高中化学选修5全册家教学案.doc

1 选修选修 5 有机化学基础有机化学基础 学案学案 第一章认识有机化合物第一章认识有机化合物 第一节第一节 有机化合物的分类有机化合物的分类 有机物的定义 有机物的定义 有机物的特性 有机物的特性 组成元素 C H O N P S 卤素等 有机物种类繁多 2000 多万种 一 按碳的骨架分类 一 按碳的骨架分类 有机化合物 链状化合物 脂肪 环状化合物 脂环化合物 化合物 芳香化合物 1 链状化合物链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状 因其最初是在脂肪中发现的 所以又叫脂肪族化合物 如 正丁烷 正丁醇 2 环状化合物 环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构 它又可分为两类 1 脂环化合物 脂环化合物 是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物 如 环戊烷 环己醇 2 芳香化合物 芳香化合物 是分子中含有苯环的化合物 如 苯 萘 二 按官能团分类 二 按官能团分类 官能团 官能团 常见的官能团有 P 5 表 1 1 烃的衍生物 烃的衍生物 是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物 可以分为以下 12 种类型 类别 官能团典型代表物类别 官能团典型代表物 烷烃 甲烷酚 苯酚 烯烃 乙烯醚 乙醚 炔烃 乙炔醛 乙醛 芳香烃 苯酮 丙酮 卤代烃 溴乙烷羧酸 乙酸 醇 乙醇酯 乙酸乙酯 练习 练习 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH OH 2 1 下列有机物中属于芳香化合物的是 2 归纳 芳香族化合物 芳香烃 苯的同系物三者之间的关系 变形练习 下列有机物中 1 属于芳香化合物的是 2 属于芳香烃的 是 3 属于苯的同系物的是 3 按官能团的不同对下列有机物进行分类 4 按下列要求举例 所有物质均要求写结构简式 1 写出两种脂肪烃 一种饱和 一种不饱和 2 写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种 3 分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛 4 写出最简单的酚和最简单的芳香醇 5 有机物的结构简式为 试判断它具有的化学性质有哪些 指出与具体的物质发生反应 第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点 一 有机化合物的同分异构现象 同分异构体的含义一 有机化合物的同分异构现象 同分异构体的含义 同分异构体 同系物 知识导航知识导航 1 同分异构同分异构 的理解 的理解 1 同分 2 异构 同系物同系物 的理解 的理解 1 结构相似 一定是属于 物质 2 分子组成上相差一个或若干个 原子团 分子式 自我检测自我检测 1 下列五种有机物中 为同分异构体 互为同一物质 互为同系物 A B NO2 C CH3 D CH2 CH3 OH CH CH2 CH3 CH3 COOH CH3 CH3 OH COOH C CH3 CH3 CH3 OH H C H O OH HO C2H5 COOH H C O OC2H5 H2C CH COOH CH2OH COOH CH CH2 OHC 3 CH2 CH CH3 CH2 CH CH CH2 二 同分异构体的类型和判断方法二 同分异构体的类型和判断方法 1 同分异构体的类型 同分异构体的类型 a 碳链异构 b 官能团异构 c 位置异构 小结小结 抓 同分 先写出其分子式 可先数碳原子数 看是否相同 若同 则再看其它原子 的数目 看是否 异构 能直接判断是碳链异构 官能团异构或位置异构则最好 若不能直接 判断 那还可以通过给该有机物命名来判断 2 同分异构体的判断方法同分异构体的判断方法 课堂练习投影 巩固和反馈学生对同分异构体判断方法的掌握情况 并复习巩固 四同 的区别 1 下列各组物质分别是什么关系 CH4与 CH3CH3 正丁烷与异丁烷 金刚石与石墨 O2与 O3 H 与 H 1 1 2 1 2 下列各组物质中 哪些属于同分异构体 是同分异构体的属于何种异构 CH3COOH 和 HCOOCH3 CH3CH2CHO 和 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 1 丙醇和 2 丙醇 和 CH3 CH2 CH2 CH3 三 同分异构体的性质差异三 同分异构体的性质差异 带有支链越多的同分异构体 沸点越低 四四 如何书写同分异构体如何书写同分异构体 1 书写规则书写规则 四句话 CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH3 C CH CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH C CH3 CH3 4 主链由长到短 支链由整到散 支链或官能团位置由中到边 排布对 邻 间 注 支链是甲基则不能放 1 号碳原子上 若支链是乙基则不能放 1 和 2 号碳原子上 依次类 推 可以画对称轴 对称点是相同的 2 几种常见烷烃的同分异构体数目 几种常见烷烃的同分异构体数目 丁烷 2 种 戊烷 3 种 己烷 5 种 庚烷 9 种 五 键线式的含义五 键线式的含义 写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式 自我检测自我检测 4 投影 投影 1 烷烃 C5H12的一种同分异构体只能生成一种一氯代物 试写出这种异构体的结构简式 2 