高考化学一轮复习 第24讲 醇 酚课件 .ppt

第24讲醇酚 一 乙醇 1 组成和结构 分子式为 结构式为 结构简式为 或 官能团是 2 物理性质乙醇为 色有 的 体 能与水 且密度比水 易挥发 无 特殊香味 液 以任意比互溶 小 oh 羟基 c2h6o c2h5oh ch3ch2oh 3 化学性质 乙醇有关反应关系图 图4 24 1 图4 24 1 1 乙醇与钠反应 2 消去反应 乙醇在浓硫酸的作用下脱水制乙烯的化学方程式为 2na 2ch3ch2oh 2ch3ch2ona h2 3 取代反应 乙醇与浓氢溴酸混合加热反应的化学方程式为 乙醇 乙酸在浓硫酸催化作用下发生反应的化学方程式 为 ch3ch2oh ch3cooh ch3cooc2h5 h2o ch3ch2br h2o 4 氧化反应 催化氧化 乙醇在铜 或银 的催化作用下被氧气氧化生 成乙醛的化学方程式 2ch3cho 2h2o 2co2 3h2o 乙酸 4 用途 乙醇是重要的有机原料 制取乙酸 乙醚等 乙醇还可用作燃料 有机溶剂 用于溶解树脂 制造染料 在医疗上常用体积分数75 的酒精作消毒剂 二 醇类1 定义 羟基与烃基或者苯环侧链上的碳原子相连的化合物 饱和 一元醇的通式 cnh2n 1oh 2 分类 按羟基数目分 多元醇等 按烃基类别分 脂肪醇 芳香醇等 3 醇的命名 选 为主链 从 开始编号 命名时注明羟基和其他取代基的位置和数目 一元醇 二元醇 与羟基相连 碳原子数最多的碳链 距离羟基最近的碳原子 4 物理性质低级脂肪醇易溶于水 一元脂肪醇的密度一般小于水 相对分子质量相近的醇沸点高于烷烃 存在氢键 饱和一元醇随着碳原子数的增加 沸点升高 密度增大 碳原子数相同的醇 含羟基数越多 沸点越高 5 化学性质 醇类化学性质与 相似 能跟活泼金属反应 能跟氢卤酸反应 能发生氧化反应 能发生脱水反应 能发生酯化反应 6 几种重要的醇甲醇 有毒 是可再生能源 乙二醇和丙三醇 俗称 甘油 都是无色 有甜味 粘稠状液体 易溶于水和乙醇 是重要的化工原料 乙醇 三 苯酚 1 组成和结构 苯酚俗名石炭酸 分子式为 结构简式为官能团是 2 物理性质 苯酚是 色具有 的 体 熔点43 室温时在水中溶解度不大 但当温度高于65 时 能与水互溶 易溶于乙醇等有机溶剂 苯酚有毒 c6h6o oh 无 特殊气味 晶 3 化学性质 1 弱酸性 此反应说明 苯酚的酸性比碳酸 nahco3 弱 2 苯环上的取代反应 现象是 此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定 3 氧化反应 常温下 露置在空气中的苯酚因被氧化而呈 色 可使酸性kmno4溶液褪色 可以燃烧 产生白色沉淀 粉红 nhcho 5 缩聚反应 n 4 显色反应 遇fe3 呈 可用于检验和鉴别苯酚 h2o n 1 4 用途 苯酚是重要的有机化工原料 可用于制造酚醛树脂 染料 医药 农药等 催化剂 紫色 考点1乙醇的结构 性质及醇类反应的断键规律1 乙醇的分子结构与化学性质的关系 如果将乙醇分子中的化学键进行标号如图4 24 2所示 那么乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示 图4 24 2 续表 1 na与醇的反应比na与水的反应慢 说明醇中羟基不如 水中的羟基活泼 2 分子内脱水为消去反应 分子间脱水为取代反应 3 乙醇发生燃烧反应时 所有化学键全部断裂 2 醇的催化氧化发生条件和规律 1 发生条件 醇分子结构中与 oh相连的碳原子上至少 的结构 因为醇 连有一个氢原子 即具有的催化氧化 其实质是 去氢 反应通式 2 规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 oh 相连的碳原子上 