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文档简介
江西省乐安一中高二化学 教案31 第六章 烃的衍生物一.教学内容:第六章 烃的衍生物第一节 溴乙烷 卤代烃教学目标 1. 掌握溴乙烷的主要化学性质,理解水解反应和消去反应。2. 了解卤代烃的一般通性和用途。二. 重点、难点:重点:溴乙烷的水解反应和消去反应。难点:溴乙烷的水解反应和消去反应的条件。三. 知识分析: 1. 官能团 官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团。常见的官能团有:卤素原子(x)、羟基(oh)、醛基(cho)、羧基(cooh)、硝基()、磺酸基()、氨基()等。和也分别是烯烃和炔烃的官能团。2. 溴乙烷的性质(1)溴乙烷的物理性质:无色液体,沸点,密度比水大。(2)溴乙烷的化学性质:由于官能团(br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。 水解反应:。卤代烃水解反应的条件:的水溶液。由于可发生反应,故的水解反应也可写成:。 消去反应:h br卤代烃消去反应的条件:与强碱的醇溶液共热。反应实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个hbr分子。由此可推测,、等卤代烃不能发生消去反应。消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如、等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。 3. 卤代烃的一般通性(1)物理通性:都不溶于水,可溶于有机溶剂。氯代烷的沸点随烃基增大呈现升高的趋势;氯代烷的密度随烃基增大呈现减小的趋势。(2)化学通性:卤代烃的化学性质通常比烃活泼,能发生许多化学反应。 取代反应:(一卤代烃可制一元醇)(二卤代烃可制二元醇) 消去反应: (2-氯丙烷) (丙烯)(消去1分子)(消去2分子) 4. 氟氯烃(氟利昂)对环境的影响(1)氟氯烃破坏臭氧层的原理 氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生原子。 原子可引发损耗臭氧的循环反应: 总的反应式: 实际上氯原子起了催化作用。(2)臭氧层被破坏的后果臭氧层被破坏,会使更多的紫外线照射到地面,会危害地球上的人类、动物和植物,造成全球性的气温变化。 5. 检验卤代烃分子中卤素的方法(1)实验原理: 根据沉淀()的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。(2)实验步骤: 取少量卤代烃; 加入溶液; 加热煮沸; 冷却; 加入稀硝酸酸化; 加入硝酸银溶液。(3)实验说明: 加热煮沸是为了加快水解反应的速率,因为不同的卤代烃水解难易程度不同。 加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的,防止与反应对实验产生影响;二是检验生成沉淀是否溶于稀硝酸。例题:在实验室鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:滴加溶液;加溶液;加热;加催化剂;加蒸馏水过滤后取滤液;过滤后取滤渣;用酸化。 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是_(填序号)。 鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是_(填序号)。解析:鉴定样品中是否含有氯元素,应将样品中氯元素转化为,再转化为,通过沉淀的颜色和不溶于稀来判断氯元素。答: 、 、评注:鉴定1-氯丙烷中氯元素实验的关键是在加入溶液之前,应加入酸化,以用于中和溶液,防止与溶液反应生成沉淀对实验产生干扰。【典型例题】例1 分子式为的有机物,发生一元氯代反应后,可生成2种同分异构体,则原应是( )。(太原市检测题)a. 1,3-二氯丙烷 b. 1,1-二氯丙烷 c. 1,2-二氯丙烷 d. 2,2-二氯丙烷解析:考查ad的4种有机物,它们再发生一氯取代,得到的生成物的同分异构体分别为2种、3种、3种、1种。故答案为a。