高考化学一轮综合复习 第12章 有机化学基础 课时6 有机合成与推断题型冲关练习.doc

课时6有机合成与推断1. (2016全国卷)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为glaser反应。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用glaser反应制备化合物e的一种合成路线：回答下列问题：(1)b的结构简式为_，d的化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。(3)e的结构简式为_。用1 mol e合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_ mol。(4)化合物也可发生glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。(5)芳香化合物f是c的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为31，写出其中3种的结构简式_。(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物d的合成路线_。解析本题考查有机合成，意在考查考生的有机推断能力。(1)观察合成路线可知，a为含有苯环的化合物，结合从a到b的过程可知，a是苯，b是乙苯。d的化学名称是苯乙炔。(2)相当于苯环上的一个氢原子被乙基取代，所以是取代反应。是卤代烃的消去反应。(3)根据题述信息可知，e是两分子的苯乙炔发生偶联反应的产物，同时生成h2。用1 mol合成，理论上需要消耗氢气4 mol。(4)结合题述信息可写出聚合反应的化学方程式。(5)书写同分异构体的思路是：首先写出c8h10的属于芳香烃的所有的同分异构体(有四种：乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯)，再用两个氯原子分别取代其中的两个氢原子。由于f分子中只有两种氢，所以f必定具有对称结构。符合要求的同分异构体：取代邻二甲苯上的氢原子得到两种，取代间二甲苯上的氢原子得到一种，取代对二甲苯上的氢原子得到两种。(6)首选使2-苯基乙醇发生消去反应引入碳碳双键，再与卤素单质发生加成反应生成卤代烃，最后由卤代烃发生消去反应即可引入碳碳叁键。答案(1)苯乙炔(2)取代反应消去反应(3)4(4)(n-1)h2(5)、(任意三种)(6)2(2016天津理综，8)反-2-己烯醛(d)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备d的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：已知：rchorohroh(1)a的名称是_；b分子中共面原子数目最多为_；c分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有_种。(2)d中含氧官能团的名称是_，写出检验该官能团的化学反应方程式_。(3)e为有机物，能发生的反应有_。a聚合反应 b加成反应c消去反应 d取代反应(4)b的同分异构体f与b有完全相同的官能团，写出f所有可能的结构_。(5)以d为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。目标化合物(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是_。解析(1)根据有机合成流程图知，a是ch3ch2ch2cho，是丁醛；b为ch2=choc2h5，根据乙烯的平面结构及碳碳单键可以旋转，将ch2=choc2h5写成：，分子中共面原子数最多为9个；c分子中与环相连的三个基团中，8个碳原子上的氢原子化学环境不同，共有8种。(2)d为，其中含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，其与银氨溶液反应的化学方程式为 2ag(nh3)2oh 2ag3nh3h2o，或与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为2cu(oh)2naoh cu2o 3h2o。(3)根据流程图，结合信息，c在酸性条件下反应生成、ch3ch2ch2cho和ch3ch2oh以及水，因此e为ch3ch2oh，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd。(4)b的同分异构体f与b有完全相同的官能团， f可能的结构有：ch2=chch2och3、ch3ch=choch3有顺反异构：、。(5)d为，己醛的结构简式为ch3ch2ch2ch2ch2cho，根据题中已知信息和己醛的结构，首先将中的碳碳双键转化为碳碳单键，然后在酸性条件下反应即可得到己醛。(6)由于醛基也能够与氢气加成，(5)中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基，在第二步中不与氢气发生加成反应。答案(1)正丁醛(或丁醛)98(2)醛基2ag(nh3)2oh2ag3nh3h2o(或2cu(oh)2naohcu2o3h2o)(3)cd(4)ch2=chch2och3、(5)ch3(ch2)4cho(6)保护醛基(或其他合理答案)3(2016浙江理综)化合物x是一种有机合成中间体，z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成x和z：已知：化合物a的结构中有2个甲基rcoorrch2coor请回答：(1)写出化合物e的结构简式_，f中官能团的名称是_。(2)yz的化学方程式是_。(3)gx的化学方程式是_，反应类型是_。(4)若c中混有b，请用化学方法检验b的存在(要求写出操作、现象和结论)_。解析本题以简单有机物之间的相互转化为背景考查有机推断，意在考查考生的分析推理能力。根据框图并结合已知信息知，a为，b为，c为，d为，e为ch2=ch2，f为ch3ch2oh，g为，y为ch2=chcl，z为。(1)e的结构简式为ch2=ch2，f中的官能团为羟基。(2)yz的化学方程式为。(3)依据题给信息知，gx的化学方程式为ch3ch2oh，该反应为取代反应。(4)c中混有b，要检验b的操作要点是先用碱溶液将c处理成盐，使待测液呈碱性，然后再用银氨溶液或新制cu(oh)2进行检验。具体操作为：取适量试样于试管中，先用naoh中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有b存在。答案(1)ch2=ch2羟基(2)(3)ch3ch2oh取代反应(4)取适量试样于试管中，先用naoh中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有b存在(合理答案均可)4(2016江苏)化合物h是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：(1)d中的含氧官能团名称为_(写两种)。(2)fg的反应类型为_。(3)写出同时满足下列条件的c的一种同分异构体的结构简式_。能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与fecl3溶液发生显色反应；分子中只有4种不同化学环境的氢。(4)e经还原得到f。e的分子式为c14h17o3n，写出e的结构简式_。(5)已知：苯胺易被氧化请以甲苯和(ch3co)2o为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析本题主要考查有机合成和推断，意在考查考生对有机合成路线的综合分析能力。(1)d中含氧官能团的名称为(酚)羟基、羰基、酰胺键。(2)根据f、g的结构简式，可以推断fg的反应为消去反应。(3)根据可知，分子中含有醛基或甲酸酯基，根据可知，分子中含有酯基，且为酚