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高考化学专题复习第十六讲有机物结构的推断与有机框图题河南省方城县第一高中 裴春晓有机物结构的推断与有机框图题是高考的一大热点,这类题目的解答主要是从有机物的分子式、性质及转化关系等方面,再结合题设中给出的其它信息,找出物质的类别或可能的官能团,从而推断出物质的结构。具体地,可从以下几个方面入手: 有机物间的主要转化关系:,事实上,有机物间的相互转化主要是官能团的相互转化。例如:RCH2OHRCOOH(碳原子数不变)。 从有机反应的类型及典型的反应条件上推断: 能使溴水褪色的物质含有 能发生银镜反应的物质含CHO(可能为醛、甲酸及其盐、甲酸酯、还原性糖) 能与钠反应放出H2的物质含OH(可能为醇、酚、羧酸)能与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2的可能含有COOH,而酚羟基也可以与碳酸钠反应,但不能产生CO2。能发生水解反应的物质有卤代烃、酯、低聚糖及多糖、蛋白质等。能发生消去反应的物质有卤代烃、醇等。从反应条件上看,反应条件为“浓(或稀)硫酸,”的反应类型有醇的脱水反应、酯化反应及水解、硝化反应、糖类的水解等,反应条件为“NaOH溶液,”的有卤代烃的水解、酯的水解等。 根据分子式计算不饱和度,以此来推断某物质是否具有双键(C=C、C=O)、叁键、环烷烃的环或苯环等结构。此外,还应掌握某些物质的特殊性质,如硝基苯的苦杏仁气味、酚的特性等,在解题中若涉及到这些方面并加以利用,会起到重要作用。另一方面,在对题中信息的处理上,应注意清除干扰,抓住关键信息,找出题设条件与信息的异同之处,运用类比等方法把信息应用于题设条件中,同时,从正反两方面或多方面进行推理,直至进行大胆猜测(当然,猜测结果须代入题中加以验证),从而得出正确答案。 例从有机物C5H10O3出发,有下列反应: 已知E的分子式为C5H8O2,结构中无支链且含环状结构,D和E互为同分异构体,B能使溴水褪色。试写出及A、B、C、D、E的结构简式。例已知CH3CH2OHCH3COOC2H5,RCHO+H2O现有只含C、H、O三种元素的化合物AF,有关它们的某些信息如下: (1)化合物AF中有酯的结构的化合物是 。(2)写出化合物A和F的结构简式 、 。例实验室可利用反应:CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4来制取甲烷,类似地,利用CH3CH 2COONa与NaOH反应也可以制出乙烷。化合物A(分子式为C8H8O3)为无色液体,难溶于水,有特殊香味。从A出发,可发生图示的一系列反应,图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物,化合物H的分子式为C6H6O,G能进行银镜反应。写出下列化合物可能的结构简式:A ;E 。 反应类型: ; ; 。写出下列反应方程式:HK CE 例 在通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水生成碳氧双键结构:,下面是9种化合物的转变关系: 化合物是 ,它跟氯气发生反应的条件是 。化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物,的结构简式是 。化合物是重要的定香剂,香料工业上常用和直接合成它,此反应的化学方程式是 。【习题】某有机物甲氧化后得到乙(C2H3O2Cl),而甲经水解可得丙,1 mol丙和2 mol乙反应得到一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构为( )(A)CH2ClCH2OH (B)HCOOCH2Cl (C)CH2ClCHO (D)HOCH2CH2OH 已知烯烃可发生如下反应:现有某烃分子式为C10H18,经催化加氢得到化合物B,其分子式为C10H22,A与酸性KMnO4溶液作用可得如下三种化合物:CH3COCH3、CH3COCH2CH2COOH、CH3COOH,则A的结构简式为 。某烃C分子式为C10H16,经催化加氢得产物D,其分子式为C10H20,C与酸性KMnO4溶液作用可得如下三种化合物: 。 则A的结构简式为 。今有A、B、C三个含有双键的化合物,它们被酸性KMnO4溶液氧化:1 mol A (分子式C8H16),氧化得到2 mol酮D; 1 mol B(分子式C8H14),氧化得到2 mol酮E和1 mol二元羧酸; 1 mol C(分子式C8H14),氧化只得到一种产物,它是一种没有支链的二元羧酸。请据此推断B、C、D、E 的结构简式。某有机物A在不同条件下反应,分别生成B1+C1和B2+C2。C1又能分别转化为B1或C2,C2能进一步氧化。有关反应如下: 其中只有B1既能与溴水反应,又能与Na2CO3溶液反应放出CO2,试确定A、B2、C1的结构简式。答案:例1、A为CH2OH(CH
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