河南省濮阳市综合高中高中化学 2.2 苯教学课件 新人教版选修5.ppt

苯 一 苯的物理性质 比水轻 密度为0 88g ml 无色液体 有特殊气味 熔点为5 5 沸点为80 不溶于水 如果用冰冷却 苯凝结成无色晶体 放入沸水中 将沸腾挥发 苯有毒 是常用的有机溶剂 苯是一种什么样的物质呢 问题 苯分子具有怎样的分子组成呢 实验 将少量的苯加入到蒸发皿中点燃 观察发生的现象 可得出结论 法拉第发现苯以后 对苯的组成进行测定 发现苯仅由碳 氢两种元素组成 其中碳的质量分数为92 3 苯蒸气密度为同温 同压下乙炔气体密度的3倍 苯的分子式 结构 c6h6 1 c c c c c c 2 c c c 2 c 2 c c 3 c c c c c 2 c 3 4 c 3 c c c c c 3 5 c 2 c c c c c 科学家提出的苯分子结构模型 凯库勒式 1 6个碳原子构成平面六边形环 2 每个碳原子均连接一个氢原子 3 环内碳碳单双键交替 苯环结构的有关观点 从苯的分子式看 它是远未达饱和的烃 那么它的性质是否和不饱和烃相似 探索 在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯 用力振荡 静置 观察现象 问题 这些结构是否合理 如何用实验证实 结论 苯与酸性高锰酸钾 溴水都不反应 由此说明苯中不存在与乙烯 乙炔相同的双键和叁键 苯与不饱和烃有很大区别 紫红色不褪色 上层橙黄色 下层几乎无色 实验与结论 水层颜色为何变浅 苯是饱和烃吗 你可以找出实验佐证吗 苯与液溴的反应 但是 一定条件下 苯可以和氢气发生加成反应 缺陷2 苯的一氯代物只有一种 苯的邻二氯代物也只有一种 凯库勒式 凯库勒苯环结构的的缺陷 缺陷1 不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 到底是饱和烃还是不饱和烃呢 科学家为此费尽了周折 凯库勒的振荡假说 现代技术对苯分子结构的进一步研究表明 苯分子是平面正六边形的结构 苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上 键参数的比较 苯分子里不存在一般的碳碳双键 分子里的6个碳原子之间的键完全相同 是一种介于单键和双键之间的特殊 独特 的键 大 键 分子式 c6h6 最简式 ch 结构式 结构简式 二 苯的分子结构 由于大 键的形成 使得苯分子中6个碳原子之间的电子云密度很大 因而它们之间结合的更牢固了 使c与c间的化学键较难被破坏 故 通常状况下 它不与高锰酸钾 溴水等反应 比较稳定 正是由于大 键使苯分子中6个碳原子之间结合的更牢固了 使与c相连的氢原子活动性增强 即在一定条件下 苯分子中的c h键可以断裂 h原子被其他的原子或原子团取代 当然 能量足够 条件适宜时 苯分子中的大 键仍然会被破坏 因而 苯也可以发生加成反应 易取代 难加成 苯具有怎样的化学性质呢 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃的性质 不饱和烃的性质 取代反应 加成反应 现象 明亮的火焰并伴有大量的黑烟 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 即 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 三 苯的化学性质 1 氧化反应 1 苯与br2的反应 溴苯 在催化剂的作用下 苯也可以和其它卤素发生取代反应 称为卤代反应 2 取代反应 注意溴苯的物理性质 硝基苯 烃分子中的氢原子被 no2所取代的反应叫做硝化反应 硝基 no2 注意与no2 区别 苯与硝酸反应 注意硝基苯的物理性质 吸水剂和催化剂 浓硫酸的作用 苯的硝化反应实验 条件 磺化反应 磺酸基中的硫原子和苯环直接相连 吸水剂和磺化剂 磺酸基 so3h 苯磺酸 磺化反应的原理 磺酸基与苯环的连接方式 浓硫酸的作用 环己烷 3 加成反应 苯在一定的条件下能进行加成反应 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 苯也能与 l2发生加成反应 1 芳香族化合物 在有机化合物中 含有一个或多个苯环的化合物 属于芳香族化合物 芳香族化合物中有一大类物质 其组成只含有c h两种元素 称之为芳香烃 苯是最简单的芳香烃 概念介绍 芳香族化合物芳香烃 2 芳香烃 苯的同系物 一 概念 二 组成和结构 三 同分异构现象和同分异构体 四 性质 一 概念 分子中含有一个苯环 在组成上比苯多一个或若干个ch2原子团的物质 结合同系物的概念总结 问题 比苯多一个 ch2 原子团的物质是什么 比苯多2个 ch2 原子团的物质是什么 比苯多3个 ch2 原子团的物质又是什么 苯的同系物具有怎样的组成和结构特征呢 二 组成 只含有一个苯环 且侧链上的取代基是烷基时 才属于苯的同系物 通式 cnh2n 6 n 6 空间结构 以苯环为中心 至少12个原子共平面 应熟悉各类烃的代表物的空间结构特点 熟悉各类综合结构中组成原子的相对位置关系 注意 c c是可以旋转的 在同一平面上的原子最多可能有多少个 在同一条直线上的原子最多有多少个 三 同分异构现象和同分异构体的书写 练习1 分子式为c8h10和分子式为c9h12的芳香族化合物的同分异构体各有哪些 练习2 用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子 能得到的有机物种数为 a 3种b 4种c 5种d 6种练习3 分子式为c8h8和分子式为c9h10的芳香族化合物的结构各有哪些 四 苯的同系物的性质 1 物理性质 类似于苯 均为难溶于水 密度小于水的 有特殊气味的液体 或固体 思考 分子式为c8h10的三种芳烃同分异构体的沸点高低情况如何呢 为什么 邻 二甲苯 间 二甲苯 对 二甲苯 沸点 144 40c 沸点 139 10c 沸点 138 40c 四 苯的同系物的性质 2 1 取代反应 卤代反应 产物以邻 对位取代为主 fe fe fe 光 以下两个反应能否发生 若能发生请指出反应的条件是什么 讨论 四 苯的同系物的性质 2 硝化反应 2 4 6 三硝基甲苯淡黄色针状晶体 不溶于水 不稳定 易爆炸 ch3对苯环的影响使苯环上某些部位的活动性增强 取代反应更易进行 浓硫酸 1 取代反应 2 氧化反应 可燃性 可使酸性高锰酸钾褪色 请分析 下列物质被酸性高锰酸钾氧化之后生成什么产物 kmno4 h 思考 如何鉴别苯及其苯的同系物 苯的同系物的性质 可以使酸性