（全国通用）2019版高考化学一轮复习 第43讲 烃学案.doc

第43讲烃1脂肪烃的结构和性质(1)烷烃、烯烃、炔烃的组成及结构特点(2)脂肪烃的物理性质(3)脂肪烃的化学性质氧化反应烷烃的卤代反应a反应条件：光照。b无机试剂：卤素单质，水溶液不反应。c产物：卤代烃hx(x为卤素原子)。d量的关系：取代1 mol氢原子，消耗1_mol卤素单质，如乙烷和氯气生成一氯乙烷：ch3ch3cl2ch3ch2clhcl。烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)a.b.c.烯烃、炔烃的加聚反应a丙烯的加聚反应方程式：b乙炔的加聚反应方程式：(4)脂肪烃的来源和用途2芳香烃的结构与性质(1)芳香烃芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。(2)苯及苯的同系物的结构及性质1正误判断，正确的画“”，错误的画“”。(1)溴水和酸性kmno4溶液既可除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯。()(2)将石蜡油在碎瓷片上受热分解产生的气体能使溴的ccl4溶液褪色。()(3)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。()(4)chfclh和chhclf是两种不同的物质，它们互为同分异构体。()(5)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。()答案(1)(2)(3)(4)(5)2下列关于有机化合物的说法正确的是()a2甲基丁烷也称为异丁烷b由乙烯生成乙醇属于加成反应c甲烷和乙烯都能使溴水褪色d苯的结构比较特殊，其分子中不存在双键和单键答案b解析2甲基丁烷的结构简式为(ch3)2chch2ch3，习惯命名为异戊烷，a错误。乙烯(ch2=ch2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应生成乙醇(ch3ch2oh)，b正确。甲烷是饱和烃，不能使溴水褪色，乙烯含有碳碳双键，能使溴水褪色，c错误；苯的结构比较特殊，其分子中不存在碳碳双键和碳碳单键，但含有碳氢单键，d错误。考点1脂肪烃的结构与性质典例11 mol某链烃最多可与2 mol h2发生加成反应生成化合物a，化合物a最多能与12 mol cl2发生取代反应生成化合物b，则下列有关说法正确的是()a该烃分子内既有碳碳双键又有碳碳三键b该烃分子内碳原子数超过6c该烃能发生氧化反应和加聚反应d化合物b有3种同分异构体解析由1 mol该烃最多可与2 mol h2发生加成反应，可知其不饱和度为2，该烃分子中有2个双键，或有1个三键，两者不能共同存在，故a错误；该烃含有的h原子数是8，不饱和度是2，故分子式为c5h8，含有碳原子数是5，故b错误；该烃含有双键或三键，能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，故c正确；化合物a结构简式为ch3(ch2)3ch3或ch3ch2ch(ch3)2，故化合物b存在2种同分异构体，故d错误。答案c名师精讲(1)不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(2)不饱和烃的反应类型加成反应：分子中的碳碳双键或碳碳三键断裂，双键或三键两端的碳原子与其他原子或原子团结合。加聚反应：实质上是加成反应，与普通加成反应有所不同的是生成的产物为高分子化合物。氧化反应：烯烃在酸性kmno4溶液的作用下，分子中的碳碳双键断开，双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化成co2，双键碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸，双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮。具体的反应：(3)实验室制备c2h4时：酒精与浓硫酸的体积比为13；温度计的水银球插入反应混合液的液面下；反应温度迅速升至170 ；浓硫酸作催化剂和脱水剂。(4)实验室制备c2h2时不能使用启普发生器；为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水。1在通常条件下，有关下列物质的说法不正确的是()a沸点：戊烷异戊烷新戊烷丁烷2甲基丙烷b同分异构体种数：戊烷戊烯戊醇c点燃时火焰明亮程度：丙炔丙烯丙烷d密度：己烷水溴乙烷答案b解析烷烃的沸点随碳原子数的增多而升高，碳原子数相同时，直链高于支链，a正确；戊烷有3种同分异构体，若不考虑顺反异构，属于烯烃的戊烯同分异构体有5种，戊醇有8种属于醇类的同分异构体，b错误；点燃时火焰明亮程度取决于烃的含碳量，含碳量越大，火焰越明亮，c正确；烷烃的密度小于水，d正确。2下列说法正确的是()a乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性kmno4溶液褪色均发生了加成反应b丙烯和氯气在一定条件下生成ch2=chch2cl与乙烷和氯气光照下均发生了取代反应c己烷与溴水混合时溴水褪色与乙醇使酸性kmno4溶液褪色均发生了氧化反应d乙烯生成聚乙烯与氨基酸生成蛋白质均发生了加聚反应答案b解析乙烯使酸性kmno4溶液褪色发生了氧化反应，a错误；己烷与溴水混合时溴水褪色发生了萃取，是物理变化，c错误；氨基酸生成蛋白质发生了缩聚反应，d错误。