（精品备课）高中化学 第一章 第2节 第2课时 有机化合物的同分异构现象导学案 新人教版选修5.doc

第一章 认识有机化合物 第二节有机化合物的结构特点 第2课时有机化合物的同分异构现象 新知导学1同分异构现象和同分异构体的定义化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。它是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的特点是分子式相同，结构不同，性质不同。2常见同分异构现象及形成途径ch3chch3ch3碳链骨架官能团位置ch3chohch3ch3ch2och3官能团自主探究1互为同分异构体的物质相对分子质量一定相等，相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗？提示：不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有相同的分子式，也可能具有不同的分子式，如ch3cooh与ch3ch2ch2oh、no2与ch3ch2oh、co与n2等，它们的相对分子质量相等，但分子式都不一样，不是同分异构体。2氰酸(hocn)和雷酸(hn=c=o)都是无机物，它们之间的关系是什么？这说明什么问题？提示：同分异构体。同分异构现象不仅存在于有机物中，还存在于无机物和无机物之间，有机物和无机物之间，如尿素co(nh2)2和氰酸铵(nh4cno)等。同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的概念辨析教材点拨同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较比较概念定义化学式结构性质同位素质子数相同，中子数不同的原子原子符号表示不同。如h，h，h电子排布相同，原子核结构不同物理性质不同，化学性质相同同素异形体同一种元素组成的不同单质元素符号表示相同，化学式可不同。如石墨和金刚石，o2和o3单质的组成或结构不同物理性质不同，化学性质相同或相似比较概念定义化学式结构性质同系物结构相似，分子组成相差一个或若干个ch2原子团的有机物不同相似物理性质不同，化学性质相似同分异构体化学式相同，结构不同的化合物相同不同物理性质不同，化学性质不一定相同提示：(1)将1h2、1hd判为同位素或同素异形体是常出现的错误。二者是由氢元素的不同同位素形成的氢气单质，既不属于同位素，也不属于同素异形体。 等判为同分异构体也是常出现的错误，两种情况都属于同一种物质。典例透析 (2014经典习题选萃)现有下列7组物质：ac60与金刚石bh和dcch4与c9h20 do3与18o请将其代号填入下表中： 类别同系物同分异构体同位素同素异形体同种物质不属于以上任何一种类别组别_【解析】a组中的c60与金刚石是同种元素形成的不同单质，互为同素异形体；b组中的h和d是同种元素的不同原子，二者互为同位素；c组中的ch4与c9h20结构相似，二者在组成上相差8个ch2原子团，互为同系物；d组中的o3与18o，一个是分子，一个是原子，二者不属于同系物、同分异构体、同位素、同素异形体中的任何一项；e组中的两种物质分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体；f组中的两种结构实际上完全相同，属于同一物质，都是二溴甲烷；g组中的两种物质分子式相同，都是c7h7o2n，但结构不同(具有完全不同的官能团)，二者互为同分异构体。【答案】cegbafd变式训练1下列各对物质中，属于同分异构体的是()acl和clbs4与s8 解析：cl与cl表示的是氯的两种同位素；s4与s8是硫元素的两种同素异形体；根据甲烷的正四面体结构可推知选项c中的两结构简式表示的是同种物质；选项d的两种物质分子式相同，但碳链结构不同，互为同分异构体。答案：d点评：辩认同分异构体只要记住“分子式相同，分子结构不同”即可快速解题。同分异构体的书写及数目判断教材点拨1同分异构体的书写方法(1)烷烃降碳对称法可总结为：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端。也可以按以下规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。下面以c7h16为例，写出它的同分异构体：将分子写成直链形式：ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch3。从直链上去掉一个ch3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳上：ccc，根据碳链中心对称，将ch3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。再从主链上去掉一个碳，可形成一个ch2ch3或两个ch3，即主链为。当取代基为ch2ch3时，由对称关系只能接在3号碳上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，然后按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。