（精品备课）高中化学 第一章 第4节 第2课时 有机物分子式与分子结构的确定导学案 新人教版选修5.doc

第一章 认识有机化合物 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 第2课时有机物分子式与分子结构的确定新知导学1元素分析将一定量有机物燃烧后转化为简单无机物，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物分子中所含元素原子个数的最简的整数比，即实验式。2相对分子质量的测定质谱法(1)质谱法是近代发展起来的微量、精确、快速测定相对分子质量的方法，它用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离。(2)质荷比：指分子离子或碎片离子的相对质量与其电荷的比值。(3)原理：质谱图中质荷比最大值就是样品分子的相对分子质量。3红外光谱法(1)作用：初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。(2)原理：不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。4核磁共振氢谱(1)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子个数成正比。(3)分析：吸收峰数目氢原子种类，吸收峰面积比氢原子数目比。 自主探究某有机物燃烧产物只有co2和h2o，如何判断该有机物中是否含有氧元素？提示：根据燃烧产物co2和h2o的质量计算出碳元素和氢元素质量，若碳元素和氢元素质量之和等于原有机物的质量，则不含有氧元素；若二者质量之和小于原有机物的质量，说明含有氧元素。有机物分子式的确定 教材点拨1有机物组成元素的推断一般来说，某有机物完全燃烧后若产物只有co2和h2o，其组成元素可能为c、h和c、h、o。欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物co2中碳元素的质量及h2o中氢元素的质量，然后将c、h的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。图示如下：2. 确定分子式的方法(1)直接法有机物的密度(或相对密度)摩尔质量1 mol有机物中各原子的物质的量分子式。(2)最简式法：各元素的质量分数最简式分子式。(3)余数法用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。a其中商数a为烃中的碳原子数，此法用于具有确定通式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等)。(4)化学方程式法利用有机化学反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机物化学中，常利用有机物燃烧方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有： cxhy(x)o2xco2h2o， cxhyoz(x)o2xco2h2o提示： 某些特殊组成的实验式，可根据其组成特点直接确定其分子式，如实验式为ch3的有机物，其分子式为c2h6时，氢原子已达到饱和；实验式为ch3o的有机物，其分子式为c2h6o2(乙二醇)。典例透析 (2014长沙月考)将含有c、h、o三种元素的有机物3.24 g装入元素分析装置，通入足量的o2使其完全燃烧，将生成的气体依次通过无水氯化钙干燥管a和碱石灰干燥管b，测得a管质量增加了2.16 g，b管质量增加了9.24 g。已知该有机物的相对分子质量为108，试计算：(1)3.24 g该化合物消耗氧气的质量是多少？(2)写出该化合物的分子式。(3)该化合物的分子中存在1个苯环，苯环上只有1个支链，且支链中有1个甲基。试写出该有机物的结构简式。【解析】(1)由质量守恒定律可求得消耗o2的质量：m(o2)2.16 g9.24 g3.24 g8.16 g。(2)a管、b管中增加的质量分别是h2o和co2的质量，据此可求得有机物中所含c、h的质量：m(c)12 g2.52 g， m(h)2 g0.24 g， 因m(c)m(h)2.76 g3.24 g。故有机物所含氧元素的质量为m(o)3.24 g2.52 g0.24 g0.48 g。则n(c)n(h)n(o)781。即有机物的实验式为c7h8o，再由有机物的相对分子质量为108，可确定有机物的分子式为c7h8o。(3)从有机物中除去一个、一个ch3，剩余残基只有一个o，故该有机物的结构简式为。【答案】(1)8.16 g(2)c7h8o(3) 变式训练1将某有机物完全燃烧，生成co2和h2o。将12 g该有机物完全燃烧的产物通过浓硫酸，浓硫酸增重14.4 g，再通过碱石灰，又增重26.4 g。该有机物的分子式为()ac4h10bc2h6occ3h8o dc2h4o2解析：浓硫酸增重为h2o的质量，碱石灰增重为co2的质量，即m(h2o)14.4 g，m(co2)26.4 g，易求出m(c)7.2 g，m(h)1.6 g，则m(o)3.2 g，据此易求出有机物中c、h、o的原子个数比为381，即该有机物的实验式为c3h8o，因氢原子数已达到饱和，此实验式也就是该有机物的分子式。答案：c有机物结构式的确定教材点拨1根据价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如c2h6，只能是ch3ch3。2通过定性实验确定实验有机物表现的性质及相关结论官能团确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。3通过定量实验确定(1)通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定。(2)通过定量实验确定官能团的数目，如测得1mol某醇与足量钠反应可得到1mol气体，则可说明醇分子含2个oh。4根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。