考点2芳香烃的结构与性质典例2苯环和侧链相互影响，下列关于甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链有影响的是()a甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成三硝基甲苯b甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色c甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰d1 mol甲苯能与3 mol h2发生加成反应解析甲苯能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，发生取代反应的是苯环上的h原子而不是甲基上的h原子，所以不能说明苯环对侧链有影响，故a错误；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以能说明苯环对侧链有影响，故b正确；甲烷和甲苯都能燃烧，甲苯燃烧产生带浓烟的火焰，这是碳不完全燃烧导致的，不能说明苯环对侧链有影响，故c错误；1 mol甲苯或1 mol苯都能与3 mol h2发生加成反应，不能说明苯环对侧链有影响，故d错误。答案b名师精讲(1)苯与溴单质要发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂(如febr3)存在，而苯与溴水不能发生取代反应生成，只能将br2从水中萃取出来。(2)侧链对苯环的影响：苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4，6三硝基甲苯(tnt)。在光照或催化剂条件下，苯的同系物发生卤代反应时，卤素原子取代氢的位置不同。(3)苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性kmno4溶液褪色，而苯不能，用此法鉴别苯和苯的同系物；但并不是所有苯的同系物都能使酸性kmno4溶液褪色，如，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性kmno4溶液褪色。(4)芳香烃取代物数目判断的两种方法等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有苯环的同分异构体。例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：定一(或定二)移一法在苯环上连有两个原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有苯环的同分异构体。例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：共有(2316)六种3下列各组物质用酸性kmno4溶液和溴水都能区别的是()a苯和甲苯 b1己烯和二甲苯c苯和1己烯 d己烷和苯答案c解析a项，溴水不能区别苯和甲苯，不符合题意；b项，酸性kmno4溶液不能区别1己烯和二甲苯，不符合题意；c项，1己烯可使溴水、酸性kmno4溶液褪色，而苯均不能，符合题意；d项，己烷和苯与溴水、酸性kmno4溶液均不反应，不符合题意。4已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为的烃，下列说法中不正确的是()a等质量的该烃和甲烷均完全燃烧，耗氧量前者小于后者b该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于苯的同系物c分子中至少有11个碳原子处于同一平面上d该烃的一氯取代产物为5种答案b解析b错，苯的同系物只含有一个苯环。微专题 判断分子中共线、共面原子数的技巧(1)任何两个直接相连的原子在同一直线上。(2)任何满足炔烃结构的分子，其所有4个原子均在同一直线上。(3)苯环对位上的2个碳原子及与之相连的2个氢原子共4个原子一定在一条直线上。(4)所学的有机物中，所有的原子能够共平面的有：(5)只要出现ch3或cx3，所有原子肯定不共面。 (建议用时：40分钟)一、选择题(每题6分，共72分)1(2017山东青岛模拟)下列有关说法正确的是()a2,2二甲基丁烷与2,4二甲基戊烷的一氯代物种类数相同b乙烷、苯、裂化汽油均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色c苯的密度比水小，但由苯反应制得的溴苯、硝基苯、环己烷的密度都比水大dch3ch3cl2ch3ch2clhcl，ch2=ch2hclch3ch2cl均为取代反应答案a解析2,2二甲基丁烷分子中有3种不同环境的氢原子，其一氯代物有3种，2,4二甲基戊烷分子中有3种不同环境的氢原子，其一氯代物有3种，a正确；裂化汽油是混合物，是由石油分馏产物裂化得到的，裂化产物中存在含不饱和键的烯烃，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，b错误；环己烷的密度也比水小，c错误；d前者为取代反应，后者为加成反应，错误。2某气态烃0.5 mol能与1 mol hcl加成，加成后产物分子上的氢原子又可与3 mol cl2完全取代，则该烃可能为()a乙烯 b1,3丁二烯c乙炔 d丙炔答案d解析气态烃0.5 mol能与1 mol hcl加成，说明该烃中含有一个碳碳三键或两个碳碳双键，则a错误。0.5 mol加成产物上的氢原子可与3 mol cl2完全取代，说明加成产物中含有6个氢原子，其中有两个氢原子来源于hcl，因此气态烃中含有4个氢原子，只有d正确。