连有的氢原子的数目有关 3 醇发生消去反应的条件 醇发生消去反应的条件第23讲考点2已讲 例1 有下列几种醇 1 其中能被催化氧化生成醛的是 填编号 下同 能被催化氧化 但不是生成醛的是 不能被催化氧化的是 2 与浓硫酸共热发生消去反应 只生成一种烯烃的是 能生成三种烯烃的是 不能发生消去反应的是 思路指导 醇的催化氧化规律与 h个数有关 醇的消去 反应与有无 h有关 解析 醇的催化氧化 实质上是一个醇分子中脱去两个氢原子 一个来自羟基 另一个来自与羟基直接相连的碳原子上的氢原子 与氧气或氧化剂中的氧原子结合成水 同时 醇分子 中形成碳氧双键 而醇的消去反应是醇分子中的 oh与连 oh相连的碳原子相邻碳原子上的氢原子结合成水 同时生成碳碳双键 答案 1 2 例2 下列物质既能发生消去反应 又能氧化生成醛的 是 解析 a催化氧化生成酮 b d不能发生消去反应 只有c既能发生消去反应 又能氧化生成醛 答案 c d 考点2有机物分子中基团之间存在相互影响 以醇类和酚类为例 1 醇类与酚类的比较 2 有机分子中基团之间存在相互影响 1 羟基对苯环的影响 2 苯环对羟基的影响 例3 为了比较ch3cooh 及h2co3的酸 性强弱 有人设计了如图4 24 3所示的装置进行实验 图4 24 3 1 若锥形瓶中装有一种易溶于水的正盐 则a中发生反应的离子方程式为 2 装置b中盛放的试剂是 它的作 用是 3 实验中观察到c中出现的主要现象是 思路指导 结构决定性质 分析有机物的性质一定要从结构入手 对于相同的官能团 要考虑官能团所处的化学环境 如果化学环境不同 基团的相互影响不同 性质就不同 有机物中基团的相互影响 1 苯环对所连基团的影响 与烷基比较 ch4不能被酸性高锰酸钾氧化 而甲苯可以 苯酚显弱酸性 能与naoh反应 而ch3ch2oh不能 苯甲酸的酸性比醋酸强 2 苯环上所连的基团对苯环上取代反应的影响 r 烷基 oh可使苯环活化 如甲苯 苯酚与硝酸的取代反应比苯更容易发生而且邻 对位的氢原子均被取代 苯与液溴在催化剂下反应生成一元取代物 而苯酚与溴水混合即可发生反应且生成三溴苯酚 x 卤原子 cho no2 cooh可使苯环钝 化而不易发生取代反应 3 不同原子或基团对某一原子或基团的影响不同 例4 已知 c6h5ona co2 h2o c6h5oh nahco3 某有机物的结构简式为 分别 与等物质的量的该物质恰好反应时 则na naoh nahco3 的物质的量之比 a 3 3 2c 1 1 1 b 3 2 1d 3 2 2 解析 与na反应的有酚羟基 醇羟基 羧基 与naoh反应的有酚羟基 羧基 与nahco3反应的有羧基 答案 b 实验探究醇和酚的性质实验 考向分析 高考中与醇有关的考点主要有醇和醛 酸的相互转化 醇的消去反应 醇的催化氧化反应 而后者的考查较为常见 因此要熟悉醇的催化氧化条件 断键方式 催化剂 产物的收集和检验等内容 而酚主要考查弱酸性 如与碳酸的酸性比较 离子方程式的书写等 同时 由于酚在有机合成中占有重要地位 也是常见的考点 例5 有关催化剂的催化机理等问题可以从 乙醇催化氧化实验 得到一些认识 某教师设计了如图4 24 4所示装置 夹持装置等已省略 其实验操作为 先按图安装好装置 关闭活塞a b c 在铜丝的中间部分加热片刻 然后打开活塞a b c 通过控制活塞a和b 而有节奏 间歇性 地通入气体 即可在m处观察到明显的实验现象 试回答以下问题 图4 24 4 1 a中发生反应的化学方程式 b的作用 c中热水的作用 2 m处发生反应的化学方程式为 3 从m管中可观察到的现象 从中可认识到该实验过程中催化剂 填 参加 或 不参加 化学反应 还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的 4 