（材料学专业论文）环保型高强高韧端氨基聚醚环氧树脂的研究.pdf

ad i s s e r t a t i o ns u b m i t t e dt ow u h a nu n i v e r s i t yo ft e c h n o l o g yf o r t h ed o c t o r sd e g r e ei ne n g i n e e r i n g s t u d yo n a ne n v i r o n m e n t a lf r i e n d l ya m i n o - t e r m i n a t e d p o l y e t h e r e p o x yr e s i nw i t hh i g hs t r e n g t ha n dt o u g h n e s s p h d c a n d i d a t e ：z h a ol i y i n g s u p e r v i s o r ：p r o f e s s o rg u a nj i a n g u o m a jo r ：m a t e r i a l o g y w u h a nu n i v e r s i t yo ft e c h n o l o g y w u h a n4 3 0 0 7 0 ，h u b e i ，p r c h i n a a p r 2 0 1 0 7 l 气f ( 独创性声明 本人申明，所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研完工 作及取得的研究成果。尽我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地 方外，论文中不包含其他人已经发表和撰写过的研究成果，也不包含 为获得武汉理工大学或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。 与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明 确的说明并表示谢意。 研究生签名：缸立趋日期：二pf d 工| ，l 关于论文使用授权的说明 本人完全了解武汉理工大学有关保留、使用学位论文的规定，即 学校有权保留、送交论文的复印件，允许论文被查阅和借阅：学校可 以公布论文的全部或部分内容，可以采用影印、缩印或其他复制手段 保存论文。 ( 保密的论文在解密后应遵守此规定) 签名：擞导师签名： 日期：a - o l o r 、叫 ，厂k 、 武汉理工大学博士学位论文 摘要 环氧树脂是一种通用型热固性树脂，固化后的环氧树脂具有力学性能好、 耐酸碱腐蚀、固化收缩率小和绝缘强度高等优点，但其脆性大、冲击强度不高 的缺点限制了其应用范围，尤其是作为阻尼材料在低温和室温下的应用。而且 环氧树脂难溶于水，只溶于芳香烃、酮类以及醇类等有机溶剂，因此传统环氧 树脂的应用大多伴随着有机溶剂的使用。现在人们在追求涂料高性能的同时， 对于节约资源、保护生态环境越来越重视，传统溶剂型涂料的污染问题已经引 起了整个社会的高度重视，因此开发绿色环保型的水性环氧树脂已成为涂料工 业发展的主要趋势，具有广阔的应用前景。本论文针对传统环氧树脂的增韧和 水性环氧树脂制备工艺中存在的若干问题，提出了采用即含刚性结构单元又含 柔性亲水聚醚链段的端氨基聚醚( a t p e ) 化合物用于环氧树脂增韧及其水性化制 备技术，同时研究了端氨基聚醚增韧改性环氧树脂和非离子型水性环氧树脂的 结构和性能。主要研究内容和结论如下： 以聚乙二醇( p e g ) 和氯化亚砜等为原料成功合成了双端氯代聚乙二醇 ( p e g c l 2 ) ，进而分别与对羟基苯胺、对羟基苄胺和对羟基苯乙胺在无溶剂条件 下通过相转移催化剂四丁基溴化铵( t b a b ) 催化，合成了端氨基聚醚a ，对苯胺 基聚7 , - - 醇a p l p e ) 、a ，对苯甲胺基聚乙二醇( b a m p t p e ) 和a ，对苯乙胺 基聚乙二醇( b a e p t p e ) ，研究了反应条件对端氨基聚醚合成和b a m p t p e 用量 对b a m p t p e d g e b a 环氧树脂胶粘剂力学性能的影响规律。 采用三种不同聚乙二醇( p e g ) 链段长度( m p 疗) 的柔性端氨基聚醚 ( b a m p t p e ) 与双酚a 环氧树脂( d g e b a ) 固化反应，制备了无微相分离的和 耐冲击性能优良的a b 交联型热固性环氧树脂。研究了m p f 对环氧树脂固化产物 微观结构和力学性能的影响规律。发现在环氧树脂固化网络中引入两端均能与 d g e b a 产生化学连接的p e g 链段能有效避免其与d g e b a 链段产生相分离结构， 提高环氧树脂交联网络中的自由体积分数和缩短d g e b a 链段的松弛时间，从而 改善产物的力学性能。 采用三种不同端氨基结构的端氨基聚醚( b a p t p e 、b a m p t p e 和b a e p t p e ) 与双酚a 环氧树脂( d g e b a ) 固化反应，制备了无微相分离和低温下耐冲击性 能优异的交联型热固性环氧树脂。发现a t p e 化学结构( 在氨苯基间引入三a l 洲) 武汉理工大学博士学位论文 对环氧树脂固化特性和固化产物微观结构和力学性能均有显著的影响。在端氨 基聚醚的苯环与氨基间引入c h 2 和c h 2 c h 2 ，a t p e d g e b a 固化体系的反应活 化能明显降低；固化产物交联网络中刚性基团间以o o 键链接，可通过o o 键的旋 转改变构象，缩短交联网络中d g e b a 链段的应力松弛时间，从而改善固化产物 的力学性能。 