高考化学一轮专题复习 第十三章 第3讲 烃的含氧衍生物课件 新人教版.ppt

第3讲烃的含氧衍生物 考点突破题型透析 学科素养技能提升 考点二醛 气体体积测量及应用 考纲要求 第十三章有机化学基础 考点三羧酸酯 备选素材 考点四烃的衍生物之间的转化关系 考纲要求 1 认识醇 酚 醛 羧酸 酯的典型代表物的组成和结构特点 知道它们的转化关系 2 结合生产 生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响 关注有机化合物的安全使用问题 考点一醇酚 知识梳理思维深化 一 醇类1 概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇 饱和一元醇的分子通式为 或cnh2n 2o cnh2n 1oh 2 分类 知识梳理思维深化 考点一醇酚 知识梳理思维深化 考点一醇酚 升高 高于 易 4 醇类的化学性质以断键方式理解醇的化学性质 以乙醇为例 知识梳理思维深化 考点一醇酚 知识梳理思维深化 考点一醇酚 知识梳理思维深化 考点一醇酚 知识梳理思维深化 考点一醇酚 2 组成与结构 知识梳理思维深化 考点一醇酚 知识梳理思维深化 考点一醇酚 3 物理性质 知识梳理思维深化 考点一醇酚 石炭酸 知识梳理思维深化 考点一醇酚 液体变澄清 2 苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定 3 显色反应 苯酚跟fecl3溶液作用显 利用这一反应可以检验苯酚的存在 考点一醇酚 知识梳理思维深化 紫色 考点一醇酚 知识梳理思维深化 考点一醇酚 1 写出c7h8o的同分异构体提示 知识梳理思维深化 考点一醇酚 2 写出由ch3ch2oh ch3ch2br生成乙烯的化学方程式 知识梳理思维深化 考点一醇酚 提示 知识梳理思维深化 1 下列物质中 不属于醇类的是 a c3h7ohb c6h5ch2ohc c6h5ohd ch2ohchohch2oh 题组设计思维建模 题组一醇 酚的辨别 答案 c 答案 题组一醇 酚的辨别 题组设计思维建模 cebd 解析 答案 题组二醇类的催化氧化和消去反应 题组设计思维建模 发生消去反应的条件是 与 oh相连的碳原子的相邻碳原子上有h原子 上述醇中 b不符合 与羟基 oh 相连的碳原子上有h原子的醇可被氧化 但只有含两个氢原子的醇 既含有 ch2oh 才能转化为醛 c 答案 题组二醇类的催化氧化和消去反应 题组设计思维建模 d 题组二醇类的催化氧化和消去反应 题组设计思维建模 题组二醇类的催化氧化和消去反应 题组设计思维建模 答案 题组三醇 酚性质的定性 定量判断 题组设计思维建模 d 答案 题组三醇 酚性质的定性 定量判断 题组设计思维建模 c 题组三醇 酚性质的定性 定量判断 题组设计思维建模 答案 题组三醇 酚性质的定性 定量判断 题组设计思维建模 脂肪醇 芳香醇 酚的比较 题组三醇 酚性质的定性 定量判断 题组设计思维建模 1 2014 高考福建卷 下列关于乙醇的说法不正确的是 a 可用纤维素的水解产物制取b 可由乙烯通过加成反应制取c 与乙醛互为同分异构体d 通过取代反应可制取乙酸乙酯 a 正确 纤维素水解最终产物为葡萄糖 葡萄糖在酒化酶作用下能转化为酒精 b 正确 乙烯与水在一定条件下通过加成反应可生成乙醇 c 错误 乙醇的分子式为c2h6o 乙醛的分子式为c2h4o 二者的分子式不同 不是同分异构体 d 正确 乙醇和乙酸通过取代反应 酯化反应 生成乙酸乙酯 解析 答案 题组三醇 酚性质的定性 定量判断 c 高考真题明确考向 2 双选 2014 高考江苏卷 去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能 其结构简式如图所示 下列说法正确的是 a 每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基b 