（全国通用）2019版高考化学一轮复习 第42讲 认识有机化合物学案.doc

第42讲认识有机化合物考纲解读1.有机化合物的组成与结构(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。(5)能够正确命名简单的有机化合物。(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。2.烃及其衍生物的性质与应用(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。(3)了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。3.糖类、氨基酸和蛋白质(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。4.合成高分子(1)了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义。(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面的贡献。 1有机物的分类及官能团(1)根据分子组成中是否有c、h以外的元素，分为烃和烃的衍生物。(2)根据碳的骨架分类(3)按官能团分类烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。有机物的主要类别、官能团和典型代表物2有机化合物的结构特点、同分异构体(1)有机物中碳原子的成键特点(2)有机化合物的同分异构现象3.有机化合物的命名(1)烷烃的命名习惯命名法系统命名法命名为5甲基3,6二乙基壬烷。(2)烯烃和炔烃的命名(3)苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。4研究有机物的一般步骤和方法(1)研究有机化合物的基本步骤(2)分离、提纯有机化合物的常用方法蒸馏和重结晶萃取分液a常用的萃取剂：苯、ccl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。b液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。c固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(3)有机物分子式的确定元素分析相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)，最大值即为该有机物的相对分子质量。(4)有机物分子结构的鉴定红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱1正误判断，正确的画“”，错误的画“”。(1)ch3ch2oh与ch2ohch2oh是同系物。()(2)官能团相同的物质一定是同一类物质。()(3) 属于苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物。()(4) 含有醛基，属于醛类。()(5) 2甲基2,4己二烯。()(6)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。()(7)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于30 为宜。()(8)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团。()(9)有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为341。()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)2已知有机物a的红外光谱和核磁共振氢谱如下图，下列说法错误的是()a由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键b由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子c若a的化学式为c3h6o，则其结构简式为ch3coch3d仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数答案c解析由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键，a正确；由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，b正确；ch3coch3中只有一种氢原子，不符合题意，c错误；核磁共振氢谱可判断氢原子种类，但仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数，d正确。考点1官能团和有机物的分类典例1下列叙述正确的是()解析烃是指仅含碳、氢两种元素的化合物，含苯环的烃为芳香烃，含苯环的化合物为芳香族化合物，a中有机物分别是芳香烃、环烷烃、芳香族化合物，a错误；羟基与苯环直接相连的称为酚，羟基不与苯环直接相连的称为醇，二者分别属于酚类和醇类，不是同系物，b错误；中含有酯基，属于酯类，c错误；分子式为c4h10o的物质，可能是饱和一元醇或醚，d正确。答案d名师精讲1下列物质的分类中，所属关系不符合“x包含y、y包含z”的是()答案d解析环己烷属于环烷烃，不属于烯烃，d错误。2下列物质的类别与所含官能团都正确的是()a bc d答案c解析的官能团是醇羟基，属于醇；的官能团是羧基，属于羧酸；的官能团是酯基，属于酯；的官能团是醚键，属于醚；的官能团是羧基，属于羧酸。