分子式为 C6H14的烷烃在结构式中含有 3 个甲基的同分异构体有 个 A 2 个 B 3 个 C 4 个 D 5 个 3 经测定 某有机物分子中含 2 个 CH3 2 个 CH2 一个 CH 一个 Cl 试写 出这种有机物的同分异构体的结构简式 第三节第三节 有机化合物的命名有机化合物的命名 一 烷烃的命名 1 烷烃的系统命名法的步骤和原则 选主链 称某烷 编号位 定支链 取代基 写在前 标选主链 称某烷 编号位 定支链 取代基 写在前 标 位置 连短线 不同基 简到繁 相同基 合并算 位置 连短线 不同基 简到繁 相同基 合并算 2 要注意的事项和易出错点 3 命名的常见题型及解题方法 二 烯烃和炔烃的命名 二 烯烃和炔烃的命名 命名方法 与烷烃相似 即一长 一近 一简 一多 一小的命名原则 但不同点是主链必 须含有双键或叁键 命名步骤 选主链 含双键 叁键 定编号 近双键 叁键 写名称 标双键 叁键 其它要求与烷烃相同 三 苯的同系物的命名三 苯的同系物的命名 是以苯作为母体进行命名的 对苯环的编号以较小的取代基为 1 号 有多个取代基时 可用邻 间 对或 1 2 3 4 5 等标出各取代基的位置 有时又以苯基作为取代基 四 烃的衍生物的命名四 烃的衍生物的命名 卤代烃 以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名 醇 以羟基作为官能团象烯烃一样命名 酚 以酚羟基为 1 位官能团象苯的同系物一样命名 醚 酮 命名时注意碳原子数的多少 醛 羧酸 某醛 某酸 酯 某酸某酯 OH 5 练习 一 选择题 1 下列有机物的命名正确的是 A 1 2 二甲基戊烷 B 2 乙基戊烷 C 3 4 二甲基戊烷 D 3 甲基己烷 2 下列有机物名称中 正确的是 A 3 3 二甲基戊烷 B 2 3 二甲基 2 乙基丁烷C 3 乙基戊烷 D 2 5 5 三甲基己烷 3 下列有机物的名称中 不正确的是 A 3 3 二甲基 1 丁烯 B 1 甲基戊烷C 4 甲基 2 戊烯 D 2 甲基 2 丙烯 4 下列命名错误的是 A 4 乙基 3 戊醇 B 2 甲基 4 丁醇 C 2 甲基 1 丙醇 D 4 甲基 2 己醇 5 CH3CH2 2CHCH3的正确命名是 A 2 乙基丁烷 B 3 乙基丁烷 C 2 甲基戊烷 D 3 甲基戊烷 6 有机物 的正确命名是 A 3 3 二甲基 4 乙基戊烷 B 3 3 4 三甲基己烷 C 3 4 4 三甲基己烷 D 2 3 3 三甲基己烷 7 某有机物的结构简式为 其正确的命名为 A 2 3 二甲基 3 乙基丁烷 B 2 3 二甲基 2 乙基丁烷 C 2 3 3 三甲基戊烷 D 3 3 4 三甲基戊烷 8 一种新型的灭火剂叫 1211 其分子式是 CF2ClBr 命名方法是按碳 氟 氯 溴的顺序分 别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目 末尾的 0 可略去 按此原则 对下列几种新型灭火 剂的命名不正确的是 A CF3Br 1301 B CF2Br2 122 C C2F4Cl2 242 D C2ClBr2 2012 第四节第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法 一 一 分离 提纯分离 提纯 1 蒸馏 蒸馏 注意事项 注意事项 1 安装蒸馏仪器时 先上后下 先头后尾 拆卸蒸馏装置时顺序相反 即 先尾后头 2 注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置 3 不要忘记在蒸馏前加入沸石 如忘记加入沸石应停止加热 并冷却至室温后再加入沸石 4 千万不可直接加热蒸馏烧瓶 2 重结晶 重结晶 思考和交流 1 P18 学与问 6 2 为何要热过滤 实验 1 2 注意事项 注意事项 苯甲酸的重结晶 1 为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸 一般再加入少量水 2 结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置 没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替 提纯 3 萃取 萃取注 该法可以用复习的形式进行 主要是复习萃取剂的选择 4 色谱法 色谱法 二 元素分析与相对原子质量的测定二 元素分析与相对原子质量的测定 1 元素分析 元素分析 补充 有机物燃烧的规律归纳补充 有机物燃烧的规律归纳 1 烃完全燃烧前后气体体积的变化 完全燃烧的通式 CxHy x O2xCO2 H2O 4 y 2 y 1 燃烧后温度高于 100 时 水为气态 1 4 y VVV 后前 y 4 时 0 体积不变 y 4 时 0 体积增大 V V y 4 时 B C D 例 8 下列化学式只表示一种纯净物的是 A C2H6 B C4H10 C C2H4Cl2 D C 例 9 下列物质属于同种物质的是 属于同分异构体的是 A B C CH3 CH2CH2CH2 CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 D E F CH3CH2CH2 CH2CH3 CH3CH CHCH3 CH3CH3CH3CHCH3 CH CH3 CH3 例 10 进行一氯取代反应后 只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是 A CH3 2CHCH2CH2CH3 B CH3 2CHCH3 C CH3 2CHCH CH3 2 D CH3 3CCH2CH3 第一节第一节 脂肪烃脂肪烃 第 第 2 课时 课时 知识回顾 11 乙烯的分子组成和结构 1 乙烯的分子结构 