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文档简介
第3节饮食中的有机化合物第2课时乙酸酯 油脂 1 了解乙酸的组成 物理性质和主要应用 2 掌握乙酸的化学性质 特别是乙酸的酯化反应 3 了解酯 油脂的组成 物理性质和主要应用 4 掌握酯 油脂的化学性质 特别是水解反应 知识清单 乙酸的结构与性质 1 乙酸的组成和结构 2 乙酸的物理性质乙酸是 的主要成分 普通食醋中含有 的乙酸 所以俗称醋酸 它是一种有 的无色 极易 沸点为117 9 熔点为16 6 当温度低于16 6 时 乙酸就凝结成像冰一样的晶体 所以无水乙酸又称 食醋3 5 强烈刺激性气味液体挥发冰醋酸 3 乙酸的化学性质 1 乙酸的酸性乙酸是一种常见的有机 在水溶液中能发生部分电离 ch3cooh ch3coo h 具有酸的通性 能使紫色石蕊试液变 色 能与活泼的 等物质发生反应 是一种重要的化工原料 乙酸的酸性要比 的酸性弱 但要比 的酸性强 1 弱酸红金属碱硫酸盐酸碳酸 2 乙酸与乙醇的酯化反应 在浓硫酸的作用下 乙酸可以与醇发生反应生成具有香味的物质 酯 如 应用思考 烧开水的壶和盛放开水的暖瓶 使用一段时间后内壁会结上一层水垢 主要成分为caco3和mg oh 2 你知道怎样除去吗 提示 向结有水垢的壶里或暖瓶里加入少量的醋 使之与水垢充分接触 水垢与醋酸反应生成可溶性醋酸盐 这样浸泡一段时间后 再用水清洗 水垢便可除去 综合拓展 乙酸乙酯的制取 实验操作与装置 在一试管中加入3ml乙醇和2ml冰醋酸的混合物 然后边摇动试管边慢慢加入2ml浓硫酸 加入2 3块碎瓷片 按下图所示 连接好装置 用酒精灯小心均匀地加热试管3min 5min 产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上 实验现象 在液面上可以看到有透明的油状液体产生 并可闻到香味 这种有香味的无色透明油状液体就是乙酸乙酯 反应原理 采用示踪原子法 h 18o c2h5与乙酸反应 研究该反应的机理 发现18o存在于乙酸乙酯中 说明酯化反应的机理是 羧酸分子中羧基上的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合而生成了水 其余部分结合生成酯 即酸脱羟基醇脱氢 可以表示如下 特别提示 像以上醇和酸作用生成酯和水的反应叫做酯化反应 该反应是可逆反应 饱和碳酸钠溶液的作用 中和挥发出来的乙酸 生成醋酸钠 便于闻乙酸乙酯的香味 溶解挥发出来的乙醇 降低乙酸乙酯在水中的溶解度 利于分层 所以反应完毕后振荡试管 油层会变薄 浓硫酸的作用是催化剂 吸水剂 该反应是可逆反应 浓硫酸可以吸收水 从而促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行 导气管不能伸入碳酸钠溶液中 是为了防止倒吸 加入碎瓷片的目的是防止暴沸 弯导管起到导气兼冷凝的作用 小火加热的原因是防止液体剧烈沸腾 以减少乙醇 乙酸的挥发 并防止高温时发生碳化和其他副反应 实验中采取的加快反应速率的措施 加热 使用冰醋酸和无水乙醇 增大反应物浓度 和使用催化剂 反应中采取的增大反应程度的措施 增大乙醇的量 利用浓硫酸的吸水性 加热蒸馏出产物乙酸乙酯 尝试应用 1 如图是某有机分子的填充模型 深黑色的是碳原子 白色的是氢原子 浅灰色的是氧原子 下列对该物质的说法中不正确的是 a 该物质的水溶液可除去水瓶胆中的水垢b 该物质是一种调味品的主要成分c 该物质能与乙醇发生酯化反应d 该物质是一种强酸 解析 由填充模型可知该物质是乙酸 它是一种弱酸 答案 d 2 如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图 下列关于该实验的叙述中 不正确的是 a 向a试管中先加入浓硫酸 然后边摇动试管边慢慢加入乙醇 再加冰醋酸b 试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象c 实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出 使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动d 