高中化学（情景导入+课前导读+知识解惑+课堂演练）第1章 第3节 烃课件 鲁科版选修5.ppt

第3节烃 在初中我们已了解到天然气的主要成分为甲烷 甲烷俗称沼气 也初步了解了有机物有易燃烧的通性 在必修 的学习中我们知道 天然气和沼气的主要成分 甲烷为最简单的有机物 与一氧化碳或氢气相比 相同条件下等体积的甲烷燃烧时 释放的热量较多 是高效 较洁净的燃料 在石油的炼制过程中 也会得到一系列和甲烷相似的化合物 如乙烷 丙烷 丁烷等 这些化合物都是碳氢化合物 统称为烃 在石油的炼制过程中 除了获得一系列的低分子烷烃外 还能得到许多有机化合物 在石油的分馏过程中得到的产物都是混合物 它们分子中的碳氢原子个数均不同 但经过石油的催化裂化反应能得到相对分子质量较小 沸点较低的烃 石油的裂解使石油分馏产物中的长链烃断裂成乙烯 丙烯等气态短链烃 1 烃的分类 2 烷烃 1 烷烃 饱和链烃 碳原子与碳原子之间以 结合 碳原子的剩余价键全部与 结合 使每个原子的化合价都达到 的链烃叫饱和烃或称烷烃 1 饱和c4h10不饱和c4h8环烃环丙烷2 1 单键氢原子饱和 2 烃基 烃分子中失去一个或几个 之后剩余部分叫烃基 烃基一般用 表示 其中的短线表示 一价烷烃基的通式 例 甲基为ch4分子失去一个h原子的剩余部分 其结构式为 电子式为 3 卤代烃的结构可看作 分子的氢原子被 取代生成的化合物 如 4 烃分子中每增加1个双键 同时必减少 个氢原子 每增加1个叁键 同时必减少 个氢原子 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物的通式分别为 2 氢原子 r价电子 cnh2n 1 ch3 3 烃卤素原子1 氯甲烷4 24cnh2n 2cnh2ncnh2n 2cnh2n 6 n 6 h h n 2 n 2 5 烷烃的化学性质与 相似 在一定条件下能发生 反应 反应 通常情况下不能与 起反应 也不能使 褪色 6 烯烃和炔烃分别含有 官能团 其官能团中的不饱键中的一个键易 因此烯烃 炔烃的性质较活泼 它易发生 能使 褪色 如 ch3 ch ch2 br2 ch ch ch3ch ch2 烯烃和炔烃也能发生 反应而生成高分子化合物 如nch3 ch ch2 5 甲烷燃烧取代溴水酸性高锰酸钾溶液6 碳碳双键碳碳叁键断裂加成反应燃烧反应溴水酸性酸性高锰钾溶液ch3chbrch2brco2h2och3coohco2聚合 7 苯分子中不存在一般单纯的碳碳双键 6个碳原子之间形成的化学键 是一种介于 之间的独特的键 因此苯及其同系物易发生 反应 不易发生 反应 在苯的同系物中 由于苯环受到 的影响 性质 no2 苯及其同系物与氢气发生加成反应的困难程度以及它们均不能使溴水褪色的事实 进一步说明苯环上的化学键不是一般的 和 而是一种介于 之间的一种特殊的化学键 7 比较复杂单键 双键取代加成侧链不能氢原子苯环可以饱和单键双键单键 双键 3h2o 8 烯烃 炔烃和烷烃的命名规则相似 但不完全相同 其命名原则 1 长即在选主链时应选择含 或 的最长的碳链 2 在编号定位时要符合 近 的原则 即 的一端开始编号 3 定名称 必须标明 或 碳原子的位置并把它写在主链名称之前 如 命名为 8 1 双键叁键 2 靠近双链或叁键 3 双键叁键2 3 二甲基 2 戊烯 9 苯及同系物的命名 1 作母体 其他基团作为取代基 例苯分子中的氢原子被甲基取代后生成物叫 被乙基取代后生成 如果两个氢原子被2个甲基取代后称为二甲苯 有三种同分异构体可分别用 表示 2 将某个甲基所在的碳原子的位置为1号选取最小位次给另一个甲基编号 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 苯环 甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 1 2 二甲苯 1 3 二甲苯 1 4 二甲苯 10 烃可以完全燃烧产物为co2和h2o 它们燃烧的通式分别为 