分子式电子式结构式结构简式空间构型 2 乙烯的物理性质 3 乙烯的化学性质 二 烯烃的结构与性质二 烯烃的结构与性质 1 烯烃 涵义 结构特点 组成通式 典型代表物 2 物理性质 认真观察分析 P28 表 2 2 递变性 状态的变化 熔沸点的变化 密度的变化 溶解性的特点 3 烯烃的同分异构体 请写出 C5H10所有属于烯烃的同分异构体并命名 4 化学性质 相似性 燃烧 用通式表示烯烃的燃烧化学方程式 氧化反应 双键的还原性 特征性质 一个特征反应现象就是 加成反应 特征性质 写出下列反应的化学方程式 乙烯通入溴的四氯化碳中 乙烯与水的反应 乙烯与溴化氢反应 1 3 丁二烯与 Cl2的反应 1 2 加成 1 4 加成 加聚反应 三 烯烃的顺反异构三 烯烃的顺反异构 观察下列两组有机物结构特点 它们都是互为同分异构体吗 归纳 什么是顺反异构 巩固练习巩固练习 1 等物质的量的与 Br2起加成反应 生成的产物是 C C H H H H CH3 CH3 C C H H H H CH3 CH3 第一组 CC H H H3C CH3 CC HH H3CCH3 第二组 12 2 下列说法错误的是 A C2H6和 C4H10一定是同系物 B C2H4和 C4H8一定都能使溴水退色 C C3H6不只表示一种物质 D 烯烃中各同系物中碳的质量分数相同 第一节第一节 脂肪烃脂肪烃 第 第 3 课时 课时 三三 探究炔烃的结构 性质及制取探究炔烃的结构 性质及制取 1 乙炔的分子式 电子式 结构式 结构简式 课堂学习交流课堂学习交流 2 乙炔的实验室制取及其化学性质实验 实验室制取原理 实验室制取的实验装置 思考思考 为减缓电石与水反应的速率得到平稳的气流 采取了什么措施 电石中常混有 CaS Ca3P2等杂质 使制得的乙炔气体中混有什么气体 如何检验并除去 经 净化的气体如何收集 实验实验 性质实验现象 将纯净的乙炔通入盛有高锰酸钾酸性溶液的试管中 将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中 点燃验纯后的乙炔 4 乙炔的化学性质 乙炔燃烧的现象 写出乙炔燃烧反应的化学方程式 与甲烷 乙烯燃烧对比 说明为什么会出现不同的现象 乙炔的氧化反应 已知乙炔的加成反应是分步进行的 试写出下列反应的化学方程式 乙炔与氢气反应 乙炔与氯化氢反应 乙炔与水反应 巩固练习巩固练习 1 CaC2 ZnC2 Al4C3 Mg2C3 Li2C2等同属于离子型碳化物 请通过 CaC2制 C2H2的反应进 行思考 从中得到必要的启示 判断下列反应产物正确的是 A CaC2水解生成乙烷 B ZnC2水解生成丙炔 C Al4C3水解生成丙炔 D Li2C2水解生成乙烯 2 所有原子都在一条直线上的分子是 A C2H4 B CO2 C C3H4 D CH4 3 某气态烃 0 5 mol 能与 1 mol HCl 完全加成 加成后产物分子上的氢原子又可被 3 mol Cl2取 代 则此气态烃可能是 4 某炔烃氢化后得到的饱和烃结构如下 该炔烃可能的结构有 A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种 5 由乙炔为原料制取 CHClBr CH2Br 下列方法中最可行的是 13 A 先与 HBr 加成后再与 HCl 加成 B 先与 H2完全加成后再与 Cl2 Br2取代 C 先与 HCl 加成后再与 Br2加成 D 先与 Cl2加成后再与 HBr 加成 6 乙烯基乙炔 CH2 CH CCH 是一种重要的不饱和烃 其分子里最多有 个原子在一条直线上 最多有 个原子在同一个平面内 7 A B 两种有机物互为同分异构体 加氢后都生成 2 甲基丁烷 与溴加成后 A 的生成物分子 中 溴原子集中在两个碳原子上 试推断 1 结构简式 A B 2 系统名称 A B 第一节第一节 脂肪烃脂肪烃 第 第 4 课时 课时 学习目标学习目标 烷烃 烯烃和炔烃的性质归纳总结 乙烷 乙烯 乙炔对比 名称乙烷乙烷乙烯乙烯乙炔乙炔 分子式 结构式 结构简式 实验式 最简式 电子式 结构特点 C C 碳碳单键 碳原子的化合价达到 饱和 C C 碳碳双键 碳原 子的化合价未达到 饱和 C C 碳碳三键 碳 原子的化合价未达到 饱和 键长 10 10m 1 541 331 20 键角109 28 120 180 空间构型 键能 kJ mol 348615812 化学活动性稳定活泼活泼 取代反应卤代 燃烧反应火焰不明亮火焰较明亮带黑烟火焰明亮 带浓烟 氧化反应KMnO4溶液 KMnO4溶液 加成反应X2 H2 HX H2O 等 X2 H2 HX H2O 等 化 学 性 质 聚合反应能聚合能聚合 鉴别 溴水和 KMnO4溶液均不 褪色 溴水和 KMnO4溶液均 褪色 溴水和 KMnO4溶液 均褪色 巩固练习巩固练习 1 光照条件下 将各为 2mol 的甲烷和氯气混合 得到的物质的量最多的产物是 A CH3ClB CHCl3 C CCl4D HCl 2 1molCH4与 Cl2发生光照下反应 生成相同物质的量的 4 种取代物 则消耗的 Cl2的物质的 量为 A 0 5 mol B 2 mol C 2 5 mol D 4 mol 3 关于 CF2Cl2 氟里昂 12 的叙述正确的是 A 有两种同分异构体 B 是平面型分子 C 只有一种结构 D 是非极性分子 14 4 甲烷分子中的 4 个氢原子都可以被取代 若甲烷分子中的 4 个氢原子被 苯基取代 则可得到的分子如图所示 对该分子的描述中 不正确的是 A 化学式为 C25H20 B 此物质属芳香烃类物质 C 所有碳原子都在同一平面上 D 最多有 13 个碳原子在同一平面上 5 下列烷烃中 沸点最高的是 A 2 甲基丙烷B 2 2 二甲基丙烷 C 正己烷 D 2 甲基戊烷 6 下列关于乙烯的说法中 正确的是 