高中化学 知识导航 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成（第2课时）有机合成路线的设计及有机合成的应用学案 （答案不全）鲁科版选修5.doc

第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用课标解读1.初步了解有机合成路线设计的一般程序。2.了解原子的经济性和有机合成中的基团保护措施。3.理解乙酰水杨酸合成路线的设计程序，了解乙酰水杨酸的合成原理。4.了解有机合成的应用。课前思考1.西药引入之前，中国传统治疗发烧的方法是发汗法，由于效果不佳，不知有多少生命葬送在高烧之中。西药引入之后，高烧夺去生命的事件已变得微乎其微。你知道这种退烧药中的有效成分是什么吗？大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成？答案：退烧药的有效成分是乙酰水杨酸，仔细阅读过药品说明书的同学，应该有点印象，它的医学应用品是人工合成的。2.有机物是天然存在的多，还是有机合成的多？你知道被誉为有机合成大师的科学家是谁吗？答案：人类合成的有机物比天然存在的多得多。被称为有机合成大师的科学家是伍德沃德。自主研学一、有机合成路线的设计1.有机合成路线设计的一般程序观察_的结构由_逆推_，并设计合成路线对不同合成路线进行_。2.原子的经济性高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放。原子利用率=_3.合成乙酰水杨酸的反应4.利用逆推法设计乙酰水杨酸的合成路线（1）观察目标分子的结构乙酰水杨酸（邻乙酰氧基苯甲酸）的结构（2）逆推，设计合成路线（3）优选合成路线原则：原料_、工艺_、适于生产。合成乙酰水杨酸的最佳路线：二、有机合成的应用1.医学：合成有机药物。2.农业：合成农药。3.轻工业：合成塑料等。4.重工业：合成橡胶等。5.国防：合成大威力炸药等。三点剖析一、设计有机合成路线的策略1.逆推法：逆推法是设计有机合成路线的首选方法。从目标分子开始，先研究结构特点，抓住主要官能团，从生成的可能对其进行拆分，如某目标分子中有酯键，则可将其拆分为酸和醇（或酚）；某目标分子中有肽键，则可将其拆分为氨基和羧基等等。依次类推，直至得到原料分子。2.正推法：研究原料分子的性质，考虑其彼此结合的可能，使它们通过反应生成新的物质；然后再考虑生成的新物质结合的可能性，直至合成出符合要求的目标产物。正推法是合成自然界中尚未存在的有机物的必然方法。3.双向结合法：既从原料分子进行正推，又从目标分子进行逆推，最后通过中间产物衔接思维过程的方法。二、有机合成中的基团保护 邻甲基苯酚上的甲基氧化为羧基时，所用的氧化剂也能将酚羟基氧化，因为还原性：酚羟基甲基。如何才能将邻甲基苯酚氧化为邻羟基苯甲酸？只有先将酚羟基保护起来即使其先转化为别的不易被氧化的原子团，等到甲基被氧化后再将其还原出来。如：典题精讲知识点1 绿色化学与原子经济例1 绿色化学对于化学反应提出了“原子经济性”（原子节约）的新概念及要求。理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是（反应均在一定条件下进行）（ ）思路解析：把握“原料分子中的原子全转变为所需产物”或“不产生副产物，实现零排放”，可知c项为答案。答案：c知识点2 有机合成路线的设计例2 已知：（1）试以乙醇和1丁烯为主要原料合成a(),写出各步反应的化学方程式。（2）由（1）合成的化合物a被涂在手术伤口表面，在数秒内发生固化（加聚）并起黏结作用以代替缝合。a是一种性能优良的功能高分子材料，写出该化合物固化时的化学反应方程式。思路解析：逆用题给信息，拆分目标产物： 从反应条件上分析，oh与cooh的酯化反应和oh的消去反应均是以浓h2so4作催化剂，并加热，途径1会有oh之间脱水的副产物，途径2会有分子内oh和cooh酯化的副产物。因而途径1和途径2会有副反应而影响产物的纯度，故途径3为最佳途径。绿色通道：优选合成途径是不可缺少的一步，对不同的途径进行比较，从反应的产率和生成物的纯度的角度去分析，找出最佳的途径。黑色陷阱：本题的易错点是：若没有对各种途径进行优化和对比就会错选途径1或2。例3 某有机物j（c19h20o4）不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好的相容性，是塑料工业主要的增塑剂，它可以用下列方法合成：合成路线：上述流程中：（）ab仅发生中和反应，（）f与浓溴水混合不产生白色沉淀。（1）指出反应类型：反应_，反应_。（2）写出结构简式：y_，f_。（3）写出b+ej的化学方程式：_。（4）构体的结构简式：_，_，_。思路解析：由反应，结合题给信息，可推得a为，由ab仅发生中和反应，可推得b为。根据f与浓溴水混合不产生白色沉淀，可知f不是酚类物质，而是芳香醇。根据def的合成路线可推得e为，de的反应即反应应为苯环侧链上的取代反应。a+fj的反应即反应为+，该反应显然属于酯化反应。b+ej的反应与上述反应相似，只不过是两种反应物分子间脱去了nacl。e的属于芳香烃衍生物的同分异构体是cl取代在苯环上，有邻、间、对三种位置。答案：（1）取代反应 酯化反应绿色通道：本题给出了合成路线，要求根据合成路线分析反应类型、反应方程式并写有机物的结构式。要抓住各物质中官能团的性质及相关的反应。知识点3 有机反应中的基团保护例4 已知下列信息：烯键在一定条件下氧化可生成二元醇：醛能发生如下反应生成缩醛：缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难起反应，但在稀酸中温热，会水解为原来的醛。现有如下合成路线：试回答下列问题：（1）写出a、b的结构简式：_、_。（2）写出反应的化学方程式：_。思路解析：由题给信息知，欲使ch2=chcho变为ch2ohchohcho，需将c=c双键氧化，而cho对氧化剂敏感，故应先进行保护，待c=c双键氧化完毕，再将醛基还答案：（1）ch2=chch（oc2h5）2 ch2ohchohch(oc2h5)(2)ch2ohch