(2)含有官能团的有机物(适用于醇、卤代烃等异构)的一般书写顺序：碳链异构位置异构官能团异构。先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，再上第二个官能团，依次类推。如书写分子式为c5h12o的醇的同分异构体，如图(图中数字即为oh接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：cc，。2同分异构体数目的判断技巧(1)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。(2)替代法如二氯苯c6h4cl2有3种同分异构体，四氯苯c6h2cl4也有3种同分异构体(将h替代cl)。(3)对称法(又称等效氢法)等效氢的判断可按下列三点进行：同一甲基上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。(4)定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。提示：常见烃基的同分异构体(1)甲基(ch3)、乙基(ch3ch2)无同分异构体。(2)丙基(c3h7)有2种，分别为ch3ch2ch2、。(3)丁基(c4h9)有4种，分别为典例透析 甲苯在苯环上的二氯代物的同分异构体有()a4种b6种 c8种d12种【解析】本题主要考查同分异构体等知识。难度较小。甲苯在苯环上的一氯代物有3种，分别是、。邻氯甲苯和间氯甲苯在苯环上再引入一个氯原子的情况如图所示：、，由于对氯甲苯在苯环上若再引入一个氯原子，会和前面重复，故甲苯的二氯代物共有6种。【答案】b (2014郑州一中测试)某有机物的分子式为c7h8o，符合该分子式且分子结构中含有苯环的同分异构体有()a3种 b4种 c5种 d6种【解析】本题主要考查同分异构体的书写。难度较小。分子式为c7h8o且分子结构中含有苯环的同分异构体有5种，它们为 【答案】c变式训练2(2014山西大学附属中学月考)甲苯的二氯代物的结构可能有()a8种 b9种 c10种 d11种解析：本题考查同分异构体的判断。难度较小。两个氯原子都在甲基上有一种；一个氯原子在甲基上，另一个在苯环上有邻、间、对三种；两个氯原子都在苯环上有六种，共有十种。答案：c3c7h7cl的含有苯环的同分异构体共有()a3种 b4种 c5种 d6种解析：本题考查有机物同分异构体书写。难度较小。c7h7cl可以看做c7h8分子中有一个h原子被cl原子取代而生成。根据甲苯分子中有4种氢原子可知c7h7cl有4种同分异构体，选项b正确。答案：b1(2014长春市第一次调研)主链上有6个碳原子，含有1个甲基和1个乙基两个支链的烷烃有()a6种 b5种 c4种 d3种解析：本题考查烷烃的同分异构体，意在考查考生书写同分异构体的能力。主链上有6个c，依次编号为1、2、3、4、5、6，当乙基连在第3号c上时，甲基可以分别连在第2、3、4、5号c上，所以有4种。答案：c2分子式为c4h9cl的同分异构体共有()a2种 b3种 c4种 d5种解析：本题考查同分异构现象。难度较小。分子式为c4h9cl的有机物是一氯丁烷，共有4种同分异构体：ch2clch2ch2ch3，ch3chclch2ch3，ch2clch(ch3)ch3，ch3ccl(ch3)ch3，故c项正确。先确定丁烷的同分异构体，再确定一氯代物的同分异构体。答案：c3(2015高考考前冲刺卷)分子式为c9h12的芳香烃中，苯环上的一氯代物有3种的有()a1种 b2种 c3种 d4种解析：分子式为c9h12的所有含苯环的有机物中，根据取代基的不同和取代基位置的不同，有以下8种：再根据对称性判断，苯环上的一氯代物有3种的只有、3种，c正确。答案：c4分子式为c10h14的一取代芳香烃，其可能的结构有()a3种 b4种 c5种 d6种解析：本题考查同分异构体知识，考查考生对基础知识的识记能力。难度较小。依题该烃可看作是苯基与丁基相连，而丁基有四种，故该烃也有四种，b正确。答案：b5已知主链为四个碳的某烷烃只有两种同分异构体，与该烷烃碳原子个数相等主链也为四个碳的单烯烃同分异构体数目是()a5种 b3种 c6种 d4种解析：本题考查同分异构体。难度较小。经分析知满足题意的烷烃为己烷，主链为4个碳的2种同分异构体分别为2,2二甲基丁烷、2,3二甲基丁烷。则主链上有四个碳的己烯有3种同分异构体，分别为2,2二甲基1丁烯，2,3二甲基1丁烯，2,3二甲基2丁烯。答案：b6下列各组物质：ac2h4与ch2=ch2c金刚石与石墨ech3ch=ch2与ch4(1)互为同素异形体的是_。(2)属于同系物的是_。(3)互为同分异构体的是_。(4)属于同一物质的是_。解析：解题关键是明确同素异形体、同分异构体、同系物的概念及所研究的对象，它们的研究对象分别是单质、化合物、化合物。答案：(1)c(2)f(3)bd(4)a碳碳双键的特点原子之间通过电子云的重叠可以形成共价键。在碳碳单键中，电子云的重叠出现在成键原子核的连线上。当成键碳原子沿成键方向