A 是无色气体 比空气略重 难溶于水 B 与溴水发生取代反应而使溴水褪色 C 可用于制造塑料 合成纤维 有机溶剂等 D 在空气中点燃 火焰呈淡蓝色 7 与丙烯具有相同的碳 氢百分含量 但既不是同系物又不是同分异构体的是 A 环丙烷B 环丁烷C 乙烯D 丙烷 8 据报道 近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔 其结构式为 HC C C C C C C C C N 对该物质判断正确的是 A 晶体的硬度与金刚石相当 B 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C 不能发生加成反应 D 不能使溴水褪色 9 某气态烃 0 5mol 能与 1 mol HCl 加成 加成后产物分子上的氢原子又可被 3molCl2取代 则 此气态烃可能是 A CH CH B CH2 CH2 C CH C CH3 D CH2 C CH3 2 10 据报道 1995 年化学家合成了一种分子式为 C200H200的含多个碳碳三键 C 三 C 的链状 烃 其分子中最多含碳碳三键可以是 A 49 个 B 50 个 C 51 个 D 100 个 11 分子式为 C6H12的某烯烃 所有的碳原子都在同一平面上 则该烯烃的结构简式为 名称是 12 某 1mol 链烃 A 在一定条件下完全裂解成 1mol 烷烃 B 和 1mol 烯烃 C 生成的混合气体 对氢气的相对密度为 14 5 通过计算回答下列问题 1 写出链烃 A 可能的结构简式和名 称 2 烷烃 B 和烯烃 C 可能各是什么 3 如果要求 1molB 完全燃烧时需要氧气 的物质的量是整数 那么 C 只能是什么烯烃 第二节第二节 芳香烃芳香烃 第 第 1 课时 课时 一 苯的结构和性质一 苯的结构和性质 1 苯的结构 1 分子式 结构简式 2 空间结构 苯分子中 6 个碳原子和 6 个氢原子共平面 形成 键角为 120 碳 碳 键长完全 介于 和 之间 2 苯的物理性质 苯是 色 带有 气味的有 的液体 密度比水 3 苯的化学性质 1 苯的氧化反应 苯在空气中燃烧产生 说明苯的含碳量很高 燃烧的化学方程 式为 苯 填 能 或 不能 使 KMnO4酸性溶液 褪色 C 15 2 反应方程式反应条件 苯和液溴发生取代反应 苯与浓硝酸发生取代反应 苯和氢气发生加成反应 问题探究问题探究 探究一 苯分子中的碳碳键是单键 双键交替的结构吗 如何用实验证明 探究二 烃均可以燃烧 但不同的烃燃烧的现象不同 乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明 亮 并伴有黑烟 而苯燃烧时的黑烟更多 请你分析产生不同的燃烧现象的原因 探究三 苯的化学性质 结构决定性质 由于苯分子中的碳碳键是一种 的特殊共价键 所以苯的化学性质 几乎也 是介于 烃和 烃之间 总的来说 化学性质比较 是易 难 巩固练习巩固练习 1 下图为苯和溴取代反应的改进实验装置 其中 A 为带支管的试管改制成的反应容器 在其 下端开了一个小孔 塞好石棉绒 再加入少量铁屑 填写下列空白 1 向反应容器 A 中逐滴加入溴和苯的混合液 几秒钟内就发生反应 写出 A 中所发生反应 的化学方程式 有机物写结构简式 2 试管 C 中苯的作用是 反应开始后 观察 D 试管 看到的现象为 3 在上述整套装置中 具有防倒吸作用的仪器 有 填字母 4 改进后的实验除 步骤简单 操作方便 成功率高 各步现象明显 对产品便于观察 这三个优点外 还有一个优点是 第二节第二节 芳香烃芳香烃 第 第 2 课时 课时 二 苯的同系物二 苯的同系物 1 概念 苯环上的氢原子被 取代后的产物 2 结构特点 分子中只有 个苯环 侧链都是 3 通式 物理性质与苯相似 4 化学性质 1 氧化反应 苯不能被 KMnO4酸性溶液氧化 甲苯 二甲苯等苯的同系物 填 能 或 不能 被 KMnO4酸性溶液氧化 可利用此性质区分苯和苯的同系物 苯的同系物均能燃烧 反应的化学方程式为 2 取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成三硝基甲苯的化学方程式为 三硝基甲苯的系统命名为 16 又叫 TNT 溶于水 是一种烈性炸药 三 芳香烃的来源及应用三 芳香烃的来源及应用 1 芳香烃 分子内含有一个或多个 的烃 由 2 个或 2 个以上的苯环 而成的芳 香烃称为稠环芳香烃 如萘 蒽 2 来源 1845 年至 20 世纪 40 年代 是芳香烃的主要来源 自 20 世纪 40 年代后 随 着石油化工的发展 通过 获得芳香烃 课堂学习交流课堂学习交流 探究 1 苯的同系物的化学性质 A 氧化反应 体现了 影响 填写 苯环 或 侧链 结论 苯的同系物 被酸性 KMnO4溶液氧化 B 取代反应 影响 填写 苯环 或 侧链 巩固练习巩固练习 1 下列属于苯的同系物的是 A B C D 2 下列分子内各原子均在同一平面上的是 甲烷 乙烯 乙炔 苯 A 全部 B 只有 C 和 D 3 能够说明苯中不是单双键交递的事实是 A 邻二甲苯只有一种 B 对二甲苯只有一种 C 苯为平面正六边形结构 D 苯能和液溴反应 4 与链烃相比 苯的化学性质的主要特征为 A 难氧化 难取代 难加成 B 易氧化 易取代 易加成 C 难氧化 易取代 难加成 D 易氧化 易取代 难加成 5 下列关于甲苯的实验中 能说明侧链对苯环有影响的是 A 甲苯硝化生成三硝基甲苯 B 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C 甲苯燃烧带有浓厚的黑烟 D 甲苯与氢气可以生加成反应 6 芳香烃可由下列化工工艺制得 A 煤干馏后的煤焦油 B 石油的催化重整 C 石油的裂化 D 石油的裂解 7 