（讲练测）高考化学一轮复习 专题12.4 有机合成与推断（练）（含解析）.doc

专题12.4 有机合成与推断1【重庆一中2016届10月月考】 有机物a为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如下图所示，其中b、d、e的结构中均含有2个ch3，且它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。银氨溶液h+h2 / ni/氢溴酸/naoh/乙醇/abcde请回答：（1）b中所含官能团的名称为 ； d的分子式为 ；（2）的反应类型为 （填字母序号）； a还原反应 b加成反应 c氧化反应 d消去反应（3）写出下列反应的化学方程式： a反应： ； ba在催化剂条件下，反应生成高聚物： ；（4）a分子中最多有 个原子共平面，a的同分异构体中有一对互为顺反异构的链状有机物，且结构中含有2个ch3，它们的结构简式为 和 ；（5）e的一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为 。【答案】（1）溴原子 c5h10o （2）a、b （3）(ch3)2chch2ch2br+naoh(ch3)2chch=ch2+nabr+h2o ch（ch3）2ch=ch2 （4）8 （5）（1）由上述分析可知，b为ch（ch3）2ch2ch2br，含有的官能团为溴原子；d为ch（ch3）2ch2cho，则d的分子式为c5h10o。（2）反应是ch（ch3）2ch2cho与氢气发生加成反应生成ch（ch3）2ch2ch2oh，加氢反应属于还原反应，答案选ab；（3）a.反应是ch（ch3）2ch2ch2br发生消去反应生成ch（ch3）2ch=ch2，化学方程式为(ch3)2chch2ch2br+naoh(ch3)2chch=ch2+nabr+h2o，ba为ch（ch3）2ch=ch2，a在催化剂条件下反应生成高聚物，化学反应方程式为ch（ch3）2ch=ch2。（4）a为ch（ch3）2ch=ch2，a中与碳碳双键相连的6个原子共平面，由于碳碳单键能旋转，所以还会有2个原子落在碳碳双键所在的平面上，则a分子中最多有8个原子共平面，ch（ch3）2ch=ch2的同分异构体中有一对互为顺反异构的链状有机物，且结构中有2个-ch3，它们的结构简式为和。（5）ch（ch3）2ch2cooh的另一种同分异构体能发生银镜反应，说明含有-cho，能与足量金属钠生成氢气，说明含有-oh，不能发生消去反应，说明与-oh相连的碳原子相邻的c上没有h原子，符合条件的结构简式为。考点：考查有机物的推断，有机化学反应及官能团的判断，有机物同分异构体的书写等知识。2【安徽屯溪一中2016届第三次月考】(14分)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)：（1）请写出上述合成线路中包含的所有官能团（文字表示） _。 （2）反应的化学方程式为_。（3）已知：b苯甲醇苯甲酸钾，反应类型为_；则经反应路线得到的产物加水萃取、分液， 能除去的副产物是_。 （4）已知：则经反应路线得到的一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为_。 （5）g的同分异构体l遇fecl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生， 则l与naoh的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为(任写一种) _。 【答案】（1）氯原子，醛基，羟基，酯基（1个1分，共四分）（2） （2分） （3） 氧化还原反应（2分） 苯甲酸钾 （2分）（4） 1:2:4:4 （2分）（5）、（2分）【解析】考点：考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。3【百强校2016届银川二中5月月考】(15分)有甲、乙、丙三种物质：（1）乙中含有的官能团的名称为_。（2）由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：其中反应的反应类型是_，反应的条件是_，反应的化学方程式为_(不需注明反应条件)。（3）由甲出发合成丙的路线之一如下下列物质不能与b反应的是_(填字母)。a金属钠bfecl3 c碳酸钠溶液 dhbr丙的结构简式为_。d符合下列条件的所有同分异构体_种，任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体结构简式：_。a苯环上的一氯代物有两种 b遇fecl3溶液发生显色反应 c能与br2/ccl4溶液反应【答案】（1）氯原子、羟基 （2）取代反应氢氧化钠水溶液、加热（3）bc 3；、d的分子式是c9h10o，根据题意，d的同分异构体分子中含有酚羟基、碳碳双键，苯环上的一氯代物有两种，则苯环上有2个不同的对位取代基，所以同分异构体的结构简式可能是、。