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第2课时苯 1 了解苯的物理性质及重要用途 2 掌握苯分子的结构特点 3 掌握苯的化学性质 1 组成与结构 苯的分子结构 导学导练 2 结构特点 1 苯分子为平面结构 2 分子中6个碳原子和6个氢原子 3 6个碳碳键 是一种介于之间的一种特殊化学键 点拨因为苯环中碳碳键为完全相同的化学键 所以不是同分异构体 而是同一种物质 正六边形 共平面 完全相同 碳碳单键和碳碳双键 1866年凯库勒提出了苯的单 双键交替的正六边形平面结构 解释了苯的部分性质 但还有一些问题尚未解决 它不能解释下列事实中的 苯不能使溴水褪色 苯能与h2发生加成反应 溴苯没有同分异构体 邻二溴苯只有一种a b c d 解析苯环的结构如果是单 双键交替的正六边形平面结构 它应具有与溴发生加成反应使溴水褪色和与h2发生加成反应的性质 邻二溴苯存在着和两种结构 若苯环的结构是6个碳原子间的键完全相同的结构 它没有典型的碳碳双键 不能与溴发生加成反应使溴水褪色 但仍能在特定条件下与h2发生加成反应 并且一溴代物和邻位的二溴代物均无同分异构体 答案c 1 物理性质颜色 气味 有气味 状态 毒性 在水中的溶解性 于水 密度 与水相比 比水 是一种重要的有机溶剂 2 化学性质由于苯分子中 碳原子间是一种介于之间的一种特殊的键 因而苯兼有烃和烃的性质 苯的性质 导学导练 无色 特殊 液体 有毒 不溶 小 碳碳单键和碳碳双键 烷 烯 不能 明亮并带有浓烟 c7h8 c8h10 取代 加成 与饱和链烃 不饱和链烃相比 苯的独特性质具体来说是 a 难氧化 易加成 难取代b 易取代 能加成 难氧化c 易氧化 易加成 难取代d 因是单 双键交替结构 故易加成为环己烷 解析本题考查苯的化学性质 在50 60 条件下 苯能跟混酸 浓硫酸与浓硝酸混合而成 发生取代反应 反应较易进行 在加热 加压并有催化剂存在时 苯能跟h2发生加成反应 但不能跟溴水发生加成反应 也就是说 苯的加成反应能进行 但较难 苯很难被氧化 燃烧除外 不能使酸性kmno4溶液褪色 答案b 要点一苯的结构 示例1 某同学要以 研究苯分子的结构 为题目做一次探究活动 下面是其活动记录 请你补全所缺内容 1 理论推测 他根据苯的凯库勒式 推测苯分子中有两种不同的碳碳键 即 和 因此它可以使紫红色的 溶液褪色 2 实验验证 他取少量的上述溶液加入试管中 然后加入苯 充分振荡 静置 发现 3 实验结论 上述的理论推测是 填 正确 或 错误 的 4 查询资料 经查阅有关资料 发现苯分子中六个碳原子之间的键 填 相同 或 不同 是一种 键 苯分子中的六个碳原子和六个氢原子 填 在 或 不在 同一平面上 应该用 表示苯分子的结构更合理 5 发现问题 当他将苯加入溴水中时 充分振荡 发现能使溴水褪色 于是该同学认为所查资料有误 你同意他的结论吗 为什么 答案 1 c c 酸性kmno4 2 溶液分层 溶液紫红色不褪去 3 错误 4 相同介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学在 5 不同意 由于苯是一种有机溶剂且不溶于水 而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大许多 故将苯与溴水混合振荡时 苯将溴单质从其水溶液中萃取出来 从而使溴水褪色 与此同时 苯层颜色加深 苯和乙烯都是平面形结构 若苯环与乙烯基相连 则分子中所有原子可能共平面 但甲苯分子中所有原子不可能共平面 应用1 下列物质中 分子内所有原子在同一平面上且不能使酸性kmno4溶液褪色的是 a 乙烯b 乙烷c 甲烷d 苯解析乙烯分子中的2个碳原子和4个氢原子在同一平面上 乙烷 甲烷分子中最多有3个原子共面 苯分子中的6个碳原子和6个氢原子在同一平面上 但乙烯能使酸性kmno4溶液褪色 而苯不能使酸性kmno4溶液褪色 答案d 要点二苯的重要性质 示例2 下列关于苯的说法中正确的是 a 苯与h2在一定条件下的加成产物环己烷 中 所有碳原子在同一平面上b 表示苯的分子结构 其中含有碳碳双键 因此苯的性质跟烯烃相同c 苯的分子式是c6h6 苯分子中的碳原子远没有饱和 因此能与溴水发生加成反应而使之褪色d 苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键 因此苯可以发生取代反应和加成反应 解析环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烃中碳原子的成键情况 故环己烷中所有碳原子不在同一个平面上 凯库勒式 不能真正代表苯分子的结构 苯分子中并不存在单双键交替的情况 因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色 答案d 苯分子结构的特殊性决定了其性质的特殊性 因此苯能够发生类似烷烃的取代反应 又能够发生类似烯烃的加成反应 但又不同于烷烃和烯烃 应用2 将下列各种液体分别与溴水混合并振荡 不能发生化学反应 静置后混合液分成两层 溴水层几乎无色的是 a 氯水b 己烯c 苯d 碘化钾溶液 苯与甲烷 乙烯的结构和典型性质的比较 一苯的分子结构1 苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构 可以作为证据的事实有 苯的间位二元取代物只有一种 苯的邻位二元取代物只有一种 苯不能使酸性kmno4溶液褪色 苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷 苯在febr3存在的条件下同液溴发生取代反应 a b c d 解析苯分子若是单 双键交替结构 则 间位二元取代物和是相同的 邻位二元取代物和是不同的 存在典型的碳碳双键必然能使酸性kmno4溶液褪色 能与h2发生加成反应 也容易与溴发生加成反应而不是取代反应 因此 说明苯分子中不存在碳碳双键 答案c 二苯的性质和用途3 下列属于取代反应的是 a 甲烷燃烧b 在镍做催化剂的条件下 苯与氢气反应c 苯的硝化反应d 乙烯通入酸性kmno4溶液中解析甲烷燃烧属于氧化反应 a错误 在镍做催化剂的条件下苯与氢气反应属于加成反应 b错误 苯的硝化反应属于取代反应 c正确 乙烯通入酸性kmn

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