能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使溴水褪色的是 A 乙烯 B 乙炔 C 苯 D 乙苯 8 下列变化属于取代反应的是 A 苯与溴水混合 水层褪色 B 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C 甲苯制三硝基甲苯 D 苯和氯气在一定条件下生成六氯环已烷 9 下列物质中 一定能使 KMnO4酸性溶液和溴水都因发生化学反应而褪色的是 10 下列各组有机物中 只需加入溴水就能一一鉴别的是 17 A 己烯 苯 四氯化碳 B 苯 己炔 己烯 C 己烷 苯 环己烷 D 甲苯 己烷 己烯 11 苯环结构中 不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构 可以作为证据的事实是 苯不能使 酸性 KMnO4溶液褪色 苯中碳碳键的键长均相等 苯能在加热和催化剂存在的条件下 跟 H2加成生成环已烷 经实验测得邻二甲苯仅有一种结构 苯在 FeBr3存在的条件下同 液溴可发生取代反应 但不因化学变化而使溴水褪色 A B C D 第三节第三节 卤代烃 第卤代烃 第 1 课时 课时 一 卤代烃一 卤代烃 1 定义 定义 烃分子中的 被 取代后生成的化合物 称为卤代烃 卤代烃含有的元素 C H X X 卤素 包括 F Cl Br I 2 通式 通式 官能团 饱和一卤代烃的通式 3 分类 分类 根据 分 分为 4 主要物理性质 主要物理性质 常温下 大多为 不溶于 能溶于大多数 有些卤代 烃本身是很好的 卤代烃还是有机合成的 练习练习 下列哪些属于卤代烃 1 CH4 2 CH3Cl 3 C2H6 4 C2H5Br 5 CH2 CH2 6 CH2 CHBr 7 8 9 CH3CH CH2 10 CH3CH CHBr 11 CH2Br CH2Br 二 溴乙烷二 溴乙烷 1 物理性质 物理性质 观察溴乙烷颜色 状态 闻气味 然后取一小试管 先加入一定量水 再加入溴乙烷 观 察现象 纯净的溴乙烷是 有刺激性气味 沸点 38 4 密度比 水 于水 于多种有机溶剂 2 分子组成和结构分子组成和结构 请写出溴乙烷的分子式 电子式 结构式和结构简式 探讨交流探讨交流 1 溴乙烷分子的化学活性比乙烷分子要 填 强 或 弱 为什么 2 请从结构中思考溴乙烷的发生反应时断键位置可能在哪里 3 溴乙烷在水中能否电离出溴离子 如何设计实验证明 实验探究实验探究 实验实验 1 取溴乙烷加入硝酸银溶液 观察有无浅黄色沉淀析出 现象 结论 实验实验 2 取溴乙烷加入氢氧化钠溶液 共热 加热完毕 取上层清液 加入硝酸银溶液 观 察有无浅黄色沉淀析出 现象 结论 实验实验 3 取溴乙烷加入氢氧化钠溶液 共热 加热完毕 取上层清液 加入硝酸酸化的硝酸 银溶液 观察有无浅黄色沉淀析出 现象 结论 Cl 18 归纳总结归纳总结 实验证明 原溴乙烷中的溴被取代出来变为 Br 而 OH 则替换原 Br 原子的位 置 生成了醇 3 溴乙烷的化学性质 溴乙烷的化学性质 1 与与 NaOH 水溶液水溶液的水解反应 取代反应 的水解反应 取代反应 反应方程式为 反应方程式为 CH3CH2Br NaOH 该反应也可写成 CH3CH2 Br H OH 知识拓展知识拓展 卤代烃与氢氧化钠的水解反应 取代反应 反应物 反应条件 产物检验步骤 卤代烃 加足量 酸化 加入 溶液 白色沉淀 AgCl 说明原卤代烃中含有 Cl 原子 浅黄色沉淀 AgBr 说明原卤代烃中含有 Br 原子 黄色沉淀 AgI 说明原卤代烃中含有 I 原子 此反应的反应类型 巩固练习巩固练习 写出下列卤代烃发生取代反应的方程式 注明反应条件 CH3Cl NaOH CH3 C Br NaOH 第三节第三节 卤代烃 第卤代烃 第 2 课时 课时 2 与与 NaOH 乙醇溶液的消去反应乙醇溶液的消去反应 实验探究实验探究 实验 4 取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液 共热 将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中 观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色 现象 结论 思考与交流思考与交流 1 溴乙烷分子是如何断键的 2 反应产生的气体可能是什么 如何验证 3 为什么要在气通入酸性 KMnO4溶液前加一个盛水的试管 水的作用是什么 归纳总结归纳总结 实验的注意事项实验的注意事项 反应物 反应条件 产物检验 CH2 CH2 NaOH 乙醇 溴乙烷与 NaOH乙醇 混合液 溴水 溴乙烷的消去反应实验装置溴乙烷的消去反应实验装置 CH3 CH3 H Br NaOH 19 CH3 CH CH2 CH3 浓NaOH 乙醇溶液 稀NaOH 水溶液 Br 溴乙烷消去反应的特点 溴乙烷消去反应的特点 a Br 与相邻碳上的 H 同时脱去 b 从溴乙烷中脱去一个小分子 HBr c 生成不饱和化合物乙烯 消去反应的定义 消去反应的定义 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个 如 等 而 生成含 化合物的反应 叫做消去反应 随堂练习随堂练习 1 下列卤代烃能不能发生消去反应 若能 请写出有机产物的结构简式 总结归纳总结归纳 结构上满足什么条件的卤代烃才能发生消去反应 随堂练习随堂练习 1 溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表 其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性 你能完成 下列反应吗 1 2 溴丙烷 NaOH 水溶液 2 2 溴丙烷 NaOH 