每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子c 1mol去甲肾上腺素最多能与2molbr2发生取代反应d 去甲肾上腺素既能与盐酸反应 又能与氢氧化钠溶液反应 a 和苯环直接相连的羟基才是酚羟基 每个去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基 a选项错误 b 一个碳原子连有4个不同的原子或原子团 这样的碳原子是手性碳原子 故和苯环直接相连的碳原子为手性碳原子 b选项正确 c 溴水能和酚羟基的邻 对位上的h原子发生取代反应 且1molbr2取代1molh原子 苯环上有3个位置可以被取代 c选项错误 d 去甲肾上腺素分子中既有酚羟基又有 nh2 因此既能和盐酸反应 又能和氢氧化钠溶液反应 d选项正确 解析 答案 题组三醇 酚性质的定性 定量判断 bd 高考真题明确考向 3 2013 高考课标全国 卷 香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料 其结构简式如图所示 下列有关香叶醇的叙述正确的是 a 香叶醇的分子式为c10h18ob 不能使溴的四氯化碳溶液褪色c 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色d 能发生加成反应不能发生取代反应 答案 题组三醇 酚性质的定性 定量判断 a 高考真题明确考向 5 2013 高考北京卷 用如图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是 答案 题组三醇 酚性质的定性 定量判断 b 高考真题明确考向 图显 隐 6 2013 高考重庆卷 有机物x和y可作为 分子伞 给药载体的伞面和中心支撑架 未表示出原子或原子团的空间排列 下列叙述错误的是 a 1molx在浓硫酸作用下发生消去反应 最多生成3molh2ob 1moly发生类似酯化的反应 最多消耗2molxc x与足量hbr反应 所得有机物的分子式为c24h37o2br3d y和癸烷的分子链均呈锯齿形 但y的极性较强 答案 题组三醇 酚性质的定性 定量判断 b 高考真题明确考向 图显 隐 考点二醛 知识梳理思维深化 1 醛醛是由烃基与 相连而构成的化合物 官能团为 饱和一元醛的分子通式为cnh2no n 1 2 甲醛 乙醛的分子组成和结构 醛基 cho ch2o hcho c2h4o ch3cho cho 3 甲醛 乙醛的物理性质 知识梳理思维深化 考点二醛 气体 易溶于 液体 互溶 知识梳理思维深化 考点二醛 5 醛在生产 生活中的作用和对环境 健康产生的影响 1 醛是重要的化工原料 广泛应用于合成纤维 医药 染料等行业 2 35 40 的甲醛水溶液俗称 具有杀菌 用于种子杀菌 和防腐性能 用于浸制生物标本 3 劣质的装饰材料中挥发出的 是室内主要污染物之一 知识梳理思维深化 考点二醛 福尔马林 甲醛 考点二醛 知识梳理思维深化 考点二醛 1 正误判断 正确的划 错误的划 1 醛基的结构简式为 coh 2 醛与新制的cu oh 2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸 3 乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 4 凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 5 醛既能被氧化为羧酸 又能被还原为醇 6 完全燃烧等物质的量的乙炔和乙醛 消耗o2的质量相等 7 1mol甲醛与足量的银氨溶液反应 可生成4molag 提示 1 2 3 4 5 6 7 知识梳理思维深化 考点二醛 2 写出分子式为c5h10o属于醛的同分异构体提示 知识梳理思维深化 考点二醛 3 你是怎样理解有机化学中的氧化反应和还原反应的 