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文档简介
第32讲认识有机化合物 课标版化学 题组一有机化合物的分类及官能团1 按碳骨架分类 有机化合物 2 按官能团分类 1 官能团 决定化合物特殊性质的原子或原子团 2 有机物主要类别 官能团和典型代表物 题组二有机化合物的结构特点 同分异构体及命名1 碳原子的成键特点 3 同系物结构相似 分子组成上相差一个或若干个 ch2原子团的化合物互称同系物 如ch3ch3和ch3ch2ch2ch3 ch2ch2和ch2chch3 4 有机化合物的命名 1 烷烃的习惯命名法碳原子数 2 烷烃的系统命名法 a 几种常见烷基的结构简式 甲基 ch3 乙基 ch2ch3 丙基 c3h7 ch3ch2ch2 b 命名步骤 选主链 选最长的碳链为主链 编序号 从距离支链最近的一端开始 写名称 先简后繁 相同基合并 如命名为3 甲基己烷 题组三研究有机物的一般步骤和方法1 研究有机物的基本步骤分离 提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式2 分离 提纯有机化合物的常用方法 1 蒸馏适用对象 常用于分离 提纯 液态有机物 要求 a 该有机物的热稳定性 较好 b 有机物与杂质的沸点 相差较大 2 萃取分液适用对象 常用于分离 提纯固态或液态有机物 类型 a 液 液萃取 利用有机物在两种 互不相溶的溶剂中的 溶解性不同 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程 b 固 液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 3 有机物分子式的确定 1 元素分析 a 定性分析 如果燃烧后产物中含有co2 h2o 则该有机物中一定含有 碳 氢两种元素 可能含有 氧元素 如果燃烧后有so2 则一定含有 硫元素 b 定量分析 用cuo将一定量仅含c h o元素的有机物氧化后 产物co2用koh浓溶液吸收 h2o用无水cacl2吸收 计算出分子中 碳 氢原子的质量 其余的为 氧原子的质量 从而推出有机物分子的实验式 2 相对分子质量的测定 质谱法4 有机物结构式的确定 1 化学方法 利用特征反应鉴定出官能团 再根据其分子式确定其结构式 如能发生银镜反应的一定含有醛基 2 物理方法 a 红外光谱 测定化学键或官能团 b 核磁共振氢谱 测定氢原子种类及个数比 1 s 诱抗素的分子结构如下图 下列关于该分子说法正确的是 提示 是羰基 a 含有碳碳双键 羟基 羰基 羧基b 含有苯环 羟基 羰基 羧基c 含有羟基 羰基 羧基 酯基d 含有碳碳双键 苯环 羟基 羰基答案a该分子中含有碳碳双键 羟基 羰基 羧基 不含苯环和酯 题组一有机化合物的分类及官能团 基 故b c d错误 2 按官能团的不同 可以对有机物进行分类 请指出下列有机物的种类 填在横线上 1 ch3ch2ch2oh 2 3 4 5 6 7 8 答案 1 醇 2 酚 3 芳香烃 或苯的同系物 4 酯 5 卤代烃 6 烯烃 7 羧酸 8 醛解析 1 中 oh与链烃基直接相连 则该物质属于醇 2 中 oh与苯环直接相连 故该物质属于酚 3 为仅含苯环的碳氢化合物 故属于芳香烃 或苯的同系物 4 中官能团为酯基 则该有机物属于酯 5 中官能团为 cl 则该物质属于卤代烃 6 中官能团为碳碳双键 则该物质属于烯烃 7 中官能团为 cooh 故该物质属于羧酸 8 中官能团为 cho 故该物质属于醛 3 下列各组物质不属于同分异构体的是 a 2 2 二甲基丙醇和2 甲基丁醇b 邻氯甲苯和对氯甲苯c 2 甲基丁烷和戊烷d 甲基丙烯酸和甲酸丙酯答案d分子式相同结构不同的化合物互称为同分异构体 而d项中 c4h6o2 甲基丙烯酸 和 c4h8o2 甲酸丙酯 分子式不同 题组二有机化合物的结构特点 同分异构体及命名 4 苯环上有两个取代基的c9h12 其苯环上的一氯代物的同分异构体共有 不考虑立体异构 a 6种b 7种c 10种d 12种答案c苯环上有两个取代基的c9h12共有 3种 其苯环上的一氯代物分别有4种 4种 2种 故总共有10种 5 有机物的种类繁多 但其命名是有规则的 下列有机物命名正确的是 a 1 4 二甲基戊烷b 1 3 二丁烯c 3 甲基丁烯d 2 戊醇答案da项 正确的命名为2 甲基己烷 b项 正确的命名为1 3 丁二烯 c项 正确的命名为3 甲基 1 丁烯 只有d项正确 6 给下列有机物命名 1 c2h5 2chc ch3 3 2 c6h5 ch2ch3 3 4 5 答案 1 2 2 二甲基 3 乙基戊烷 2 乙苯 3 3 甲基 1 丁烯 4 3 甲基 2 丁醇 5 对甲基苯酚 或4 甲基苯酚 解析略 7 