醇溶液 3 1 溴丁烷 NaOH 醇溶液 归纳总结归纳总结 1 归纳烃 卤代烃 醇之间的转化关系 烃 卤代烃 醇 2 卤代烃在有机合成中的应用 三 卤代烃对人类生活的影响三 卤代烃对人类生活的影响 1 卤代烃的用途 可作 等 还是有机合成的重要原料 2 卤代烃的危害 氟氯烃是造成 的罪魁祸首 大约每个氯原子可以与 105个 O3 分子发生反应 巩固练习巩固练习 1 写出 2 溴丁烷分别发生下列反应后生成物的结构简式 2 用系统命名法命名下列物质 第三节第三节 卤代烃 第卤代烃 第 3 课时 习题训练课时 习题训练 典型例析典型例析 CC H2C lH3C C H3 C H3 C H3C HC HB rC H3 C H3 C H3C l CH3Br CH3 CH CH CH3 Br CHCH Br BrBr 20 例 1 下列物质中不属于卤代烃的是 A C6H5Cl B CH2 CHCl C CH3COCl D CH2Br2 例 2 溴乙烷与 NaOH 水溶液反应 主要产物是 化学反应方程式是 该反应属于 反应 溴乙烷与 NaOH 乙醇溶液共热 主要产物是 化学反应方程式是 该反应属 反应 例 3 在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和 1 氯丙烷分子中氯元素时 是将其中的氯元素转化成 AgCl 白色沉淀来进行的 操作程序应有下列哪些步聚 用序号按一定顺序排列 A 滴加 AgNO3溶液 B 加 NaOH 溶液 C 加热 D 加催化剂 MnO2 E 加蒸馏水过滤后取滤液 F 过滤后取滤渣 G 用 HNO3酸化 例 4 1 以 CH3CH2Br 为主要原料制备 CH2BrCH2Br 2 怎样由乙烯为主要原料来制 CH2OHCH2OH 乙二醇 3 欲将溴乙烷转化为乙二醇 写出有关方程式 课后作业课后作业 1 下列叙述中 正确的是 A 含有卤素原子的有机物称为卤代烃 B 卤代烃能发生消去反应 但不能发生取代反 应 C 卤代烃包括卤代烷烃 卤代烯烃 卤代炔烃和卤代芳香烃 D 乙醇分子内脱水也属于 消去反应 2 下列叙述正确的是 A 所有卤代烃都难溶于水 且都是密度比水大的液体 B 所有卤代烃都是通过取代反应制 得 C 卤代烃不属于烃类 D 卤代烃都是良好的有机溶剂 3 下列物质与 NaOH 醇溶液共热可制得烯烃的是 A C6H5CH2Cl B CH3 3CBr C CH3CHBrCH3 D CH3Cl 4 欲得到较纯一氯代烃的方法是 A 乙烷与 Cl2发生取代反应 B 乙烯与 Cl2发生加成反应 C 乙烯与 HCl 发生加成反应 D 乙炔与 HCl 发生加成反应 5 某气态烃 1 mol 跟 2 mol 氯化氢加成 其加成产物又可被 8 mol 氯气完全取代 该烃可能是 A 丙烯 B 1 3 丁二烯 C 丙炔 D 2 丁炔 6 溴乙烷与氢氧化钾溶液共热 既可生成乙烯又可生成乙醇 其区别是 A 生成乙烯的是氢氧化钾的水溶液 B 生成乙醇的是氢氧化钾的水溶液 C 生成乙烯的是在 170 下进行的 D 生成乙醇的是氢氧化钾的醇溶液 7 在卤代烃 R 2 CH 2 CH X 中化学键如下所示 则下列说法正确的是 A 发生水解反应时 被破坏的键是 和 B 发生消去反应时 被破坏的键是 和 C 发生水解反应时 被破坏的键是 D 发生消去反应时 被破坏的键是 和 8 下列卤代烃在 KOH 醇溶液中加热不能发生消去反应的是 CH3CH CH3 CH2Cl CH3 3C CH2Cl Cl 21 光 CH2Cl CHBr2 CH3Cl Br A B C 全部 D 9 足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质 使受伤部位表面皮肤温度骤然下降 减 轻伤员痛感 这种物质是 A 碘酒 B 氟里昂 C 酒精 D 氯乙烷 10 DDT 是人类合成得到的第一种有机农药 它的结构简式如右图所示 有关它的说法正确的 是 A 它属于芳香烃 B 1mol 该物质能与 6mol H2加成 C 分子式为 C14H8Cl5 D 分子中最多可能有 27 个原子共面 11 氯仿可用作全身麻醉剂 但在光照下 易被氧气氧化成剧毒的光气 COCl2 2CHCl3 O2 2HCl 2COCl2 为防止发生医疗事故 在使用前要先检查是否变质 你认为检验用的最佳试剂是 A 烧碱溶液 B 溴水 C KI 淀粉溶液 D AgNO3溶液 12 1 溴丙烷和 2 溴丙烷分别与氢氧化钠醇溶液共热的反应中 两反应 A 产物相同 反应类型相同 B 碳氢键断裂的位置相同 C 产物不同 反应类型不同 D 碳溴键断裂的位置相同 13 根据下面的反应路线及所给信息填空 1 A 的结构简式是 名称是 2 的反应类型是 3 反应 的化学方程式是 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 一 认识醇和酚 羟基与 相连的化合物叫做醇 官能团 羟基与 直接相连形成的化合物叫做酚 官能团 二 醇的性质和应用 1 醇的命名 系统命名法 一元醇的命名 选择含有羟基的最长碳链作为主链 把支链看作取代基 从离羟基最近的一 端开始编号 按照主链所含的碳原子数目称为 某醇 羟基在 1 位的醇 可省 去羟基的位次 例如 CH3CH2CH2CH2OH 2 3 二甲基 2 丁醇 多元醇的命名 要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链 羟基的数目写在醇字的前面 用二 三 四等数字表明 写出乙二醇 丙三醇的结构简式 2 醇的分类 根据醇分子中羟基的多少 可以将醇分为 饱和一元醇的分子通式 乙二醇 丙三醇都是 色 粘稠 有甜味的 体 易溶于 和 是重要的化工原料 乙二醇常用作 丙三醇常用于 22 3 醇的物理性质 1 沸点 