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物 若烃用cxhy表示 则其燃烧通式为 点燃 点燃 点燃 点燃 点燃 脂肪烃的分类与比较 2 分类 通式及结构特点 注意 1 单烯烃 环烷烃通式都是cnh2n 但结构不同 不是一类烃 同碳原子数的烯烃和环烷烃互为同分异构体 但不是同系物 不是同类物质 2 形成一个双键或形成一个环 都将比含相同碳原子数的烷烃少两个氢原子 若分子中含两个双键 将比相应的烷烃少4个氢原子 3 烯烃中碳 氢原子个数比为1 2 无论n值如何变化 碳和氢的质量分数为一定值 某烃分子结构中含一个苯环 两个碳碳双键和一个碳碳叁键 它的分子式可能为 a c9h12b c17h20c c20h30d c12h20解析 本题考查烃类的通式与结构的关系 在烃分子中 每增加一个双键 分子就减少2个氢原子 每增加一个叁键 分子减少4个氢原子 本题中可由上述原则结合烷烃的通式求取通式 分子中含一个苯环 相当于3个双键一个环 分子中减少8个氢原子 两个碳碳双键和一个碳碳叁键 分子中减少8个氢原子 符合该条件的烃的通式为cnh2n 2 8 8即cnh2n 14代入上式 b项符合 答案 b 点评 利用烃分子中结构与通式的关系 可快速推断有机物通式 因为在烃分子中 每增一个碳碳双键就减少2个氢原子 环增加一个减少2个氢原子 可由烷烃通式中h原子数减去减少的氢原子数 该技巧可以由键线式求解分子式 基本方法 1 选包含碳碳双键或叁键的最长碳链作主链 2 从靠近双键或叁键的一端开始编号 3 须标明双键或叁键的位置 写在母体名称之前 烯烃 炔烃的命名 下列有机物命名正确的是 a 2 2 二甲基 1 丁烯b 2 甲基 3 丁炔c 3 3 5 5 四甲基 己烷d 2 甲基 1 3 丁二烯解析 系统命名法的要点 长 多 近 简 小 要注意烯烃 炔烃命名时 长 近 本题思路 先按名称 写出结构简式 重新命名 如a项 应写为 可以发现2号碳原子违背了四个价键的原则 b项中 编号不对 应距碳碳叁键最近的一端编号 应为3 甲基 1 丁炔 c项违背了 近 的原则 答案 d 点评 本题考查了烃的系统命名法 且每个碳原子与其他原子只能共用4对电子 命名的要点是 选择包含双键 叁键等官能团的最长的碳链为主链 离支链或离双键 叁键等最近的一端用阿拉伯数字编号 支链作为取代基 阿拉伯数字表示取代基及官能团的位置 汉字数字表示相同取代基及官能团的个数 阿拉伯数字间用 隔开 阿拉伯数字和汉字之间用短线连接 取代基简单的写在前面 复杂的写在后面 最后根据主链碳原子数称某烷 某烯 某炔等 1 苯的分子结构和物理性质 1 分子结构 苯和其他芳香烃 2 物理性质 2 苯的同系物 芳香烃和芳香族化合物的区别与联系 3 苯及其他芳香烃的应用 1 重要的有机化工原料 2 广泛用于生产合成纤维 合成橡胶 塑料 如 3 作有机溶剂 4 举例 1 键线式结构如 胡萝卜素 2 结构简式ch3 ch2 7ch ch ch2 7cooh油酸 9 十八碳烯酸 ch3 ch2 4ch chch2ch ch ch2 7cooh亚油酸 9 12 十八碳二烯酸 3 苯的同系物 如 下列分子中的所有碳原子不可能处在同一平面上的是 a b c d 解析 本题综合考查了甲烷 乙烯 乙炔 苯的空间构型 甲烷是空间正四面体结构 而乙烯 苯都是平面形 该题中画圈的碳原子均属于四面体结构 因此所有碳原子不可能处在同一平面上 答案 d点评 牢固掌握甲烷 正四面体 乙烯 平面形 乙炔 直线形 苯 平面形 的分子构型 组成复杂分子时 甲基上所有原子不可能共面 根据分子中的组成单元 画出一定共面或一定共线的部分再结合碳碳单键可旋转进行判断 答题时必须注意 一定 或 可能 等条件 苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构 可以作为证据的事实有 苯的间位二取代物只有一种 苯的邻位二取代物只有一种 苯分子中碳碳键的键长均相等 苯不能使酸性kmno4溶液褪色 