江苏省宿迁市宿豫中学高考化学二轮专题题组训练 第16讲 考点4 有机合成路线分析（含解析） (2).doc_第1页
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考点四有机合成路线分析题组训练考能1(2014浙江理综，29)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：请回答下列问题：(1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是_。a可与浓盐酸形成盐 b不与氢气发生加成反应 c可发生水解反应 d能形成内盐 (2)写出化合物b的结构简式_。 (3)写出bc反应所需的试剂_。 (4)写出cde的化学反应方程式_。 (5)写出同时符合下列条件的b的所有同分异构体的结构简式_。分子中含有羧基1hnmr谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 (6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与x反应合成d，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备x的合成路线(无机试剂任选)。_解析本题采用正向、逆向相结合分析推断法。由e到普鲁卡因的反应条件及已知反应信息，可知e为；由题中物质之间的转化关系可以判断a、b、c三种物质结构中均含有苯环，再根据c和d反应生成e的反应条件及e的结构，可以推出c为，d为hoch2ch2n(ch2ch3)2；由可知，a为，ab是硝化反应，则b为，故bc为在酸性kmno4溶液作用下的氧化反应。(1)a项，普鲁卡因分子中含氨基(nh2)，可与浓盐酸反应，正确；b项，普鲁卡因分子中含苯环，可与h2发生加成反应，错误；c项，其分子中含酯键()，可发生水解反应，正确；d项，分子中只含氨基(nh2)，不含羧基(cooh)，不能形成内盐，错误。(5)b的结构简式为，其同分异构体中：含有羧基；1hnmr谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明苯环只有两个取代基且为对位结构，其符合条件的结构简式为：答案(1)ac2高分子化合物e是合成某些药物的重要中间体，工业上可按如下流程合成它。(1)a的结构简式为_，的反应类型为_，化合物c中的含氧官能团名称为_。(2)设计反应的目的是_，反应的化学方程式为_。(3)d有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有_种，其中核磁共振氢谱有5种峰的是_(填结构简式)。能发生银镜反应，也能发生水解反应；遇fecl3溶液发生显色反应。解析(1)由已知反应信息及a到b的转化关系知a的结构简式为，由a转化为b时物质组成、结构的变化知反应是取代反应；(2)由转化关系图可以发现，由最初原料a到d只是醛基被氧化为羧基，但a中的酚羟基也易被氧化剂氧化，故将a转化为b的目的是防止酚羟基被氧化；反应是缩聚反应，由此可写出对应的化学方程式。(3)由条件知该同分异构体分子中含有hcoo，由条件知该同分异构体分子中含有苯环且苯环上连接有oh，故苯环上的取代基有两组：一组为oh、hcooch2，它们与苯环可形成三种不同的结构(其中当两种取代基处于对位时，分子的核磁共
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