5可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定结构式。提示：测定有机化合物结构的核心步骤是确定其分子式，检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。典例透析 有机物a可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的a为无色黏稠液体，易溶于水。为研究a的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论(1)称取a 9.0 g，升温使其汽化，测得其密度是相同条件下h2的45倍(1)a的相对分子质量为：_(2)将此9.0 g a在足量纯o2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g(2)a的分子式为：_实验步骤解释或实验结论(3)另取a 9.0 g，跟足量的nahco3粉末反应，生成2.24 l co2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 l h2(标准状况)(3)用结构简式表示a中含有的官能团是_(4)a的核磁共振氢谱如下图：(4)a中含有_种氢原子(5)综上所述，a的结构简式为_【解析】(1)a的密度是相同条件下h2密度的45倍，相对分子质量为45290。(2)9.0 g a的物质的量为0.1 mol，燃烧产物是水5.4 g和二氧化碳13.2 g，说明0.1 mol a燃烧生成0.3 mol h2o和0.3 mol co2，即0.1 mol a中含有0.6 mol h、0.3 mol c，氧原子为：0.3 mol，所以a的最简式为ch2o，设分子式为(ch2o)n，则30n90，n3，故分子式为c3h6o3。(3)0.1 mol a跟足量nahco3粉末反应，生成2.24 l co2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 l h2(标准状况)，说明分子中含有一个cooh和一个oh。(4)a的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子，且个数比为1113。(5)综上所述，a的结构简式为。【答案】(1)90(2)c3h6o3(3)cooh、oh(4)4(5) 变式训练2(2014哈尔滨联考)化合物a经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，a分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如下图。关于a的下列说法中正确的是()a符合题中a分子结构特征的有机物有多种b1 mol a在一定条件下可与4 mol h2发生加成反应ca分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应d与a属于同类化合物的同分异构体只有2种解析：该化合物中苯环的相对分子质量为77，所以苯环上取代基的相对分子质量为1367759，由红外光谱图可知该分子中含有2个氧原子、2个碳原子，故a的分子式为c8h8o2。分子中含有4种h，结合红外光谱图可知a的结构简式为，所以化合物a属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应。在一定条件下可与3 mol h2发生加成反应；除a外与a属于同类化合物的同分异构体有5种。答案：c1能够快速、微量、精确地测定相对分子质量的物理方法是()a质谱法 b红外光谱 c紫外光谱 d核磁共振氢谱答案：a2(双选)某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g co2和7.2 g h2o。下列说法正确的是()a该化合物仅含碳、氢两种元素 b该化合物中碳、氢原子个数比为14c无法确定该化合物是否含有氧元素 d该化合物中一定含有氧元素解析：从定性上分析：如果某化合物在氧气中完全燃烧，只生成co2和h2o，则该化合物中一定含有碳、氢两种元素，可能含有氧元素；要进一步确定该化合物中是否含有氧元素，要从定量上分析。n(c)0.2 mol，n(h2o)0.4 mol；则n(c)n(h)0.2(0.42)14，即n(c)n(h)14，所以b正确；m(c)m(h)0.2 mol12 gmol10.8 mol1 gmol13.2 g，小于6.4 g，所以该化合物中含有氧元素，d正确。答案：bd3(2014经典习题选萃)某气态有机物x含c、h、o三种元素，已知下列条件，现欲确定x的分子式，所需最少条件是()x中含碳质量分数x中含氢质量分数x在标准状况下的体积x对h2的相对密度x的质量a b c d解析：c、h质量分数已知，则o的质量分数可求，从而推出实验式，结合相对分子质量即可求出分子式。答案：b4某烃中碳和氢的质量比是245，该烃在标准状况下的密度是2.59 gl1，其分子式为()ac2h6 bc4h10 cc5h8 dc7h8答案：b解析：先求最简式n(c)n(h)25，故该烃的最简式为c2h5，再求相对分子质量：22.42.5958，故该有机物的分子式为c4h10。5(2014长郡中学月考)下列为测定某有机物的分子式的过程：(1)测定实验式：某含c、h、o三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是_。(2)下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_，分子式为_。解析：(1)根据燃烧分析可知：n(c)n(h)n(o)4101，则该有机物实验式为c4h10o。(2)质谱图最右侧峰对应的质荷比为该有机物相对分子质量。答案：(1)c4h10o(2)74c4h10o6某有机物3.0 g在足量o2中完全燃烧，只生成2.24 l(标准状况)co2和1.8 g h2o。试回答下列问题：(1)该有机物中c，h，o的物质的量之比为_。(2)若该有机物的相对分子质量为60，其水溶液能使紫色石蕊试液变红，则它的结构简式是_。解析