考点：考查有机物的推断，官能团、反应类型、反应条件，同分异构体的判断以及方程式书写等1【百强校2016届邯郸一中第七次月考】辣椒素是辣椒的活性成分，可在口腔中产生灼烧感，能够起到降血压和胆固醇的功效，进而在很大程度上预防心脏病，也能缓解肌肉关节疼痛。辣椒素酯类化合物的结构可以表示为：(r为烃基)其中一种辣椒素酯类化合物j的合成路线如下：已知：a、b和e为同系物，其中b的相对分子质量为44，a和b核磁共振氢谱显示都有两组峰；化合物j的分子式为c15h22o4；回答下列问题：（1）g所含官能团的名称为 。（2）由a和b生成c的化学方程式为 。（3）由c生成d的反应类型为 ，d的化学名称为 。（4）由h生成i的化学方程式为 。（5）j的结构简式为 。（6）g的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有 种(不含立体异构)，核磁共振氢谱显示2组峰的是 (写结构简式)。【答案】(15分)（1）醚键，(酚)羟基；（2） (ch3)3ccho +ch3cho(ch3)3cch =chcho（3）加成(还原)；4，4-二甲基-1-戊醇；（4） +2naoh+nacl+h2o；（5）；（6）8种；。（2） a为(ch3)3ccho，b为ch3cho；a和b生成c的化学方程式为(ch3)3ccho +ch3cho(ch3)3cch =chcho，故答案为：(ch3)3ccho +ch3cho(ch3)3cch =chcho；（3） c为(ch3)3cch =chcho，d为(ch3)3cch 2ch2ch2oh，c与氢气发生加成反应生成d；d为(ch3)3cch2ch2ch2oh，名称为4，4-二甲基-1-戊醇，故答案为：加成(还原)；4，4-二甲基-1-戊醇；（4） 在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成i，化学方程式为 +2naoh +nacl+h2o，故答案为：+ 2naoh +nacl+h2o；（5）根据上述分析，j为，故答案考点：考查了有机合成与推断的相关知识。2【百强校2016届临汾一中3月月考】m是一种重要的医药中间体，其合成路线如下:已知：；。回答下列问题：（1）a的名称是_，f中所含官能团的名称是_ ；（2）cd的反应类型为_，hi的反应类型为_；（3）e的结构简式为_；（4）f+im的化学方程式为_；（5）f的同分异构体中，符合下列条件的共有_种。能与fecl3溶液发生显色反应能发生水解反应苯环上只有两个取代基其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2的是_ (填结构简式)。【答案】（1）甲苯；羟基、羧基（2）氧化反应；取代反应；（3）（4）（5）9；考点：考查了有机合成与推断的相关知识。 3【百强校2016届贵阳一中第七次月考】有机物a有如图所示的转化关系：已知：有机物b是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，b中氧的质量分数为14.8%；ch3-ch2-cooh+cl2；g分子结构中含有3个六元环。根据以上信息，回答下列问题：（1）有机物e中含氧官能团名称是_。（2）a的结构简式为_。（3）条件为_；eh、df的反应类型分别为_、_、。（4）q是n的同系物，相对分子质量比n大14，q有多种同分异构体，则同时符合下列条件的同分异构体有_种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为3:2:2:1的有机物结构简式为_。a含有苯环b能发生银镜反应 c.遇fecl3溶液不显紫色（5）写出下列转化的化学方程式：fe_；fg_。【答案】（除特殊标注外，每空2分，共15分）（1）碳碳双键、羧基 （2） （3）浓硫酸、加热；加聚反应；取代反应（水解反应）；（4）8；（5）（4）q是n的同系物，相对分子质量比n大14，说明q含有与n相同的官能团，分子式为c8h8o2；a含有苯环，b能发生银镜反应 ，c遇fecl3溶液不显紫色，说明q的同分异构体的结构中含有醛基和羟基，且羟基不能直接与苯环相连。因此取代基可以是ch2ooch或ch(oh)cho，也可以是ch3和ooch或ch2oh和cho，后者每种都有邻间对三种，共计8种同分异构体，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为3221的有机物结构简式为，故答案为：8；（5）f发生消去反应生成e，反应方程式为，f发生酯化反应生成g，反应方程式为，故答案为：；。考点：考查有机合成与推断 1【2016年高考海南卷】富马酸（反式丁烯二酸）与fe2+形成的配合物富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题：（1）a的化学名称为_由a生成b的反应类型为_。（2）c的结构简式为_。（3）富马酸的结构简式为_。（4）检验富血铁中是否含有fe3+的实验操作步骤是_。