实验进行一段时间后 如果撤掉酒精灯 反应 填 能 或 不能 继续进行 其原因是 解析 通过控制氧气的用量 探究在乙醇的催化氧化反应中催化剂cu的催化机理 乙醇的催化氧化过程实际为 o2与cu在加热时反应生成cuo cuo再将乙醇氧化为乙醛 且自身被还原为cu 如此反复进行 3 受热部分的铜丝交替出现变黑 变红的现象参加温 度 4 能乙醇的催化氧化反应是放热反应 反应放出的热量 能维持反应的继续进行 mno2 题组一乙醇及醇类1 乙醇分子中的各种化学键如图4 24 5所示 关于乙醇 在各种反应中断裂键的叙述不正确的是 a 和金属钠反应时键 断裂b 在铜催化共热下与o2反应时断裂 和 c 在铜催化共热下与o2反应时断裂 和 d 在空气中完全燃烧时断裂 图4 24 5 解析 乙醇与钠反应生成乙醇钠 是羟基中的o h键断裂 a正确 乙醇催化氧化成乙醛时 断裂 和 化学键 b正确 c错误 乙醇完全燃烧时 化学键 全部断裂 d正确 答案 c 2 下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是 a 跟金属钠反应b 在足量氧气中完全燃烧生成co2和h2oc 在浓硫酸存在时发生消去反应 生成乙烯d 当银或铜存在时跟o2发生反应 生成乙醛和水解析 乙醇在o2中完全燃烧生成co2和h2o 说明乙醇分子中含有碳元素和氢元素 与是否含有羟基官能团无关 答案 b 3 2013年辽宁抚顺模拟 下列各组物质中各有两种组分 两种组分各取1mol 在足量氧气中燃烧 两者耗氧量不相同的是 a 乙烯和乙醇b 乙炔和乙醛c 乙烷和乙酸甲酯d 乙醇和乙酸解析 由乙烯 c2h4 和乙醇 ch3ch2oh c2h4 h2o 乙炔 c2h2 和乙醛 ch3cho c2h2 h2o 乙烷 c2h6 和乙酸甲酯 ch3cooch3 c2h6 co2 的分子式可知 各组中两种物质的物质的量只要相等 耗氧量就相等 乙醇 c2h4 h2o 和乙酸 ch3cooh ch4 co2 物质的量相等时 耗氧量不相同 答案 d 题组二苯酚及酚类 4 双选 下列物质属于酚类的是 中羟基直接与苯环相连 解析 属于酚类 答案 bc 5 下列关于苯酚的叙述不正确的是 a 将苯酚晶体放入少量水中 加热至全部溶解 冷却至50 形成悬浊液b 苯酚可以和硝酸发生取代反应c 苯酚易溶于naoh溶液中d 苯酚的酸性比碳酸强 比醋酸弱解析 苯酚微溶于冷水 65 以上与水互溶 故a正确 由于羟基对苯环的影响 苯环上羟基邻对位上的氢原子较活泼 易被取代 与硝酸反应生成2 4 6 三硝基苯酚 b正确 苯酚与naoh反应而易溶于naoh溶液中 c正确 苯酚的酸性比碳酸 醋酸都弱 d错误 答案 d 6 下列关于苯酚的叙述不正确的是 a 苯酚是一种弱酸 滴加指示剂变色b 苯酚在水溶液中能按下式电离 c 苯酚钠在水溶液中几乎不能存在 会水解生成苯酚 所以苯酚钠显碱性d 苯酚有腐蚀性 溅在皮肤上可用酒精冲洗解析 苯酚的酸性极弱 不能使酸碱指示剂变色 答案 a 7 双选 下列有关叙述不正确的是 a 苯酚和乙醇都可以被氧气或酸性高锰酸钾溶液氧化b 苯酚和乙醇两种不同化学环境下的氢原子个数比均为1 5c 苯酚和溴水反应和乙醇在140 浓硫酸条件下的反应类型相同d 苯酚和乙醇都能与金属钠或氢氧化钠反应 解析 苯酚和乙醇都有还原性 都可以被氧化剂氧气或酸性高锰酸钾氧化 a正确 苯酚和乙醇两分子中不同类型的氢原子个数比分别为1 2 2 1和3 2 1 b错误 苯酚与溴水反应和乙醇在140 浓硫酸条件下的反应都是取代反应 c正确 苯酚和乙醇都能与金属钠反应 但只有苯酚才能与氢氧化钠反应表现出弱酸性 d错误 答案 bd 8 鉴别苯酚溶液 己烷 己烯 乙酸溶液和乙醇5种 无色液体 可选用的最佳试剂组合是 a 酸性kmno4溶液 新制的cu oh 2悬浊液b