高中化学 第2节 醇和酚课件 鲁科版选修5.ppt

第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物烃第2节醇和酚 栏目链接 1 了解醇和酚的物理性质及化学性质 用途和一些常见的醇和酚 能够用系统方法对简单的醇进行命名 2 能够根据饱和一元醇的结构特征举例说明醇的反应机理 断键和成键规律 并且会设计醇到烯烃 卤代烃 醛 酮 酯的转化路线 3 能够区别酚与醇且了解酚的主要化学性质 并能够从苯环和羟基之间的相互影响来理解 栏目链接 栏目链接 一 醇的概述 1 醇 烃分子中 上的一个或几个氢原子被 取代的产物 2 醇的分类 1 根据醇分子里羟基的数目 醇可分为 饱和碳原子 羟基 一元 二元 多元 栏目链接 2 根据醇分子里烃基是否饱和 醇可分为 注意 饱和醇的通式为cnh2n 2ox 3 醇的命名 醇的命名法按以下步骤进行 饱和 不饱和 栏目链接 1 选择连有 做主链 按主链所含碳照子数称为某醇 2 对碳原子的编号由接近 的一端开始 3 命名时 羟基的位次号写在 某醇 的前面 其他取代基的名称和位次号写在母体名称的前面 如 的名称为 羟基的最长碳链 羟基 2 甲基 2 戊醇 栏目链接 4 重要的醇 无 易 液体 易 无 黏稠 互 无 黏稠 互 栏目链接 5 醇的物理性质 1 沸点 饱和一元醇的通式 沸点比与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点 主要因为一个醇分子中的氢原子和另一个醇分子中的氧原子形成 增强了醇分子间的相互作用 多元醇分子中 较多 增加了分子间形成氢键的几率 使多元醇的沸点 cnh2n 1oh 高 氢键 羟基 较高 栏目链接 2 水溶性 对于饱和一元醇 当烷基较小时 醇与水可以 当烷基较大时 醇的物理性质逐渐接近 常温常压下 饱和一元醇中的碳原子数为 的醇能以任意比与水互溶 碳原子数为 的醇为油状液体 多元醇与水分子形成氢键的几率增大 使多元醇更易溶于水 任意比互溶 烃 1 3 4 11 栏目链接 二 醇的化学性质 1 乙醇的结构式为 发生反应时 可断裂的键有 处 2 醇的结构特征 在醇分子中由于羟基上的氧原子 能力强 从而使碳氧键和氢氧键都显极性 因此醇发生的反应主要涉及两种键的断裂 断裂碳氧键脱掉羟基 发生 或 断裂氢氧键脱掉氢 发生 由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数小于 4 醇也有被 的趋势 多 吸引电子 消去反应 取代反应 酯化反应 氧化 栏目链接 ch3ch2br h2o ch3ch2ch2br h2o 栏目链接 ch3ch2och2ch3 h2o ch2 ch2 h2o ch2 ch ch2 h2o 栏目链接 2ch3ch2ona h2 ch3cooch2ch3 h2o 栏目链接 2co2 3h2o 2ch3cho 2h2o 栏目链接 思考 是不是所有的醇都能发生催化氧化反应 氧化产物有何规律 栏目链接 三 酚 苯环 羟基 后面 位次 名称 邻甲基苯酚 栏目链接 c6h6o 石炭酸 特殊 无色晶体 有毒 强 不大 65 粉红 栏目链接 活泼 活泼 弱 na2co3 栏目链接 思考 乙醇苯酚分子中都有 oh 为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性 答案 虽然乙醇和苯酚都有 oh 但 oh所连烃基不同 乙醇分子中 oh与乙基相连 而苯酚分子中 oh与苯环相连 由于苯环对 oh的影响 使得o h键极性增强 故苯酚能够电离出氢离子显示出一定的酸性 栏目链接 定性 定量 邻 对 粉红 燃烧 紫色 栏目链接 栏目链接 栏目链接 知识点1醇的化学性质 醇发生反应的部位及反应类型 醇发生的反应主要涉及到分子中的碳氧键和氢氧键 断裂碳氧键脱掉羟基 发生取代反应或消去反应 断裂氢氧键脱掉氢原子 发生取代反应 由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数小于 