苯在加热和催化剂存在的条件下 与氢气发生加成反应 苯在febr3存在的条件下 与液溴发生取代反应 但不能与溴发生加成反应而使溴水褪色a b c d 全部 解析 苯不能与溴发生加成反应而使溴水褪色 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 都说明苯分子中没有双键 若苯环上具有单键和双键交替的结构 碳碳键的键长应该不等 双键键长比单键键长短 其邻位二氯代物应该有和两种 而间位二氯代物只有一种 答案 b点评 结构决定性质 苯分子中的键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的键 用 反证法 根据双键 单键性质证明苯的分子结构 1 稳定性 常温下烷烃很不活泼 与强酸 强碱 强氧化剂和强还原剂等都不发生反应 说明烷烃分子中 c h和c c键键能高 牢固性强 只有在特殊条件下 如光照或高温 才能发生某些反应 应用 1 保存金属钠要放在煤油中 起隔绝空气作用 na和烷烃不反应 同样的道理金属锂可保存在液体石蜡中 2 做制备fe oh 2实验时在试管中加入少量汽油或煤油起隔绝空气作用 防止fe oh 2被氧化 3 利用烷烃在常温下不与kmno4 h 溶液反应 不与溴水反应 可用于鉴别 分离 提纯烷烃与烯烃 烷烃与炔烃 烷烃与芳香烃的混合物 烷烃的化学性质 4 石油在海上泄漏后 烷烃等烃类稳定不易降解 易造成水体污染 5 利用ch4不与naoh强碱液反应 可以除去ch4中含有的co2 hcl h2s so2等杂质气体 2 与卤素单质发生取代反应如 ch4 cl2ch3cl hcl可逐步取代所得产物有 ch3cl ch2cl2 chcl3 ccl4 hcl 其中ch3cl为其一氯代产物 ch3ch3 cl2ch3ch2cl hcl可逐步取代所得产物有 c2h5cl c2h4cl2 c2h3cl3 c2h2cl4 c2hcl5 c2cl6 其中只有c2h5cl为一氯代产物 说明 1 分子中若有n个h原子 则最多可与n个x2 可为cl2 br2 i2 分子发生反应 2 卤代烃 结构上可以看作烃分子中的氢原子被卤原子取代的化合物称为卤代烃 单纯由c h x f cl br i中的一种 三种元素组成的卤代烃自然界中并不多见 大多数卤代烃为人工合成产物 应用 1 制备重要卤代烃 如碘甲烷 ch3i 氯苄 催泪剂 1 1 1 三氟 2 氯 2 溴乙烷 cf3chbrcl 广泛用作麻醉剂 氯仿 chcl3 二氯甲烷 ch2cl2 四氯化碳 ccl4 等等 用作溶剂 氟利昂 cf2cl2等 常用作制冷剂 易破坏臭氧层 现已禁用 2 通过卤代反应在烃分子中引入卤原子 再经过水解或消去反应可在烃分子中间接引入醇羟基 酚羟基或碳碳双键 3 与氧气的反应 可燃性 燃烧通式 cnh2n 2 nco2 n 1 h2o说明 1 烷烃若充分燃烧 其产物为co2和h2o 并放出大量的热量 故为重要能源之一 2 不同的烷烃 碳元素所占的质量分数有所不同 分子中碳原子数相同而碳元素的质量分数越低的烃 完全燃烧时放出的热量越多 在所有烃中 烷烃 甲烷最小 的碳元素的质量分数比相应的其他烃都低 因此人们倾向于选用烷烃 尤其是相对分子质量小的烷烃来做燃料 3 有机物燃烧产物中h2o若比co2多出1分子 依此可以判断有机物通式可能为cnh2n 2 cnh2n 2o cnh2n 2o2 cnh2n 2on等 4 若反应前后的温度均高于100 时 h2o按气体来进行有关计算 4 高温裂解如重油裂化过程中 c18h38 c9h18 c9h20ch4c 2h2应用 1 通过裂化 裂解获得重要的化工原料 不饱和烯烃 乙烯 丙烯 丁烯等 2 ch4裂化可得炭黑和h2 炭黑可用于油墨 油漆及制备橡胶工业 h2可用于合成氨工业 下列有关烷烃的叙述中 正确的是 a 在烷烃分子中 所有的化学键都是单键b 烷烃中除甲烷外 很多都能使酸性kmno4溶液的紫色褪去c 分子通式为cnh2n 2的烃不一定是烷烃d 