9)第九章参考答案

第九章习题参考答案第九章习题参考答案 9 1 用系统命名法命名下列化合物 3 甲基戊醛 3 苯基丙烯醛 Z 3 丙基 3 戊烯醛 1 4 甲基苯基丙酮 环己酮肟 2 5 二甲基 2 环己烯酮 2 甲基 6 硝基 4 羟基苯甲醛 4 甲氧基 3 溴丁醛 二乙醇缩丙醛 2 5 庚二酮 9 2 写出下列化合物的结构式 H O Cl3CCHO CH3O CH2CHO CH3 2CH O O O ClO CH3CH CHCH O O C CH3 NNH CHO O C O NH2CHNNH 9 3 完成下列反应 CHCN OH CHCOOH OH CH2CHCHSO3Na OH CH2 CHCHO C OMgBr CH2CH3 CH3 CCH2CH3 CH3 OH Cl3CCH OH 2 CHN O O CHO 2CH3OH COONaNaOOC HCI 3 OH CHO 分子内的羟醛缩合 不加热一般不脱水 产物是 羟基醛 O 分子内的羟醛缩合 加热会脱水 产物是 不饱和酮 C CH2OH 4 HOCH2 3CCOONa OH OH O 羟醛缩合反应中 被碳负离子攻击的醛若是芳香醛 产物通常总是会 脱水 加热或不加热都一样 9 4 用化学方法鉴别下列各组化合物 甲 醛 乙 醛 苯甲醛 Fehling试剂红色沉淀 红色沉淀 无现象 NaIO无现象 黄色沉淀 环己酮 环己醇 苯 酚 FeCl3 无现象 无现象 变 色 苯肼黄色沉淀 无 现 象 苯甲醛 苯乙醛 苯乙酮 Fehling试剂 Tollens 试剂 灰色沉淀 灰色沉淀 无 现 象 无现象 红色沉淀 NaIO 苯肼 丙 醛 丙 酮 丙 醇 异丙醇 黄色沉淀 黄色沉淀 无 现 象 无 现 象 NaIO 无 现 象 黄色沉淀 无 现 象 黄色沉淀 或者 Lucas 试剂 黄色沉淀 无 现 象 NaIO 戊 醛 戊酮 戊酮 戊醇 2 3 2 苯肼 黄色沉淀 黄色沉淀 黄色沉淀 无 现 象 Tollens 试剂 灰色沉淀 无 现 象 无 现 象 苯肼 黄色沉淀 黄色沉淀 无现象 无现象 Tollens 试剂 灰色沉淀 无 现 象 苯甲醛 苯乙酮 苯甲醇 苯甲醚 KMnO4 褪色 无现象 9 5 用乙醛为原料制备下列化合物 其它二碳有机试剂和无机试剂任选 CH3CHO NaOH CH3CHCHCHO CH3CHCHCHO H2 Ni CH3CH2CH2CH2OH CH3CHO CH3CH2MgCl 1 2 H3O CH3CHCH2CH3 OH CH3CHO CH3CH2OH 无水HCl CH3CH OCH2CH3 2 9 6 排列下列化合物与HCN反应的活性大小 2 1 4 3 5 6 此题不好 3 5 6 三个化合物都是甲基酮 与HCN反应活性相差不大 9 7 下列化合物哪些能发生银镜反应 2 3 4 其中 4 是环状半缩醛 在水溶液中与生成半缩醛的羟基醛存在平衡 所以有醛的反应 9 8 完成转化 1 2 3 Br2 Fe Br Mg 无水乙醚 MgBr O H3O CH2CH2OH CH CH H2SO4 HgSO4 H2O CH3CHO H2 Ni CH3CH2OH HCl Mg 无水乙醚 CH3CH2MgCl O H3O CH3CH2CCl O AlCl3 CCH2CH3 O Cl2 Fe CCH2CH3 O Cl CH3CH2CH2CH2OH 4 CH3 O3 Zn H2O CHO CH2CH2COCH3 OH CCH3 O NaBH4 CHCH3 OH 9 9 推断化合物结构 由分子组成判断 A 有 5 个不饱和度 必有芳环 A 有酚的性质 环上有羟基 A 有甲基酮 的性质 环上有乙酰基 A 的构造推断为 OH COCH3 最后1个条件是写出邻位二取代的 依据 OH C CH3 O 因为这个结构具有形成分子内氢键的能力 由分子组成判断A是饱和化合物 A是醇 由A脱水得到的烯烃C结构式应为 其对应的醇有两个 OH 仲醇 和 OH 叔醇 能被氧化 只能是 OH B为 O 由分子组成判断A有1个不饱和度 而非烯烃是环烃 环大于3元环 4元环 A是醇 且是叔醇 由B到C得到1个双官能团直链化合物 一端是醛基 另一端是乙酰基 即C 的结构式是 CHO O 因此B是 A是 OH 由分子组成判断A是饱和化合物 且含有1个手性碳原子 连在其上的4个基团包括H OH CH3和含3个碳原子的R基 R基可