评注:本题主要考查卤代烃同分异构体的数目,解题的关键是思维的有序性。例2 在有机反应中,反应物相同而条件不同可得到不同的主产物。下式中r代表烃基,副产物均已略去。写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件。(1)由分两步转变为。(2)由分两步转变为。解析:(1)这是br原子从1号碳位在移到2号碳位上的物质之间的转化。由于两者都是饱和的有机物,又不能发生取代直接完成其转化,所以必须先进行消去反应,使卤代烃变成烯烃,然后烯烃再和hbr加成。只要找到适当的条件,br可以加成到2号碳位上,这也是这类问题的解题规律。(2)如果烯烃与水直接发生加成,可以生成醇,但羟基的位置不能确定,因而无法一步完成这一变化。同时也不符合题目要用两步反应完成这一转化的要求。所以,烯烃只能先与hbr加成,使br原子加成在1号碳位上,再与水溶液发生水解反应,使羟基取代溴原子。答:(1)(2) 评注:有机化学反应跟反应的条件密切相关。本题启示我们,相同的反应物,在不同条件下可制备不同的生成物。例3 某液态卤代烷rx(r是烷基,x是某种卤素原子)的密度是。该rx可以跟稀碱发生水解反应生成roh(能跟水互溶)和hx。为了测定rx的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:准确量取该卤代烷6ml,放入锥形瓶中。在锥形瓶中加入过量稀溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应。反应完成后,冷却溶液,加稀酸化,滴加过量溶液,得白色沉淀。过滤,洗涤,干燥后称重,得到固体。回答下面问题:(1)装置中长玻璃管的作用是_。(2)步骤中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的_离子。(3)该卤代烷中所含卤素的名称是_,判断的依据是_。(4)该卤代烷的相对分子质量是_(列出算式)。(5)如果在步骤中加的量不足,没有将溶液酸化,则步骤中测得的c值(填下列选项代码)_。 a. 偏大 b. 偏小 c. 不变 d. 大小不定(广东省高考题)解析:在步骤中,若加的量不足,则会与反应生成(最终转化为)沉淀,这样生成的沉淀中因混有而使其质量偏大。答:(1)防止卤代烷挥发(或冷凝)。(2)、和。(3)氯;得到的卤化银沉淀是白色的。(4)(5)a。评注:本题是定性和定量实验的综合,侧重考查分析问题和解决问题的能力。【模拟试题】一. 1. 下列有机物中,不属于烃的衍生物是( )。(广州市质检题) a. 碘丙烷 b. 氟氯烃 c. 甲苯 d. 硝基苯2. 氟利昂是一种氟氯代烃,常用作冰箱(柜)制冷剂,但国际环保组织提出:到2000年禁止生产用氟利昂作制冷剂的冰箱(柜),其主要原因是( )。a. 氟利昂会形成酸雨 b. 氟利昂会产生温室效应c. 氟利昂会破坏臭氧层 d. 以上说法都不正确 3. 一种新型的灭火剂叫“1211”,其分子式是。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)。按此原则,下列几种新型灭火剂的命名不正确的是( )。a. b. c. d. 4. 卤代烃都_溶于水,_溶于大多数有机溶液。一卤代烃的密度一般随碳原子数的增加而_;一卤代烃的沸点随碳原子数的增加而_。5. (1)以1-溴丁烷和必要的无机试剂制取1,2-二溴丁烷(),写出有关反应的方程式,并注明反应条件和反应类型。(2)用2-溴丁烷代替1-溴丁烷制取1,2-二溴丁烷是否合适,说明理由。6. a、b、c、d四种有机物分子中的碳原子数目相同。标准状况下烃a对氢气的相对密度是13;烃b跟hbr反应生成c;c与d混合后加入并加热,可生成b。(1)写出有机物质的结构简式:a_;d_。(2)写出有关反应的化学方程式:_。7. 冰箱致冷剂氟氯甲烷在高空中受紫外线辐射产生cl原子,并进行下列反应: ,。下列说法不正确的是( )。a. 反应后将转变为 b. 原子是总反应的催化剂c. 氟氯甲烷是总反应的催化剂 d. 原子反复起分解的作用8. 下列卤代烃不能发生消去反应生成相同碳原子数的烃的是( )。 a. 氯仿 b. 碘乙烷 c. 1,2-二氯乙烷
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