所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 解析 烷烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键结合成链状 碳原子的剩余价键全部跟氢原子相结合而达饱和 无论是碳碳键还是碳氢键 都是单键 选项a说法正确 烷烃属饱和链烃 其化学性质一般比较稳定 通常烷烃不与酸 碱 强氧化剂 如酸性kmno4溶液 反应 选项b说法不正确 因分子通式cnh2n 2中的氢原子已达完全饱和 因此符合通式cnh2n 2的有机物一定是烷烃 选项c说法不正确 烷烃在光照下都能与氯气发生取代反应 这是烷烃的主要特征之一 选项d说法正确 答案 ad点评 烷烃同系物具有相似结构 因此烷烃具有相似的性质 所以由甲烷性质迁移类比可得 抓共性 记规律 相对分子质量为72的烷烃 其分子式是 若此有机物的一氯代物分子中有两个 ch3 两个 ch2 一个 ch 则它的可能结构简式分别为 解析 根据烷烃通式cnh2n 2 由相对分子质量求得该烷烃的分子式为c5h12 点评 烷烃通式是求解烷烃分子组成的工具 应善于由此总结出其他技巧 1 烯烃的化学性质烯烃分子中含有官能团 易发生加成反应 氧化反应 加聚反应 1 加成反应 烯烃 炔烃的化学性质 oh cl cn oh cl cl oh 应用 与br2 h2 h2o hcl hclo等加成反应使有机物饱和程度增大 有机物中碳的骨架结构并未改变 这一点对于推断有机物的结构十分有用 可以在有机物分子中直接或间接引入 oh 制备醇类物质 与hcn加成可使有机物分子中c原子数增大 且 cn水解后可转变为 cooh 从而在有机物分子中引入羧基 利用烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色的反应鉴别烯烃和烷烃 br2与乙烯的反应 使用的是br2的ccl4溶液 这是为了避免副反应的发生 因为br2与h2o反应生成的hbr和hbro也能与乙烯加成 因而存在副反应 2 烯烃的氧化反应2ch2 ch2 o22ch3cho烯烃能使溴水褪色 ch3 ch ch2 br2ch3 chbr ch2br2 炔烃的化学性质 1 加成反应ch ch 2br2炔烃能使溴水褪色 ch ch hclch2 chcl 应用 利用炔烃与br2加成反应 定性检验 c c 的存在和定量测定 c c 的数目 利用乙炔与hcl加成反应制备ch2 chcl 从而合成 制备塑料 合成纤维 通过与h cn加成在有机物分子中引入一个或多个 cn 或引入一个或多个 cooh 此反应可使有机物分子中碳原子数增加 有利于合成新的有机物 2 氧化反应 与kmno4溶液反应 ch chco2 h2o炔烃能使酸性kmno4溶液褪色 与o2反应燃烧通式 cnh2n 2 nco2 n 1 h2o如 2ch ch 5o24co2 2h2o 注意 乙炔燃烧现象 由于含c量比乙烯更高 燃烧时火焰明亮 有浓烟 乙炔在燃烧时一部分分解成细微分散的炭颗粒 这些微小的炭粒受灼热而发光 遇冷而变成黑烟 应用 乙炔燃料火焰明亮可用于照明 放出大量的热 火焰温度高可用于切割 焊接金属 可以用来鉴别甲烷和乙烯 又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是 a 混合气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 b 混合气体通过盛足量溴水的洗气瓶 c 混合气体通过盛澄清石灰水的洗气瓶 d 混合气体跟氯化氢混合 解析 酸性kmno4溶液可用于鉴别甲烷和乙烯 但不能用于除去甲烷中的乙烯 因为它会将乙烯氧化成co2 从而引入新的杂质 澄清石灰水既不能鉴别甲烷和乙烯 也不能除去甲烷中的乙烯 混合气体跟氯化氢混合后会引入新的杂质氯化氢 只有溴水 与甲烷不反应 与乙烯可发生加成反应而褪色 既可以鉴别甲烷和乙烯 又可以除去甲烷中的乙烯 答案 b 点评 解本题的关键是要掌握烷烃 烯烃的化学性质 