（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和nahco3溶液反应可放出_l co2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_（写出结构简式）。【答案】18-（14分）（1）环己烷 取代反应 （每空2分，共4分）（2） （2分）（3） （2分）（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加kscn溶液，若溶液显血红色，则产品中含有fe3+；反之，则无。 （2分）（5）44.8 （每空2分，共4分）考点：考查有机物的结构与性质，有机合成和有机推断。【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。2 【2016年高考四川卷】（16分）高血脂严重影响人体健康，化合物e是一种临床治疗高血脂症的药物。e的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）： 请回答下列问题： （1）试剂i的名称是_a_，试剂ii中官能团的名称是_b_，第 步的反应类型是_c_。（2）第步反应的化学方程式是_。（3）第步反应的化学方程式是_。（4）第步反应中，试剂为单碘代烷烃，其结构简式是_ 。（5）c的同分异构体在酸性条件下水解，生成x、y和ch3(ch2)4oh。若x含有羧基和苯环，且x和y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则x与y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_。【答案】（1）甲醇；溴原子；取代反应。（2） 。（3） 。（4）ch3i（5）【考点定位】考查有机合成和有机推断，涉及有机物的命名，官能团的识别，反应类型的判断，结构简式、同分异构体、化学方程式的书写等。【名师点睛】本题考查选修5有机化学基础相关知识，以简答或填空形式考查。常涉及如下高频考点：有机物的命名；官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件；反应类型判断；有机物分子中原子共线、共面分析；有机物结构简式推断及书写；有机化学反应方程式书写；同分异构数目判断及书写；有机物合成路线设计等。解答此类题目首先要熟练掌握常见有机物官能团的性质和相互转化关系，然后阅读题给信息（转化关系和题给信息反应），与教材信息整合形成新的知识网络。有机推断的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。常见突破口有：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质；特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。（5）小题是本题的难点，首先根据c的分子式和题给信息确定其同分异构属于酯类，结合水解产物的结构和性质确定x为对二苯甲酸，y为ch2ohch2oh，进一步写出缩聚产物的结构简式。审清题目的要求，规范书写学科用语是得分的关键。题目难度适中。3【2016年高考天津卷】(18分)反-2-己烯醛(d)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备d的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：已知：rcho+roh+roh（1）a的名称是_；b分子中共面原子数目最多为_；c分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有_种。（2）d中含氧官能团的名称是_，写出检验该官能团的化学反应方程式_。（3）e为有机物，能发生的反应有_a聚合反应 b加成反应 c消去反应 d取代反应（4）b的同分异构体f与b有完全相同的官能团，写出f所有可能的结构_。（5）以d为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是_。【答案】（1）正丁醛或丁醛 9 8（2）醛基+2ag(nh3)2oh+2ag+3nh3+h2o或+2cu(oh)2+naoh+cu2o+3h2o；（3）cd；（4）ch2=chch2och3、；（5） ； （6）保护醛基(或其他合理答案)（3）根据流程图，结合信息，c在酸性条件下反应生成、ch3ch2ch2cho和ch3ch2oh以及水，因此e为ch3ch2oh，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd；（4）b的同分异构体f与b有完全相同的官能团， f可能的结构有：ch2=chch2och3 、，故答案为：ch2=chch2och3 、；（5）d为，己醛的结构简式为ch3ch2ch2ch2ch2cho，根据信息和己醛的结构，首先需要将碳碳双键转化为单键，然后在酸性条件下反应即可，故答案为：；（6）醛基也能够与氢气加成，（5）中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基，故答案为：保护醛基。