试管b中饱和na2co3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇 解析 如果在试管中先加入浓硫酸 再加入乙醇 相当于浓硫酸的稀释 这样会因局部放出大量的热 而使得液体飞溅 应该将浓硫酸慢慢滴加到乙醇和冰醋酸的混合液中 答案 a 知识清单 酯 油脂的结构与性质 1 酯的结构与性质 1 酯的结构 存在和用途 象乙酸乙酯这样的化合物成为酯 酯中存在 基团 叫酯基 酯的一般通式为 其中r和r 可以相同 低级酯是有 的液体 存在于各种水果和花草中 如 存在于草莓 香蕉 梨等水果中 和 存在于成熟的香蕉中 存在于丁香油中等 酯的密度一般 水 并 于水 于乙醇和乙醚等有机溶剂 酯可用作溶剂 也可用作制备饮料和糖果的香料 芳香气味乙酸乙酯乙酸异戊酯乙酸丁酯异戊酸异戊酯苯甲酸甲酯小于难溶易溶 2 酯的化学性质 水解反应酯在 和 环境中都能水解 如乙酸乙酯的水解方程式为 由此可见酯的水解反应是酯化反应的逆反应 在酸性条件下水解不彻底而在碱性条件下由于水解生成的酸被碱中和掉 使酯的水解程度更大 可使水解趋于完全 酸性碱性 2 油脂的结构与性质 1 油脂的结构 油脂是一类特殊的 植物油脂通常呈 叫做油 动物油脂通常呈固态 叫做 油脂可以看做是 酸 如 c17h35cooh c15h31cooh 等 跟 丙三醇 c3h5 oh 3 所生成的酯 油脂的组成可用通式表示为 r1 r2 r3代表烃基 可以相同 也可以不同 1 酯液态脂肪高级脂肪硬脂酸软脂酸甘油 2 油脂的水解 以硬脂酸甘油酯为例 在人体内的水解 油脂在人体 内受酶的催化作用而水解 生成 和 作为人体的营养成分为肠壁所吸收 同时提供人体活动所需要的 在酸性条件下水解 油脂在碱性条件下水解 3 油脂的用途油脂除 外还是重要的工业原料 它可用于制造 等 食用肥皂油漆 应用思考 一般的食品和饮料超过保鲜期就会变质 而对于用粮食酿造的酒而言 酒是陈的香 这是为什么 提示 在用粮食酿酒的过程中 除了产生酒精外 米浆水中的一些微生物如醋酸菌 乳酸菌等把少量的淀粉变成了醋酸 乳酸等物质 这些酸性物质与乙醇作用便产生了具有香味的酯类物质 时间越长 这种作用越充分 因此 由粮食酿造的酒如果在一定温度下密闭储存 会随着放置时间的延长而变得更醇香 综合拓展 乙酸乙酯在不同条件下水解 1 操作过程 如上图所示 三支试管内所加入的蒸馏水的体积相同 乙酸乙酯的滴数相同 反应的温度相同 只是酸碱性不同 加热3min 5min后观察对比三支试管中的现象 2 实验现象 在只加蒸馏水的试管中 乙酸乙酯的量基本未减少 还有很浓的酯香味 在加有硫酸的试管内 乙酸乙酯的量明显减少 但还留有酯香味 在加有烧碱溶液的试管内 乙酸乙酯液体和酯香味都完全消失 3 实验结论 在有酸或碱存在和加热的条件下 乙酸乙酯可与水发生水解反应 且在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度 4 有关说明或注意事项 a 三支试管中乙酸乙酯的滴数 液体总体积要相同 加热的形式 时间长短也要相同 以增强实验的对比度和可信度 b 乙酸乙酯的沸点为77 为了使反应液受热均匀且便于控制温度以防止乙酸乙酯的挥发 采用水浴加热方式 并控制温度在70 左右 c 加热时间不能太长 以防止第一支试管内的乙酸乙酯挥发得太多 也不能加热时间太短 以防止第二和第三支试管内的乙酸乙酯水解量太少 而得不到正确的实验结果 d 酯的水解反应中所用的无机酸最好是稀硫酸 若用浓硫酸 则不利于酯的水解 而是有利于酯化反应 若用盐酸或硝酸 它们在加热的条件下易挥发 e 酯类水解的实质 酯化反应时形成的是哪个键 则水解时断开的就是哪个键 即断裂中的c o键 分别与水中的 oh和 h相结合 又生成对应的酸和醇 因此 酯化反应属于取代反应 酯的水解反应也是取代反应 特别提示 酯的水解反应也是可逆反应 酸和醇在硫酸的作用可以发生酯化反应 酯也可以在硫酸的作用下发生水解反应 得到酸和醇 不过水解时用的是稀硫酸而酯化时用的是浓硫酸 尝试应用 1 下列关于油脂的叙述不正确的是 a 油脂没有固定的熔点和沸点 油脂是混合物b 油脂是由高级脂肪酸与甘油生成的酯c 油脂是酯的一种d 油脂都不能使溴水褪色 解析 天然油脂是混合物 混合物没有固定的熔点 纯净物才有固定的熔点 根据油脂的结构特点 可知b正确 