相对分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的沸点 烷烃 碳原子数目相同时 烃基的个数越多 醇的沸点 羟基数目相同时随碳原子数目的增加 醇的沸点 2 溶解度 甲醇 乙醇 丙醇 乙二醇 丙三醇等低级的醇可与 这是 因为这些醇与水形成了 一般醇的分子量增加溶解度就降低 4 乙醇的结构 分子式 结构简式 5 乙醇的性质 1 置换反应 取代反应 与金属钠反应 化学方程式 化学键断裂位置 2 消去反应 化学方程式 断键位置 实验装置 如图 问题探讨 如何配置所需要的混合液 浓硫酸的作用 用碎瓷片的作用 反应中为什么要强调 加热 使液体迅速升到 170 如果温 度升高到 140 写出可能发生的反应方程式 CH3CH2Br 和乙醇都能发生消去反应 有什么区别和联系 3 取代反应 CH3CH2OH HBr 断键位置 CH3CH2CH2OH HBr 4 氧化反应 A 燃烧 CH3CH2OH 3O2 CxHyOz O2 B 催化氧化 化学方程式 断键位置 注 羟基所连碳上有氢原子的醇才能发生催化氧化反应 C 乙醇也可以被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液等强氧化剂氧化生成乙酸 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3CH2OH 三 苯酚的结构与物理性质 苯酚俗称 分子式为 结构简式 官能团 酚类的结构特点 苯酚的物理性质 点燃 点燃 酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 氧化氧化 23 1 常温下 纯净的苯酚是一种 色晶体 从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带 色 熔点为 40 9 有 气味 2 溶解性 常温下苯酚在水中的溶解度 会与水形成浊液 当温度高于 65 时 苯酚 能与水 苯酚易溶于酒精 苯等有机溶剂 3 毒性 苯酚有毒 苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用 如不慎将苯酚沾到皮肤上 应 立即用 清洗 再用水冲洗 四 酚的化学性质 1 弱酸性 由于苯环对羟基的影响 使苯酚中的羟基能发生微弱电离 C6H5OHC6H5O H 所以向苯酚的浊液中加入 NaOH 溶液后 溶液变 苯酚的酸性极弱 它的酸性比碳酸还要 以致于苯酚 使紫色石蕊试剂变红 A 写出苯酚与 NaOH 溶液的反应 B 苯酚的制备 强酸制弱酸 苯酚钠与盐酸的反应 向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体的反应 注意 产物是苯酚和碳酸氢钠 这是由于酸性 H2CO3 苯酚 HCO3 2 苯酚的取代反应 苯酚与溴水在常温下反应 立刻生成白色沉淀 2 4 6 三溴苯酚 写出方程式 该反应可以用来 3 显色反应 酚类化合物遇 FeCl3显 色 该反应可以用来检验苯酚的存在 四 基团间的相互影响 1 酚羟基对苯环的影响 酚羟基的存在 有利于苯环上的取代反应 例如溴代反应 苯的溴代 苯酚的溴代 反应条件和产物足以证明酚羟基对苯环的活化作用 尤其是能使酚羟基邻 对位的氢原子更活 泼 更易被取代 酚羟基是一种邻 对位定位基 2 苯环对羟基的影响 苯环的存在同样对羟基也有影响 它能使羟基上的氢更容易电离 从而显示出一定的弱酸性 自我检测 1 苯酚与乙醇在性质上有很大差别 原因是 A 官能团不同 B 常温下状态不同 C 相对分子质量不同 D 官能团所连烃基不同 2 下列物质中最难电离出 H 的是 A CH3COOH B C2H5OH C H2O D C6H5OH 3 有机物分子中原子间 或原子与原子团间 的相互影响会导致物质化学性质的不同 下列各项 事实不能说明上述观点的是 A 甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色 而苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 B 乙烯能发生加成反应 而乙烷不能发生加成反应 C 苯酚能和氢氧化钠溶液反应 而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应 D 苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代 4 下列物质既能发生消去反应 又能氧化成醛的是 24 5 某有机物的结构简式是 该物质不应有的化学性质是 可以燃烧 可以跟溴加成 可以将 KMnO4酸性溶液还原 可以跟 NaHCO3溶液 反应 可以跟 NaOH 溶液反应 可以发生消去反应 A B C D 6 白藜芦醇 广泛存在于食物 例如桑椹 花生 尤其是葡萄 中 它可 能具有抗癌作用 1 mol 该醇和 Br2 H2分别反应 消耗 Br2 H2的物质的量最多为 A 1 mol 1 mol B 3 5 mol 7 mol C 3 5 mol 6 mol D 6 mol 7 mol 第二节 醛 1 醛 酮都是含羰基的有机物 醛的结构为 酮的结构为 一元饱和脂肪醛 酮的通式均为 醛 酮都能发生羰基加成反应 加成物可以是 H2 HCN 等 与 H2加成反应也是 反应 反应后生成醇类 例如 甲醛与 H2加成 反应条件 Ni 催化 加热 友情提醒 有机反应中 通常把有机物分子中失去氢原子可加入氧原子的反应叫做氧 化反应 把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应 在乙醛溶液中滴入 KMnO4酸性溶液 可以看到的现象是 在碱 性溶液中 醛类的还原性更强 例如 在碱性条件下 醛能被弱氧化剂新制氢氧化铜和银 