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第四节烃的含氧衍生物 考点一醇 酚1 醇 酚的概念 1 醇是羟基与 或 侧链上的碳原子相连的化合物 饱和一元醇的分子通式为 2 酚是羟基与苯环 相连而形成的化合物 最简单的酚为苯酚 烃基 苯环 cnh2n 1oh n 1 直接 2 醇类物理性质的变化规律 1 溶解性 低级脂肪醇易溶于水 2 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1g cm 3 3 沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 醇分子间存在 所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的沸点远远高于烷烃 升高 氢键 3 苯酚的物理性质 1 纯净的苯酚是 晶体 有 气味 易被空气氧化呈 2 苯酚常温下在水中的溶解度 当温度高于 时 能与水 苯酚 溶于酒精 3 苯酚有毒 对皮肤有强烈的腐蚀作用 如果不慎沾到皮肤上应立即用 洗涤 无色 特殊 粉红色 不大 65 互溶 易 酒精 2 由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响 酚羟基比醇羟基 由于羟基对苯环的影响 苯酚中苯环上的氢比苯中的 活泼 氢活泼 显色反应苯酚跟fecl3溶液作用显紫色 利用这一反应可检验苯酚的存在 思维拓展 2 设计一个简单的一次性完成实验的装置图 验证醋酸溶液 二氧化碳水溶液 苯酚溶液的酸性强弱顺序是ch3cooh h2co3 c6h5oh 利用如图所示的仪器可以组装实验装置 则仪器的连接顺序是 接d e接 接 有关反应的化学方程式为 有的同学认为此装置不能验证h2co3和c6h5oh的酸性强弱 你认为是否有道理 怎样改进实验才能验证h2co3和c6h5oh的酸性强弱 题组一考查醇的结构和性质1 关于醇类的下列说法中错误的是a 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇b 酚类和醇类具有相同的官能团 因而具有相同的化学性质c 乙二醇和丙三醇都是无色液体 易溶于水和乙醇 其中丙三醇可用于配制化妆品d 相对分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的沸点高于烷烃 解析a项 由醇的概念可知a项正确 b项 酚类和醇类虽然均含有羟基 但因为羟基的连接方式不同导致它们的化学性质不同 b项错误 c项 二者是无色液体 易溶于水和乙醇 丙三醇有护肤作用 可用于配制化妆品 c项正确 d项 由于醇分子之间能形成氢键 所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的沸点高于烷烃 d项正确 答案b a 与醋酸 浓硫酸共热时 键断裂b 与金属钠反应时 键断裂c 与浓硫酸共热至170 时 键断裂d 在ag催化下与o2反应时 键断裂答案a 答案c 题组二考查酚的结构和性质4 下列关于酚的说法不正确的是a 酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物b 酚类都具有弱酸性 在一定条件下可以和naoh溶液反应c 酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀 利用该反应可以检验酚d 分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类 答案d 答案c 归纳总结脂肪醇 芳香醇 酚的比较 考点二醛 羧酸 酯1 醛 1 醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物 官能团为 饱和一元醛的分子通式为cnh2no n 1 cho 2 常见醛的物理性质 气 液 易 互溶 3 醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性 其发生的主要化学方程式如下 2 羧酸 1 羧酸 由 相连构成的有机化合物 官能团为 cooh 饱和一元羧酸分子的通式为 2 甲酸和乙酸的分子组成和结构 烃基或氢原子与羧基 cnh2no2 n 1 ch2o2 hcooh cho cooh c2h4o2 ch3cooh cooh oh or rcoor 2 酯的物理性质 思维拓展1 判断下列说法是否正确 正确的划 错误的划 1 乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 2 凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 3 醛类既能被氧化为羧酸 又能被还原为醇 4 完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇 消耗氧气的质量相等 5 在水溶液里 乙酸分子中的 ch3可以电离出h 提示 1 2 3 4 5 2 你是怎样理解有机化学中的氧化反应和还原反应的 请完成下列表格 提示 氧原子氢原子氢原子氧原子酸性高锰酸钾银氨溶液cu oh 2悬浊液加氢加氢加氢 题组一考查醛 羧酸 酯的结构特点 答案d 2 2013 新课标全国 分子式为c5h10o2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇 若不考虑立体异构 这些醇和酸重新组合可形成的酯共有a 15种b 28种c 32种d 40种 解析c5h10o2水解可以生成 含有1个碳原子的酸和含有4个碳原子的醇 含1个碳原子的酸有1种 含4个碳原子的醇有4种 含2个碳原子的酸和含3个碳原子的醇 含2个碳原子的酸有1种 含3个碳原子的醇有2种 含3个碳原子的酸和含2个碳原子的醇 含3个碳原子的酸有1种 含2个碳原子的醇有1种 含4个碳原子的酸和含1个碳原子的醇 含4个碳原子的酸有2种 含1个碳原子的醇有1种 酸共有5种 醇共有8种 它们重新组合形成的酯共有40种 所以选d 答案d 解析本题茉莉醛中含有碳碳双键 醛基 所以能与h2 br2 hbr发生加成反应 能被酸性kmno4溶液氧化 由于存在苯环结构和烷烃基 所以在一定条件下能发生取代反应 答案d 解析a项 该有机物中没有酚羟基 不能与fecl3发生显色反应 a项错误 b项 该有机物中含有碳碳双键 能与高锰酸钾反应 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 b项正确 c项 该有机物中含有碳碳双键 能加成 羟基和羧基 能取代 连羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子 能发生消去 c项正确 d项 该有机物含有一个羧基和一个酯基 1mol该有机物最多可与2mol氢氧化钠反应 d项错误 答案bc 已知b的相对分子质量为60 分子中只含一个甲基 c的结构可表示为xyyy 其中 x y均为官能团 请回答下列问题 1 根据系统命名法 b的名称为 2 官能团 x的名称为 高聚物e的链节为 3 a的结构简式为 4 反应 的化学方程式为 5 c有多种同分异构体 写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式 含有苯环 能发生银镜反应 不能发生水解反应 6 从分子结构上看 a具有抗氧化作用的主要原因是 填序号 a 含有苯环b 含有羰基c 含有酚羟基 反思归纳 六 大官能团及其反应类型 考点三烃的衍生物的转化关系及应用 4 检验b中是否含有c可选用的试剂是 任写一种名称 5 物质b也可由c10h13cl与naoh水溶液共热生成 c10h13cl的结构简式为 6 c的一种同分异构体e具有如下特点 a 分子中含 och2ch3b 苯环上只有两种化学环境不同的氢原子写出e在一定条件下发生加聚反应的化学方程式 3 a中含有双键 醛基两种官能团 与氢气发生加成反应时双键 醛基既能单独与氢气加成 也可以全部与氢气发生加成反应 4 与b相比较c中含有醛基 因此可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验c是否存在 1 a的化学名称为 2 d的结构简式为 3 e的分子式为 4 f生成g的化学方程式为 该反应类型为 5 i的结构简式为 6 i的同系物j比i相对分子质量小14 j的同分异构体中能同时满足如下条件 苯环上只有两个取代基 既能发生银镜反应 又能与饱和nahco3溶液反应放出co2 共有 种 不考虑立体异构 j的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰 且峰面积比为2 2 1 写出j的这种同分异构体的结构简式 技法突破 三招 突破有机推断与合成1 确定官能团的变化有机合成题目一般会给出产物 反应物或某些中间产物的结构等 在解题过程中应抓住这些信息 对比物质转化中官能团的种类变化 位置变化等 掌握其反应实质 2 掌握两条经典合成路线 1 一元合成路线 rch ch2 一卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 2 二元合成路线 rch ch2 二卤代烃 二元醇 二元醛

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