（精品备课）高中化学 第三章 第1节 第2课时 酚导学案 新人教版选修5.doc

第三章 烃的含氧衍生物 第一节醇酚 第2课时酚 新知导学1酚(1)定义：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 (2)举例 苯酚：，邻甲基苯酚：。2苯酚的结构及用途(1)分子组成与结构石炭酸 c6h6o 羟基 (2)物理性质颜色：无色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈粉红色；状态：晶体，气味：有特殊气味；熔点：43；毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性；溶解性：室温下在水中溶解度为9.3g，温度高于65时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。(3)化学性质弱酸性实验步骤实验现象得到浑浊液体液体变浑浊液体变澄清反应方程式bcd实验结论室温下，苯酚在水中溶解度较小苯酚能与naoh溶液反应，表现出酸性酸性：h2co3解释苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示酸性取代反应实验操作实验现象试管中立即产生白色沉淀化学方程式应用用于苯酚的定性检验和定量测定解释羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代显色反应苯酚与fecl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。氧化反应a苯酚在空气中会慢慢被氧化呈粉红色。b苯酚可以使酸性kmno4溶液褪色。c苯酚可以燃烧：c6h6o7o26co23h2o。(4)用途苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。自主探究1纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，熔点43，露置在空气里会因小部分发生氧化而显粉红色。常温时，苯酚在水里溶解度不大，当温度高于65时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。使用时要小心，不要沾在皮肤上。若在实验中，不慎将苯酚浓溶液沾在了皮肤上，应如何处理？提示：苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性，因此，必须快速将沾在皮肤上的苯酚洗掉。苯酚低温时在水中的溶解度较小，不能用水清洗。苯酚易溶于酒精，因此，可用酒精反复冲洗，最后再用水冲洗。2苯酚具有杀菌作用，是一种消毒剂，但苯酚本身具有毒性。酚类物质在我国是被列为重点控制的水污染物之一。在含酚的废水中，以苯酚、苯甲酚(c7h8o)污染最为突出。酚类化合物毒性很强，水中含酚0.1mgl10.2mgl1时，鱼肉即有臭味，不能食用；用含酚浓度高于100mgl1的废水直接灌溉农田，会使农作物枯死；口服苯酚的致死量为530mg/kg体重。如何确定某地水域是否被苯酚污染？提示：取少许水样，向其中滴入fecl3溶液，若出现紫色，则证明水域被苯酚或其他酚类物质污染；或取少量水样，向其中滴入溴水，若出现白色沉淀，则证明水域被酚污染。3苯酚能否使石蕊、甲基橙变色？提示：苯酚的酸性太弱，比碳酸还弱。所以苯酚不能使石蕊、甲基橙等指示剂变色。苯酚分子中苯环与羟基的相互影响教材点拨1苯环影响羟基在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为。在化学性质方面主要体现在苯酚能与naoh反应，而乙醇不与naoh反应。2羟基影响苯环苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯环上的氢原子，使邻对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代。提示：苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离。但是苯酚不属于羧酸类物质。在应用苯酚的酸性时应注意以下几点：(1)苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属(如na)发生反应。(2)苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。(3)苯酚的酸性比碳酸弱，但比hco的酸性强，因而苯酚能与na2co3反应生成nahco3。 (4)向苯酚钠溶液中通入co2，只生成nahco3，不能生成na2co3，与通入的co2的多少无关。3苯、甲苯、苯酚的比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不被kmno4酸性溶液氧化可被kmno4酸性溶液氧化常温下在空气中被氧化，呈粉红色类别苯甲苯苯酚取代反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物甲苯的邻、间、对三种一溴代物取代反应类别苯甲苯苯酚特点苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代与h2的加成反应条件催化剂、加热催化剂、加热催化剂、加热结论都含苯环，故都可发生加成反应提示：a.(1)酸性比较：碳酸苯酚hco，向苯酚钠溶液中通入co2，无论co2过量与否，产物均为nahco3。(2)苯酚与溴发生取代反应时只取代苯环上羟基的邻位和对位三个位置，且要加入过量浓溴水，若加入的溴水过少，生成的三溴苯酚会溶于苯酚而观察不到白色沉淀。典例透析 (2014试题调研)“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(gc)的结构简式如图所示。下列关于gc的叙述中正确的是()a分子中所有的原子共面b1molgc与4molnaoh恰好完全反应c能发生氧化反应、取代反应、消去反应，难发生加成反应d遇fecl3溶液不发生显色反应【解析】对于该物质考虑共面情况时要联想苯、甲烷这两个基本类型，因此不可能所有原子共面，a选项错误；1molgc含有5mol酚羟基，故可与5molnaoh恰好完全反应，b选项错误；该物质含酚的结构，故易发生氧化反应和取代反应，有醇的结构且羟基邻位碳原子上有氢原子，故可以发生消去反应，苯环可以发生加成反应，但比较困难，c选项正确；由于该物质含酚的结构，故遇fecl3溶液能发生显色反应，d选项错误。