高中化学 第四节 研究有机物的一般步骤和方法课件 新人教版.ppt

第四节研究有机物的一般步骤和方法 第1课时 有机物 不纯 有机物 纯净 分离提纯 有机物的性质 结构式 有哪些官能团 确定分子式 思考与交流 1 常用的分离 提纯物质的方法有哪些 2 下列物质中的杂质 括号中是杂质 分别可以用什么方法除去 1 酒精 水 2 nacl 水 3 kno3 nacl 4 baso4 nacl 5 甲烷 乙烯 6 nacl 泥沙 7 溴 水 8 i2 泥沙 3 归纳分离 提纯物质的总的原则是什么 一 分离 提纯 常用方法 基本方法 利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离 物质的分离是 物质的提纯是 把混合物的各种成分分开 分别得到纯净的物质 各物质保留 把物质中所含的杂质除去 以得到纯净的物质 杂质不需要 提纯过程中不引入新的杂质 不增 不减少被提纯的物质 不减 被提纯物质要恢复原状 复原 被提纯物质与杂质容易分离 易分 除杂试剂应过量且过量试剂必须除尽 分离与提纯方法简便易行等原则 途径最佳 步骤少 转化率高 无负产物等 分离和提纯的原则 思考与交流 1 大家知道的用蒸馏的方法分离 提纯物质的实验或生产有哪些 2 实验室进行蒸馏时 用到的仪器 玻璃仪器 硅酸盐仪器 有哪些 3 请思考 交流实验过程中要注意哪些问题 4 阅读实验1 1 如果有问题提出来大家讨论 5 这样得到的酒精是否就是无水酒精 怎样才能得到无水酒精 蒸馏 定义 利用混合液体或液 固体系中各组分沸点不同 使低沸点组分蒸发 再冷凝以分离整个组分的操作过程 要求 含少量杂质 该有机物具有热稳定性 且与杂质沸点相差较大 大于30 用蒸馏原理进行多种混合液体的分离 叫分馏 仪器 温度计 蒸馏烧瓶 石棉网 铁架台 酒精灯 冷凝管 牛角管 锥形瓶 蒸馏烧瓶 冷凝管 温度计 尾接管 冷水 热水 使用前要检查装置的气密性 操作时要注意 在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片 防止液体暴沸 温度计水银球的位置应与支管底口下缘位于同一水平线上 蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的2 3 也不能少于l 3 冷凝管中冷却水从下口进 从上口出 加热温度不能超过混合物中沸点最高物质的沸点 例如用分馏的方法进行石油的分馏 思考与交流 1 下列实验的步骤是什么 提纯kno3 nacl混合物中的kno32 进行上述实验时 用到的仪器有哪些 要注意哪些问题 这种实验操作的名称是什么 3 阅读课本p18实验1 2 归纳重结晶的步骤 重结晶 重结晶 定义 重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程 是提纯 分离固体物质的重要方法之一 溶剂的选择 1 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大 易于除去 2 被提纯的有机物在此溶液中的溶解度 受温度影响较大 不纯固体物质 残渣 不溶性杂质 滤液 母液 可溶性杂质和部分被提纯物 晶体 产品 溶于溶剂 制成饱和溶液 趁热过滤 冷却 结晶 过滤 洗涤 学与问 为了得到更多的苯甲酸晶体 是不是结晶时的温度越低越好 答 不是 因为温度过低 杂质的溶解度也会降低 部分杂质也会析出 达不到提纯苯甲酸的目的 三 萃取 思考与交流 1 如何提取溴水中的溴 2 实验原理是什么 3 用到的实验仪器 玻璃仪器 有哪些 4 如何选取萃取剂 5 这样得到的溴纯净吗 如果不纯 如何处理 6 请大家阅读课本 看还有什么要补充的知识 萃取和分液 萃取 利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同 用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法 分液是把两种互不相溶 密度不同的液体分开的方法 主要仪器 分液漏斗 烧杯 铁架台 操作过程 振荡 静置 分液 待液体分层后 将分液漏斗上的玻璃塞打开 从下端口放出下层溶液 从上端口倒出上层溶液 查漏 加液 选择萃取剂的原则1 萃取剂与原溶剂及溶质不发生化学反应2 萃取剂与原溶剂不互溶3 溶质在萃取剂中的溶解度应远大于在原溶剂中的溶解度 色谱法 1 下列每组中各有三对物质 它们都能用分液漏斗分离的是 a乙酸乙酯和水 酒精和水 植物油和水b四氯化碳和水 溴苯和水 硝基苯和水c甘油和水 乙酸和水 乙酸和乙醇d汽油和水 苯和水 己烷和水 bd 2 通过分别加入agno3 ba no3 2 mg no3 2三种试剂 使某溶液中的cl oh co32 先后沉淀出来 逐一加以分离 则加入三种试剂的顺序是 a agno3 ba no3 2 mg no3 2b mg