【考点定位】考查有机合成与推断【名师点晴】本题为信息推断题，解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。本题的难点是同分异构体的书写，特别是有限制条件的同分异构体的书写，平时要多加训练。4【2016年高考新课标卷】（15分）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（g）的合成路线如下：已知：a的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：（1）a的化学名称为_。（2）b的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。（3）由c生成d的反应类型为_。（4）由d生成e的化学方程式为_。（5）g中的官能团有_、 _ 、_。（填官能团名称）（6）g的同分异构体中，与g具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。（不含立体异构）【答案】38.（1）（1）丙酮（2） 2 6:1（3）取代反应（4）（5）碳碳双键 酯基 氰基（6）8【考点定位】考查有机物的推断，有机化学方程式的书写，官能团，同分异构体的判断等知识。【名师点睛】本题考查有机物的推断，有机化学方程式的书写，官能团，同分异构体的判断等知识。本题涉及到的有机物的合成，思路及方法与往年并没有差异，合成路线不长，考点分布在官能团、反应类型、有机化学反应方程式和同分异构体等基本知识点上。对于有机物的推断关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系，审题时要抓住基础知识，结合信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。5【2015浙江理综化学】(10分)化合物x是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：rxroh；rchoch3coorrchchcoor请回答：（1）e中官能团的名称是 。（2）bdf的化学方程式 。（3）x的结构简式 。（4）对于化合物x，下列说法正确的是 。a能发生水解反应 b不与浓硝酸发生取代反应 c能使br2/ccl4溶液褪色 d能发生银镜反应（5）下列化合物中属于f的同分异构体的是 。【答案】（1）醛基 （2） （3） （4）ac （5）bc【考点定位】本题主要是考查有机物合成与推断、有机物的结构、性质、有机化学方程式书写、同分异构体判断等。【名师点晴】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。它充分体现了高考命题“源于教材又不拘泥于教材”的命题指导思想，在一定程度上考查了学生的思维能力。6【2015重庆理综化学】(14分）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分t可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。（1）a的化学名称是 ，ab新生成的官能团是 ；（2）d的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。（3）de的化学方程式为 。（4）g与新制的cu(oh)2发生反应，所得有机物的结构简式为 。（5）l可由b与h2发生加成反应而得，已知r1ch2br+naccr2r1ch2ccr2+nabr，则m的结构简式为 。（6）已知r3ccr4，则t的结构简式为 。【答案】10.(14分) （1）丙烯 br (2) 2 (3)ch3brchbrch2br+2naohhccch2br+2nabr+2h2o (4)hcccoona （5）ch3ch2ch2cccho (6) 【考点定位】本题主要考查有机物的名称，有机化学反应方程式，有机物的结构简式等知识。【名师点晴】有机流程推断题是考查化学基础知识的常用形式，可以采用正推法或逆推法，也可从中间向两边推出各有机物，在推断过程中，往往借助分子式，不饱和度，碳链的变化，有机反应条件，有机反应类型，已知信息等，这种考题灵活性较强，本题将将有机物的命名，化学反应条件与类型，官能团的名称，核磁共振氢谱，有机化学方程式的书写，有机流程分析，醛的化学性质，由已知信息推断有机物结构简式联系起来，注重的是有机基础知识，命题常规，难度适中，能较好的考查学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力。7【2015天津理综化学】(18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以a和b 为原料合成扁桃酸衍生物f路线如下：（1）a的分子式为c2h2o3，可发生银镜反应，且具有酸性，a所含官能团名称为：_,写出a+bc的化学反应方程式为_.