a la c t i v i 够 t h ev o l a t i l ec o m p o n e n t s ，i n c l u d i n go i lf r a c t i o na n dw a t e r - s o l u b l ef r a c t i o n ， v f r o me u c a l y p t u sw e r ea l s o s u b j e c t e d t ot h e s c r e e n i n go ft h e i rp o s s i b l e a n t i o x i d a t i v ea c t i v i t yb yu s i n g1 , 1 一d i p h e n y l 一2 一p i c r y l h y d r a z y l ( d p p h ) a s s a y s t h ef r e er a d i c a ls c a v e n g i n ga c t i v i t yo f w a t e r - s o l u b l e f r a c t i o n ( i c 5 0 ：4 5 7 1 0 3 1 5m g m l 。1 ) w e r ef o u n dt ob es u p e r i o rt oo i lf r a c t i o n ( i c 5 0 ：o 7 4 2 6 9 6 m g - r n l 。1 ) ，w h i c hw e r ea t t r i b u t e d t h ep h e n o l i cc o m p o u n d si nt h ew a r e r - s o l u b l e f r a c t i o n k e y w o r d s ：e u c a l y p t u s ；v o l a t i l ec o m p o n e n t s ；e x t r a c t i o n ；w a t e r - s o l u b l e f r a c t i o n ；a n a l y s i s ，a n t i m i c r o b i a la c t i v i t y , a n t i o x i d a t i v ea c t i v i t y v i 广西大掌博士掌位论文广西桉叶挥裳性成分分析及抗菌抗氧化性能研究 第一章前言 桉树是自然分布在澳大利亚等国家的重要经济树种，具有速生丰产、适应性广及用 途广泛等特点，至今已有1 2 0 多个国家和地区引种栽培。中国引种桉树已有1 0 0 多年的 历史，约有3 0 0 种桉树引入中国，发展至今中国已有2 0 多个省、自治区、直辖市的6 0 0 多个县种植了桉树人工林，至2 0 0 5 年底桉树种植面积已达2 0 0 万公顷。广西为桉树适 生区，气候与桉树原产地相近似，年雨量比原产地多，广西栽培的桉树比原产地生长还 要快，有良好的林业产业发展条件，是国家速生丰产商品林基地的主要区域。 桉叶油是桉树叶油腺细胞分泌出来的芳香精油，在国际芳香油市场上桉叶油占有非 常重要的地位，是目前世界上从树叶类提取的各类天然精油中，数量最多的一神。随着 人们对于天然香料的需求不断提高，国际上对桉叶油的需求量也越来越大，许多国家加 强了芳香油用桉树树种的推广和种植工作。 桉叶油的主要成分为萜类物质，对于不同的桉树品种，其桉叶油的成分不同，利用 途径也不相同。我国是桉叶油的输出大国，桉叶油的主要产区有广东、广西、云南、海 南等地。目前我国桉叶油的产品主要是蓝桉油和柠檬桉油，对桉叶油化学性质和生物活 性的研究也大多集中于这两种产品。由于气候、土壤等因素的影响，我国引种的桉树与 原产地相比在形态特征上有着较大差异，桉叶油的产量和品质也变化较大，而对于国内 种植的其他各种桉树叶油的化学成分的研究数据还较欠缺，迫切需要对现有引种的基因 资源进行全面分析。 做为具有丰富桉树资料的广西也将桉叶油定为林产工业发展的重点之一，广西地处 气候炎热的华南地区，除了蓝桉和柠檬桉外，大量种植的桉树种类还有大叶桉、巨尾桉、 邓恩桉、赤桉、丰桉、粗皮桉、柳桉、柠檬桉、本泌桉、窿缘桉、尾叶桉、蓝桉、大花 序桉、圆角桉等其他种类桉树。现阶段广西桉树产业的主要经济来源是木材，对于桉叶 挥发油的开发利用和化学性质研究还远远不足。本文以广西种植的桉树人工林为研究对 象，对桉叶的挥发性化学成分及其抗菌抗氧化性能进行研究，为加快广西桉叶油的开发 利用提供科学依据。 在今后的规划中，桉树仍是广西人工林的主要品种。目前，桉树芳香油已从林副产 品变成目的经营产品，因而建立专门生产芳香油的桉树人工林，或与木材林相结合，选 择发展兼具有油用和材用价值的人工林是实行定向培育、综合利用提高桉树经济效益的 发展方向。