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第六十一讲 有机合成(两课时)【考试说明】 1掌握烃及烃的衍生物之间的相互转化关系。2熟练掌握有机物官能团的引入方法。3根据有机合成组成和结构的特点,认识加成、取代和消去反应。4掌握有机合成的基本解题思路,能够设计出合理的合成线路。【教学设计】有机合成的实质是利用有机基本反应规律,进行必要的官能团反应,合成目标产物。有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省,或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。在推断和合成过程中常涉及到下列情况:官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。一、有机合成的常用方法1、 官能团的引入(1)引入羟基(oh)(2)引入卤素原子(x)(3)引入双键某些醇或卤代烃的消去引入c=c醇氧化引入c=o等2、 官能团的消除通过加成消除不饱和键;通过加成或氧化等消除醛基(cho);通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(oh)3、 官能团的衍变(1)改变官能团的数目 (2)改变官能团的位置(3)用官能团的衍生关系进行衍变4、 碳链的增减(1) 增长: (2)变短:二、有机合成和推断的求解思路:直导法、反推法。1、 直导法:以有机物的结构、性质和相互衍变关系为线索,采用正向思维,得到目标产物。2、 反推法(1)确定要合成的有机物属何类别,根据题目的信息和要求找出题目的突破口。(2)以题中要求最终产物为起点,根据突破口及已学的知识逆推其他各物质的可能性,形成两条或更多的线索。(3)若出现多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料易得且节省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 【例题】 聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为 它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式:(1)由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯(2)由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯(3)由乙烯制备乙二醇感悟高考(08重庆)天然气化工是重庆市的支柱产业之一。以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料pbt。、b分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳,则b的结构简式是_;b的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是_(写结构简式)。、f的结构简式是_;pbt属_类有机高分子化合物。、由a、d生成e的反应方程式为_,其反应类型为_。、e的同分异构体c不能发生银镜反应,能使溴水褪色、能水解且产物的碳原子数不等,则c在naoh溶液中发生水解反应的化学方程式是_。【教学反思】第六十一 有机合成作业纸班级: 姓名: 学号: 等第 1下列变化属于加成反应的是 a乙烯通过酸性kmno4溶液 b乙醇和浓硫酸共热c乙炔使溴水褪色 d苯酚与浓溴水混合2由溴乙烷制取乙二醇,依次发生反应的类型是 a取代、加成、水解 b消去、加成、取代c水解、消去、加成 d消去、水解、取代3有机化合物分子中能引进卤原子的反应是 a消去反应 b酯化反应 c水解反应 d取代反应4下面四种变化中,有一种变化与其他三种变化类型不同的是 浓h2so4ach3ch2oh + ch3coohch3cooch2ch3 + h2obch3ch2ohch2=ch2+h2oc2ch3ch2ohch3ch2och2ch3 + h2o d. ch3ch2oh + hbrch3ch2br + h2o5乙烯酮在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成:它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是 a与hcl加成生成ch3cocl b与h2o加成生成ch3coohc与ch3oh加成生成ch3coch2oh d与ch3cooh加成生成(ch3co)2o6分子式为c4h8o3的有机物a,在一定条件具有如下性质:在浓硫酸存在下,能脱水生成唯一的有机物b,b能使溴的四氯化碳溶液褪色;在浓硫酸的作用下,a能分别与丙酸和乙醇反应生成c和d;在浓硫酸的作用下,能生成一种分子式为c4h6o2的五元环状化合物e。下列叙述正确的是 aa的结构简式为ch3ch2ch(oh)cooh ba的结构简式为hoch2ch2ch2coohca转化为b的反应属于取代反应 db与e互为同系物,c与d互为同分异构体7武兹反应是重要的有机增碳反应,可简单地表示为:2rx + 2na rr + 2nax,现用ch3ch2br和c3h7br和na一起反应不可能得到的产物是 ach3ch2ch2ch3 b(ch3)2chch(ch3)2cch3ch2ch2ch2ch3 d(ch3ch2)2chch38烯烃的加成反应的机理基本有了共同的认识,如乙烯和br2,是br的一个原子先与乙烯的双键加成,并连接到一个碳原子上,使另一个碳原子带正电荷,易与带负电的原子或原子团结合。如果在br2水中加入cl和i,则下列化合物不可能出现的是 ach2brch2br bch2brch2cl cch2brch2i dch2clch2i123456789已知:苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去),回答下列问题:(1)在6个反应中,属于取代反应的是(填反应编号) 。(2)写出物质的结构简式:f ,i 。(3)写出化学方程式: 。10、(09海南)以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料 的路线:已知:a的相对分子质量小于110,其中碳的质量分数约为09; 同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮: c可发生银镜反应。 请根据以上信息回答下列问题:(1)a的分子式为 ;(2
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