（2） 中、3个oh的酸性有强到弱的顺序是：_。（3）e是由2分子c生成的含有3个六元环的化合物，e的分子中不同化学环境的氢原子有_种。（4）df的反应类型是_,1mol f在一定条件下与足量naoh溶液反应，最多消耗naoh的物质的量为：_mol .写出符合下列条件的f的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：_、属于一元酸类化合物，、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基（5）已知：a有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成a的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：【答案】（1）醛基、羧基（2） （3）4hobrcoohhobrcooh（4）取代反应 3hobrcoohhoh3cbrcooh（5）ch3coohpcl3ch2clcoohnaoh，h2och2ohcoona盐酸ch2ohcooho2cu，ocoohch【考点定位】本题主要考查了有机物同分异构体的书写、常见有机反应类型、有机合成路线等。【名师点睛】有机化学包括的知识点有：有机物分子式、结构简式、官能团、同分异构体、化学方程式、官能团化学性质的比较判断，对物质制备流程的设计、反应条件的判断、反应类型的判断，是物质结构决定性质的具体体现。这类题目通过反应条件的不同、反应前后物质结构简式的变化可判断发生的反应类型，物质分子中含有的官能团类型。书写或判断同分异构体的种数是该题中的难点。针对不同的物质类别，抓住书写同分异构体的一般规律，首先判断该物质中是否含有官能团、官能团的种类、取代基的个数及种类，结合链烃的同分异构体的判断即可。注意书写过程中的不重不漏。物质制备流程的设计，需要根据物质之间结构的异同，利用所学化学知识或者是题目已知信息，选择合适的条件和试剂加以合成。8【2015四川理综化学】（16分）化合物f（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；请回答下列问题：（1）试剂i的化学名称是 ，化合物b的官能团名称是 ，第步的化学反应类型是 。（2）第步反应的化学方程式是 。（3）第步反应的化学方程式是 。（4）试剂的相对分子质量为60，其结构简式是 。（5）化合物b的一种同分异构体g与naoh溶液共热反应，生成乙醇和化合物h。h在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是 。【答案】（1）乙醇，醛基，酯化反应（取代反应）。（2）（3）+ c2h5oh + nabr（4）（5）【考点定位】有机推断与有机合成【名师点睛】有机推断与合成是高考试题中的必考题型。试题以一种“新”有机物及“新”信息为载体，考查考生在新情景下分析问题和解决问题的能力。此类题型阅读是基础，分析是关键，信息迁移是能力。首先要掌握碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基等常见官能团的结构和特性。其次高考考查的重要有机反应有：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应、水解反应、酯化反应等。考查的方式有：对陌生的有机反应类型的判断；根据各类有机反应的机理书写有机化学反应方程式。9【2015山东理综化学】（12分）菠萝酯f是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：已知：（1）a的结构简式为_，a中所含官能团的名称是_。（2）由a生成b的反应类型是_，e的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_。（3）写出d和e反应生成f的化学方程式_。（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。合成路线流程图示例：【答案】（1），碳碳双键、醛基。（2）加成（或还原）反应；ch3ch3，（3）(ch2)2cooh+ch2=chch2oh(ch2)2coo ch2ch= ch2+h2o（4）ch3ch2brch3ch2mgbr ch3ch2ch2ch2oh【考点定位】本题通过有机合成的分析，考查了有机化合物的结构与性质、反应类型的判断、同分异构体的判断、化学方程式的书写以及有机合成路线的设计。【名师点睛】本题题干给出了较多的信息，考生将题目给信息与已有知识进行重组并综合运用是解答本题的关键，考生需要具备准确、快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型，较难的问题是第4小题有机合成路线的设计，要求考生具备较好的知识迁移能力，充分利用题目所给信息，设计出有机合成路线。