福建省安溪一中高中化学 有机化学习题.doc

有机化学习题一、同分异构体1、写出5,5-二甲基-1,3-环戊二烯的结构式并写出符合以下条件的所有同分异构体：分子中都有sp、sp2、sp3杂化的碳原子；分子中都没有甲基。2、写出5个分子式为c12h18，且只有一种氢的同分异构体。3、旋光性醇c8h12oc8h14o无旋光性醇试写出所有可能的结构。二、推断题1、（改编自2009年国初第9 题）烃a含碳89.3%，式量94。a在室温时催化加氢得到烃b，b含碳85.6%，式量98。a和酸性高锰酸钾溶液反应得到3-氧代己二酸。试推测a的结构。2、分子式均为c5h8的烃a、b、c、d、e、f均没有乙基，催化加氢均得到c5h10。和酸性高锰酸钾反应分别得到：a 手性酮酸；b手性二酸；c无手性二酸；d无手性酮酸；e有甲基二酸；f无甲基二酸。试写出af的结构。3、（改编自2010年国初第8题）分子式为c4h2o4的化合物内有羰基，含有一种氢，两种氧，两种碳。试写出其所有符合条件的结构。3、（改编自2010年国初第7题）化合物a的分子式为c10h10，有三种化学环境相同的氢（比例为6:3:1），和三种化学环境相同的碳（比例为6:3:1）。a的分子中三元环，具有三重对称轴。a经过烯烃复分解反应得到b。b的分子式也为c10h10，有三种化学环境相同的氢（比例为6:3:1），和三种化学环境相同的碳（比例为6:3:1）。试推测a和b的结构。4、中科院院士黄宪是黄鸣龙的侄子，他曾研究以下反应：a和b的分子式都是c6h8o4，都只有两种氢。分别写出a和b的结构并命名。5、香叶烯a的分子式为c10h16，完全催化加氢得到b，b的分子式为c10h22。a控制条件催化加氢得到二氢香叶烯c，c的分子式为c10h18，与酸性高锰酸钾反应得到丙酮、乙酸、4-氧代戊酸。a经臭氧化反应得到丙酮、甲醛、2-氧代戊二醛。根据已知条件a可以推测出哪几个结构？现又知a是单萜，确定a的结构？推测出二氢香叶烯c的结构。比较结构，说明c是如何还原得到的？6、试推测a、b、c的结构式。7、 (i)、(ii)各是什么类型的反应？ 写出a的结构式。 最后一步在得到苯甲醛的同时还得到了哪些化合物？写出可以配平的化学反应式。8、写出d、e、f的结构。试说明最后一步中hi的作用。9、对异丙基甲苯 + h2so4 (a) + (b) (c10h14o3s) (a) + koh 香芹酚 (b) + koh 百里酚 (a) + hno3 (c) (c8h8o3s) 对甲苯甲酸 + h2so4/so3 (c) (c8h8o3s) 试由此推断出香芹酚和百里酚的结构。10、非那西汀是一种在许多国家被禁售的药物，它可以在人体中水解生成扑热息痛而起到镇痛的作用。以下是一种合成路线：试写出af、非那西汀、扑热息痛的结构。11、拢牛儿醇、橙花醇都是单萜，它们与br2反应都得到分子式为c10h19obr4为的化合物，它们氧化后都得到十碳酸。与酸性高锰酸钾反应得到丙酮、4-氧代戊酸、乙二酸。试写出它们的结构和彼此关系。12、ch3no2溶于naoh，再小心酸化得到a，分子式ch3no2。a会重排变成硝基甲烷。写出a的结构。13、hcch+ch3mgi(a) + (b) 试写出ae的结构式。d与水加成不生成e的同分异构体g，这说明什么问题？14、据调查，百分之八十八的口腔癌患者有嚼食槟榔的习惯。槟榔含生物碱0.3%0.6%，其中主要是槟榔碱。槟榔碱的一种合成路线如下：试写出af和槟榔碱的结构，并说明第一步是什么反应。16、i被广泛应用于有机合成，医药、电导体材料等的合成。它的一种合成路线如下：写出ai的结构式，并指出i的最佳合成方法。17、咖啡与茶叶、可可并称为世界三大饮料。而g是咖啡中的一种主要香料。它的一种合成路线如下：写出ag的结构式。18、e是一种对称性极高的分子。它是按照如下路线第一次被合成的：写出ae的结构式。19、写出ag的结构式、g的fishcer投影式，并命名g。测出g的比旋光为0，解释之。20、写出a、b、c的结构。三、反应与机理1、与alcl3反应都放出相同的气体。这种气体是什么？为什么可以放出这种气体？2、有人想要通过以下反应制备四苯甲烷：此人认为这个反应的机理是什么？结果此人发现得到的并不是四苯甲烷，而是一种平面分子，这种分子属于c2v点群。试推测得到的非四苯甲烷产物是什么？它是通过什么机理得到的？为什么得不到四苯甲烷？3、第1步的反应类型是什么？是否需要催化剂？第2步反应还生成什么产物？如果反应时eto-大大过量会有什么产物生成？4、配平以下氧化还原反应方程式：5、有人想通过以下方法合成聚苯酚乙烯：结果却得到了分子式为c8h8o的小分子化合物。nmr显示这种化合物中有三种氢，有文献报道这种小分子化合物是合成企鹅烯的前体。试推断这种小分子化合物的结构，并给出一种合理的机理。6、可在大量d2o/do-中发生氘-氢交换。请预测哪些位置可以发生氘代？若为呢？7、完成反应，写出机理：8、a可经过几步反应得到二氢香芹酸c（c9h16o3），b称为环高柠檬香醛，在稀碱中b大都转化为a。a、b、c是什么？怎样由a合成c？为什么在稀碱中b大都转化成a