考点2同分异构现象与同分异构体典例2下列关于同分异构体数目的叙述不正确的是()a甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种b已知丙烷的二氯代物有4种异构体，则其六氯代物的异构体数目也为4种c含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯代物有3种d菲的结构为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物解析甲苯苯环上共有3种氢原子，含3个碳原子的烷基共有2种ch2ch2ch3丙基、ch(ch3)2异丙基，故甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有326种，a正确。采用换元法，用氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则其六氯代物也有4种同分异构体，b正确。含5个碳原子的饱和链烃有以下几种情况：正戊烷ch3ch2ch2ch2ch3有3种一氯代物，异戊烷(ch3)2chch2ch3有4种一氯代物，新戊烷c(ch3)4有1种一氯代物，选项中未指明是哪一种链烃，c不正确。菲的结构中硝基可以取代的位置如图：，共5种一硝基取代物，d正确。答案c名师精讲(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如c2h6与hcho，c2h5oh与hcooh不是同分异构体。(2)同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如c2h2与c6h6，hcho与ch3cooh不是同分异构体。(3)常见官能团异构3下列说法中正确的是()答案d解析质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子互为同位素，同位素的研究对象是原子，h2和d2是单质，所以不互为同位素，故a错误；是四面体结构，其没有同分异构体，所以和是同一种物质，不互为同分异构体，故b错误；h、d、t互为同位素，故c错误；分子式相同，结构完全相同，是同一种物质，故d正确。4分子式为c4h2cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)()a10种 b9种 c8种 d7种答案b解析分子式为c4h2cl8的有机物可以看作c4cl10中的两个cl原子被两个h原子取代，其同分异构体数目与c4h8cl2相等，c4h10属于直链正丁烷的结构中，c4h8cl2的同分异构体有6种；属于支链异丁烷的结构中，c4h8cl2的同分异构体有3种，因此该分子的同分异构体共有9种。考点3有机物的命名(系统命名)典例3(2017广东普宁二中月考)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是()解析甲基和双键位置编号错误，正确命名应该为4甲基2戊烯，a错误；该有机物有5个碳，为戊烷，正确命名应该为异戊烷，b错误；烷烃的命名中出现2乙基，说明选取的主链不是最长碳链，该有机物正确命名应该为3甲基己烷，c错误；该有机物分子中含有硝基和羧基，属于硝基羧酸，编号从距离羧基最近的一端开始，该有机物命名为3硝基丁酸，d正确。答案d典例4写出下列有机物的名称。(1)(2016全国卷) 的化学名称是_。(2)(2016全国卷) 的化学名称是_。(3)(2015全国卷)hoch2ch2cho的化学名称为_。(4)(2015重庆高考)ch2=chch3的化学名称是_。解析(1)属于二元羧酸，含有6个碳原子，名称为己二酸或1,6己二酸。(3)相当于oh取代丙醛中h原子，故命名为3羟基丙醛。(4)属于烯烃，有3个碳，故名称为丙烯。答案(1)己二酸(2)苯乙炔(3)3羟基丙醛(4)丙烯名师精讲(1)有机物命名时常用到的四种字及含义。烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、酯指官能团；1、2、3指官能团或取代基的位置；二、三、四指官能团或取代基的个数，该个数要写在烯、炔、醇的前面，如“1，3丁二烯”，不能写成“1，3二丁烯”。甲、乙、丙、丁、戊指碳原子数。(2)烷烃系统命名时不能出现“1甲基”“2乙基”字样。(3)带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。(4)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。5(2017湖南湘雅中学月考)下列有机物的命名正确的是()a3,3二甲基4乙基戊烷b3,3,4三甲基己烷c2甲基4乙基1戊烯d2,2二甲基3戊炔答案b解析3,3二甲基4乙基戊烷的结构简式是，选错了主链，正确命名应是3,3,4三甲基己烷，a错误，b正确；主链不是最长，依据系统命名法得到名称为2,4二甲基1己烯，c错误；从离三键近的一端开始编号，依据系统命名法得到名称为4,4二甲基2戊炔，d错误。6根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是()答案d解析a选项，应为2甲基1,3丁二烯，错误；b选项，应为2丁醇，错误；c选项，选取的主链不是最长碳链，应为3甲基戊烷；d选项命名正确。