10【2015福建理综化学】（13分）“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分m的结构简式如右图所示。（1）下列关于m的说法正确的是_(填序号)。a属于芳香族化合物b遇fecl3溶液显紫色 c能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d1molm完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成m的中间体，其一种合成路线如下：已知：烃a的名称为_。步骤i中b的产率往往偏低，其原因是_。步骤ii反应的化学方程式为_。步骤iii的反应类型是_.肉桂酸的结构简式为_。c的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。【答案】 (13分)（1）a、c；（2）甲苯；反应中有一氯取代物和三氯取代物生成；加成反应；9。【考点定位】考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。【名师点睛】进行物质的性质判断，要从基本概念和物质的结构及含有的官能团进行分析。含有苯环的化合物是芳香族化合物，含有苯环的烃是芳香烃。酚羟基遇氯化铁会发生显色反应，酯基、卤代烃会发生水解反应，含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、与苯环直接连接的碳原子上有h原子的物质，都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使溶液的紫色褪去。根据物质的相互转化关系，结合已知条件对物质进行推理。掌握各类化学反应类型的特点及规律，进行有机物的合成与转化。在有机场合成题中一定要注意物质官能团的转化，找出一些新反应的断键特点。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。11【2015北京理综化学】（17分）“张-烯炔环异构反应”被name reactions收录。该反应可高效构筑五元环化合物：（r、r、r“表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物j的路线如下：已知：（1）a属于炔烃，其结构简式是 。（2）b由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。b的结构简式是 （3）c、d含有与b相同的官能团，c是芳香族化合物，e中含有的官能团是 （4）f与试剂a反应生成g的化学方程式是 ；试剂b是 。（5）m和n均为不饱和醇。m的结构简式是 （6）n为顺式结构，写出n和h生成i（顺式结构）的化学方程式： 。【答案】（1）chcch3（2）hcho（3）碳碳双键、醛基（4）;naoh醇溶液（5）ch3-cc-ch2oh（6）【考点定位】本题考查有机化学基础的基本知识，涉及有机物结构简式的书写、官能团的判断、化学方程式的书写等【名师点晴】本题为有机推断题，考查有机化学基础的基本知识，题目中给出的信息有两个，第一个信息比较陌生，利用张-烯炔环异构反应高效构筑五元环化合物，第二个信息是常见的羟醛缩合，学生比较容易上手，充分理解所给信息的成键断键方式是解答的关键，同时还要能利用合成路线中各物质的转化进行分析，推断出各物质的结构，根据题目要求回答问题即可。12【2015安徽理综化学】(15分)四苯基乙烯（tfe）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是tfe的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：（1）a的名称是_；试剂y为_。（2）bc的反应类型为_；b中官能团的名称是_，d中官能团的名称是_.。（3）ef的化学方程式是_。（4）w是d的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘（）的一元取代物；存在羟甲基（-ch2oh）。写出w所有可能的结构简式：_。（5）下列叙述正确的是_。ab的酸性比苯酚强 bd不能发生还原反应ce含有3种不同化学环境的氢 dtpe既属于芳香烃也属于烯烃【答案】（1）甲苯、酸性高锰酸钾（2）取代反应、羧基、羰基broh（3） +naoh +nabrccch2ohccch2oh（4） ，（5）a d【考点定位】本题属于有机推断题，涉及到常见有机物的命名，官能团的结构和名称，取代反应等反应类型的判断，同分异构体的书写，有机化合物结构和化学性质的分析。【名师点睛】有机物结构推断是对有机化学知识的整合性的自学能力和思维能力的综合考查，是高考的保留题型之一。解决此题型必须具备的知识有掌握有机化合物的结构特点特别是官能团的性质，例如羧基的酸性、氨基具有碱性、羟基和羧基可以发生酯化反应、双键可以加成等，同时要掌握有机物中主要的反应类型：取代反应，加成反应等。