氨溶液氧化 醛类可以被还原为醇 也能被氧化为羧酸 这是醛类十分重要的化学性质 写出乙醛与 H2 O2反应的方程式 制备银氨溶液的操作是 在硝酸银溶液中滴入稀氨水 生成白色沉淀 反应的离子方程式是 继续逐滴滴加氨水 边滴边振荡 沉淀慢慢减少 反应的离子方程式为 直到沉淀刚好溶解 得到的溶液叫做银氨溶液 是一种 性溶液 在制得的银氨溶液中 加入可溶性醛溶液 水浴加热 观察到的现象是 反应的化学方程式是 25 与新制氢氧化铜的县浊液反应 实验操作 向试管中加入 2ml10 的 NaOH 溶液 滴入 4 6 滴 2 的 CuSO4溶液 振荡后加 入 0 5ml 乙醛溶液 加热 现象 写出反应的化学方程式 解决问题 1 某有机物的化学式为 C5H10O 它能发生银镜反应和加成反应 若将其跟 H2加成 则所得产 物的结构简式可能是 A CH3CH2 2CHOH B CH3 3CCH2OH C CH3CH2C CH3 2OH D CH3 CH2 3CH2OH 2 某饱和一元醛中 碳元素的质量分数是氧元素质量分数 3 倍 此醛可能的结构式有 A 2 种 B 3 种 C 4 种 D 5 种 3 下列配制银氨溶液的操作中 正确的是 A 在洁净的试管中加入 1 2mLAgN03 溶液 再加入过量浓氨水 振荡 混合均匀 B 在洁净的试管中加入 1 2mL 浓氨水 再加入 AgNO3 溶液至过量 C 在洁净的试管中加入 1 2mL 稀氨水 再逐滴加入 2 AgNO3 溶液至过量 D 在洁净的试管中加入 2 AgNO3溶液 1 2mL 逐滴加入 2 稀氨水至沉淀恰好溶解为止 4 已知烯烃在一定条件下氧化时 C C 键断裂 如 RCH CHR 可氧化成 RCHO 和 R CHO 下 列烯烃中 经氧化可得到乙醛和丁醛的是 A 1 己烯 B 2 己烯 C 3 己烯 D 2 甲基 2 戊烯 5 一定量的某饱和一元醛发生银镜反应 析出银 21 6g 等量的此醛完全燃烧时 生成的水为 0 54g 则该醛可能是 A 乙醛 B 丙醛 C 丁醛 D 丁烯醛 6 在下列有机物中 乙醇 苯乙烯 甲醛 苯酚 苯甲醛 溴乙烷 1 能使酸性 KMnO4 溶液褪色的有 2 能发生加聚反应的有 3 能与 NaOH 溶液反应的有 4 能发生银镜反应的有 5 能发生消去反应的有 7 有一种分子式为 C3H8O 的中性液体 A 若加入金属钠能产生 H2 说明 A 中含有 在 A 中加入浓硫酸并加热 产生气态烃 B B 的相对分子质量为 42 将 B 通入 溴水 溴水褪色 生成油状液体 C 说明 B 中有 存在 氧化 A 生成化合物 D D 的分子式为 C3H6O D 可跟新制氢氧化铜悬浊液反应 生成砖红色沉淀 证明 D 中存在 可以判断上述物质的结构式 A 为 B 为 C 为 D 为 D 的同系物中相对分子质量最小的物质是 写名称 第三节羧酸酯第羧酸酯第 1 课时课时 一 乙酸的组成与结构 1 用结构式写出工业用乙醛制乙酸的方程式 2 写出乙酸的分子式 结构式 结构简式 电子式 二 乙酸的物理性质 三 乙酸的化学性质 1 酸性 26 1 酸性强弱 与碳酸比较 2 电离方程式 3 写出有关反应的离子方程式 A 与大理石反应 B 与小苏打溶液反应 C 试比较乙酸 乙醇 苯酚 碳酸 水中羟基的活泼性 2 酯化反应 1 反应进行的条件 2 酯化反应的概念 3 浓硫酸的作用 乙酸的酯化反应 乙酸发生酯化反应的机理 结论结论 同位素示踪法证实在乙酸的酯化反应中乙酸分子羧基中的 与乙醇分子羟基的 结合成水 其余部分结合成乙酸乙酯 当羧酸和醇发生酯化反应时 分子脱去 羧基上的 分子脱去羟基上的 成功体验成功体验 1 若乙酸分子中的氧原子都是 18O 乙醇分子中的氧原子是16O 二者在浓 H2SO4作用下发 生反应 则生成 H2O 的相对分子质量 2 写出甲酸 HCOOH 与甲醇 CH3OH 发生酯化反应的方程式 巩固练习巩固练习 1 A B C D 四种有机物均由碳 氢 氧三种元素组成 物质 A 能溶于水 它的式量是 60 分子中有 8 个原子 其中氧原子数与碳原子数相等 A 能与 Na2CO3反应 B 分子中有 9 个原子 分子内原子的核电荷数之和为 26 1mol B 充分燃烧时需消耗 3mol O2 C 与 H2 可发生加成反应得到 D D 是 B 的同系物 其摩尔质量与 O2相同 D 可与钠反应生 H2 A B C D 2 有一种酯 A 分子式为 C14H12O2 不能使溴的 CCl4溶液褪色 A 在酸性条件下水解可得 B 和 C B 氧化可得 C 1 写出 A B C 结构简式 2 写出 B 的同分异构体的结构简式 它们都可以与 NaOH 溶液发生反应 3 下列各有机化合物都有多种官能团 可看作醇类的是 可看作酚类的是 可看作羧酸类的是 可看作酯类的是 4 实验室合成乙酸乙酯的步骤如下 在园底烧瓶内加入乙醇 浓硫酸和乙酸 瓶口竖直安装通 有冷却水的冷凝管 使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内 加热回流一段时间后 换成蒸馏装置进行蒸馏 得到含有乙醇 乙酸和水的乙酸乙酯粗产品 请回答下列问题 1 在烧瓶中除了加入乙醇 浓硫酸和乙酸外 还应放入 目的是 27 2 反应中加入过量的乙醇 目的是 3 如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸 然后通过分液漏斗边滴 加醋酸 边加热蒸馏 这样操作可以提高酯的产率 其原因是 4 现拟分离含乙酸 乙醇和水的乙酸乙酯粗产品 下图是分离操作步骤流程图 请在图 中圆括号内填入适当的试剂 在方括号内填入适当的分离方法 试剂 a 是 试剂 b 是 分离方法 是 分离方法 是 分离方法 是 5 在得到的 A 中加入无水碳酸钠粉末 振荡 目的是 第三节羧酸酯羧酸酯 第第 2 课时课时