考点4有机物的分离、提纯和结构式的确定典例5(2017山西阳泉一中月考)工业上或实验室提纯以下物质的方法中不合理的是(括号内为杂质)()a溴苯(溴)：加naoh溶液，分液b苯(苯酚)：加入浓溴水，分液c乙醇(水)：加新制生石灰，蒸馏d乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加饱和碳酸钠溶液，分液解析溴与naoh反应生成易溶于水的nabr、nabro，然后分液，a正确；溴易溶于苯，溴与苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，b错误；水与生石灰反应生成ca(oh)2，蒸馏即可得到纯净的乙醇，c正确；乙酸与na2co3反应，乙醇溶于水，d正确。答案b名师精讲(1)有机物的分离、提纯(2)确定有机物分子式的规律最简式规律最简式对应物质ch乙炔、苯、苯乙烯ch2烯烃、环烷烃ch2o甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为m)的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。若实验式中氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式为ch4o，则分子式必为ch4o，结构简式为ch3oh；若实验式通过扩大整数倍时，氢原子数达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为ch3o的有机物，扩大2倍，可得c2h6o2，此时氢原子数已达到饱和，则分子式为c2h6o2。(3)确定有机物的结构式的方法通过价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式，如c2h6，根据碳元素为4价，氢元素为1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：ch3ch3；同理，由价键规律，ch4o也只有一种结构：ch3oh。通过红外光谱确定根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。通过核磁共振氢谱确定根据核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比，从而确定有机物的结构。7化合物a经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为c8h8o2。a的核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1223，a分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图所示。下列关于a的说法中，正确的是()aa分子属于酯类化合物，不能在一定条件下发生水解反应ba在一定条件下可与4 mol h2发生加成反应c符合题中a分子结构特征的有机物只有1种d属于a的同类化合物的a的同分异构体只有2种答案c解析有机物a的分子式为c8h8o2，其不饱和度为5，a分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，a的核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1223，说明a含有四种氢原子，氢原子的个数比为1223，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物a的结构简式为。a中含有酯基，可在一定条件下发生水解，a错误；a可与3 mol h2发生加成反应，b错误；有机物a的结构简式为，只有一种，c正确；属于a的同类化合物的a的同分异构体有5种，其结构分别为 (建议用时：40分钟)一、选择题(每题6分，共72分)1下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是()a(ch3)3coh的名称：2,2二甲基乙醇b乙醛的结构式：ch3chocch4分子的比例模型：d丙烯分子的结构简式：ch3chch2答案c解析(ch3)3coh的名称为2甲基2丙醇，故a错误；乙醛的结构简式为ch3cho，故b错误；ch4分子的比例模型为，故c正确；丙烯分子的结构简式为ch3ch=ch2，故d错误。2某有机物含c、h、o、n四种元素，其结构模型如图所示。下列有关该有机物的说法正确的是()a常温常压下呈气态b分子式为c3h8o2nc与h2nch2cooh互为同系物d分子中所有c、n原子均处于同一平面答案c解析此有机物为ch3ch(nh2)cooh，常温常压下呈固态，故a错误；此有机物分子式为c3h7o2n，故b错误；此有机物为ch3ch(nh2)cooh，与h2nch2cooh互为同系物，故c正确；与氨基直接相连的c原子为sp3杂化，为四面体结构，则与之相连的其他c、n原子不可能处于同一平面，故d错误。3120 条件下，一定质量的某有机物(只含c、h、o三种元素中的两种或三种)在足量o2中燃烧后，将所得气体先通过浓h2so4，浓h2so4增重2.7 g，再通过碱石灰，碱石灰增重4.4 g，对该有机物进行核磁共振分析，核磁共振氢谱如图所示，则该有机物可能是()ach3ch3 bch3ch2ohcch3ch2cooh dch3ch(oh)ch3答案b解析浓硫酸增重为水的质量，则n(h2o)0.15 mol，n(h)0.3 mol，碱石灰增重为二氧化碳的质量，则n(c)n(co2)0.1 mol，则有机物中c、h原子数目之比为0.1 mol0.3 mol13，由饱和碳的四价结构可知，分子中含有2个c原子、6个h原子；核磁共振氢谱中有3组峰，所以分子中含有3种氢原子，选项中ch3ch2oh符合。