难点在于根据流程图推测有机物的转化，关键是根据题干信息抓住突破口，比如流程中反应条件，反应前后分子组成的变化，可以判断出属于什么反应类型，从而正确写出反应方程式，比如此题的第3小问。13【2015广东理综化学】(15分)有机锌试剂（rznbr）与酰氯（）偶联可用于制备药物：（1）化合物的分子式为 。（2）关于化合物，下列说法正确的有 （双选）。a、可以发生水解反应 b、可与新制的cu(oh)2共热生成红色沉淀c、可与fecl3溶液反应显紫色 d、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应（3）化合物含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径1合成线路的表示方式，完成途经2中由到的合成路线： (标明反应试剂，忽略反应条件)。（4）化合物的核磁共振氢谱中峰的组数为 ，以h替代化合物中的znbr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有 种（不考虑手性异构）。（5）化合物和反应可直接得到，则化合物的结构简式为： 。【答案】（1）c12h9br (2)ad (3)ch2=chcooh brch2ch2cooh brch2ch2cooch2ch3 (4) 4 、 4 （5） 【考点定位】本题主要考查了有机物的性质、有机物合成路线的设计、同分异构体的书写、有机物中氢原子种类的判断、根据反应的特点进行信息的迁移。【名师点睛】在有机场合成题中一定要注意物质官能团的转化，找出一些新反应的断键特点。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行的，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团有什么改变，碳原子个数是否发生变化，在根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，书写同分异构体时看清楚题目要求。14【2015江苏化学】(15分)化合物f是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：（1）化合物a中的含氧官能团为_和_（填官能团的名称）。（2）化合物b的结构简式为_；由cd的反应类型是：_。（3）写出同时满足下列条件的e的一种同分异构体的结构简式_。分子含有2个苯环 分子中含有3种不同化学环境的氢（4）已知：，请写出以 为原料制备化合物x（结构简式见右图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下：【答案】（1）醚键、醛基；（2），取代反应；（3）、；（4）。【考点定位】考查有机物官能团、有机物反应类型、同分异构体书写、有机合成等知识。【名师点睛】本试题考查有机物的推断和合成，涉及了官能团、同分异构体书写、有机反应类型、等效氢、有机合成等知识，有机物的推断和合成注意官能团的消除和引入，从而确定反应类型，书写出结构简式，同分异构体的书写是有机考查的重点，也是学生难点，书写时注意避免重复和漏掉，一定要按规律或限制条件在书写，培养学生审题和利用信息的能力。15【2015上海化学】（本题共12分）局部麻醉药普鲁卡因e（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）： 完成下列填空： （1）比a多一个碳原子，且一溴代物只有3种的a的同系物的名称是。（2）写出反应试剂和反应条件。反应 ； （3）设计反应的目的是。（4）b的结构简式为；c的名称是。（5）写出一种满足下列条件的d的同分异构体的结构简式。芳香族化合物能发生水解反应有3种不同环境的氢原子1 mol该物质与naoh溶液共热最多消耗mol naoh。（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是。【答案】（1）邻二甲苯（2）浓硝酸、浓硫酸；加热；酸性kmno4溶液；（3）保护氨基。（4）；氨基苯甲酸。（5）或，2。（6）肽键水解在碱性条件下进行，羧基变为羧酸盐，再酸化时氨基又发生反应。【考点定位】考查药物普鲁卡因合成方法中的物质的性质、反应类型、反应条件的控制及方案的评价的知识。【名师点睛】有机化学反应的发生与反应条件有密切的关系，反应条件不同，发生反应的产物不同。要注意反应条件对反应的影响。在确定反应的先后时，要考虑对其它原子团的影响，在判断反应产生的同分异构体时，要同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。结合各种官能团的种类、数目多少进行相应的计算，确定其数目的多少。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系、同分异构体的书写和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。16【2015海南化学】 18（6分）下列有机物的命名错误的是18（14分）芳香族化合物a