以不同结构的固化剂( b a m p t p e 6 0 0 、d 4 0 0 和二氨基二苯甲烷) 和双酚a 环 氧树脂e 4 4 为原料，通过叠层法制备了玻璃化转变温度范围最大可达1 8 0o c 且 力学性能优异的梯度聚合物材料。同时系统地研究了不同固化剂组份对制备的 梯度交联聚合物材料结构、力学性能和阻尼性能的影响规律。 将p e g 链段以不同的方式引入到环氧树脂交联网络中制备了无微相分离的 p e g 接枝聚合物( p e g f 51 m - x d a ) 和p e g 交联聚合物( f 51 b a m p t p e ) 。通过 动态力学性能测试研究了聚醚链段长度以及聚醚链段在环氧树脂交联网络中的 存在形式对聚合物动态力学性能的影响规律。发现p e g 链段通过仲氨基与环氧 树脂的环氧基加成反应以支链的方式引入环氧树脂交联网络结构中，在提高 p e g 链段与环氧树脂分子相容性的同时，p e g f 5 1 m ) a 固化产物的阻尼性能 得到明显改善。 以对甲氧基聚乙二醇苯甲胺p m p e g b a ) 和双酚a 环氧树脂为原料制备了 分散相粒径为纳米级的非离子型自乳化水性环氧树脂。研究了万咫对水性环氧 树j 旨( m p e g e 4 4 ) 水乳液分散相粒径和d 2 3 0 m p e g e a 4 固化产物力学性能和耐水 性能的影响规律。发现在环氧树脂分子结构中引入通过化学连接的p e g 链段使 m p e g e 4 4 获得良好水分散性能的同时可提高交联网络的自由体积分数和缩短 环氧树脂链段的松弛时间，从而改善d 2 3 0 m p e g e 4 4 固化产物的耐冲击性。 以a 甲氧基c o - n 异丙醇基对苯甲胺基聚乙二醇改性多官能团的酚醛环氧 树脂f 51 制备了非离子型活性环氧树n 旨- * l 化剂( p e g f 51 ) 。发现在环氧树脂分 子结构中引入通过化学连接的p e g 链段使p e g f 5 1 获得良好水分散性能的同时 可提高环氧树脂交联网络中的自由体积分数和缩短环氧树脂链段的松弛时间， 从而改善d 2 3 0 p e g f 5 1 f 5 1 固化产物的力学性能。p e g f 5 1 与f 5 1 摩尔比为1 ：3 时可制备出同时具有优异的拉伸强度、模量、断裂应变、冲击性能和低吸水率 的d 2 3 0 p e g f 51 f 51 环氧树脂。 关键词：环氧树脂，端氨基聚醚，微相分离，力学性能，动态力学温度谱，非 离子型水基环氧树脂，相反转乳化，活性乳化剂 了 武汉理工大学博士学位论文 a b s t r a c t c u r e dp r o d u c t so fe p o x yr e s i n sg e n e r a l l yh a v eh i g hm e c h a n i c a ls t r e n g t h , l o w c r e e pa n dc u r i n gs h r i n k a g e ，s t r o n ga n t i c o r r o s i o n , a n dg o o de l e c t r i c a lp r o p e r t i e s ，a n d a r et h u s 试d e l yu s e di ns t r u c t u r a la d h e s i v e s ，c o m p o s i t em a t e r i a l s ，s u r f a c ec o a t i n g s a n de l e c t r i c a ll a m i n a t e s h o w e v e r , t h e s em a t e r i a l sa l s oh a v eam a i ns h o r t c o m i n go f l o wt o u g h n e s sd u et ot h e i rh i g hc r o s s l i n k i n gd e n s i t ya n da r et h e r e f o r ep r o n et o f r a c t u r ea tr o o mt e m p e r a t u r ea n dl o wt e m p e r a t u r e o nt h eo t h e rh a n d ，e p o x yr e s i n s a rei n s o l u b l ei nw a t e ra n do n l ys o l u b l ei na r o m a t i c s ，k e t o n e s ，a l c o h o l sa n do t h e r o r g a n i cs o l v e n t s s ot h ea p p l i c a t i o no ft r a d i t i o n a le p o x yr e s i ni sl i m i t e dt ot h eo r g a n i c s o l v e n t s y s t e r m s r e c e n t l l y , t h et r a d i t i o n a l s o l v e n t b a s e d p a i n t c o n t a m i n a t i o n p r o b l e m h a sa r o u s e d g r e a t a t t e n t i o no ft h ee n t i r e c o m m u n i t y t h e r e f o r e ， e n v i r o n m e n t - f r i e n d l yw a t e r - b a s e de p o x yr e s i n h a sb e e nt h em a i nn e n di nt h e d e v e l o p m e n to fc o a t i n g si n d u s t r y i nt h i sp a p e r , as e r i e so fa m i n o t e r m i n a t e d p o l y ( e t h y l e n eg l y c 0 1 ) c o m p o u n d s ( a t p e ) w h i c hi n c l u d i n gb o t hr e g i dp h e n y la n d f l e x i b l ep o l y ( e t h y l e n eg l y c 0 1 ) s e g m e n tw e r es y n t h e s i z e da n dw e r eu s e dt or e i n f o r c e o rt op r e p a r ew a t e r - b a s e de p o x yr e s i n t h es t r u c t u r ea n dp h y s i c a lp r o p e r t i e so ft h e a m i n o - t e r m i n a t e d p o l y ( e t h y l e n eg l y c 0 1 ) c o m p o u n d s m o d i f i e de p o x yr e s i na n d n o n i o n i cw a t e r - b a s e de p o x yr e s i nw e r es t u d i e d n l cm a i nc o n t e n t sa n dc o n c l u s i o n sa l ed e s c r i b e da sf o l l o w s ： t h ea ，- b i s c h l o r i n ee n d - c a p p e dp o l y e t h y l e n e g l y c o lw i t hd i f f e r e n tm o l e c u l e r w e r e s y n t h e s i z e db yp o l y e t h y l e n e g l y c o l a n dt h i o n y lc h l o r i d e t h r e ea m i n o t e r m i n a t e dp o l y e t h e r sw e r ep r e p a r e db y0 【，- b i s c h l o r i n ee n d c a p p e dp o l y e t h y l e n e g l y c o la n d4 - a m i n o p h e n o l ( 4 - h y d r o x y b e n z y l a m i n ea n d4 - h y d r o x y p h e n e t h y l a m i n e ) i n t h ec o n d i t i o no fp h a s et r a n s f e rc a t a l y s i s e f f e c t so fr e a c t i o nc o n d i t i o no nt h ep u r i t yo f a t p ea n de f f e c to fa ，一b i s a m i n o p h e n y lt e r m i n a t e dp o l y ( e t h y l e n eg l y c 0 1 ) c o n t e n to n t h em e c h a n i c a lp r o p e r t i e so fb a m p t p e d g e b ae p o x yr e s i na d h e s i v e sw e r es t u d i e d r e s p e c t i v e l y a na d v a n c e d a m o r p h o u sa b - t y p et h e r m o s e t t i n gr e s i nw i t h o u tn a n o p h a s e s e p a r a t i o nw a ss y n t h e s i z e db yd i r e c t l ym o u l d i n gd i g l y c i d y le t h e ro fb i s p h e n o la i i i 啦i 武汉理工大学博士学位论文 ( d g e b a ) a n d ( 3 t ，c o - b i s a m i n o p h e n y lt e r m i n a t e dp o l y ( e t h y l e n eg l y c 0 1 ) ( b a m p t p e ) t h es t r e s s s t r a i nc u r v e s ，d y n a m i cm e c h a n i c a lt h e r m a la n a l y s i sa n dm o r p h o l o g i e so f i m p a c tf r a c t u r es u r f a c e s o ft h ec u r e dp r o d u c t sw e r ei n v e s t i g a t e da