要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸 合理的操作组合是 蒸馏 过滤 静置分液 加足量钠 加入足量h2so4 加入足量naoh溶液 加入乙酸与浓h2so4混合液后加热 加入浓溴水a b c d 答案d因为乙醇和乙酸都容易挥发 所以不能直接蒸馏 应将乙酸转化成乙酸钠 蒸馏出乙醇 然后加h2so4使乙酸钠转化成乙酸 最后再蒸馏 题组三研究有机物的一般步骤和方法 8 在核磁共振氢谱中出现两组峰 其氢原子数之比为3 2的化合物是 a b c d 答案da项中两个甲基上的氢原子所处的化学环境相同 氢原子个数比为6 2 b项中根据镜面对称分析知有3种氢原子 个数比为3 1 1 c项中有3种氢原子 个数比为3 1 4 9 化合物a经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136 分子式为c8h8o2 a的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1 2 2 3 a分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基 其红外光谱与核磁共振氢谱如下图 关于a的下列说法中 正确的是 a a分子属于酯类化合物 在一定条件下不能发生水解反应b 1mola在一定条件下可与4molh2发生加成反应c 符合题中a分子结构特征的有机物只有1种d 与a属于同类化合物的同分异构体只有2种答案c因化合物a中有4类氢原子 个数分别为1 2 2 3 又因为a是一取代苯 苯环上有三类氢原子 个数分别为1 2 2 所以剩余侧链上的3个氢原子等效 为 ch3 结合红外光谱知 a中含有酯基 可以水解 a为 与1mola发生加成反应的h2为3mol 与a同类的 同分异构体应为5种 重难一同分异构体的书写与数目判断典例1分子式为c5h10o2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇 若不考虑立体异构 这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 a 15种b 28种c 32种d 40种考查内容酯的有机物的同分异构体种数的判断 解题关键解答本题的关键是找出形成这种酯的羧酸和醇 ch2ch2oh ch3 3coh 它们两两结合生成的酯共有5 8 40种 故d项正确 答案d 解析分子式为c5h10o2的酯水解生成的酸有5种 它们是 hcooh ch3cooh ch3ch2cooh ch3ch2ch2cooh ch3 2chcooh 生成的醇有8种 ch3 oh ch3ch2oh ch3ch2ch2oh ch3 2choh ch3ch2 1 1 2014河南焦作一模 分子式为c3h2cl6的有机物的同分异构体共有 不考虑立体异构 a 3种b 4种c 5种d 6种答案bc3h2cl6与c3h6cl2的同分异构体个数相同 c3h6cl2的同分异构体有chcl2 ch2 ch3 ch3 ccl2 ch3 ch2cl chcl ch3 ch2cl ch2 ch2cl四种 1 2 2014福建龙岩一模 1 分子式为c4h10o并能与金属钠反应放出h2的有机化合物有种 2 与化合物c7h10o2互为同分异构体的物质不可能为 a 醇b 醛c 羧酸d 酚 3 与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为 4 苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体 其中能与fecl3溶液发生显色反应 且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是 写出任意2种的结构简式 答案 1 4 2 d 3 ch2chch2cooh ch3chchcooh 4 写出任意2种均可 解析 1 分子式为c4h10o并能与na反应放出h2 符合饱和一元醇的通式和性质特点 故有以下4种 ch3ch2ch2ch2oh 2 c7h10o2若为酚类物质则含苯 环 7个c最多需要8个h 故不可能为酚 3 该化合物中有和 cooh两种官能团 由于官能团不变 只将官能团的位置移动即可得其同分异构体 ch2chch2cooh ch3chchcooh 4 根据题意 符合条件的同分异构体满足 属于酯类即含有酯基 含酚羟基 苯环上有两种一硝基取代物 故有 1 同分异构体的书写 1 烷烃烷烃的同分异构体是最基本的碳链异构 寻找烷烃同分异构体常用的方法是 减碳移位 法 可概括为 两注意 三句话 a 两注意 选择最长的碳链为主链 依次减碳变短 找出中心对称线 支链顺序移位 b 三句话 