请完成下列表格 知识梳理思维深化 考点二醛 知识梳理思维深化 1 从甜橙的芳香油中可分离得到如右图结构的化合物 现有试剂 kmno4酸性溶液 h2 ni ag nh3 2oh 新制cu oh 2悬浊液 能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有 a b c d 该化合物的官能团是碳碳双键和醛基 双键 醛基均能被kmno4酸性溶液氧化 也均能与h2发生加成反应 题组设计思维建模 题组一醛性质的定性考查 解析 答案 a 解析 答案 题组一醛性质的定性考查 题组设计思维建模 d 3 科学家研制出多种新型杀虫剂代替ddt 化合物a是其中的一种 其结构如图 下列关于a的说法正确的是 a 化合物a的分子式为c15h22o3b 与fecl3溶液发生反应后溶液显紫色c 1mola最多可以与2molcu oh 2反应d 1mola最多与1molh2加成 解析 答案 题组二醛的检验及定量考查 题组设计思维建模 a b项 该化合物不含酚羟基 所以和fecl3溶液不显紫色 c项1mola最多可以与5molcu oh 2反应 应注意 cooh继续与cu oh 2发生反应 d项 1mola最多与3molh2加成 4 实验室做乙醛和银氨溶液反应生成银镜的实验时 1 为产生光亮的银镜 试管应先用 溶液煮沸 倒掉naoh溶液后再用清水将试管洗干净 2 配制银氨溶液时向盛有 溶液的试管中逐滴滴加 溶液 边滴加边振荡直到 为止 3 加热时应用 加热 产生银镜的化学方程式是 欲使银镜反应实验成功 必须用naoh溶液煮沸试管以除去油污 以免析出的银难以附着在试管上 配制银氨溶液时 一定注意不要把agno3溶液滴加到氨水中 应把氨水滴加到agno3溶液中 且氨水不要过量 否则容易生成易爆炸的ag3n 解析 答案 题组二醛的检验及定量考查 题组设计思维建模 醛基的检验及定量规律 题组二醛的检验及定量考查 题组设计思维建模 题组二醛的检验及定量考查 题组设计思维建模 1 2014 高考重庆卷 某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用 其结构简式如图 未表示出原子或原子团的空间排列 该拒食素与下列某试剂充分反应 所得有机物分子的官能团数目增加 则该试剂是 a br2的ccl4溶液b ag nh3 2oh溶液c hbrd h2 高考真题明确考向 题组二醛的检验及定量考查 解析 答案 a 根据该拒食素的结构简式确定其性质 进而确定其与不同试剂反应后产物的结构和官能团 有机物中的碳碳双键与br2发生加成反应 使官能团数目由3个增加为4个 选项a正确 有机物中的醛基被银氨溶液氧化为 cooh 官能团数目不变 选项b不正确 有机物中的碳碳双键与hbr发生加成反应 但官能团数目不变 选项c不正确 有机物中的碳碳双键 醛基与h2发生加成反应 官能团数目减少 选项d不正确 2 2014 高考大纲全国卷 从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物 其分子式为c8h8o3 遇fecl3溶液会呈现特征颜色 能发生银镜反应 该化合物可能的结构简式是 遇fecl3溶液显特征颜色 说明该物质含有酚羟基 b项错误 能发生银镜反应 则说明有 cho或者是甲酸某酯 故a项正确 c项错误 而d项中 其分子式为c8h6o3 与题意不符 故d项错误 解析 答案 题组二醛的检验及定量考查 高考真题明确考向 a 3 2014 高考山东卷 3 对甲苯丙烯酸甲酯 e 是一种用于合成抗血栓药的中间体 其合成路线如下 题组二醛的检验及定量考查 高考真题明确考向 题组二醛的检验及定量考查 高考真题明确考向 题组二醛的检验及定量考查 高考真题明确考向 解析 解析 题组二醛的检验及定量考查 高考真题明确考向 解析 答案 题组二醛的检验及定量考查 高考真题明确考向 1 3醛基 2 bd 4 2012 高考北京卷 有文献记载 