高中化学 第二章 第二节 芳香烃课件 新人教版选修5.ppt

第二节芳香烃 课前预习 巧设计 名师课堂 一点通 创新演练 大冲关 第二章烃和卤代烃 课堂10分钟练习 考点一 考点二 设计1 设计2 设计3 课下30分钟演练 考点三 课堂5分钟归纳 1 苯是色 有气味的体 毒 不溶于 易溶于 密度比水 无 特殊 液 有 水 有机溶剂 小 2 苯的分子式 最简式 结构式 结构简式 苯分子的形状为为 c6h6 ch 平面正六边形 3 完成下列反应的化学方程式 一 苯的结构与化学性质1 苯的结构苯是平面正六边形分子 分子中12个原子在同一内 苯分子中 即不存在 也不存在 碳碳键长完全 且介于之间 平面 碳碳单键 碳碳双键 相等 碳碳单键和碳碳双键 2 苯分子的特殊结构在性质方面的体现 1 苯不能使酸性kmno4溶液和溴水褪色 由此可知苯在化学性质上与有很大差别 2 苯在催化剂 febr3 作用下与液溴发生取代反应 说明苯具有类似的性质 3 苯又能与h2在催化作用下发生加成反应 说明苯具有的性质 总之 苯易发生反应 能发生反应 难被 其化学性质不同于烷烃 烯烃 烯烃 烷烃 烯烃 取代 加成 氧气 二 苯的同系物1 组成和结构特点苯的同系物是苯环上的氢原子被取代后的产物 其分子中只有一个 侧链都是 如 甲苯c7h8 乙苯c8h10 二甲苯c8h10等化合物都属于苯的同系物 其通式为 n 6 整数 烷基 苯环 烷基 cnh2n 6 2 苯的同系物的化学性质 填化学方程式 三 芳香烃的来源及其应用1 芳香烃的定义分子中含有的烃 2 芳香烃的来源 1 1845年至20世纪40年代煤焦油是芳香烃的主要来源 2 20世纪40年代以后 随着石油化学发展 通过石油催化重整获得 一个或多个苯环 3 芳香烃的应用一些简单的芳香烃 如苯 甲苯 二甲苯 乙苯等是基本的有机原料 可用于合成炸药 染料 药品 农药 合成材料等 1 下列关于苯的说法错误的是 解析 苯分子中不存在单双键交替结构 答案 b 2 按要求完成下表 甲烷 乙炔 甲苯 ch2 ch2 平面形 直线形 正四面体 3 根据物质的所属类别连线 答案 a b c c a c a c 4 如何证明苯的分子结构中碳碳键不是单双键交替 答案 苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性kmno4溶液褪色 苯的邻位二元取代物只有一种 这几点都说明苯分子中的碳碳间不是单双键交替的结构 1 溴苯的制取 1 化学方程式 2 反应装置 3 注意事项 ccl4的作用是吸收挥发出的溴单质 agno3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有hbr生成 该反应中作催化剂的是febr3 溴苯是无色油状液体 应该用纯溴 苯与溴水不反应 试管中导管不能插入液面以下 否则因hbr极易溶于水 发生倒吸 溴苯中因为溶有溴而呈褐色 可用naoh溶液洗涤 再用分液的方法除去溴苯中的溴 2 硝基苯的制取 1 化学方程式 2 制取装置 部分装置略 3 注意事项 药品的加入 将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中 并不断振荡降温 降温后再逐滴滴入苯 边滴边振荡 加热方式及原因 采用水浴加热方式 其原因是易控制反应温度在50 60 范围内 温度计放置的位置 温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁 长直玻璃导管的作用是冷凝回流 硝基苯是无色油状液体 因为溶解了no2而呈褐色 例1 如图 a是制取溴苯的实验装置 b c是改进后的装置 请仔细分析 对比三个装置 回答以下问题 1 写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式 写出b中右边试管所发生反应的化学方程式 2 装置a和c均采用了长玻璃导管 其作用是 3 在按装置b c装好仪器及药品后要使反应开始 应对装置b进行的操作是 应对装置c进行的操作是 4 b中采用了双球洗气管吸收装置 其作用是 反应后双球洗气管中可能出现的现象是 5 b装置存在两个明显的缺点 使实验的效果不好或不能正常进行 这两个缺点是 3 b中旋转分液漏斗的活塞 使溴和苯的混合液滴到铁粉上 c中托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中 4 吸收反应中随hbr逸出的br2和苯蒸气 由于ccl4中溶解了溴 ccl4由无色变成橙色 5 随hbr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中 原料利用率低 由于导管插入agno3溶液中而易产生倒吸 答案 1 2fe 3br2 2febr3 2 导气 冷凝回流 3 旋转分液漏斗的活塞 使溴和苯的混合液滴到铁粉上托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中 4 吸收逸出的苯蒸气 br2ccl4由无色变成橙色 5 随hbr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中 原料利用率低 由于导管插入agno3溶液中而易产生倒吸 1 苯与溴单质发生取代反应 必须用液溴 并且有合适的催化剂 如febr3 存在 苯与溴水不能发生取代反应 只能将br2从水中萃取出来 2 制取硝基苯时应控制温度不能过高 若温度超过70 则主要发生磺化反应生成 1 等效氢法分子中完全对称的氢原子互为 等效氢原子 其中引入一个新的原子或原子团时只形成一种物质 在移动原子 原子团时要按照一定的顺序 避免遗漏或重复 2 定一 或二 移一法在苯环上连有2个新原子或原子团时 可固定一个 移动另一个 从而写出邻 间 对三种异构体 在苯环上连有3个新原子或基团时 可先固定2个原子或原子团 得到3种结构 再逐一插入第三个原子或原子团 从而确定出异构体的数目 3 换元法苯的同系物苯环上有多少种可被取代的氢原子 就有多少种取代产物 在苯环上的取代产物中 若有n个可被取代的氢原子 则m个取代基 m n 的取代产物与 n m 个取代基的取代产物种数相同 如二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同 例2 甲苯苯环上的氢原子被两个溴原子取代 生成的二溴代物有6种 则苯环上的三溴代物有 a 3种b 4种c 5种d 6种 解析 甲苯苯环上的二溴代物有6种 可利用换元法推知三溴代物也有6种 答案 d 因苯的结构的特殊性 判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时 通常采用 对称轴 法 即在被取代的主体结构中 找出对称轴 取代基只能在对称轴的一侧 或是在对称轴上而不能越过对称轴 针对一元取代物而言 例如 二甲苯的对称轴如下 虚线表示 例3 下列物质由于发生反应 既能使溴水褪色 又能使kmno4酸性溶液褪色的是 a 乙烷b 乙烯c 苯d 甲苯 解析 乙烷既不能使溴水褪色 又不能使kmno4酸性溶液褪色 乙烯既能与溴水发生加成反应 使溴水褪色 又能被kmno4酸性溶液氧化 使kmno4溶液褪色 苯能发生萃取而使溴水褪色 但未发生化学反应 不能使kmno4酸性溶液褪色 甲苯能被kmno4酸性溶液氧化 而使kmno4溶液褪色 因为萃取能使溴水层褪色 但未发生化学反应 答