no3 2 ba no3 2 agno3c ba no3 2 agno3 mg no3 2d ba no3 2 mg no3 2 agno3 解析 本题要求分别使cl oh co32 逐一沉淀而分离 若先加agno3试剂 则会使三种离子均沉淀出来 若先加ba no3 2试剂 则只有co32 沉淀出来 若先加mg no3 2试剂 则oh co32 将被沉淀出来 因此正确的顺序为ba no3 2 mg no3 2 agno3 d 3 01年全国高考第19题 回答下面问题 1 分离沸点不同但又互溶的液体混合物 常用什么方法 2 在分液漏斗中用一种有机溶剂提取水溶液里的某物质时 静置分层后 如果不知道哪一层液体是 水层 试设计一种简便的判断方法 第四节研究有机物的一般步骤和方法 第2课时 有机物 纯净 确定分子式 首先要确定有机物中含有哪些元素 一个分子中各元素的原子各有几个 实验式和分子式的区别 实验式 表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子 分子式 表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子 表示物质的真实组成 预备知识 定性分析方法 一般来说 有机物完全燃烧后 各元素对应的产物为c co2 h h2o cl hcl 如 某有机物完全燃烧后 若产物只有co2和h2o 其元素组成为 肯定有c h 可能有o 燃烧法 二 元素分析与相对分子质量的测定 1 元素分析 元素定量分析的原理 将一定量的有机物燃烧 分解为简单的无机物 并作定量测定 通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数 然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比 即确定其实验式 又称为最简式 定量分析 定量测定元素的含量 1 李比希元素分析法 2 元素分析仪 得出元素质量分数 推出最简式 1831年 李比希最早提出测定有机化合物中碳氢元素质量分数的方法 有机物 燃烧 co2 h2o 碱液吸收 无水cacl2吸收 吸收剂质量变化 计算 碳 氢原子的含量 剩余的是氧原子的含量 李比希法 现代元素分析法 例1 5 8g某有机物完全燃烧 生成co213 2g h2o5 4g 则该有机物含有哪些元素 含碳3 6g 0 3mol 含氢0 6g 0 6mol 含氧1 6g 0 1mol 能否直接确定含有氧 如何确定 若要确定它的分子式 还需要什么条件 c3h6o 例2 某含c h o三种元素的未知物a 经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52 16 氢的质量分数为13 14 试求该未知物a的实验式 若要确定它的分子式 还需要什么条件 试求该未知物a的实验式 c2h6o 相对分子质量 c2h6o 例3 实验测得某碳氢化合物a中 含碳80 含氢20 求该化合物的实验式 又测得该化合物的相对分子质量是30 求该化合物的分子式 答案 实验式是ch3 分子式是c2h6 方法 有机物的分子式 有机物的实验式和相对分子质量 相对分子质量的求法 思路 求1摩尔物质的质量 摩尔质量 1 已知标准状况下气体的密度 求分子量 密度的单位是 克 升 g l 摩尔质量 22 4l mol g l 分子量 22 4 2 已知相对密度 d 求分子量 相同条件下 气体的分子量之比 密度之比 相对密度 d 34 44 确定相对分子质量的方法有 1 m m n 2 m1 dm2 3 m 22 4 2 相对分子质量的确定 质谱法 测定相对分子质量的方法很多 质谱法是最精确 最快捷的方法 它是用高能电子流等轰击样品分子 使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子 这些不同离子具有不同的质量 质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异 其结果被记录为质谱图 观察谱图 思考与交流 1 质荷比是什么 2 如何确定有机物的相对分子质量 m 46 练习1 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法 其方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化 少量分子碎裂成更小的离子 如c2h6离子化后可得到c2h6 c2h5 c2h4 然后测定其质荷比 某有机物样品的质荷比如右图所示 假设离子均带一个单位正电荷 信号强度与该离子的多少有关 则该有机物可能是a甲醇b甲烷c丙烷d乙烯 b 练习 某有机物的结构确定 测定实验式 某含c h o三种元素的有机物 经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64 