在强碱性条件下 加热银氨溶液可能析出银镜 某同学进行如下验证和对比实验 题组二醛的检验及定量考查 高考真题明确考向 该同学欲分析实验 和实验 的差异 查阅资料 a ag nh3 2h2o ag 2nh3 h2ob agoh不稳定 极易分解为黑色ag2o 1 配制银氨溶液所需的药品是 2 经检验 实验 的气体中有nh3 黑色物质中有ag2o 用湿润的红色石蕊试纸检验nh3 产生的现象是 产生ag2o的原因是 3 该同学对产生银镜的原因提出假设 可能是naoh还原ag2o 实验及现象 向agno3溶液中加入 出现黑色沉淀 水浴加热 未出现银镜 题组二醛的检验及定量考查 高考真题明确考向 4 重新假设 在naoh存在下 可能是nh3还原ag2o 用如图所示装置进行实验 现象 出现银镜 在虚线框内画出用生石灰和浓氨水制取nh3的装置简图 夹持仪器略 题组二醛的检验及定量考查 高考真题明确考向 5 该同学认为在 4 的实验中会有ag nh3 2oh生成 由此又提出假设 在naoh存在下 可能是ag nh3 2oh也参与了nh3还原ag2o的反应 进行如下实验 有部分ag2o溶解在氨水中 该反应的化学方程式是 实验结果证实假设成立 依据的现象是 6 用hno3清洗试管壁上的ag 该反应的化学方程式是 解析 答案 题组二醛的检验及定量考查 高考真题明确考向 1 配制银氨溶液用氨水逐滴加入到agno3溶液中 直到生成的沉淀溶解为止 2 nh3遇水生成nh3 h2o呈碱性 红色石蕊试纸变蓝 3 由于假设naoh还原ag2o 那么naoh溶液应过量 4 生石灰与浓氨水在常温下反应 故选答案中的装置 5 nh3中的氮原子上有孤电子对与ag 发生反应生成配合物 故ag2o可溶于nh3 h2o中 若假设成立 必须在管壁上出现银镜 4 5 ag2o 4nh3 h2o 2ag nh3 2oh 3h2o 与溶液接触的试管壁上析出银镜 6 ag 2hno3 浓 agno3 no2 h2o 答案 题组二醛的检验及定量考查 高考真题明确考向 考点三羧酸酯 知识梳理思维深化 一 羧酸1 概念由 与 相连构成的有机化合物 官能团 饱和一元羧酸分子的通式为 烃基 羧基 cooh cnh2no2 n 1 2 分类 知识梳理思维深化 考点三羧酸酯 c17h35cooh c17h33cooh 3 甲酸和乙酸的分子组成和结构 知识梳理思维深化 考点三羧酸酯 知识梳理思维深化 考点三羧酸酯 强 二 酯1 概念羧酸分子中的 oh被 or 取代后的产物 简写为rcoor 官能团 知识梳理思维深化 考点三羧酸酯 2 酯的性质 1 物理性质 密度 比水小 气味状态 低级酯是具有芳香气味的液体 溶解性 水中难溶 乙醇 乙醚等有机溶剂中易溶 知识梳理思维深化 考点三羧酸酯 知识梳理思维深化 考点三羧酸酯 ch3cooc2h5在稀h2so4或naoh溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为 知识梳理思维深化 考点三羧酸酯 考点三羧酸酯 知识梳理思维深化 考点三羧酸酯 知识梳理思维深化 提示 1 2 3 4 提示 考点三羧酸酯 知识梳理思维深化 提示 考点三羧酸酯 知识梳理思维深化 3 写出由乙二酸 乙二醇生成环酯 聚酯的化学方程式 题组设计思维建模 题组一识别官能团 预测性质 解析 答案 该物质不含有醛基 不能发生银镜反应 不符合发生消去反应的条件 c 2 物质x的结构式如图所示 常被用于香料或作为饮料的酸化剂 在食品和医学上用作多价螯合剂 也是化学中间体 下列关于物质x的说法正确的是 a x分子式为c6h7o7b 1mol物质x可以和3mol氢气发生加成c x分子内所有原子均在同一平面内d 足量的x分别与等物质的量的nahco3 na2co3反应得到的气体物质的量相同 解析 答案 题组一识别官能团 预测性质 题组设计思维建模 d x分子式为c6h8o7 a错误 分子结构中存在羧基和羟基官能团 羧基不能和氢气加成 