sf u n c t i o n so f f l e x i b l ep o l y ( e t h y l e n eg l y c 0 1 ) s e g m e n tl e n g t h ( m 舾) t h er e s u l t ss h o wt h a tt h e h o m o g e n e o u se p o x y r e s i nw i t h o u t n a n o p h a s es e p a r a t i o n a r ea v a i l a b l e b y i n c o r p o r a t i n gp o l y ( e t h y l e n eg l y c 0 1 ) s e g m e n t si n t oe p o x yc r o s s l i n k e dn e t w o r k sv i a c h e m i c a l l yl i n k e dw i t hd g e b aa tb o t ht e r m i n a l s ，b e n e f i c i a lf o ri n c r e a s i n g f r e e v o l u m ef r a c t i o n sa n ds t r a i nr e l a xr a t e s a1 1 i g h p e r f o r m a n c et h e r m o s e t t i n ge p o x y r e s i nc r o s s l i n k a b l ea tr o o m t e m p e r a t u r ei s o b t a i n e dv i ad i r e c t l ym o u l d i n gd i g l y c i d y le t h e ro fb i s p h e n o la ( d g e b a ) a n df l e x i b l ea ，c o b i s a m i n o ( n - a l k y l e n e ) p h e n y lt e r m i n a t e dp o l y ( e t h y l e n e g l y c 0 1 ) t h ei n f l u e n c e so ft h en - a l k y l e n ei n s e r t e di n t oa m i n op h e n y lo ff l e x i b l e a m i n o - t e r m i n a t e dp o l y t h e r s ( a t p e ) o nt h ec u r i n gk i n e t i c s ，m e c h a n i c a lp r o p e r t i e sa n d f r a c t o g r a p h so ft h ea t p e - d g e b ac u r e dp r o d u c t sw e r es t u d i e d t h er e s u k ss h o w t h a t t h ei n s e r t i o no fn - a l k y l e n eg r o u pi n t ot h ea m i n o p h e n y lg r o u po ft h ea t p e ，o no n e h a n d ，c a nr e m a r k a b l ye n h a n c et h er e a c t i v i 够o fa m i n e 晰me p o x y , m u c ha c c e l e r a t i n g t h ec u r i n gr a t eo ft h ea t p e - d g e b as y s t e m s o nt h eo t h e rh a n d ，i tc a ns i g n i f i c a n t l y i n c r e a s et h es t r a i nr e l a x a t i o nr a t ea n dd e c r e a s eg l a s st r a n s i t i o nt e m p e r a t u r eo ft h e a t p e d g e b ac u r e dp r o d u c t s ，r e s u l t i n gi ns l i g h td e c r e a s eo ft h ey o u n g sm o d u l u s a n dt e n s i l es t r e n g t h ，a n ds i g n i f i c a n ti n c r e a s eo ft h et o u g h n e s sa n de l o n g a t i o no ft h e a t p e d g e b ac u r e dp r o d u c t s af a c i l ea p p r o a c ht ot h ep r e p a r a t i o no fag r a d i e n tp o l y m e rw i t hab r o a dd a m p i n g t e m p e r a t u r eh a sb e e ns y n t h e s i z e du s i n gd i g l y c i d y le t h e ro fb i s p h e n y lae p o x yr e s i n ( e 4 4 ) a n dt h r e e k i i l do fc u r i n