4 醇有被氧化的可能 栏目链接 1 醇的消去反应规律 1 醇分子中 连有 oh的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时 才能发生消去反应而形成不饱和键 2 若醇分子中与 oh相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子 则不能发生消去反应 如ch3oh ch3 3cch2oh不能发生消去反应生成烯烃 栏目链接 2 醇的氧化反应规律 栏目链接 3 醇的取代反应规律 醇分子中 oh或 oh上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代 如醇与羧酸的酯化反应 醇分子间脱水及与hx的取代反应 栏目链接 4 醇与活泼金属的反应 1 反应原理 2ch3ch2oh 2na h2 li k ca mg al都可发生此类反应 2 现象 na与ch3ch2oh反应较与水反应缓和 na块在ch3ch2oh中上下浮动 有气泡冒出 滴加酚酞试液变红 3 实质 乙醇分子中的乙基 ch2ch3 有推电子作用 使羟基中氢原子比水分子中的氢原子更难电离 栏目链接 4 应用 通过测定h2的标准状况体积或质量推算金属的相对原子质量或醇的相对分子量 4 应用 通过测定h2的标准状况体积或质量推算金属的相对原子质量或醇的相对分子量 通过测定h2的物质的量推断乙醇的结构为 栏目链接 通过定量测定h2的物质的量推断醇中所含羟基的数目 1mol羟基与足量金属钠反应能产生0 5mol氢气 例1乙醇分子结构中各种化学键如右图所示 关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 栏目链接 a 和金属钠反应时键 断裂b 和浓硫酸共热到170 时断裂键 和 c 和浓h2so4共热到140 时断裂键 其他键不断d 在催化剂下与o2反应时断键 和 解析 解答本题的关键是把乙醇的分子结构即断键位置与反应类型结合起来 并熟记 a选项 乙醇与钠反应生成乙醇钠 是乙醇羟基中o h键断裂 故正确 b选项是醇发生消去反应生成乙烯和h2o 是 键断裂 也是正确的 c选项发生分子间脱水生成醚 应断 键 故错误 d选项是乙醇氧化为乙醛 应断 键 故也是正确的 答案 c 栏目链接 点评 本题从断键的微观角度揭示乙醇发生化学变化时分子结构的改变 故同学们在学习本节内容时应深刻认识反应原理 栏目链接 1 以下是丁醇的四种同分异构体 变式训练 栏目链接 请根据乙醇在消去反应 催化氧化反应中变化的结构特点 回答以下问题 以下各问只需填写编号 1 在消去反应中能够得到两种消去产物的结构有 2 只得到一种消去产物的结构是 3 能被氧化为含相同碳原子数的醛的结构是 4 不能被灼热的cuo氧化的醇的结构是 变式训练 栏目链接 解析 根据消去反应过程中键的断裂的特点 可以写出丁醇的四种同分异构体的消去产物的结构简式 从中可以发现 结构b有可能得到两种消去产物 结构a c和d的消去产物的结构只有一种 在醇的氧化反应中 要生成含有相同碳原子数的醛 则原对应的醇分子中应含有 ch2oh基因 变式训练 栏目链接 满足上述条件的丁醇的同分异构体中只有a和c 不能被cuo氧化的醇应具有这样的结构特征 与 oh直接相连的碳原子上没有 h原子 符合这样条件的当属d 答案 1 b 2 acd 3 ac 4 d 变式训练 栏目链接 知识点2醇类概述 1 饱和一元醇通式 cnh2n 2o或cnh2n 1oh n 1 1 等碳原子数的醇和醚互为同分异构体 2 由cnh2n 2o cmh2mo2 14n 18 14m 32 n m 1 即碳原子数相差1的醇 或醚 与羧酸 或酯 相对分子质量相等 栏目链接 2 醇的命名 选取含羟基最长的碳链为主链定为某醇 编号由接近羟基的一端开始 并用阿拉伯数字标明羟基所处的位置 如 称为 2 甲基 2 丁醇 栏目链接 3 醇的分类 