86 氢的质量分数是13 51 则其实验式是 确定分子式 下图是该有机物的质谱图 则其相对分子质量为 分子式为 c4h10o 74 c4h10o 三分子结构的测定 有机物的性质 结构式 确定有机物的官能团 分子式 计算不饱和度 推测可能的官能团写出可能的同分异构体 当化合物结构比较复杂时 若用化学方法 时间长 浪费试剂 因此科学上常常需要采取一些物理方法 与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱 红外光谱 核磁共振谱等 1 红外光谱由于有机物中组成化学键 官能团的原子处于不断振动状态 且振动频率与红外光的振动频谱相当 所以 当用红外线照射有机物分子时 分子中的化学键 官能团可发生震动吸收 不同的化学键 官能团吸收频率不同 在红外光谱图中将处于不同位置 因此 我们就可以根据红外光谱图 推知有机物含有哪些化学键 官能团 以确定有机物的结构 可以获得化学键和官能团的信息 ch3ch2oh的红外光谱 例一 下图是一种分子式为c4h8o2的有机物的红外光谱谱图 则该有机物的结构简式为 c o c c o 不对称ch3 ch3cooch2ch3 练习 有一有机物的相对分子质量为74 确定分子结构 请写出该分子的结构简式 c o c 对称ch3 对称ch2 ch3ch2och2ch3 2 核磁共振氢谱对于ch3ch2oh ch3 o ch3这两种物质来说 除了氧原子的位置 连接方式不同外 碳原子 氢原子的连接方式也不同 所处的环境不同 即等效碳 等效氢的种数不同 分析 观察核磁共振氢谱的谱图 交流如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构 不同化学环境的氢原子 等效氢原子 因产生共振时吸收的频率不同 被核磁共振仪记录下来的吸收峰的个数面积不同 吸收峰的个数 氢原子类型数目 吸收峰的面积比 各类型氢原子数目比 练习 2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果 其中一项是瑞士科学家库尔特 维特里希发明了 利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法 在化学上经常使用的是氢核磁共振谱 它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子 下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是ahchobch3ohchcoohdch3cooch3 a 练习 分子式为c3h6o2的二元混合物 如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况 第一种情况峰给出的强度为1 1 第二种情况峰给出的强度为3 2 1 由此推断混合物的组成可能是 写结构简式 ch3cooch3和ch3ch2cooh 参考结构式 分析核磁谱图 回答下列问题 分子中共有种化学环境不同的氢原子 谱线最高者表示有个环境相同氢原子 谱线最低者表示有个环境相同氢原子 结构式中的et表示烷烃基 从什么图谱中可以推断结构式中的这个烷烃基是 8 3 1 ch2ch3 一个有机物的分子量为70 红外光谱表征到碳碳双键和c o的存在 核磁共振氢谱列如下图 写出该有机物的分子式 写出该有机物的可能的结构简式 c4h6o 某同学为测定维生素c 可能含c h或c h o 中碳 氢的质量分数 取维生素c样品研碎 称取该样品0 352g 置于铂舟并放入燃烧管中 不断通入氧气流 用酒精喷灯持续加热样品 将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰 两者分别增重0 144g和0 528g 生成物完全被吸收 试回答以下问题 1 维生素c中碳的质量分数是 氢的质量分数是 2 维生素c中是否含有氧元素 为什么 3 试求维生素c的实验式 3 若维生素c的相对分子质量为176 请写出它的可能结构简式 c3h4o3 练习2 96试测题 吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品 吗啡分子含c71 58 h6 67 n4 91 其余为o 已知其分子量不超过300 试求 吗啡的分子量 吗啡的分子式 已知海洛因是吗啡的二乙酸酯 试求 海洛因的分子量 海洛因的分子式 分离提纯常用的方法常见物质分离提纯的方法 固 固混合分离型 灼烧 热分解 升华 结晶 重结晶 固 液混合物分离型 过滤 盐析 蒸发 液 液混合物分离型 萃取 分液 蒸馏 渗析 气 气混合分离型 洗气 过滤是除去溶液里混有不溶于溶剂的杂质的方法 思考 1 过滤适合于分离怎样的物质 2 过滤用到哪些仪器 3 过滤操作中需