因此，加大对桉叶油化学性质深层次的研究，带动其加工业的发展，对将来 桉树的种植和经济效益的提高具有重要的指导意义。 广西大掌博士掌位论文 广西桉叶挥裳性成分分析及抗菌抗氧化佳能研究 1 1 挥发油的概述 挥发油( v o l a t i l eo i l s ) 又称精油( e s s e n t i a lo i l s ) ，是一类常温下能挥发的、可随水 蒸气蒸出、具有一定气味的挥发性油状液体的总称。 1 1 1 挥发油的分布与存在 全世界含有精油的植物迄今为止已发现3 0 0 0 余种。在国际市场上，有名录的天然 香料约5 0 0 种，实际作为天然香料应用且有商品售出的约2 0 0 余种，属于近6 0 科的植 物。目前，我国已能生产1 0 0 多种天然香料，如桂油、薄荷油、桉叶油、松节油、柏木 油等产品，年产量位居世界前列。中国生产的荣莉花浸膏、柠檬油、香叶油、薰衣草油 和薄荷脑都是驰名海内外的优质产品。1 。无论在香料植物资源上，还是! g l 前己形成商品 的天然香料的品种和数量上，中国在国际上均占有举足轻重的地位，是天然香料生产大 国之一。 挥发油类成分在植物界分布很广，在我国野生与栽培的芳香植物有5 6 科，1 3 6 属， 约3 0 0 种。其主要分布如下： 松科：油松、马尾松； 柏科：侧柏叶； 木兰科：厚朴、辛夷、五味子、八角茴香： 樟科：肉桂、樟木、山苍子、山鸡椒、乌药； 芸香科：芸香、降香、柠檬、佛手、陈皮、橙皮、枳实、花椒、吴茱萸、代代花、 香橼； 桃金娘科：桉叶、丁香： 伞形科：当归、小茴香、川芎、藁木、蛇床子、阿魏、防风、前胡、白芷、柴胡、 独活； 唇形科：薄荷、留兰香、紫苏、广藿香、荆芥； 败酱科：甘松、缬草、蜘蛛香； 菊科：菊、蒿、艾、苍术、白术、泽兰、佩兰、木香、砂仁、豆蔻、草果、莪术、 姜、草豆蔻、高良姜、益智。 此外，如胡椒科、杜鹃花科、三白草科、蔷薇科、瑞香科、藜科、天南星科、莎草 科、毛莨科及萝摩科的某些植物中，也含有丰富的挥发性成分。 挥发油存在于植物的腺毛、油室、油管、分泌细胞或树脂道中，大多数呈油滴状存 在，也有些与树脂、粘液质共同存在。挥发油是植物细胞原生质体的分泌物，芳香植物 器官都具有分泌挥发油的细胞和组织，香料行业中统称为“油胞”。在植物解剖学上将 这样的细胞分为两大类，即外部的挥发油分泌腺和内部的挥发油分泌腺。内分泌腺分布 在植物的各个部分，由分泌细胞、分泌腔或分泌道组成；外分泌腺是由植物的表皮组织 广冒桉叶挥戋性成分分析及抗菌抗氧化性能研究 形成的，如腺毛( 即油腺) 是由表皮和细胞突起形成的。因此挥发油可产生和储藏于植物 的各种器官和组织中。如茵香油在小茵香果实的油管中；姜油在生姜根茎的油细胞中； 松节油在松树的树脂道中；薄荷油在薄荷叶的腺鳞中；玫瑰油在玫瑰花瓣表皮分泌细胞 中等等。 挥发油在植物体内各个器官或不同部位含量的多少，以及不同部位挥发油的组成 等，都会因植物种类的不同而有很大差异。一般来说挥发油不会均匀分布在植物全身， 而是集中分布于某一部位( 器官) ，有的植物挥发油集中在花，有的在果实中最多，有的 是叶中最多。例如，松、柏、樟、檀等植物中的挥发油主要存在于树干的木质部分：冷 杉、肉桂则树皮中挥发油含量最高；柑橘、柠檬、山苍子等果实的外皮中含有丰富的挥 发油；莺尾、香根、菖蒲等植物的挥发油由主要在根( 或根茎) 中，玫瑰、荣莉、桂花、 丁香等则花部挥发油含量最高；桉树、薄荷、留兰香等挥发油主要存在于叶中。 有些植物其挥发油在植物体内各部位的分布不仅含量不同，而且挥发油的化学成分 上也有很大的差别，但大多数植物不同器官中挥发油的成分差别不会太大。 1 1 2 挥发油的化学组成 挥发油所含成分比较复杂，一种挥发油中常常由数十种到数百种成分组成，其中以 某种或数种成分占较大的分量。其基本组成为脂肪族、芳香族和萜类化合物，其中以萜 类化合物为多见。 ( 1 ) 萜类化合物 挥发油中的萜类成分主要是单萜、倍半萜和它们的含氧衍生物，而且含氧衍生物多 半是生物活性较强或具有芳香气味的主要组成成分。 ( 2 ) 芳香族化合物 在挥发油中，芳香族化合物仅次于萜类，存在也相当广泛。挥发油中的芳香族化合 物，有的是萜源衍生物，如百里酚、对伞花烃等：有的是苯丙烷类衍生物，其结构多具 有c e c 。骨架，多有一个丙烷基的苯酚化合物或其酯类。 ( 3 ) 脂肪族化合物 一些小分子脂肪族化合物在挥发油中常有存在。例如鱼腥草、黄柏果实及芸香挥发 油中存在的甲基正壬酮，松节油中的正庚烷，桂花头香中的正癸烷。异戊醛存在于桔子、 柠檬、桉叶等挥发油中，异戊酸存在于啤酒花、桉叶、香茅、迷迭香等挥发油中， ( 4 ) 其它化合物 挥发油的组成除了上述三种物质外，还有一些