同时 要特别注意物质除杂时应遵循的基本原则 除去试样中原有的杂质 主要组分不能消耗 不能引入新的杂质 除去气体中的杂质时一般不选用气体试剂 在下列有机物中 经催化加氢后不能生成2 甲基戊烷的是 a ch2 c ch3 ch2ch2ch3b ch2 cch ch3 ch2ch3c ch3c ch3 chch2ch3d ch3ch chch ch3 ch3解析 根据烯烃与氢气的加成规律及2 甲基戊烷的结构 ch3 2chch2ch2ch3知 对应的烯烃的结构可以是ch2 c ch3 ch2ch2ch3 ch3 2c chch2ch3 ch3 2chch chch3和 ch3 2chch2ch ch2 所以选b项 答案 b点评 注意烯烃加成反应的规律 1 与卤素单质 浓硝酸 浓硫酸的取代反应 1 苯与溴的反应在铁粉的催化作用下 苯与溴发生反应 苯环上的氢原子被溴原子取代 生成溴苯 溴苯是无色液体 密度大于水 难溶于水 注意 在苯与溴的取代反应中 影响反应发生的外部因素 一是溴为纯的液态溴 溴水不反应 当苯和溴水混合时进行萃取变化而不发生取代反应 萃取分层后水在下层 溴的苯溶液在上层 溴的苯溶液一般为橙色 二是要使用催化剂 无催化剂不能反应 苯及其同系物的化学性质 苯分子里有六个结构相同的氢原子 但溴代反应在催化剂条件下 一般是苯分子的一个氢原子被取代 溴苯是不溶于水 密度比水大的无色油状液体 溴苯中溶解了溴时显褐色 除去溴苯中溶解的溴的方法是用naoh溶液洗涤 用分液漏斗分液 溴苯易溶于酒精等有机溶剂 在催化剂的作用下 苯也可以与其他卤素发生取代反应 在液溴中加入铁粉后 二者很容易反应生成febr3 真正起催化剂作用的物质就是febr3 2 苯的硝化反应 h2o 注意 生成的硝基苯是一种无色有苦杏仁味的油状液体 难溶于水 密度比水大 有毒 此反应必须用浓硝酸 浓硫酸的混合酸 且用水浴加热控温在55 60 三种反应物混合顺序为 将浓h2so4沿器壁缓缓注入浓硝酸中 并不断用玻璃棒搅拌 冷却至60 以下时再加入苯 浓h2so4作催化剂和吸水剂 硝基苯中常因混有no2而呈淡黄色 除去硝基苯中溶解的no2的方法是用稀naoh溶液洗涤 用分液漏斗分液 3 磺化反应 h2o 注意 苯与纯cl2发生取代反应的条件与发生加成反应的条件不同 3 氧化反应 1 苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰 2 15o212co2 6h2o 2 苯不能使酸性kmno4溶液褪色 苯也不能使溴水褪色 但苯能将溴从溴水中萃取出来 4 苯的同系物的化学性质苯在同系物中 既含 又含烷基 两者会相互影响 所以苯的同系物的性质 不完全是苯和烷烃的性质之和 苯环对侧链的影响 使侧链烷烃基的h变活泼了 烷烃基易于被氧化 反之 侧链对苯环也有影响 使苯环上的氢原子变得活泼了 比苯易发生取代反应 1 苯环的性质的改变由于烃基对苯环的活化作用 使苯环的活泼性增强 取代反应更容易发生 如 注意 产物为2 4 6 三硝基甲苯 又叫 tnt 是一种淡黄色晶体 不溶于水 是一种烈性炸药 通常情况下较稳定 若遇到引爆剂 易爆炸 2 烃基的性质改变烃基对苯环有活化作用的同时 苯环对烃基也有活化作用 例如 注意 苯的同系物若能被kmno4 h 溶液氧化 则侧链与苯环相连的第一个碳原子上必须有氢原子 无论侧链 cnh2n 1 n 1 中碳原子数多少皆被氧化为 cooh 苯不能被kmno4 h 溶液氧化 苯的同系物 侧链与苯环相连的第一个碳原子上有氢原子 可使酸性kmno4溶液褪色 利用此性质可鉴别苯和苯的同系物 鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是 a 液溴和铁粉 b 浓溴水 c 酸性kmno4溶液 d 在空气中点燃 解析 苯和苯的同系物的共同性质 与液溴或浓硝酸在催化剂作用下发生取代反应 在空气中燃烧现象相似 与h2能发生加成反应 不同点是苯的同系物能被酸性kmno4溶液氧化 而苯不能 答