油脂是酯类的一种类型 c正确 因油脂中的可能含有不饱和键 所以可以使溴水褪色 d错 答案 d 2 双选题 区别花生油和煤油可用的试剂是 a 酸性kmno4溶液b 酚酞溶液c 烧碱溶液d 稀硫酸 解析 花生油是不饱和甘油酯 既可被酸性kmno4溶液氧化 也可因发生皂化反应而溶于烧碱溶液 煤油是矿物油 主要是饱和烃 不能与上述物质反应 答案 ac 3 可以判断油脂的皂化反应基本完成的现象是 a 反应液使红色石蕊试纸变蓝色b 反应液使蓝色石蕊试纸变红色c 反应后静置 反应液分为两层d 反应后的溶液静置不分层 解析 由于油脂难溶于水 高级脂肪酸钠和甘油皆是溶于水的物质 若反应基本完成 静置后均得一溶液 不出现分层现象 虽然高级脂肪酸钠水解呈碱性 使红色石蕊试纸变蓝色 但由于皂化反应是在碱性条件下进行的 用红色石蕊试纸无法确定皂化反应是否基本完成 答案 d 乙酸的性质 下列关于乙酸的说法中正确的是 a 乙酸是有刺激性气味的液体b 乙酸分子中含有4个氢原子 它不是一元羧酸c 乙酸在常温下能发生酯化反应d 乙酸酸性较弱 不能使石蕊试液变红 解析 乙酸是具有强烈刺激性气味的无色液体 尽管其分子中含有4个氢原子 但在水中只有羧基上的氢原子能发生部分电离 因此乙酸是一元酸 乙酸的酸性较弱 但比碳酸的酸性强 它可使石蕊试液变红 乙酸在浓h2so4存在下加热 可与醇类发生酯化反应 在常温下乙酸不能发生酯化反应 故本题答案为a 答案 a 名师点睛 乙酸的化学性质主要是两个方面 一是有酸性 二是能发生酯化反应 乙酸之所以具有如此的化学性质 正是因为它具有羧基这个官能团 在发生化学反应时 乙酸的主要断键方式有 变式训练 1 双选题 下列是有关生活中的醋酸 其中主要利用了醋酸酸性的是 a 将醋酸不小心滴到大理石桌面上 桌面失去光泽 b 熏醋可一定程度上防止流行感冒 c 醋可以除去水壶中的水垢 d 用醋烹饪鱼 除去鱼的腥味 酯化反应的原理 2010年常熟中学学分认定 用ch3co18oh和ch3ch2oh发生酯化反应 反应后18o原子存在于下列哪些物质中 a 乙酸b 乙醇c 乙酸乙酯d 水解析 由题意 结合酯化反应的一般过程 酸分子里的羟基与醇分子里的氢原子结合成水 其余部分互相结合成酯 可知产物水中存在18o原子 又因为该反应为可逆反应 乙酸不会反应完 反应后的物质中还存在乙酸 18o的原子还存在于乙酸中 答案 ad 名师点睛 乙醇 乙酸和乙酸乙酯分子易断化学键 1 跟活泼的金属反应 乙醇断键 乙酸断键 2 乙醇跟乙酸发生酯化反应 乙醇断键 乙酸断键 3 乙醇发生催化氧化反应 断键 和 4 乙醇在浓硫酸存在和170 加热的条件下脱水 断键 和 5 乙酸参与复分解反应 断键 6 乙酸乙酯水解 断键 生亦 亡亦 即生成酯时 新形成的键是 酯水解时 断裂的键也是 变式训练 油脂 一种有机物的结构简式为 1 该化合物的种类是 a 烯烃b 酯c 油脂d 高分子化合物 2 该化合物的密度 a 比水大b 比水小 3 该化合物在常温下的状态是 a 液体b 固体c 气体 4 与该物质能反应的是 a naoh aq b 碘水c 乙醇d 乙酸 解析 1 该有机物为油酸甘油酯 属于酯类 虽有双键但不属于烯烃 因为含有氧元素 相对分子质量不到千 不属于高分子化合物 2 油脂的密度比水小 3 油酸甘油酯 常温下为液态 4 该化合物分子内有酯基 可水解 能与naoh aq 反应 有双键 能与i2和h2发生加成反应 答案 1 bc 2 b 3 a 4 ab名师点睛 油脂属于酯类 油脂仅指高级脂肪酸与甘油 丙三醇 所生成的酯 因而它是酯中特殊的一类 具有酯的所有性质 但要注意 油脂 不能写为 油酯 变式训练 3 下列物质属于油脂的是 解析 根据油脂的组成 即高级脂肪酸和甘油所形成的酯来判断 形成a的酸不是高级脂肪酸 润滑油来自石油 主要成分为烃 形成d的醇是乙二醇 不是甘油 答案 c 1 下列物质中不能与乙酸发生化学反应的是 a cuob ch3ohc ch3cooc2h5d naclo 解析 乙酸是酸性比碳酸酸性强的弱酸 能与cuo naclo发生化学反应 乙酸能跟甲醇发生酯化反应 不能跟乙酸乙酯发生化学反应 答案 c 9 在举国欢庆新中国60华诞之际 北京大街小巷对大量盆栽花施用了s 诱抗素剂 以保证鲜
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