3.科学家最近在100 的低温下合成一种烃x，此分子的模型如图所示(图中的连线表示化学键)，下列说法正确的是()ax能使溴的四氯化碳溶液褪色bx是一种在常温下能稳定存在的液态烃cx分子中在同一平面上的碳原子最多5个d充分燃烧等质量的x和甲烷，x消耗氧气多答案a解析根据模型书写其结构简式：，其分子式为c5h4。由于分子内含有，该烃可与br2发生加成反应，且分子中最多5个原子共面，3个c原子共面，a正确，c错误；根据题述知该烃在100 下存在，b错误；等质量的烃燃烧时，含氢量越高，消耗o2的量越多，该烃的含氢量小于ch4的含氢量，d错误。答案a解析苯乙烯在一定条件下和氢气完全加成生成，乙基环己烷中氢原子的种类有6种，一溴取代物的种类取决于氢原子的种类，所以乙基环己烷与br2发生取代反应时，生成的一溴取代物有6种，故a正确；使溴水褪色是因为碳碳双键和溴发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为酸性高锰酸钾溶液可以将烯烃氧化，原理不同，故b错误；乙烯和苯是平面结构，通过碳碳单键的旋转，苯乙烯分子中所有原子有可能处在同一平面上，故c错误；大多数有机反应不完全，通入等量的氢气，苯乙烯不可能完全转化为乙苯，故d错误。5下列关于苯的叙述正确的是()a反应为取代反应，有机产物与水混合浮在上层b反应为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟c反应为取代反应，浓硫酸是反应物d反应中1 mol苯最多与3 mol h2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键答案b解析苯与液溴发生取代反应，生成溴苯，溴苯的密度比水大，且不溶于水，所以溴苯在下层，故a错误；苯能在空气中燃烧，发生氧化反应，燃烧时火焰明亮并带有浓烟，故b正确；苯能与硝酸发生硝化反应生成硝基苯，硝化反应为取代反应，浓硝酸是反应物，浓硫酸是催化剂，故c错误；苯分子中没有碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间独特的键，故d错误。6下列说法正确的是()a丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上b丙烯所有原子均在同一平面上答案d解析直链烃是锯齿形的，a错误；ch3ch=ch2中甲基上至少有两个氢不和它们共平面，b错误；与六元环直接相连的碳与环上所有碳原子不可能在同一平面上，c错误；在同一条直线上的原子有8个，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，d正确。7(2017兰州高三诊断)下列有关有机化合物的结构和性质的叙述，正确的是()a苯的硝化、丙烯使高锰酸钾酸性溶液褪色的反应都属于取代反应bc8h10含苯环的烃同分异构体有3种c乙烯、苯、乙烷分子中的所有原子都在同一平面上d莽草酸()能使溴的四氯化碳溶液褪色答案d8下列有机物分子中，可形成顺反异构的是()ach2=chch3 bch2=chch2ch3cch3ch=c(ch3)2 dch3ch=chcl答案d9某有机物的结构简式如图，下列结论正确的是()a该有机物分子式为c13h16b该有机物属于苯的同系物c该有机物分子中至少有4个碳原子共直线d该有机物分子中最多有13个碳原子共平面答案d解析该有机物分子式为c13h14，a错误；该有机物含有碳碳双键和碳碳三键，不属于苯的同系物，b错误；分析碳碳三键相连的碳原子，单键可以自由旋转，所以该有机物分子中至少有3个碳原子共直线，c错误；该有机物可以看成是由甲基、苯环、乙基、乙烯、乙炔连接而成，单键可以自由旋转，故该有机物分子中最多有13个碳原子共平面，d正确。10.已知1,3丁二烯结构中，两个碳碳双键中相隔一个单键，像具有这样结构的烯烃称为共轭二烯烃，加成时可以发生1,2加成和1,4加成，月桂烯的结构如图所示，1分子该物质与2分子溴发生加成反应的产物(不考虑顺反异构)理论上最多有()a2种 b3种 c4种 d6种答案c解析因分子中存在3种不同的碳碳双键，如图所示：；1分子该物质与2分子br2加成时，可以在、或位置上发生加成，还可以1分子br2在上发生1,4加成，另1分子br2在上加成，故所得产物共有4种。答案b12某有机物分子中含有n个ch2、m个、a个ch3，其余为cl，则cl的个数为()a2n3ma bm2acnma dm2n2a答案b解析有机物中每个碳原子都形成4个共价键，属于饱和烷烃，该有机物分子中碳原子数为nma，根据烷烃的通式得氢原子数为2(nma)2，再根据各个基团的个数得有机物分子中氢原子个数为2nm 3a，则氯原子数目为2(nma)2 (2nm3a)ma2。二、非选择题(共28分)13(10分)乙烯是重要的化工原料，以乙烯为原料生产部分化工产品的流程如下(部分反应条件已略去)：已知：e分子中含有两个羟基，且不连在同一个碳原子上。请回答下列问题：(1)由乙烯生成a的反应类型为_。(2)c是一种常见的塑料，其化学名称为_。(3)d是环状化合物，其结构简式为_。(4)写出下列反应的化学方程式：ab：_ ef：_ 答案(1)加成反应(2)聚氯乙烯(3) (4)clch2ch2clclch=ch2hclhoch2ch2oh2ch3coohch3cooch2ch2oocch32h2o解析(1)乙烯分子中含有碳碳双键，与氯气发生加成反应生成c2h4cl2(a)。(2)a(c2h4cl2)发生消去反应ch2clch2clchcl=ch2hcl，生成b(ch2=chcl)，b发生聚合反应生成c(聚氯乙烯)。14(2018