【答案】c【解后反思】学习有机物时要记住的一点就是结构决定性质，醇含有醇羟基，那么就具有如下化学性质：与na反应(醇钠、h2)；与hx反应(卤代烃)；脱水反应(170分子内烯烃、140分子间醚)；氧化反应醛(酮)；酯化反应；可燃。酚含有酚羟基，那么就具有如下化学性质：弱酸性(不能使石蕊试液变色)；取代反应(浓溴水三溴苯酚白色沉淀)；与fecl3溶液反应显紫色；氧化反应苯醌(粉色)；合成酚醛树脂。变式训练1(2014试题调研)体育比赛中坚决反对运动员服用兴奋剂，倡导公平竞赛。某种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法中正确的是()a遇fecl3溶液显紫色，因为该物质属于苯酚的同系物b滴入kmno4(h)溶液，溶液的紫色褪去，能证明该物质分子中存在碳碳双键c该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、消去等反应d1mol该物质分别与浓溴水和h2反应时最多消耗的br2和h2分别为4mol和7mol解析：该物质分子中含有酚羟基，遇fecl3溶液显紫色，但不属于苯酚的同系物，a选项不正确；滴入kmno4(h)溶液，溶液的紫色褪去，可能是碳碳双键被氧化，也可能是苯环上的侧链烃基被氧化，b选项不正确；该物质分子中含有酚羟基、碳碳双键，在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原等反应，但不能发生消去反应，c选项不正确；1mol该物质与1molbr2发生加成反应的同时与3molbr2发生取代反应，因为该物质分子中有2个苯环、1个碳碳双键，所以1mol该物质与h2反应时最多消耗7molh2，d选项正确。答案：d脂肪醇、芳香醇和酚的比较教材点拨1醇与酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例ch3ch2oh官能团醇羟基oh醇羟基oh酚羟基oh结构特点oh与链烃基相连oh与苯环侧链碳原子相连oh与苯环直接相连类别脂肪醇芳香醇苯酚主要化学性质(1) 与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应；(不能发生消去反应)(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)无酸性，不与naoh反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应；特性灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成(醛或酮)与fecl3溶液反应显紫色思考：苯酚与乙醇分子中同样都含有oh，为什么苯酚可以与naoh溶液反应而乙醇不可以？典例透析 (2014广东从化中学高三月考)a是一种酯，分子式是c14h12o2，a可以由醇b跟羧酸c发生酯化反应得到。a不能使溴的四氯化碳溶液褪色。氧化b可得到c。(1)写出a、b、c的结构简式：a_、b_、c_。(2)写出b的两种同分异构体的结构简式，它们都可以与naoh溶液反应。【解析】a的分子式为c14h12o2，不饱和度很大，且a不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明a应是芳香醇与芳香羧酸生成的酯。因芳香醇b氧化可得到c，可见b、c所含的碳原子数应相同，均为7，含7个碳原子的芳香酸只能是，则b是，两者生成的酯a为 (与分子式c14h12o2相符)。苯甲醇(b)的同分异构体有苯甲醚和甲基苯酚，而苯甲醚不与naoh溶液反应，因此只需写出邻、间、对甲基苯酚中的两种即可。变式训练2下列化合物中属于醇类的是_；属于酚类的是_。解析：b中无羟基，既不属于醇类也不属于酚类，首先排除。a、c、e中的羟基与苯环直接相连属于酚类。f中无苯环，d中的羟基与苯环支链上的碳原子相连，所以d、f属于醇类。答案：d、fa、c、e3a、b、c三种物质化学式都是c7h8o，若滴入fecl3溶液，只有c呈紫色。若投入金属钠，只有b没有变化。(1)写出a、b的结构简式：a_，b_。(2)若c的苯环上的一氯代物有两种，写出c的结构简式是_。解析：本题是一个根据性质推断结构的题目，根据c能与fecl3溶液发生显色反应判断，c应属酚类；a不和fecl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，a应属醇类；同理可分析得出b中不含有羟基，结合三种物质的化学式及c的苯环上的一氯代物有两种，可推得a、b、c的结构简式为：1(2014黄冈调考)(双选)下列物质中，属于酚类的是()解析：解题的关键是看oh的连接情况，若oh直接与芳环(苯环、萘环等)相连，就属于酚类，如选项b、d；若oh连在脂肪烃基或通过ch2相连，则属于醇类，如选项a、c。答案：bd2(2014上海理工大学附中模拟)(双选)下列叙述中，正确的是()a苯酚俗称石炭酸，所以其水溶液能使石蕊试液变红b苯甲醇分子中没有碳碳双键，所以它不能使酸性kmno4溶液褪色c苯酚钠、醋酸钠的浓溶液，可用分别通入co2的方法加以鉴别d甲苯、己烯、苯酚、四氯化碳四种液体用一种试剂即可鉴别它们解析：苯酚的酸性比碳酸的酸性还弱，不足以使石蕊试液变红；苯甲醇尽管没有c=c双键，但因其与苯环相连的碳原子上含有氢原子，可被酸性kmno4溶液氧化为cooh；苯酚钠溶液中通入co2会因生成微溶于水的苯酚而使溶液变浑浊，但醋酸钠溶液与co2不反应而无明显现象，故可以鉴别；甲苯、己烯、苯酚、四氯化碳四种液体可用浓溴水鉴别。答案：cd3能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是()a苯酚能和溴水迅速反应 b液态苯酚能与钠反应放出氢气c室温时苯酚不易溶解于水 d苯酚的水溶液具有酸性解析：a说明羟基使苯环更活泼；液态苯酚的确能与钠反应放出氢气，但乙醇也能与钠反应放出氢气，所以b不能说明羟基更活泼；c更不能说明问题；苯酚的水溶液具有酸性，说明苯酚分子中的oh易电离，比醇羟基活泼。答案：d4 (2014南京市高三二次模拟)nm3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，分子结构如图所示，下列说法正确的是()a该有机物的化学式为c12h12o6 b1mol该有机物最多可以和3molnaoh反应c该有机物容易发生加成、取代、消去等反应 d该有机物分子中只有1个手性碳原子解析：本题考查有机物的结构与性质，考查考生对键线式、官能团的性质、反应类型及手性碳的掌握。难度中等。a项，含h原子数为10，分子式为c12h10o6，错误；b项，该分子中含有两个酚羟基、一个羧基、一个酯基，故1mol该有机物最多可以和4molnaoh反应，错