ga g e n t s ，i e t h ea m i n ot e r m i n a t e d p o l y e t h e r ( b a m p t p e 6 0 0 ) ，4 ，4 - d i a m i n o d i p h e n y l m e t h a n e ( d d m ) a n dp o l y o x y p r o p y l e n e d i a m i n e s ( d 4 0 0 ) t h ed y n a m i cm e c h a n i c a lp r o p e r t i e s ，m o r p h o l o g ya n dm e c h a n i c a l b e h a v i o r so ft h et h r e eg r a d i e n tp o l y m e r s ( b a m p t p e 6 0 0 一d 4 0 0 e 4 4 ，d 4 0 0 一d d m e 4 4a n db a m p t p e 6 0 0 一d d m e 4 4 ) w e r ei n v e s t i g a t e d t h er e s u l t ss h o wt h a tt h e b a m p t p e 6 0 0 - d d m f a 4g r a d i e n tp o l y m e re x h i b i t saw i d et r a n s i t i o nr a n g eo fo v e r 18 0o ca n de x c e l l e n tm e c h a n i c a lp r o p e r t i e s t h em e c h a n i s mo ff o r m i n gt h eg r a d i e n t s t r u c t u r ei sa l s od i s c u s s e d w 蕾 ， k 岛 武汉理工大学博士学位论文 p o l y e t h e ra m i n eg r a f t i n ge p o x yr e s i n sw e r ep r e p a r e dt h r o u g hp r o p y l e n eo x i d e m o d i f i e dp - m e t h o x y p o l y e t h y l e n eg l y c o lb e n z y l a m i n e ( p o - p - m p e g b a ) r e a c t i n g 、析t l lt h ee p o x yg r o u po ft h ep o l y f u n c t i o n a lg r o u pn o v o l a ce p o x yr e s i n ( f 51 ) t h e s t r u c t u r eo fp e g g r a f t e de p o x yr e s i n s ( p e g f 51 ) w e r ec h a r a c t e r i z e db yu s i n gi n f r a r e d s p e c t r o s c o p y d y n a m i cm e c h a n i c a lp r o p e r t i e s ，m o r p h o l o g y , a n dd a m p i n g b e h a v i o ro f t h ep e g f 51c u r e db ym - 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m e t h o x y p o l y e t h y l e n eg l y c o lb e n z y l a m i n e ( p m p e g b a ) t h ei m p a c tm e c h a n i c a lp r o p e r t i e sa n dw a t e ra b s o r p t i o no f t h ed 2 3 0 一m p e g e 4 4c u r e d p r o d u c t sw e r ei n v e s t i g a t e da sf u n c t i o n so ff l e x i b l ep e gc h a i nl e n g t h ( 砺膪) t h e r e s u l t ss h o wt h a tw a t e r b o r n ee p o x yr e s i n sa r ea v a i l a b l eb yc h e m i c a l l yi n c o r p o r a t i n g p e gs e g m e n ti n t oe p o x yr e s i nm o l e c u l a rs t r u c t u r e i ti sb e n e f i c i a lt oi n c r e a s e h y d r o p h i l i c i t yo fm p e g e 4 4a n ds t r a i nr e l a x t i o n r a t e so ft h ed 2 3 0 - m p e g e 4 4 c r o s s l i n k e dn e t w o r k s an e w 姑1 1 do fn o m o n i ct y p ea c t i v ew a t e r b o r n ee p o x yr e s i ne m u l s i f i e rc