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有机反应类型高考频度: 难易程度:典例在线在一定条件下,下列有机物中能发生加成反应、取代反应、水解反应和酯化反应的是a一滴香:b扑热息痛:c维生素b5:d芬必得:【参考答案】b【试题解析】a项,一滴香分子中不含酯基、卤原子等,不能发生水解反应,错误;b项,扑热息痛分子中含有苯环,能发生加成反应,含有酚羟基,能发生取代反应、酯化反应,含有酰胺键,能发生水解反应,正确;c项,维生素b5分子中不含酯基、卤原子等,不能发生水解反应,错误;d项,芬必得分子中不含酯基、卤原子等,不能发生水解反应,错误。解题必备常见有机反应类型一、取代反应 1概念:有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 2能发生取代反应的有:烷烃(卤代)、苯环(卤代、硝化、磺化)、醇羟基(oh)(与卤化氢、成醚、酯化)、卤原子(x)(水解)、羧基(cooh)(酯化)、酯基(coo)(水解)、肽键(conh)(水解)等。 二、加成反应1能发生加成反应的有:双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。 2加成反应有两个特点:反应发生在不饱和的键上,不饱和键中不稳定的共价键断,然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应,还会有卤化氢生成)。 说明:1羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 2醛、酮的羰基只能与h2发生加成反应。 3二烯烃有两种不同的加成形式(1,2-加成、1,4-加成)。 4不对称烯烃加成时,要符合氢多加氢的原则为主要产物。5双键、三键只有和溴水中的溴加成时没有反应条件。6加成比例:烯烃11、炔烃和二烯烃12三、消去反应 1概念:有机物在适当的条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如水、hx等),生成不饱和(双键或三键)化合物的反应。如:实验室制乙烯。 2能发生消去反应的物质:醇(反应条件为浓硫酸加热,乙烯的反应条件为浓硫酸170)、卤代烃(强碱醇溶液加热)。3反应机理:消去官能团和邻碳氢。 4有多种邻碳氢时产物有多种,要符合氢少去氢的原则为主要产物。四、聚合反应 聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。聚合反应包括加聚和缩聚反应。 1加聚反应:由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。能发生加聚反应的官能团是:碳碳双键、碳碳三键、甲醛。 加聚反应的实质是:加成反应。 加聚反应的反应机理是:碳碳双键断裂后,小分子彼此拉起手来形成高分子化合物。 2缩聚反应:指小分子互相作用生成高分子的同时要脱去小分子。能发生加聚反应的官能团是:羧基和羟基(生成聚酯),羧基和氨基(生成肽键),苯酚和甲醛(生成酚醛树脂)。五、氧化反应与还原反应 1氧化反应就是有机物分子“加氧”或“去氢”的反应。能发生氧化反应的物质和官能团:烯(碳碳双键)、炔(碳碳三键)、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。烯(碳碳双键)、炔(碳碳三键)、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,被酸性高锰酸钾溶液所氧化。 醇发生催化氧化机理:去羟基氢和连碳氢。常见转化为:ch2oh转化为cho, choh转化为c=o, coh不能被氧化醛基被催化氧化机理:断裂醛基中的碳氢键加入氧原子变成羧基。2还原反应就是有机物分子“加氢”或“去氧”的反应。还原反应:双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)与h2的加成反应。六、酯化反应 1酯化反应的脱水方式:反应机理为:酸脱羟基醇脱氢结合成水,其余部分结合成酯。七水解反应 能发生水解反应的物质:卤代烃(强碱水溶液加热)、酯(强碱溶液加热或稀硫酸加热)、油脂、二糖、多糖(糖类水解条件是稀硫酸加热)、蛋白质(酸、碱或酶)等。 注意:1从本质上看,水解反应属于取代反应。 2反应机理:卤代烃水解时是cx键断裂,乙酸乙酯水解时是coo中的co键断裂,蛋白质水解,则是肽键断裂。学霸推荐1下列各组中两个变化所发生的反应,属于同一类型的是a由氯乙烷制乙烯、由溴乙烷制乙醇b乙烯使溴的ccl4溶液褪色、甲苯使酸性高锰酸钾水溶液褪色c由ho-ch2-cooh制、由氯乙烯制聚氯乙烯d由苯制硝基苯、由乙醇制取乙酸乙酯2以乙醇为原料,用下述6种类型的反应:氧化;消去;加成;酯化;水解加聚,来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是abcd3迷迭香酸是从蜂花树植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是a迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应b1 mol迷迭香酸最多能与9 mol h2发生加成反应c迷迭香酸可以发生水解反应和酯化反应d1 mol迷迭香酸最多能与5 mol naoh发生反应4结构简式为的有机物通过不同的四种反应得到以下几种物质:、,发生的反应类型依次为a酯化、消去、酯化、加成b酯化、消去、缩聚、取代c酯化、取代、缩聚、加成d酯化、消去、加聚、取代答案1【答案】d故c错误;由苯制硝基苯、由乙醇制取乙酸乙酯都是取代反应,故d正确。2【答案】c【解析】本题考查有机物的合成,为高频考点,把握合成的有机物与已知物质的官能团变化、合成反应为解答的关键,注意结合乙醇的性质分析合成路线即可解答,侧重反应类型的考查,题目难度不大。以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯,经过以下几步:第一步:乙醇先发生消去反应生成乙烯,为消去反应;第二步:乙烯发生加成反应生成二卤代烃,为加成反应;第三步:水解生成乙二醇,为水解反应;第四步:乙二醇氧化生成乙二酸,为氧化反应;第五步:发生酯化反应生成乙二酸乙二酯,为酯化反应,涉及的反应类型按反应顺序依次为,故选c。3【答案】c【解析】该有机物分子中含有酚羟基和碳碳双键,苯环上的氢原子能与溴发生取代反应,碳碳双键能与溴发生加成反应,a项错误。1 mol迷迭香酸分子中含有2 mol苯环和1 mol碳碳
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