高中化学 第四节 第2课时有机化学式的测定和结构的确定课件 新人教版选修5.ppt

第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第2课时有机化学式的测定和结构的确定 栏目链接 1 初步了解测定有机化合物元素含量 相对分子质量的一般方法 并能根据它们确定有机化合物的分子式 2 初步了解质谱 红外光谱 核磁共振氢谱的原理及用途 栏目链接 栏目链接 1元素分析与相对分子质量的测定 1 元素分析 1 元素定量分析的原理 将一定量的有机物 分解为简单的 并作 测定 通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的 然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比 即确定其 如乙醇的实验式是 相对分子质量是 燃烧 无机物 定量 质量分数 实验式 c2h6o 46 栏目链接 2 有机物的元素定量分析最早是由德国人李比希提出的 他用cuo作氧化剂将仅含c h o元素的有机物氧化 产生的h2o用 吸收 co2用 浓溶液吸收 分别称出吸收前后吸收剂的质量 计算出 在分子中的含量 剩余的就是 的含量 3 元素分析只能确定组成分子的各原子 即确定 若想确定分子式 还需知道或测定未知物的 无水cacl2 koh 碳 氢原子 氧原子 最简单的整数比 实验式 相对分子质量 栏目链接 2 相对分子质量的测定 质谱法 质谱是近代发展起来的快速 微量 精确测定 的方法 它用高能的电子流等轰击样品分子 使该分子 变成带正电荷的 和 相对分子质量 失去电子 分子离子 碎片离子 栏目链接 2分子结构的鉴定 1 红外光谱 在有机物分子中 组成化学键或官能团的原子处于不断 的状态 其 与 相当 所以 当用 照射有机物分子时 分子中的化学键或官能团可发生 不同的化学键或官能团 不同 在红外光谱图上将处于不同的位置 振动 振动频率 红外光的振动频率 红外线 振动吸收 吸收频率 栏目链接 2 核磁共振氢谱 处在不同化学环境中的 因产生共振时吸收电磁波的 不同 在谱图上出现的位置也不同 各类氢原子的这种差异被称为化学位移 而且 与 成正比 因此 从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目 氢原子 频率 吸收峰的面积 氢原子数典例精析 栏目链接 栏目链接 要点1有机化合物相对分子质量的确定方法 1 根据标准状况下气体的密度 计算该气体的摩尔质量 即数值上等于该气体的相对分子质量 m 22 4 限于标准状况下 2 依据气体的相对密度d 计算气体的相对分子质量 ma d mb 3 计算混合气体的平均相对分子质量 栏目链接 m ma w a mb w b mc w c w a w b w c 为气体a b c在混合气体中的体积分数或物质的量分数 4 计算混合物的平均相对分子质量 5 运用质谱法来测定相对分子质量 质荷比 m 最大值为相对分子质量 栏目链接 特别提示 理解相对分子质量与其他物理量的关系 以及熟悉常见有机物的相对分子质量 对求有机物的相对分子质量有较大的帮助 栏目链接 要点2有机物分子式的确定方法 1 直接法 直接计算出1mol气体中各元素原子的物质的量 即可推出分子式 如给出一定条件下的密度 或相对密度 及各元素的质量比 计算分子式的途径为 密度 或相对密度 摩尔质量 1mol气体中各元素原子分别为多少摩尔 分子式 栏目链接 栏目链接 栏目链接 4 方程式法 利用燃烧反应方程式时 要抓住以下关键 1 气体体积变化 2 气体压强变化 3 气体密度变化 4 混合物平均相对分子质量等 同时可结合适当方法 如平均值法 十字交叉法 讨论法等技巧来确定有机物的分子式 栏目链接 特别提示 有机物的分子式 结构确定的基本思路可归纳为下图 栏目链接 要点3有机物结构式的确定方法 1 根据价键规律确定 某些有机物根据价键规律只存在一种结构 则直接根据分子式确定其结构式 如c2h6只能是ch3ch3 2 通过定性实验确定 实验 有机物表现的性质及相关结论 官能团 确定结构式 如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有 不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等 栏目链接 3 通过定量实验确定 1 通过定量实验确定有机物的官能团 如乙醇结构式的确定 2 通过定量实验确定官能团的数目 如测得1mol某醇与足量钠反应可得到1mol气体 则可说明1个醇分子含有2个 oh 4 根据实验测定的有机物的结构片段 组装 有机物 栏目链接 实验测得的往往不是完整的有机物 这就需要我们根据有机物的结构规律如价键规律 性质和量的规律等来对其进行 组装 和 拼凑 5 其他确定有机物结构的方法 可用红外光谱 核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目 从而确定结构式 栏目链接 特别提示 红外光谱图可确定有机物中含有的官能团 核磁共振氢谱可以测定分子中有多少个氢原子 二者相结合一般可以确定分子的结构 栏目链接 栏目链接 题型1有机物分子式的确定 例1燃烧某有机物a1 50g 生成1 12l 标准状况 co2和0 05molh2o 该有机物的蒸气对空气的相对密度是1 04 试求该有机物的分子式 栏目链接 栏目链接 名师点睛 根据有机物的燃烧产物求有机物的分子式 最易漏掉氧元素 因此在解题时 一定要根据质量守恒判断有机物中是否含有氧元素 栏目链接 变式应用 1 燃烧实验测定有机物a中c h的质量分数分别为52 16 13 14 再用质谱法测定a相对分子质量是46 可确定有机物a的分子式为 a ch3ob c2h6oc c2h4od c2h6o2 栏目链接 变式应用 栏目链接 变式应用 2 将有机物完全燃烧 只生成co2和h2o 将12g该有机物的完全燃烧产物通过浓h2so4 浓h2so4增重14 4g 再通过碱石灰 碱石灰增重26 4g 则该有机物的实验式为 a c4h10b c2h6oc c3h8od c2h4o2 答案 c 栏目链接 题型2有机物结构式的确定 例2下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是 a 2 2 3 3 四甲基丁烷b 2 3 4 三甲基戊烷c 3 4 二甲基己烷d 2 5 二甲基己烷 栏目链接 解析 求解时应先把有机物的名称改写成结构简式 再根据结构简式确定产生几组峰 a项结构简式为 ch3 3cc ch3 3 出现一组峰 b项结构简式为 ch3 2chch ch3 ch ch3 2 出现四组峰 c项结构简式为ch3ch2ch ch3 ch ch3 ch2ch3 出现四组峰 d项结构简式为 ch3 2chch2ch2ch ch3 2 出现三组峰 答案 d 栏目链接 名师点睛 有机物分子组成和结构的判断是高考的常见题型 仪器分析是测定有机物分子组成和结构的先进的物理方法 实验是测定有机物分子组成常用的化学方法 将仪器分析和实验相结合是这类题型的命题方向 变式应用 栏目链接 变式应用 质子核磁共振谱 pmr 是研究有机物结构的有力手段之一 在所研究的化合物分子中 每一结构中的等性氢原子在pmr谱中都给出了相应的峰 信号 峰的强度与结构中的h原子数成正比 例如乙酸分子的pmr谱中有两个信号峰 其强度比为3 1 现有某化学式为c3h6o2的有机物的pmr谱有三个峰 其强度比为3 2 1 则该有机物的结构简式不可能是 a