所以该分子不能和氢气加成 分子中含有正四面体中心的碳原子 所以所有原子不可能均在同一平面内 分子中能与nahco3 na2co3反应的官能团只有羧基 所以足量的x分别与等物质的量的nahco3 na2co3反应得到的气体物质的量相同 解析 答案 题组二多官能团有机物的定量判断 题组设计思维建模 有几种氢原子 该物质的核磁共振氢谱中就有几个峰 应该有8个峰 故b错误 b 解析 答案 题组二多官能团有机物的定量判断 题组设计思维建模 a 乙醇在一定条件下能与hbr发生取代反应 则该有机物中的羟甲基 ch2oh 也能发生类似的取代反应 正确 b 1mol苯或苯基最多能与3molh2发生加成反应 但是酯基中的c o不能与h2发生加成反应 错误 c 由于与羟甲基 ch2oh 相连的碳原子上不含c h键 因此该有机物不能在浓硫酸催化下发生消去反应 错误 d 1mol该有机物含有的酯基和氯原子在naoh溶液作用下能彻底水解 生成1mol苯酚钠 1mol羧酸钠和1mol氯化钠 根据钠原子守恒 最多可以消耗3molnaoh 正确 ad 图显 隐 题组三官能团或有机物结构的确定 题组设计思维建模 请回答下列问题 1 x中官能的名称是 2 f h的反应类型是 3 i的结构简式为 4 e不具有的化学性质 选填序号 a 取代反应b 消去反应c 氧化反应d 1mole最多能与2molnahco3反应 题组三官能团或有机物结构的确定 题组设计思维建模 5 写出下列反应的化学方程式 x与足量稀naoh溶液共热的化学方程式 f g的化学方程式 6 同时符合下列条件的e的同分异构体共有 种 其中一种的结构简式为 a 苯环上核磁共振氢谱有两种b 不能发生水解反应c 遇fecl3溶液不显色d 1mole最多能分别与1molnaoh和2molna反应 题组三官能团或有机物结构的确定 题组设计思维建模 题组三官能团或有机物结构的确定 题组设计思维建模 解析 题组三官能团或有机物结构的确定 题组设计思维建模 解析 题组三官能团或有机物结构的确定 题组设计思维建模 解析 题组三官能团或有机物结构的确定 题组设计思维建模 解析 题组三官能团或有机物结构的确定 题组设计思维建模 解析 1 酯基 溴原子 醛基 2 消去 3 4 bd 题组三官能团或有机物结构的确定 题组设计思维建模 答案 题组三官能团或有机物结构的确定 题组设计思维建模 答案 1 多官能团有机物性质的确定步骤第一步 找出有机物所含的官能团 如碳碳双键 碳碳三键 醇羟基 酚羟基 醛基等 第二步 联想每种官能团的典型性质 第三步 结合选项分析对有机物性质描述的正误 注意 有些官能团性质会交叉 例如 碳碳三键与醛基都能被溴水 酸性高锰酸钾溶液氧化 也能与氢气发生加成反应等 题组三官能团或有机物结构的确定 题组设计思维建模 2 官能团与反应类型 题组三官能团或有机物结构的确定 题组设计思维建模 高考真题明确考向 题组三官能团或有机物结构的确定 解析 答案 题组三官能团或有机物结构的确定 高考真题明确考向 a 由苹果酸的结构简式可知 含有羟基和羧基两种官能团 两者都能发生酯化反应 该选项正确 b 苹果酸中只有羧基能和naoh反应 故1mol苹果酸只能与2molnaoh发生中和反应 该选项错误 c 羧基和羟基都能与na反应放出h2 故1mol苹果酸能与3molna反应生成1 5molh2 该选项错误 d 此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质 该选项错误 a 题组三官能团或有机物结构的确定 高考真题明确考向 题组三官能团或有机物结构的确定 高考真题明确考向 题组三官能团或有机物结构的确定 高考真题明确考向 题组三官能团或有机物结构的确定 高考真题明确考向 题组三官能团或有机物结构的确定 高考真题明确考向 解析 题组三官能团或有机物结构的确定 高考真题明确考向 解析 题组三官能团或有机物结构的确定 高考真题明确考向 解析 1 naoh 