栏目链接 4 物理性质递变规律 饱和一元醇且按碳原子数增多的顺序 1 熔 沸点逐渐升高 2 密度逐渐增大 3 水溶性逐渐减小 栏目链接 5 几种重要的醇 栏目链接 续上表 栏目链接 例2甲醇 乙醇 乙二醇 丙三醇均是易溶于水且能够与水以任意比混合的液体 下列解释正确的是 a 因为这些有机物均是醇b 因为它们互为同系物且均含有羟基c 因为它们分子中碳原子数少且均含有羟基 含有多个羟基更易与h2o分子形成氢键 易溶于水d 因为它们都是良好的有机溶剂 栏目链接 解析 羟基是一极性基团 能够与h2o分子间形成氢键 故低级醇均易溶于水 答案 c 栏目链接 2 下列每对物质的沸点高低比较不正确的是 a 乙二醇高于2 丙醇b 丁烷高于丙烷c 乙醇高于甲醇d 乙醇低于丁烷 解析 羟基个数多的醇分子间形成氢键的几率高 故a项正确 饱和一元醇随着相对分子质量的增大其沸点升高 故c项正确 烷烃随着相对分子质量的增大沸点也升高 故b项正确 答案 d 变式训练 栏目链接 知识点3苯酚的化学性质 苯酚结构简式如右图 苯环与羟基相互影响 其分子中有四处活动中心 栏目链接 栏目链接 栏目链接 应用 此反应可用于苯酚与苯等其他有机物的分离 2 氧化反应 断裂 号键或全断裂 苯酚常温下易呈现粉红色 是被空气中的氧气氧化的结果 主要是酚羟基被氧化 苯酚可使kmno4 h 溶液褪色 可以燃烧 现象 剧烈燃烧 发出明亮火焰并伴有浓烟 栏目链接 2 羟基对苯环的影响 由于受羟基的影响 苯环上羟基所连碳的邻对位碳上的氢原子变得较活泼易被取代 即 号碳氢键易断裂 1 卤代反应 即 号键断裂 栏目链接 栏目链接 栏目链接 说明 此反应中hcho也可用ch3cho等代替 此反应需在沸水浴中加热 此反应中的催化剂若用盐酸且酚过量 则得到的是线型白色酚醛树脂 置于空气中易变成粉红色 因含过量苯酚 若用浓氨水作催化剂且甲醛过量 则得到的是体型黄色酚醛树脂 刷洗制酚醛树脂用的试管可用乙醇 应用 做化工原料 用于生产酚醛树脂等 3 显色反应 即 号键断裂 栏目链接 苯酚与fecl3溶液作用能显示紫色 如 1 此反应中加入少量酸或碱溶液颜色的变化都是变浅 2 凡酚类物质都可以发生上述显色反应 应用 定性检验酚类物质的存在 定性检验fe3 的存在 栏目链接 例3丁香油酚是一种有特殊香味的液体 它的结构简式是 丁香油酚不具有的性质是 a 与金属钠反应b 与naoh溶液反应c 与na2co3反应放出co2d 能发生加聚反应 栏目链接 解析 从结构来看丁香油酚具有酚羟基 苯环和三种官能团 因此丁香油酚应该具有酚类 烯烃类的性质 由于酚类具有弱酸性 故a b两项正确 但由于酚类的酸性较h2co3弱 故丁香油酚不与na2co3反应放出co2 而是生成nahco3 它具有双键 能发生加聚反应 故c项错误 d项正确 答案 c 栏目链接 栏目链接 3 美国食品与药物管理局曾公布了一份草拟的评估报告 指出塑料奶瓶和婴儿奶粉罐中普遍存在的化学物质双酚a 如图 并不会对婴儿或成人的健康构成威胁 关于双酚a的下列说法正确的是 a 该化合物属于芳香烃b 该化合物与三氯化铁溶液反应显色c 双酚a不能使溴水褪色 但能使酸性高锰酸钾溶液褪色d 1mol双酚a最多可与4molbr2发生加成反应 变式训练 栏目链接 解析 双酚a中含有o元素 不属于芳香烃 a项错误 双酚a中含有酚羟基 与三氯化铁溶液反应显色 b项正确 双酚a中含有碳碳双键 能与溴发生加成反应从而使溴水褪色 c项错误 1mol双酚a含有2mol碳碳双键 最多可以与2molbr2发生加成反应 d项错误 答案 b 变式训练 栏目链接 知识点4醇和酚的区别 栏目链接 续表 栏目链接 1 特别关注 1 醇分子 含多个碳原子 中可以含有多个 oh但同一个碳原子上若连有两个或两个以上的羟基 则不稳定 易脱水转化为其他类有机物 如 栏目链接 2 由于受羟基的影响 醇分子中的 h原子 酚中酚羟基的邻 对位上的氢原子易断裂参与化学反应 栏目链接 2 应用 1 区别醇类和酚类的依据 2 便于寻找属于同分