四川省成都经济技术开发区实验中学高中化学 3.4有机合成教学课件2 新人教版选修5.ppt

第三章烃的含氧衍生物 第四节有机合成 一 有机合成的过程 1 定义 有机合成是利用简单 易得的原料 通过有机反应 生成具有特定结构和功能的有机化合物 2 意义 可以制备天然有机物 以弥补自然资源的不足 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰 使其性能更加完美 可以合成具有特定性质的 自然界并不存在的有机物 以满足人类的特殊需要 3 有机合成的任务 目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化 4 有机合成的过程 二 有机合成的知识准备 1 有机反应的基本类型 1 取代反应 甲烷 苯 醇的卤代 苯的硝化 磺化 醇与活泼金属反应 醇的分子间脱水 酯化反应 酯的水解反应等 3 氧化反应 有机物加氧或去氢的反应 如 醛基的氧化 醇的催化氧化 5 消去反应 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个小分子 如h2o 而形成不饱和化合物的反应 如乙醇的分子内脱水 6 酯化反应 醇和含氧酸起作用 生成酯和水的反应叫做酯化反应 7 水解反应 如 酯的水解反应 糖类物质的水解反应 蛋白质的水解反应 8 聚合反应 由小分子生成高分子化合物的反应 又分为加聚反应和缩聚反应 如乙烯加聚生成聚乙烯 氨基酸缩聚生成蛋白质等 4 还原反应 有机物加氢或去氧的反应 如 烯烃 苯 醛 油脂等与氢气的加成反应 2 各类烃与烃的衍生物的特征反应 主要有机物之间转化关系图 烯 烷 炔 ch3 ch3 ch3 ch2 cl ch2 ch2 ch2cl ch2 cl ch ch ch2 chcl ch3 ch2 oh ch3 cho ch3 cooh ch3cooc2h5 ch3coona 实例 怎样实现分子骨架的构建和官能团的转化 讨论 p65思考与交流 1 分子骨架的构建 碳链的增减 1 增加碳链 酯化反应 醇分子间脱水 取代反应 生成醚 聚合反应 c c或c c和hcn加成等 2 减少碳链 水解反应 酯水解 糖类 蛋白质水解 裂化和裂解反应 3 成环与开环 酯化与酯的水解 根据信息分析 2 官能团的转化 1 引入碳碳双键的方法 2 引入卤原子的方法 3 引入羟基的方法 三键加成 卤代烃消去 醇类消去 烷烃取代 烯烃或炔烃加成 醇类羟基卤代苯的溴代 酚与浓溴水 取代 卤代烃的水解 取代 烯烃水化 加成 醛酮加氢还原 加成 酯的水解 4 引入的 cho的方法有 醇的氧化和c c的氧化 5 引入 cooh的方法有 醛的氧化和酯的水解 6 引入 coo 的方法有 扩展补充 醇与酸的酯化反应 三 有机合成的方法 1 正合成分析法 顺推法 此法采用正向思维方法 从已知原料入手 找出合成所需要的直接或间接的中间产物 逐步推向目标合成有机物 2 逆向合成分析法 逆推法 将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体 该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物 中间体又是从更上一步的中间体得来的 依次倒推 最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线 例如 乙二酸二乙酯的合成 石油裂解气 ch3ch2oh 1 h2o 2 cl2 3 h2onaoh 4 o 5 浓h2so4 3 有机合成遵循的原则 1 起始原料要廉价 易得 低毒 低污染 通常采用4个c以下的单官能团化合物和单取代苯 2 尽量选择步骤最少的合成路线 以保证较高的产率 3 满足 绿色化学 的要求 4 操作简单 条件温和 能耗低 易实现5 尊重客观事实 按一定顺序反应 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 产率计算 多步反应一次计算 a b c 9