或na2co3 clch2ch ch2氯原子 碳碳双键 2 氧化反应 3 c16h21o2nch2 ch ch3 nacl h2o取代反应 其他合理答案也给分 题组三官能团或有机物结构的确定 高考真题明确考向 答案 2 硝基 1 4 苯二甲酸 或硝基对苯二甲酸 题组三官能团或有机物结构的确定 高考真题明确考向 答案 考点四烃的衍生物之间的转化关系 知识梳理思维深化 知识梳理思维深化 考点四烃的衍生物之间的转化关系 知识梳理思维深化 考点四烃的衍生物之间的转化关系 提示 题组设计思维建模 题组根据转化关系分析判断 图显 隐 3 写出f和过量naoh溶液共热时反应的化学方程式 4 h是e的同分异构体 h中苯环上有只有两个取代基 且位于苯环的对位 h可以使氯化铁溶液显紫色 可以和碳酸氢钠溶液反应放出气体 则h的结构简式为 题组根据转化关系分析判断 题组设计思维建模 题组根据转化关系分析判断 题组设计思维建模 解析 题组根据转化关系分析判断 题组设计思维建模 解析 题组根据转化关系分析判断 题组设计思维建模 解析 答案 题组根据转化关系分析判断 题组设计思维建模 题组根据转化关系分析判断 题组设计思维建模 2 写出下列方程式 3 d的属于酯类且含有两个甲基的同分异构体有 种 写出其中一种核磁共振氢谱有3个峰 且氢原子数为6 1 1的结构式 根据已知条件及d的结构简式 可推知c为ch3cho 结合c2h4 a b c的变化 可推知b为ch3ch2oh a为 卤代乙烷 即c2h4与卤化氢加成得a a水解得b b氧化得c c发生加成反应得d 最终塑化剂中含有16个c 故f为ch3ch2ch2ch2oh 结合d可知e为ch2 chch2cho或ch3ch chcho 即d发生消去反应得e e加氢得f 最后通过酯化反应得到塑化剂 4 符合要求的d的同分异构体有ch3ch2cooch3 ch3cooch2ch3 hcooch ch3 2等3种 分子中有3种氢且原子个数比为6 1 1的是hcooch ch3 2 题组设计思维建模 题组根据转化关系分析判断 解析 答案 题组根据转化关系分析判断 题组设计思维建模 答案 3 3 ch3 2chooch 卤代烃在烃的衍生物转化中的 桥梁 作用通过烷烃 芳香烃与x2发生取代反应 烯烃 炔烃与x2 hx发生加成反应等途径可向有机物分子中引入 x 引入卤素原子常常是改变物质性能的第一步反应 卤代烃在有机物的转化 合成中具有 桥梁 的重要地位和作用 其合成路线如下 题组根据转化关系分析判断 题组设计思维建模 1 一元合成路线rch ch2 一卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 2 二元合成路线rch ch2 二卤代烃 二元醇 二元醛 二元羧酸 酯 链酯 环酯 聚酯 r代表烃基或h 题组根据转化关系分析判断 题组设计思维建模 题组根据转化关系分析判断 高考真题明确考向 题组根据转化关系分析判断 高考真题明确考向 回答下列问题 1 由a生成b的化学方程式为 反应类型为 2 d的化学名称是 由d生成e的化学方程式为 3 g的结构简式为 4 f的同分异构体中含有苯环的还有 种 不考虑立体异构 其中核磁共振氢谱为4组峰 且面积比为6 2 2 1的是 写出其中一种的结构简式 题组根据转化关系分析判断 高考真题明确考向 题组根据转化关系分析判断 高考真题明确考向 题组根据转化关系分析判断 高考真题明确考向 解析 题组根据转化关系分析判断 高考真题明确考向 解析 题组根据转化关系分析判断 高考真题明确考向 解析 题组根据转化关系分析判断 高考真题明确考向 解析 题组根据转化关系分析判断 高考真题明确考向 解析 题组根据转化关系分析判断 高考真题明确考向 解析 题组根据转化关系分析判断 高考真题明确考向 解析 题组根据转化关系分析判断 高考真题明确考向 解析 题组根据转化关系分析判断 高考真题明确考向 解析 题组根据转化关系分析判断 高考真