o n t a i n i n g h y d r o p h i l i cp o l y e t h e rs e g m e n tw a sp r e p a r e dt h r o u g hr e a c t i n gp r o p y l e n eo x i d e m o d i f i e dp - m e t h o x y p o l y e t h y l e n eg l y c o lb e n z y l a m i n e ( p o - p - m p e g b a ) 谢t ht h e e p o x yg r o u po ft h ep o l y f u n c t i o n a lg r o u pn o v o l a ce p o x yr e s i n ( f 51 ) t h em o d i f i e d e p o x yr e s i n s ( p e g f 51 ) h a v eg o o de m u l s i f i c a t i o nt ol o wm o l e c u l a rw e i g h te p o x y r e s i nf 51 t h er e s u l t ss h o wt h a tt h ea c t i v ee p o x yr e s i ne m u l s i f i e r sa l ea v a i l a b l eb y i n c o r p o r a t i n gp o l y ( e t h y l e n eg l y c 0 1 ) s e g m e n t si n t oe p o x ym o l e c u l a rs t r u c t u r ev i a c h e m i c a l l yl i n k e d 诹t 1 1f 51 ，b e n e f i c i a lf o ri n c r e a s i n gh y d r o p h i l i ca n ds t r a i nr e l a x r a t e s t h ed 2 3 0 一p e g f 51 f 51c u r e dp r o d u c t sw h i c he x h i b i te x c e l l e n tt e n s i l es t r e n g t h , v 武汉理工大学博士学位论文 m o d u l u sa n di m p a c ts t r e n g t ha tr o o mt e m p e r a t u r e a l eo b t a i n e d b yt h e f a c i l e o p t i m i z a t i o no f t h ec o n c e n t r a t i o no f t h ep e g f 5 l f 5 1 k e y w o r d s ：e p o x yr e s i n ，a m i n e - t e r m i n a t e dp o l y e t h e r , l l a n o p h a s e s e p a r a t i o n ， m e c h a n i c a l p r o p e r t i e s ，d y n a m i c m e c h a n i c a lt h e r m a l a n a l y s i s ，n o n i o n i ct y p e w a t e r b o m ee p o x yr e s i n ，p h a s ei n v e r s i o ne m u l s i f i c a t i o n ，a c t i v ee m u l s i f i e r v i - - ，e p l - 武汉理工大学博士学位论文 目录 第1 章绪论l 1 1 选题背景。1 1 2 环氧树脂增韧改性研究及其发展现状。1 1 2 1 双酚a 型环氧树脂的结构与性能2 1 2 2 环氧树脂增韧改性机理3 1 2 3 环氧树脂增韧改性方法4 1 2 3 1 热塑性树脂增韧环氧树脂5 1 2 3 2 橡胶增韧环氧树脂5 1 2 3 3 互穿网络增韧环氧树脂。6 1 2 2 4 柔性链段增韧环氧树脂7 1 3 水性环氧树脂的研究及其发展现状8 l - 3 1 水性环氧树脂的分类9 1 3 2 水性环氧树脂乳液的制备方法1 0 1 3 2 1 外加乳化剂法j 。1 0 1 3 2 2 化学改性法。：1 2 1 3 2 3 固化剂乳化法1 3 1 3 3 水性环氧固化剂一1 3 1 4 本研究的意义和主要内容15 第2 章端氨基聚醚的制备与性能1 8 2 1 引言18 2 2 实验部分l8 2 2 1 实验原料：18 2 2 2 实验器材1 9 2 2 3 试样制各。19 2 2 4 测试与表征1 9 2 2 5 双端氯代聚乙二醇的合成1 9 武汉理工大学博士学位论文 一l 2 2 6 端氨基聚醚的合成2 0 2 2 7 合成工艺优化2 0 2 3 结果与讨论2 l 2 3 1 反应时间对双端氯代聚乙二醇合成的影响2 1 2 3 2 端氨基聚醚的红外光谱表征2 l 2 3 3 水洗次数对端氨基聚醚性能的影响2 2 2 3 4b a m p t p e d g e b a 胶粘剂的力学性能2 3 2 3 5b a m p t p e d g e b a 胶粘剂的热稳定性2 3 2 4 本章小结2 4 第3 章端氨基聚醚结构对氨基聚醚一环氧树脂性能的影响2 6 3 1 引言2 6 3 2 实验部分2 6 3 2 1 原材料2 6 3 2 2 样品制备。2 7 3 2 3 性能测试2 7 3