4对如图两种化合物的结构或性质描述正确的是()a不是同分异构体b分子中共平面的碳原子数相同c均能与溴水反应d可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分答案c解析二者分子式相同，结构不同，是同分异构体，a错误；左侧有机物具有苯环，右侧有机物没有苯环，二者分子中共平面的碳原子数不同，b错误；左侧有机物中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，右侧有机物中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，c正确；二者既可以用红外光谱区分，也可以用核磁共振氢谱区分，d错误。5(2017衡水中学模拟)下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是()命名一氯代物a2甲基2乙基丙烷4b1,3二甲基苯3c2,2,3三甲基戊烷6d2,3二甲基4乙基己烷7答案d解析a项，正确的命名为2,2二甲基丁烷，其一氯代物的同分异构体为3种；b项，1,3二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种；c项，2,2,3三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种；d正确。6下列关于有机化合物的说法正确的是()答案b解析2甲基丁烷主链有4个c原子，还有1个甲基，所以总共有5个c原子，在习惯命名法中称为异戊烷，a错误。三元轴烯分子中有6个c,3个碳碳双键和1个三元环，共有4个不饱和度，分子式为c6h6，所以与苯互为同分异构体，b正确。c4h9cl是丁烷的一氯代物，丁烷有两种同分异构体：正丁烷和异丁烷，正丁烷的一氯代物有2种，异丁烷的一氯代物有2种，所以丁烷的一氯代物共有4种，c错误。该烷烃的最长碳链上有6个c原子，2号碳上有1个甲基，3号碳上有1个乙基，所以用系统命名法正确命名为2甲基3乙基己烷，d错误。7(2017哈师大附中质检)下列烃在光照下与氯气反应，生成的一氯代物不止一种(不考虑立体异构)的是()a2,2二甲基丙烷 b环己烷c2,3二甲基丁烷 d间二甲苯答案c解析2,2二甲基丙烷中所有氢原子等效，其一氯代物只有1种，a不符合题意；环己烷中的12个氢原子完全等效，其一氯代物只有1种，b不符合题意；2,3二甲基丁烷中含有两类氢原子，其一氯代物有2种，c符合题意；间二甲苯分子在光照条件下取代反应只发生在甲基上，得到的一氯代物只有1种，d不符合题意。8(2017北京海淀期末)下列说法正确的是()答案a9组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体结构)()a24种 b28种 c32种 d36种答案d解析c4h9有4种结构：ch2ch2ch2ch3、ch2ch(ch3)2、ch(ch3)ch2ch3、c(ch3)3。c3h5cl2有9种结构：，两个cl原子的位置可以是、。因此符合条件的同分异构体共有4936种，故d正确。10下列说法正确的是()答案b解析a中化合物名称应为2,4二甲基己烷，a错误；苯酚、水杨酸、苯甲酸不属于同一类物质，不互为同系物，c错误；三硝基甲苯的分子式为c7h5n3o6，d错误。11下列说法正确的是() 答案a12(2017昆明质检)0.1 mol纯净物r完全燃烧消耗0.75 mol o2，只生成0.5 mol co2、0.5 mol h2o和0.1 mol hcl，则r可能的结构有(不考虑立体异构)()a6种 b8种 c10种 d12种答案b解析由燃烧的定量关系n(r)n(c)n(h)n(cl)15111可推知r的分子式为c5h11cl，可写成c5h11cl，戊基有8种结构，所以r共有8种结构。二、非选择题(共28分)13(2017黄冈模拟)(14分)(1)有机物x是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和粘合剂等高聚物。为研究x的组成与结构，进行了如下实验：(2)dielsalder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是：，是由a(c5h6)和b经dielsalder反应制得。dielsalder反应属于_反应(填反应类型)，a的结构简式为_。写出与互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称：_；写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件：_。答案(1)100c5h8o2(ch3)2c(cho)2(2)加成反应均三甲苯(或1,3,5三甲苯)溴单质/光照；液溴/fe解析(1)质谱图中的最大质荷比即为x的相对分子质量，所以x的相对分子质量是100；10.0 g x的物质的量是nmm10 g100 gmol10.1 mol，完全燃烧生成水的质量是7.2 g，产生水的物质的量是n(h2o)mm7.2 g18 gmol10.4 mol，生成二氧化碳的质量是22.0 g，物质的量是n(co2)mm22.0 g44 gmol10.5 mol，则1 mol x分子中含有5 mol c原子，8 mol h原子，结合x的相对分子质量是100，所以x中o原子个数是2，因此x的分子式是c5h8o2；根据题意，x分子中含有醛基，有2种h原子，且h原子个数比是31，说明x分子中含有2个甲基，根据分子式确定其不饱和度为2，不含其他官能团，所以x分子中含有2个醛基，所以x的结构简式是(ch3)2c(cho)2。(2)dielsalder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，碳碳双键个数减少，所以属于加成反应；a的分子式是c5