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 2 含有官能团的烯烃 炔烃及烃的衍生物一般按照官能团异构 碳链异构 官能团位置异构顺序分析并书写 3 芳香族化合物不同取代基在苯环上的相对位置有邻 间 对三种关系 2 同分异构体数目的判断方法 1 基元法如丁基有四种结构 则丁醇 戊醛 戊酸都有四种同分异构体 2 替代法如二氯代苯 c6h4cl2 有三种同分异构体 则四氯代苯也有三种同分异构体 将h与cl互换 3 等效氢法有机物的一取代物的种数与有机物中不同化学环境下的氢原子种数相同 符合下列条件的氢原子处于相同的化学环境 称为等效氢原子 连在同一个碳原子上的氢原子 连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子 处于镜像对称位置上的氢原子 4 定一移一法对于二元取代物 或含有官能团的一元取代物 同分异构体的判断 可固定一个取代基的位置 然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目 特别提示 1 书写同分异构体时 为防止重复书写 写出结构简式后 要用系统命名法命名 排除同种物质 2 有些高分子化合物的结构简式书写形式相同 但由于聚合度不同 它们不属于同分异构体 如淀粉和纤维素的分子式虽然都为 c6h10o5 n 但由于n的取值不同 它们不是同分异构体 一 解决烃分子中原子共线 共面问题的方法1 掌握四种分子的空间构型 1 甲烷 正四面体结构 碳原子居于正四面体的中心 分子中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内 其中任意三个原子在同一平面内 任意两个原子在同一直线上 2 乙烯 平面结构 分子中的6个原子处于同一平面内 键角都约为120 3 乙炔 直线形结构 分子中的4个原子处于同一直线上 同一直线上的原子当然也处于同一平面内 4 苯 平面结构 分子中的12个原子都处于同一平面内 2 明确两个要点 1 以上4种分子中的h原子如果被其他原子 如c o n cl等 取代 则取代后的分子空间构型基本不变 2 共价单键可以自由旋转 共价双键和共价三键则不能旋转 3 几个基本规律 1 结构中每出现一个饱和碳原子 则所有原子不再共面 2 正四面体结构 甲烷 平面结构 乙烯 苯 萘 蒽 甲醛 直线结构 乙炔 3 与或或或直接相连的原子共面 4 与直接相连的原子共线 二 常见的官能团异构 重难二有机物分子式的确定典例2 2014河南焦作一模 已知有机物a分子由c h o三种元素组成 其相对分子质量为120 0 1mola在足量的氧气中充分燃烧后生成0 8molco2和7 2gh2o a可以发生银镜反应 其苯环上的一卤代物有三种 1 a的分子式是 a中含氧官能团的名称是 a的结构简式为 已知 ch3 cho 现有如下转化关系 abcde f其中d能使溴的四氯化碳溶液褪色 f继续被氧化生成g g的相对分子质量为90 2 c可能具有的化学性质有 填序号 能与h2发生加成反应 能在碱性溶液中发生水解反应 能与甲酸发生酯化反应 能与ag nh3 2oh溶液发生银镜反应 能与氢氧化钠溶液反 应 a b c d 3 写出c d的化学反应方程式 反应类型为 在催化剂条件下 c生成高聚物的化学方程式为 g与足量nahco3溶液反应的化学方程式为 4 c的同分异构体有多种 其中符合下列要求的有机物有两种 写出其中一种有机物的结构简式 属于酯类化合物 遇三氯化铁溶液显紫色 与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀 苯环上的一卤代物只有一种 考查内容有机物分子式的确定 结构简式的书写 有机反应类型的判断等 解题关键解答本题的关键是根据所给条件求出有机物的最简式 再结合相对分子质量求出分子式 解析 1 根据0 1mola在足量的氧气中充分燃烧后生成0 8molco2和7 2gh2o得知1mol该有机物中含有8molc和8molh 所以该有机物可写为c8h8ox 再根据相对分子质量为120 求出x 1 该有机物可以发生银镜反应 故含氧官能团为醛基 该有机物苯环上的一卤代物有三种 说明苯环上 只有一个取代基 结合分子式写出结构简式 2 由题知 b的结构简式为 c的结构简式为 c中苯环能与氢气发生加成反应 羟基能与酸发生酯化反应 羧基能与氢氧化钠溶液反应 3 c分子中有羟基 且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子 故在浓硫酸作用下可发生消去反应生成碳碳双键 c分子中既有羟基又有羧基 在一定条件下可发生分子间
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